2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 课时跟踪检测(二) 科学家怎样研究有机物 word版含解析
文档属性
| 名称 | 2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 课时跟踪检测(二) 科学家怎样研究有机物 word版含解析 |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-08-26 20:18:31 | ||
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文档简介
课时跟踪检测(二) 科学家怎样研究有机物
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．1H核磁共振谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
2．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，沸点为156～157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是( )
A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D．操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
3．将12 g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式为( )
A．C3H8 B．C6H8
C．C6H16O2 D．C3H8O
4．现有一物质的1H核磁共振谱如图所示，则可能是下列物质中的( )
5．催化苯酚氧化羰基化合成某些有机物的反应机理如图所示(图中个别反应物未列出，Ph为苯环)：
下列有关该反应机理的说法错误的是( )
A．PdCl2为该反应的催化剂
6．已知有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图，下列说法错误的是( )
A．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
D．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
7．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列有关生成CH2Cl2的过程中，不可能出现的是( )
A．2Cl＋CH42HCl＋CH2Cl
B.CH2Cl＋Cl2CH2Cl2＋Cl
C.CH2Cl＋ClCH2Cl2
D．Cl2＋CH2ClCH2Cl2＋Cl
8．某气态烷烃与烯烃的混合气体9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为( )
A．甲烷与乙烯 B．甲烷与丙烯
C．乙烷与乙烯 D．甲烷与丁烯
9．下表中实验，利用相应实验器材(规格和数量不限)不能完成的是( )
选项 实验 实验器材(省略夹持、连接装置)
A 苯甲酸的重结晶 烧杯、玻璃棒、普通漏斗
B 用Br2的CCl4溶液除去NaBr溶液中少量NaI 烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗
C 用高锰酸钾溶液测定某草酸溶液的浓度 锥形瓶、酸式滴定管、烧杯、量筒
D 分离乙二醇(沸点为197.3 ℃)和乙酸(沸点为117.9 ℃) 蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、锥形瓶、牛角管、石棉网、温度计
10．图中装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是______________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是__________。
(3)D装置中MnO2的作用是____________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_______________________________________________。
(5)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
11．已知某有机化合物的结构式和立体模型如下：
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该物质的1H核磁共振谱图(单位是ppm)：
试回答下列问题：
(1)与立体模型相比，结构式中的Et表示__________(填名称)，该有机物的分子式为______________。
(2)该分子中共有__________种化学环境不同的氢原子，化学环境相同的氢原子最多有________个，最少有________个。
(3)一般来说，氢原子与非金属性强的原子相连，该氢原子谱线对应的ppm值较大，但当与半径较小、有未成键电子对的原子直接相连时，可能反而较小。由此推测该分子中羟基上氢原子谱线对应的ppm值可能为_____________________________________________。
A．4.15 B．3.75
C．2.25 D．2.00
12．Ⅰ.(1)下图实验装置中，仪器①的名称是__________，仪器②的名称是___________。
(2)蒸馏时①中需加入_____________，作用是___________________________，冷凝管的进水口是___________(a或b)。
(3)用四氯化碳萃取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈___________色，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗________(填“上”或“下”)口放出。
(4)选择下列实验方法分离物质，将分离方法的字母填在横线上：
A．蒸馏 B．重结晶
C．分液 D．萃取分液
①___________分离水和四氯化碳的混合物；
②___________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；
③___________分离酒精(沸点为78.1 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物；
④___________用苯提取溴水中的溴单质。
