化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.1羧酸 （共30张ppt)
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.1羧酸 （共30张ppt) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-07-21 09:04:25 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
学习目标
1、能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2、探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。
情景引入
自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质，如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。
蚁酸（甲酸）
HCOOH
柠檬酸
苹果酸
思考交流
1．蚁酸、柠檬酸、苹果酸中含有的相同官能团是什么？依据三种物质的结构判断它们分子中分别含有哪些官能团？
提示：这些酸的结构中都含有羧基(—COOH)官能团。其中蚁酸分子结构中含羧基和醛基，柠檬酸、苹果酸分子结构中含羧基和羟基。
2．按羧基数目的多少，蚁酸、苹果酸、柠檬酸分别属于几元羧酸？
提示：蚁酸、苹果酸、柠檬酸分别属于一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。
思考交流
3．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
4．乙酸和丁烷(C4H10)的相对分子质量相近，为什么乙酸的熔、沸点远高于丁烷？
提示：由于乙酸分子间能形成氢键，故乙酸的熔、沸点远高于丁烷。
提示：这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。
一、组成与结构
定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］
或
—COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。
知识梳理
二. 分类
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
知识梳理
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
三、常见的羧酸
乙酸属于一元弱酸，具有酸的通性，酸性比碳酸强。
乙酸具有酸的通性，
①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑；
②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O；
③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
1、乙酸
2、甲酸
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性，酯化反应
O
H—C—O—H
蚁酸(甲酸)
HCOOH
具有醛和羧酸的性质
甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有还原性
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
3、苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙
酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾
盐是常用的食品防腐剂。
COOH
乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式
存在（(COOH)2 2H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的
还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和
肾结石的主要成分。
4、乙二酸——俗称草酸
COOH
COOH
HOOC-COOH
【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
思考交流
阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。
羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
如果研究羧酸的化学性质，我们需要采取什么样的程序性方法？
分析结构
预测性质
验证性质
确定性质
官能团
基团间的相互影响
是否含不饱和键
键的极性
分析
预测
断键部位
反应类型
反应试剂
反应产物
验证
寻找证据
思考交流
思考交流
下面是丙酸的结构式，请分析其结构，标出可能的断键部位，预测可能发生什么类型的化学反应。
分析角度 可能断键部位 预测反应类型
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
加成反应
取代反应
羰基对羟基的影响，使C O或O H
的极性变强或变弱；
羟基对羰基的影响，使 容易或较难发生加成反应；
基团间的相互影响
官能团
键的极性
键的饱和性
C O
C O
O H
C H
C O
羧基对乙基的影响，可能使α-H较活泼，易被取代。
思考交流
（1）酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。
①HCOOH与NaHCO3反应：
HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O
②苯甲酸与NaOH反应：
③乙二酸与NaOH反应：
羧酸的化学性质
实验探究
乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
实验装置
实验现象
实验结论
B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
实验探究
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
写出各装置中反应的化学方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
实验探究
乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
深入探究
1、甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析
2、甲酸和乙酸的鉴别方法
羧酸的性质——酸的通性，酯化反应
醛的性质——银镜反应，与H2还原反应
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
(2)酯化反应
实验原理 用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的
CH3CH218OH与CH3COOH反应，经测定，产物 中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”
实验装置 及现象
化学方程式
羧酸的化学性质
(1)注意乙醇、乙酸和浓硫酸三种液体的混合顺序，不可先加浓硫酸。
(2)实验时应加碎瓷片并小火加热，防止暴沸及副反应的发生。
(3)导气管兼冷凝回流的作用，防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失。导管末端不可伸入液体中，防止出现倒吸。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用是减少乙酸乙酯的溶解度、中和挥发出的乙酸、溶解挥发出的乙醇。
注意事项
(5)酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。
注意事项
羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
碳氧单键易断裂，发生取代反应。
R
H
O
C
O
使羰基较难发生加成反应，
通过催化加氢的方法很难被还原。
深度思考
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2
归纳小结
记住：羟基氢的活泼性(酸性):
即：电离出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。
结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。
【特别警示】羟基氢活泼性的比较注意事项
(1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应，但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，说明该有机物中一定含有羧基。
归纳小结
1、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
D
课堂检测
2、苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为
下列相关说法不正确的是( )
