化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.2 羧酸衍生物 （共47张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.2 羧酸衍生物 （共47张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 46.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-07-22 21:21:52 | ||
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文档简介
(共47张PPT)
第二课时 羧酸衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
课程目标
1、认识羧酸衍生物和胺的结构特点及应用。
2、能通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响。
情景引入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
二肽
思考：什么是羧酸衍生物？
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基：
任务一 ：羧酸衍生物
常见酯的结构简式与气味
名称 结构简式 气味
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香
乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香
丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香
丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香
丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香
异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香
一．酯的组成、结构和命名
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
吸收强度
δ
乙酸乙酯的分子结构空间填充模型
定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
官能团：酯基，符号是—COO—或
通式：RCOOR′，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
任务二：酯
二.酯的自然界存在
酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中
三．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。
任务二：酯
实验探究：①酸碱性对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
四、酯的化学性质：
乙酸乙酯+水
70℃
乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
乙酸乙酯+NaOH+酚酞
70℃
分层，酯层基本不变，未水解
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失很快，红色退去
实验现象
实验探究：②温度对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 温度高的试管酯层消失得更快
实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
酯的水解规律：
思考交流：①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？
②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？
③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？
归纳小结
在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
四、酯的化学性质：
1、酯的水解：（取代反应）
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键？
酯水解时断酰氧键！
酸上羟基醇上氢
总结：
深度思考
1、写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。
HCOOCH3
1mol物质消耗NaOH的物质的量为多少
当堂检测
酯化反应 水解
反应关系
催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
酯化反应和酯水解反应的比较
归纳小结
(1)类别异构体
饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。
(2)同类同分异构体
羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。
五、羧酸、酯的同分异构体的书写
(3)同分异构体的书写思路
书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。
2、下列说法中正确的是( )
A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′
B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机化合物一定是羧酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同
C
当堂检测
地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。
化学与生活
1．某种有机物的结构为 ，它属于油脂吗？
提示：不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。
思考交流
一．油脂的形成、结构与分类
(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
任务三：油脂
(3)分类
植物油脂
动物油脂
二、常见的高级脂肪酸
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）跟甘油生成的甘油酯，是混合物。
软脂酸甘油酯
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
C15H31—C—O—CH2
C15H31—C—O—CH
C15H31—C—O—CH2
O
O
O
油脂——高级脂肪酸甘油酯
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有
不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
4.化学性质
3.物理性质
密度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有明显的油腻感；是一种良好的有机溶剂。
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于酯类，与乙酸乙酯具有相似的化学性质，在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解：
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。
肥皂的主要成分
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3NaOH
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
甘油
②碱性条件下水解:
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
工业上利用这一原理制取肥皂(主要成分高级脂肪酸的钠盐）。
拓展实验：用油脂制造肥皂的过程：
（1）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL 95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。
（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。
（3）在另一只烧杯中加入60 mL 热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。
实验：用油脂制造肥皂的过程：
①加入乙醇的作用是什么？
②怎样检验皂化反应已经完成？
③饱和食盐水的作用是什么？
④皂化反应完成后，所得混合物为： 。
（填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”）。
胶体
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
②油脂氢化---兼有烯烃的化学性质
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2
催化剂
△
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
油酸甘油酯氢化反应方程式为
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。
名师点拨
6.油脂的应用
重要的营养物质和食物
工业上硬化油——油脂的氢化
生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解
制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应
2．如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？
提示：植物油属于油脂在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。
3．在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种？
提示：油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有，而裂化汽油有。
思考交流
3．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．油脂属于酯类
D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
D
C． 不属于油脂
当堂检测
常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的
美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。
化学与生活
1．烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？
2．烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？
提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐。
3．烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？
提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。
提示：酰基（ ）和酰胺基（ ）。
思考交流
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
任务四：酰胺
一、胺
(1)结构与用途
通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基（—NH2）。
结构：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物。也可看作烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
实例：甲胺： 苯胺：
用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
任务四：酰胺
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐，如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
(2)主要化学性质
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
苯胺盐酸盐
2.酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
(1)结构
故通式表示为
其中
叫做酰胺基。
酰胺基的结构简式为
R、R′可以是H或烃基。
叫做酰基，
(2)常见酰胺的结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N 二甲基甲酰胺
(3)酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
△
(4)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，
可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也
用于合成农药、医药等。
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
氨、胺、酰胺和铵盐的比较。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
归纳小结
5.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（ ）
