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第二章 第二节 第1课时
烯烃
乙烯
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面内。
分子式: 结构简式: 空间构型:
C2H4
CH2=CH2
平面型
乙烯
乙烯的物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体
难溶于水
密度比空气的略小。
乙烯的化学性质
乙烯具有可燃性
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能与溴发生就加成反应
在一定条件下能发生加聚反应
乙烯
烯烃 乙烯 丙烯 1 丁烯 1 戊烯
分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10
结构简式(键线式)
碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2
共价键类型(σ键或π键) σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键
烯烃
烯烃
烯烃是含有碳碳双键的烃类化合物,烯烃含有碳碳双键。
烯烃的官能团为碳碳双键。
链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为CnH2n。
烯烃(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种杂化方式:sp2和sp3。
碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度,分析烯烃的物理性质。
烯烃
烯烃的物理性质及递变规律
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
均难溶于水,易溶于有机溶剂。
烯烃
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。)
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
烯烃
试剂 乙烯 丙烯
溴水 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3
水 CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3
CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH
烯烃
含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
乙烯
丙烯发生加聚反应
异丁烯发生加聚反应
烯烃
1,3-丁二烯 加成反应
1,2-加成
1,4-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
二烯烃
二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃
烯烃
顺反异构现象
(1)概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(2)分类
顺式结构:一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的
反式结构:另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构
这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体
烯烃
(3)性质
它们的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异。
顺反异构现象