有机化学反应类型
【教材分析】
有机化学反应的数目繁多,其主要反应为加成反应、取代反应、消去反应等几种。掌握这些反应类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节主要是引导学生从多种角度来认识和理解有机化学反应，既关注参加反应的有机化合物及其结构特点、试剂的特性、发生反应的条件，还关注它们发生什么类型的反应、生成什么样的产物。能分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），根据氧化数预测有机化学物能否发生氧化反应还原反应。
第一课时
【学案导学】
1．加成反应是 ,一般的通式是
2．能发生加成反应的有机物,分子中一般含有 、 、 、 、 等官能团。
3．能与分子中的不饱和键发生加成反应的有 、 、 、 、 、 等。
4．取代反应是 一般通式是：
5．烷烃及苯环发生取代反应时是 被取代，与碳原子相连的 、 等也能被取代。
6．消去反应是
7．发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关，从醇分子中脱水制烯烃时，常选用 、 等条件，从卤代烃中脱去卤化氢时，通常选用 、 等条件。从邻二卤代烃中脱去卤素单质时，通常选用 等试剂。
8．加成反应：
(1)加氢
①CH2=CH2 + H2 ——
②CH≡CH + H2 ——
③ + H2 ——
④CH3CHO + H2 ——
(2)加卤素
①CH2=CH2CH3 + Br2 ——
②CH≡CH + Br2 ——
(3)加卤化氢
①CH2=CH2 + HCl ——
②CH≡CH + HCl ——
(4)加水
①CH2=CH2 + H2O ——
② CH≡CH + H2O ——
9．取代反应
(1)卤代
①CH4 + Cl2 ——
② + Br2 ——
③ + Br2 ——
(2)硝化：
① + HONO2 ——
② + HONO2 ——
(3)磺化：
① + HOSO3H ——
(4)其它：
①R—X + H2O ——
②R—OH + HX ——
③RCOOH + R`OH ——
10．消去反应
①CH3CH2OH—
反应注意事项：
②CH3—CH—CH3 + NaOH ——
Br
专题一：加成反应
1．关于加成反应，下列说法不正确的是
A．不但碳碳双键可发生加成反应，碳氧双键也可以发生加成反应
B．加成反应后反应物原有的官能团发生了置换而生成另一种的化合物
C．不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应
D．通常是带负荷部分的原子或原子团加在带同性电荷的原子上
2．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH
(CH3) CH2 CH3，此炔烃可能有的结构简式有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．下列变化属于加成反应的是( ) A．乙烯通过浓硫酸 B．乙烯使高锰酸钾溶液褪色 C．乙烯使溴水褪色 D．乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
专题二：取代反应
4．将1mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为（ ） A．0．5mol B．2mol C．2．5mol D．4mol
5．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是 ( )
A．加成－消去－取代 B．消去―加成―取代 C．取代―消去―加成 D．取代―加成―消去
6．下列说法正确的是 ( ) A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应 B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应 C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应 D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮 7．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) A．消去反应 B．取代反应 C．加成反应 D．加聚反应
8．下列反应属于取代反应的是( )
A．甲醛→甲醇 B．乙醛→乙酸 C．乙醇→乙酸乙酯 D． 乙醇→乙烯
9． 某有机物的结构简式：CH2 = CHCH—CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是：（ ）
A．能被银氨溶液氧化
B．能使KMnO4酸性溶液褪色
C．1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
D． 1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
10．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
11． 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是（ ）
A． B． C． D． 12．（1）某有机物分子式C8H8O4，分别与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比为1∶3、1∶2、1∶ 1，且苯环上的一溴取代物有三种同分异构体，试写出该有机物可能的一种结构简式：___________________；
（2）三种含碳原子数目相同的烷烃，它们的一氯代物的数目依次为5，4，2。则这三种烷烃的结构简式分别为______________、__________________、__________________。
13．有A、B两种有机物，分子式都是C6H12O2，它们都不能和金属钠反应，但都能发生水解反应。A水解后生成甲、乙两种物质，甲物质发生银镜反应，乙物质与浓H2SO4共热不能脱水生成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质，丙经催化氧化生成戊，戊能发生银镜反应，戊氧化的结果产生丁。
试写出A和B的结构简式。
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
专题三 消去反应
14．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚。下列组合正确的是( ) A．①②③⑤⑥ B．②③④⑥⑧C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧ 15．乙醇分子内脱水的反应属于（ ）
A．加聚反应 B．取代反应 C．加成反应 D．消去反应
16．下列反应中，属于消去反应的是
Ａ． +HO—NO2→ —NO2+H2O
B．CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