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④ ⑤—CHO
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
D
当堂检测
第二课时 羧酸衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
课程目标
1、认识羧酸衍生物和胺的结构特点及应用。
2、能通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响。
情景引入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
二肽
思考：什么是羧酸衍生物？
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基：
任务一 ：羧酸衍生物
常见酯的结构简式与气味
名称 结构简式 气味
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香
乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香
丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香
丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香
丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香
异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香
一．酯的组成、结构和命名
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
吸收强度
δ
乙酸乙酯的分子结构空间填充模型
定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
官能团：酯基，符号是—COO—或
通式：RCOOR′，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
任务二：酯
二.酯的自然界存在
酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中
三．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。
任务二：酯
实验探究：①酸碱性对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
四、酯的化学性质：
乙酸乙酯+水
70℃
乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
乙酸乙酯+NaOH+酚酞
70℃
分层，酯层基本不变，未水解
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失很快，红色退去
实验现象
实验探究：②温度对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 温度高的试管酯层消失得更快
实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
酯的水解规律：
思考交流：①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？
②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？
③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？
归纳小结
在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
四、酯的化学性质：
1、酯的水解：（取代反应）
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键？
酯水解时断酰氧键！
酸上羟基醇上氢
总结：
深度思考
1、写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。
HCOOCH3
1mol物质消耗NaOH的物质的量为多少
当堂检测
酯化反应 水解
反应关系
催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
酯化反应和酯水解反应的比较
归纳小结
(1)类别异构体
饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。
(2)同类同分异构体
羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。
五、羧酸、酯的同分异构体的书写
(3)同分异构体的书写思路
书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。
2、下列说法中正确的是( )
A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′
B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机化合物一定是羧酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同
C
当堂检测
地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。
化学与生活
1．某种有机物的结构为 ，它属于油脂吗？
提示：不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。
思考交流
一．油脂的形成、结构与分类
(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
任务三：油脂
(3)分类
植物油脂
动物油脂
二、常见的高级脂肪酸
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）跟甘油生成的甘油酯，是混合物。
软脂酸甘油酯
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
C15H31—C—O—CH2
C15H31—C—O—CH
C15H31—C—O—CH2
O
O
O
油脂——高级脂肪酸甘油酯
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有
不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
4.化学性质
3.物理性质
密度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有明显的油腻感；是一种良好的有机溶剂。
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于酯类，与乙酸乙酯具有相似的化学性质，在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解：
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。
肥皂的主要成分
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3NaOH
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
甘油
②碱性条件下水解:
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
工业上利用这一原理制取肥皂(主要成分高级脂肪酸的钠盐）。
拓展实验：用油脂制造肥皂的过程：
（1）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL 95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。
（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。
（3）在另一只烧杯中加入60 mL 热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。
实验：用油脂制造肥皂的过程：
①加入乙醇的作用是什么？
②怎样检验皂化反应已经完成？
③饱和食盐水的作用是什么？
④皂化反应完成后，所得混合物为： 。
（填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”）。
胶体
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
②油脂氢化---兼有烯烃的化学性质
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2
催化剂
△
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
油酸甘油酯氢化反应方程式为
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。
名师点拨
6.油脂的应用
重要的营养物质和食物
工业上硬化油——油脂的氢化
生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解
制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应
2．如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？
提示：植物油属于油脂在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。
3．在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种？
提示：油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有，而裂化汽油有。
思考交流
3．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．油脂属于酯类
D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
D
C． 不属于油脂
当堂检测
常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的
美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。
化学与生活
1．烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？
2．烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？
提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐。
3．烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？
提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。
提示：酰基（ ）和酰胺基（ ）。
思考交流
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
任务四：酰胺
一、胺
(1)结构与用途
通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基（—NH2）。
结构：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物。也可看作烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
实例：甲胺： 苯胺：
用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
任务四：酰胺
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐，如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
(2)主要化学性质
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
苯胺盐酸盐
2.酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
(1)结构
故通式表示为
其中
叫做酰胺基。
酰胺基的结构简式为
R、R′可以是H或烃基。
叫做酰基，
(2)常见酰胺的结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N 二甲基甲酰胺
(3)酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
△
(4)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，
可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也
用于合成农药、医药等。
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
氨、胺、酰胺和铵盐的比较。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
归纳小结
5.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（ ）
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④ ⑤—CHO
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
D
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