Ⅱ.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图3所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图4所示图谱；
试回答下列问题：
(5)有机物A的相对分子质量是___________。
(6)有机物A的分子式是___________。
(7)写出有机物A的结构简式：___________。
(8)有机物B的质谱图如图5，红外光谱图如图6所示：则B的结构简式为___________。
图5
图6
13．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g A的分子式为__________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：______ __、________
(4)A的1H核磁共振谱如图： A中含有______种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为__________
课时跟踪检测(二) 科学家怎样研究有机物
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．1H核磁共振谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
解析：选C 蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机物混合物中各成分的沸点不同，所以可用蒸馏的方法进行分离，故A正确；利用燃烧法，能将有机物转化为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法，故B正确；从1H核磁共振谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，不能确定有机物的相对分子质量，分析有机物的相对分子质量可以通过质谱图分析，故C错误；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，故D正确。
2．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，沸点为156～157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是( )
A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D．操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
解析：选C 根据乙醚浸取法的流程可知，对黄花青蒿进行干燥研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，A错误；由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤，B错误；操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，是蒸馏，蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等，C正确；操作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤，D错误。
3．将12 g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式为( )
A．C3H8 B．C6H8
C．C6H16O2 D．C3H8O
解析：选D 由浓硫酸增重可知水的质量为14.4 g，则由氢原子守恒可知，有机物中含氢原子的物质的量为×2＝1.6 mol；由碱石灰增重可知二氧化碳的质量为26.4 g，则由碳原子守恒可知，有机物中含碳原子的物质的量为＝0.6 mol；有机物中含氧原子的物质的量为＝0.2 mol，则有机物中碳、氢、氧的原子个数比为 0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式也为C3H8O，故选D。
4．现有一物质的1H核磁共振谱如图所示，则可能是下列物质中的( )
解析：选B 由图可知该物质1H核磁共振谱有四组峰，即该有机物有四种氢原子。CH3CH2CH3有两种氢原子，不符合题意，A错误；CH3CH2CH2OH有四种氢原子，符合题意，B正确；有两种氢原子，不符合题意，C错误；CH3CH2CHO有三种氢原子，不符合题意，D错误。
5．催化苯酚氧化羰基化合成某些有机物的反应机理如图所示(图中个别反应物未列出，Ph为苯环)：
下列有关该反应机理的说法错误的是( )
A．PdCl2为该反应的催化剂
解析：选C 通过机理图可看出PdCl2参与了反应，既不是反应物也不是生成物，为催化剂，故A正确；在反应过程中生成，又参与后续的反应，为反应的中间产物，故B正确；观察反应Cl—Pd—OPh＋CO―→，可看出是CO中的三键被打开进行反应，但不符合加成反应的特点，故C错误；从机理图可看出，PhOH电离后与O2、CO反应，最后生成，化学方程式为4PhOH＋2CO＋O2＋2H2O，故D正确。
6．已知有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图，下列说法错误的是( )
A．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
D．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
解析：选A 若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3，CH3COCH3中只有一种氢原子，与图像不符，A错误；由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，C正确；1H核磁共振谱可判断氢原子种类，但仅由1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。
7．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列有关生成CH2Cl2的过程中，不可能出现的是( )
A．2Cl＋CH42HCl＋CH2Cl
B.CH2Cl＋Cl2CH2Cl2＋Cl
C.CH2Cl＋ClCH2Cl2
D．Cl2＋CH2ClCH2Cl2＋Cl
解析：选A CH4与Cl2反应为自由基反应，生成CH2Cl2的反应机理包括三个阶段：
链引发阶段：Cl2Cl＋Cl，Cl＋CH3ClCH2Cl＋HCl
链增长阶段：Cl2＋CH2ClCH2Cl2＋Cl
链终止阶段：Cl＋ClCl2，Cl＋CH2ClCH2Cl2
综合上述反应机理，可知符合题意的为A。