C．CH2=CH—CHO+2H2→ CH3CH2CH2OH
D．CH3CH2OH→ CH2=CH2↑+H2O
17．某有机物的结构为CH2=CH—COOH，该氧化物不可能发生的化学反应是（ ）
A．消去反应 B．加聚反应 C．加成反应 D．酯化反应
18．在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是( ) （ ）
A．CH3CH2OH B．CH3OH C．CH3CHO D．CH3COOH
19．
A．酯化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加聚反应
20．在下列条件下，能发生消去反应的是( )
A．1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B．乙醇与浓H2SO4共热至140℃
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．乙醇与浓H2SO4共热至170℃
21．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ ）
A．2-丁醇 B．2-甲基-2丙醇 C．1-丁醇 D．2-甲基-2-丁醇
【课后提高】
1．下列各组反应中，前者属于取代反应，后者则属于加成反应的是（ ）
A. 乙酸、乙醇和浓H2SO4混合共热；乙醛和Cu(OH)2悬浊液共热
B. 乙醇和浓H2SO4加热到170℃；乙醇与灼热的铜反应
C. 苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水
D. 苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和液溴、铁粉混合
2．下列物质中，既能使酸化的高锰酸钾溶液褪色，又能跟溴水发生加成反应的是（ ）
A．油酸 B．苯酚 C．甲苯 D．天然橡胶的单体
3． 根据CH2=CH－O－CO－CH3的结构特点推测，它不具有的性质是（ ）
A．可使KMnO4溶液和溴水褪色 B．可与Na2CO3溶液作用
C．可发生酯化反应 D．可发生聚合反应
4．乙醇分子中不同化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是：（ ）
A．和金属钠反应时键①断裂B．和氢溴酸共热时键②断裂 C．在Ag催化作用下和O2反应时①⑤断裂D．和浓硫酸共热至170℃，键②⑤断裂
5．某有机物的结构为 它不可能具有的性质是（ ） ①易溶于水，②可以燃烧，③能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④能跟KOH溶液反应，⑤能跟NaHCO3溶液反应，⑥能发生聚合反应 A．①④ B．①②③ C．①⑤ D．③⑤⑥
6．有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中，属于取代反应范畴的是( )
A.CH3CH2OH+HBr—CH3CH2Br+H2OB．2CH3CH2OH —CH3CH2OCH2CH3+H2O
C．CH3CH2OH —— CH2=CH2+H2O D．2CH3CH2OH —— 2CH3CHO+2H2O
7． 能与KOH的醇溶液发生消去反应的是（ ）
A．(CH3)3CCH2Cl B．CH3Cl C． D．
【总结提高】1．三大有机反应类型比较
类 型
取 代
反 应
加 成
反 应
消 去
反 应
反应物种类
两 种
两 种
一种或两种
有机物结构特征
生成物种类
两种(一般是一种有机物和一种无机物)
一种(有机物)
两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)
碳碳键变化情况
不 饱 和 度
结构变化形式
2．搞清各种反应类型的实质 识记断键点及反应条件（这是考查的重点）
反 应 类 型
断键点
反应条件
卤代烃水解反应
醇分子间脱水反应
酯化反应
酯水解反应
醇的卤代反应
肽的水解反应
烃的卤代反应
3．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称:
(1)卤代,硝化,磺化,酯化等均属于 。
(2)卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于 ,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于 。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫 ,也是
(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于
有关反应类型的关系可图示为:
【总结提高】通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
1.与CH2=CH2(CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )
(A)CH3CHO(C2H5OH (B)C2H5Cl(CH2=CH2
(D)CH3COOH(CH3COOC2H5
2.有机化合物I转化为II的反应类型是( )
( A )氧化反应 ( B )加成反应
( C )还原反应 ( D )水解反应
3.下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是( )
4.某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有( )
(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚
( A )(a)(c)(d)(f) ( B )(b)(e)(f)(h) ( C )(a)(b)(c)(d)(f) ( D )除(e)(h)外
5.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )
( A )取代、加成、水解 ( B )消去、加成、取代
( C )水解、消去、加成 ( D )消去、水解、取代
6.阿斯匹林的结构简式为： ，则1摩尔阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( )
( A )1摩 ( B )2摩 ( C )3摩 ( D )4摩
7.分子式为CnH2n(1OH(n(1)的醇不能发生消去反应，n的最小值是( )
( A )2 ( B )3 ( C )4 ( D )5
8.酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是( )
( A )加成反应 ( B )消去反应 ( C )取代反应 ( D )脱水反应
9.物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是( )
( A )氢氧化钠溶液 ( B )苯酚钠 ( C )甲醇 ( D )食盐
10.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是( )