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸能发生催化氧化反应
C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3
D
课堂检测
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
学习目标
1、能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2、探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。
情景引入
自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质，如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。
蚁酸（甲酸）
HCOOH
柠檬酸
苹果酸
思考交流
1．蚁酸、柠檬酸、苹果酸中含有的相同官能团是什么？依据三种物质的结构判断它们分子中分别含有哪些官能团？
提示：这些酸的结构中都含有羧基(—COOH)官能团。其中蚁酸分子结构中含羧基和醛基，柠檬酸、苹果酸分子结构中含羧基和羟基。
2．按羧基数目的多少，蚁酸、苹果酸、柠檬酸分别属于几元羧酸？
提示：蚁酸、苹果酸、柠檬酸分别属于一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。
思考交流
3．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
4．乙酸和丁烷(C4H10)的相对分子质量相近，为什么乙酸的熔、沸点远高于丁烷？
提示：由于乙酸分子间能形成氢键，故乙酸的熔、沸点远高于丁烷。
提示：这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。
一、组成与结构
定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］
或
—COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。
知识梳理
二. 分类
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
知识梳理
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
三、常见的羧酸
乙酸属于一元弱酸，具有酸的通性，酸性比碳酸强。
乙酸具有酸的通性，
①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑；
②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O；
③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
1、乙酸
2、甲酸
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性，酯化反应
O
H—C—O—H
蚁酸(甲酸)
HCOOH
具有醛和羧酸的性质
甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有还原性
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
3、苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙
酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾
盐是常用的食品防腐剂。
COOH
乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式
存在（(COOH)2 2H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的
还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和
肾结石的主要成分。
4、乙二酸——俗称草酸
COOH
COOH
HOOC-COOH
【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
思考交流
阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。
羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
如果研究羧酸的化学性质，我们需要采取什么样的程序性方法？
分析结构
预测性质
验证性质
确定性质
官能团
基团间的相互影响
是否含不饱和键
键的极性
分析
预测
断键部位
反应类型
反应试剂
反应产物
验证
寻找证据
思考交流
思考交流
下面是丙酸的结构式，请分析其结构，标出可能的断键部位，预测可能发生什么类型的化学反应。
分析角度 可能断键部位 预测反应类型
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
加成反应
取代反应
羰基对羟基的影响，使C O或O H
的极性变强或变弱；
羟基对羰基的影响，使 容易或较难发生加成反应；
基团间的相互影响
官能团
键的极性
键的饱和性
C O
C O
O H
C H
C O
羧基对乙基的影响，可能使α-H较活泼，易被取代。
思考交流
（1）酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。
①HCOOH与NaHCO3反应：
HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O
②苯甲酸与NaOH反应：
③乙二酸与NaOH反应：
羧酸的化学性质
实验探究
乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
实验装置
实验现象
实验结论
B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
实验探究
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
写出各装置中反应的化学方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
实验探究
乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
深入探究
1、甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析
2、甲酸和乙酸的鉴别方法
羧酸的性质——酸的通性，酯化反应
醛的性质——银镜反应，与H2还原反应
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
(2)酯化反应
实验原理 用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的
CH3CH218OH与CH3COOH反应，经测定，产物 中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”
实验装置 及现象
化学方程式
羧酸的化学性质
(1)注意乙醇、乙酸和浓硫酸三种液体的混合顺序，不可先加浓硫酸。
(2)实验时应加碎瓷片并小火加热，防止暴沸及副反应的发生。
(3)导气管兼冷凝回流的作用，防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失。导管末端不可伸入液体中，防止出现倒吸。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用是减少乙酸乙酯的溶解度、中和挥发出的乙酸、溶解挥发出的乙醇。
注意事项
(5)酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。
注意事项
羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
碳氧单键易断裂，发生取代反应。
R
H
O
C
O
使羰基较难发生加成反应，
通过催化加氢的方法很难被还原。
深度思考
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2
归纳小结
记住：羟基氢的活泼性(酸性):
即：电离出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。
结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。
【特别警示】羟基氢活泼性的比较注意事项
(1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应，但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，说明该有机物中一定含有羧基。
归纳小结
1、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
D
课堂检测
2、苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为
下列相关说法不正确的是( )
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸能发生催化氧化反应
C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3
D
课堂检测