化学人教版(2019)选择性必修3 3.4.2 羧酸衍生物 (共47张ppt)

文档属性

名称 化学人教版(2019)选择性必修3 3.4.2 羧酸衍生物 (共47张ppt)
格式 zip
文件大小 46.0MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2022-07-22 21:21:52

图片预览

文档简介

(共47张PPT)
第二课时 羧酸衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
课程目标
1、认识羧酸衍生物和胺的结构特点及应用。
2、能通过探究乙酸乙酯的水解,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程。能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响。
情景引入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
二肽
思考:什么是羧酸衍生物?
定义:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如:
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤

酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基:
任务一 :羧酸衍生物
常见酯的结构简式与气味
名称 结构简式 气味
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香
乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香
丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香
丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香
丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香
异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香
一.酯的组成、结构和命名
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
吸收强度
δ
乙酸乙酯的分子结构空间填充模型
定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
官能团:酯基,符号是—COO—或
通式:RCOOR′,R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯,如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
任务二:酯
二.酯的自然界存在
酯类广泛存在于自然界,低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中
三.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。
任务二:酯
实验探究:①酸碱性对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
四、酯的化学性质:
乙酸乙酯+水
70℃
乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
乙酸乙酯+NaOH+酚酞
70℃
分层,酯层基本不变,未水解
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失很快,红色退去
实验现象
实验探究:②温度对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 温度高的试管酯层消失得更快
实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高,酯水解程度越大。
(水解反应是吸热反应)
酯的水解规律:
思考交流:①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸?
②酯的酸性水解用稀硫酸,能否用浓硫酸?
③酯的水解用水浴加热,能否直接加热?
归纳小结
在酸或碱存在条件下,酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应,但在碱性条件下,水解是不可逆的。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀硫酸

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

酸性水解可逆
生成了羧酸盐,使水解反应不可逆,用“→”,也属于取代反应
四、酯的化学性质:
1、酯的水解:(取代反应)
稀硫酸

CH3C—O—C2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键?
酯水解时断酰氧键!
酸上羟基醇上氢
总结:
深度思考
1、写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。
HCOOCH3
1mol物质消耗NaOH的物质的量为多少
当堂检测
酯化反应 水解
反应关系
催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水,提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率
反应类型 酯化反应,取代反应 水解反应,取代反应
酯化反应和酯水解反应的比较
归纳小结
(1)类别异构体
饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。
(2)同类同分异构体
羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式,这两种类型的同分异构体结构简式的书写,仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法:R1中的碳原子数由0、1、2、3……,R2中的碳原子数由最大值减小至1,同时要注意R1、R2中的碳架异构。
五、羧酸、酯的同分异构体的书写
(3)同分异构体的书写思路
书写酯的同分异构体要注意思维的有序性,首先进行分类,对于同类型的物质再按步骤书写,从碳架异构到位置异构,逐步书写,防止重写或漏写。
2、下列说法中正确的是(  )
A.RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′
B.分子式为C2H4O2,能与NaOH溶液反应的有机化合物一定是羧酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的实验式相同
C
当堂检测
地沟油,泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等,其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症,对人体的危害极大。
化学与生活
1.某种有机物的结构为 ,它属于油脂吗?
提示:不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。
思考交流
一.油脂的形成、结构与分类
(1)形成:日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。
(2)结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基,可以相同也可以不同。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油(丙三醇)
任务三:油脂
(3)分类
植物油脂
动物油脂
二、常见的高级脂肪酸
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯,是混合物。
软脂酸甘油酯
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
C15H31—C—O—CH2
C15H31—C—O—CH
C15H31—C—O—CH2
O
O
O
油脂——高级脂肪酸甘油酯
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有
不饱和的,因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质。
4.化学性质
3.物理性质
密度比水小;不溶于水,易溶于有机溶剂;有明显的油腻感;是一种良好的有机溶剂。
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
+3H2O
稀硫酸

HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH+
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于酯类,与乙酸乙酯具有相似的化学性质,在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解:
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。
肥皂的主要成分
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
+3NaOH
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COONa+

硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
甘油
②碱性条件下水解:
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
工业上利用这一原理制取肥皂(主要成分高级脂肪酸的钠盐)。
拓展实验:用油脂制造肥皂的过程:
(1)在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL 95%的酒精,然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒搅拌,使其溶解。
(2)用酒精灯加热,直至反应液变成黄棕色黏稠状。
(3)在另一只烧杯中加入60 mL 热的饱和食盐水,把得到的反应液倒入食盐水中,搅拌,静置后,肥皂便盐析上浮,待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出,肥皂即制成。
实验:用油脂制造肥皂的过程:
①加入乙醇的作用是什么?
②怎样检验皂化反应已经完成?
③饱和食盐水的作用是什么?
④皂化反应完成后,所得混合物为: 。
(填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”)。
胶体
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
②油脂氢化---兼有烯烃的化学性质
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
+3H2
催化剂

C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
油酸甘油酯氢化反应方程式为
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大,碱性强使油脂易水解。
名师点拨
6.油脂的应用
重要的营养物质和食物
工业上硬化油——油脂的氢化
生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解
制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应
2.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?
提示:植物油属于油脂在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若不分层,红色变浅的为植物油,若分层,颜色无变化的为矿物油。
3.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?
提示:油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有,而裂化汽油有。
思考交流
3.下列关于油脂的叙述中,不正确的是(  )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂属于酯类
D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
D
C. 不属于油脂
当堂检测
常言道:“一白遮百丑”,几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点,最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的
美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。
化学与生活
1.烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么?
2.烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么?
提示:烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐。
3.烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么?
提示:酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。
提示:酰基( )和酰胺基( )。
思考交流
蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,下面先简单介绍一下胺

C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
C=O
H—N
H—C—R4

蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
任务四:酰胺
一、胺
(1)结构与用途
通式可表示为R—NH2,官能团的名称为氨基(—NH2)。
结构:烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物。也可看作烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
实例:甲胺: 苯胺:
用途:重要的化工原料,如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
任务四:酰胺
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
(2)主要化学性质
用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
注意:“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3);铵一般出现在铵盐中;胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
苯胺盐酸盐
2.酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
(1)结构
故通式表示为
其中
叫做酰胺基。
酰胺基的结构简式为
R、R′可以是H或烃基。
叫做酰基,
(2)常见酰胺的结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N 二甲基甲酰胺
(3)酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
①与HCl溶液反应:
②与NaOH溶液反应:
水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑


(4)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂,
可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也
用于合成农药、医药等。
注意:—NH2和—CONH2都是亲水基团,与水分子能形成氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。
氨、胺、酰胺和铵盐的比较。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性,与酸反应生成铵盐
具有碱性,与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解,
与碱共热
产生氨气
制冷剂,
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
归纳小结
5.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④   ⑤—CHO
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
D
当堂检测