11. 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) 。
12. 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称
13. 能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有( )
( A )(a)(b)(c) ( B )(d)(e)
( C )(b)(d)(e) ( D )(b)(c)(d)(e)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
A
B
AC
D
B
C
D
A
D
C
ACEF
C
12、①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原
有机化学反应类型
1、乙烷可以发生如下反应：CH3—CH3＋Br2→CH3CH2Br＋HBr．这个反应在有机化学中通常称为
A.裂解反应 B.取代反应 C.分解反应 D.加成反应
答案：B
2、一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成，需要H2最多的是
A.丙炔 B.1－己烯 C.苯乙烯 D.氯乙烯
答案：C
3、下列有机物不能与其它试剂发生加成反应的是
A.CH3CH2OH B. CH3COCH3 C.CH3CHO D.CH3CH2C≡N
答案：A
4、有机化合物I转化为II的反应类型是
A .氧化反应 B .加成反应 C.还原反应 D.水解反应
答案：C
5、有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是
[解析] A可认为HNO3中的-NO2取代了H原子，属取代反应。C中反应，可认为是CH3CH2—基团取代了CH3CH2—OH中羟基上的H原子，是取代反应。E中CH3COOH中—OH被CH3OH中的CH3O—基团取代了下来，属于取代反应。F中油脂中3个RCO—基团被H—OH中3个H原子取代下来，属于取代反应。综上所述属取代反应的有A、C、E、F。
[答案] ACEF
1.与CH2=CH2 ( CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是
A.CH3CHO ( C2H5OH B.C2H5Cl ( CH2=CH2
C. D.CH3COOH ( CH3COOC2H5
解析A CH3CHO 与 和H2反应生成C2H5OH的反应属于加成反应。
2.下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是
A.CH3CH2C(CH3)2OH B.CH3CH2CH2CH2Cl
C.HO－CH2－CH2－COOH D.Cl－CH2－COOH
解析AC 能发生酯化反应的是醇或酸，而D项不能发生消去反应。
3.下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．2-氯丁烷 B.2-氯-2-甲基丙烷
C．1-氯丁烷 D．2-氯-2-甲基丁烷
解析BC 2-氯-2-甲基丙烷消去只生成2-甲基丙烯；1-氯丁烷消去只生成1-丁烯。
4.乙烯和丙烯按1∶1(物质的量)聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是
A．CH2—CH2—CH(CH3)CH2n B．CH2—CH2—CH2—CH(CH3) n
C．CH2—CH2—CH==CH—CH2n D．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2n
解析AB 乙烯和丙稀聚合时，有两种聚合方式。
5.物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是
A .氢氧化钠溶液 B.苯酚钠 C.甲醇 D.食盐
解析D 分子式为C3H6O2的有机物，能与锌反应，应是羧酸。
6.分子式为CnH2n(1OH(n(1)的醇不能发生消去反应，n的最小值是
A .2 B.3 C.4 D.5
解析D 应为(CH3)3CCH2OH
7.以丙稀为原料，经三步制取甘油(CH2OH－CHOH－CH2OH)，反应类型依次是
A.加成→取代→取代 B.取代→取代→加成 C.取代→加成→取代 D.加成→取代→加成
解析C 丙稀先和氯气发生取代反应，生成3－氯－1－丙稀(CH2=CH－CH2Cl)，然后再和氯气加成生成1，2，3－三氯丙烷，最后在NaOH溶液中水解，即可生成丙三醇。
8.(1)己知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有________(填写官能团)的化合物。
(2)在无其他氧化剂存在的情况下，以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛(C6H5CHO)，请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物结构简式（有几步，写几步，可以不填满，也可以继续补写）：
①____________ _______
②____________ _______
③____________ _______ ④____________ _______
(3)苯甲醛在浓NaOH溶液条件下可发生自身氧化还原反应，即部分做还原剂被氧化，部分做氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式：____________________ (4)上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子质量恰为苯甲醛的两倍。该化合物的结构简式为：____________
解析：仔细分析题目所给信息，按照要求做题即可。
答案：（1）羰基（或酮基）（2）①光照 C6H5－CHCl2 ②NaOH溶液 C6H5－CHO
(3) C6H5－CH2OH C6H5－COONa (4) C6H5－COOCH2C6H5
9.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH＝CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH [解析] （1）这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的转化。由于两者都是饱和有机物，不能直接发生取代反应完成其转化。所以先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr加成。只要找到适当的反应条件，使Br原子加成到2号碳位上。根据信息再与NaOH溶液发生加成反应。
（2）如果烯烃直接与水加成可以生成醇，但羟基应加成到哪一个位置上，题中没有提供依据，因而无法一步完成，题目要求用两步完成这一变化。所以应该原烯烃先与HBr加成，使Br原子加在1号碳位上，再与稀NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子最后选择反应条件，完成物质间的转化。
[答案]