8．某气态烷烃与烯烃的混合气体9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为( )
A．甲烷与乙烯 B．甲烷与丙烯
C．乙烷与乙烯 D．甲烷与丁烯
解析：选B 相对密度之比等于摩尔质量之比，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，则混合气体的平均摩尔质量为22.4 g·mol－1，摩尔质量小于22.4 g·mol－1的烃，只有甲烷，则混合物中一定含有甲烷，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，即烯烃的质量为4.2 g，甲烷的质量＝9 g－4.2 g＝4.8 g，物质的量为0.3 mol，混合物的总物质的量＝≈0.4 mol，烯烃的摩尔质量＝＝42 g·mol－1，即CnH2n的摩尔质量为42 g·mol－1，n＝3，烯烃为丙烯，答案为B。
9．下表中实验，利用相应实验器材(规格和数量不限)不能完成的是( )
选项 实验 实验器材(省略夹持、连接装置)
A 苯甲酸的重结晶 烧杯、玻璃棒、普通漏斗
B 用Br2的CCl4溶液除去NaBr溶液中少量NaI 烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗
C 用高锰酸钾溶液测定某草酸溶液的浓度 锥形瓶、酸式滴定管、烧杯、量筒
D 分离乙二醇(沸点为197.3 ℃)和乙酸(沸点为117.9 ℃) 蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、锥形瓶、牛角管、石棉网、温度计
解析：选A 苯甲酸重结晶过程中需要配制热饱和溶液，需要加热装置，且一般需要抽滤，抽滤时需要用布氏漏斗和抽气泵，所给仪器无法完成实验，A符合题意；在烧杯中用胶头滴管将Br2的CCl4溶液滴入NaBr溶液中，玻璃棒搅拌，溴与NaI反应生成碘和NaBr，生成的碘被CCl4萃取，用分液漏斗分离即可，所给仪器可以完成实验，B不符合题意；高锰酸钾溶液和草酸溶液都可以用酸式滴定管量取、盛放，待测液可以在锥形瓶中盛放，所给仪器可以完成实验，C不符合题意；分离乙二醇和乙酸可以蒸馏分离，所给仪器可以完成实验，D不符合题意。
10．图中装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是______________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是__________。
(3)D装置中MnO2的作用是____________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_______________________________________________。
(5)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
解析：据实验目的和各装置的作用推知整套装置为D→C→F→B→A，其中D为O2发生装置(MnO2作催化剂)，C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2，F为有机物燃烧装置，B中无水氯化钙吸收反应生成的H2O，A中碱石灰吸收反应生成的CO2。
(1)由分析可知，产生氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，生成二氧化碳和水，用无水氯化钙吸收水，用碱石灰吸收二氧化碳，整套装置为D→C→F→B→A。
(2)C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2。
(3)D装置中MnO2的作用是作催化剂，催化H2O2分解为O2。
(4)根据一氧化碳能与氧化铜反应转化成CO2，CuO的作用是使有机物充分氧化。
(5)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该0.1 mol烃中含有0.6 mol C、1.2 mol H，该烃的分子式为C6H12。
答案：(1)D→C→F→B→A (2)干燥O2 (3)催化剂 (4)使有机物充分氧化 (5)C6H12
11．已知某有机化合物的结构式和立体模型如下：
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该物质的1H核磁共振谱图(单位是ppm)：
试回答下列问题：
(1)与立体模型相比，结构式中的Et表示__________(填名称)，该有机物的分子式为______________。
(2)该分子中共有__________种化学环境不同的氢原子，化学环境相同的氢原子最多有________个，最少有________个。
(3)一般来说，氢原子与非金属性强的原子相连，该氢原子谱线对应的ppm值较大，但当与半径较小、有未成键电子对的原子直接相连时，可能反而较小。由此推测该分子中羟基上氢原子谱线对应的ppm值可能为_____________________________________________。
A．4.15 B．3.75
C．2.25 D．2.00
解析：(1)比较结构式和立体模型可知Et表示—CH2CH3，即乙基，进一步可知该有机物分子式为C9H12O4。(2)1H核磁共振谱中有8个峰，即有8种化学环境不同的氢原子，由立体模型可知化学环境相同的氢原子最多为3个，最少为1个。(3)由1H核磁共振谱图可以看出，谱线最低且相等的有5条，各表示1个化学环境相同的氢原子，这5条谱线中有3条的ppm值小于2.00，有1条的ppm值等于2.00，一条的ppm大约等于3.75，所以可排除A、C选项；由于氧原子有未成键电子对，根据题意可知其ppm较小，所以只能是2.00。
答案：(1)乙基 C9H12O4 (2)8 3 1 (3)D
12．Ⅰ.(1)下图实验装置中，仪器①的名称是__________，仪器②的名称是___________。
(2)蒸馏时①中需加入_____________，作用是___________________________，冷凝管的进水口是___________(a或b)。
(3)用四氯化碳萃取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈___________色，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗________(填“上”或“下”)口放出。
(4)选择下列实验方法分离物质，将分离方法的字母填在横线上：
A．蒸馏 B．重结晶
C．分液 D．萃取分液
①___________分离水和四氯化碳的混合物；
②___________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；
③___________分离酒精(沸点为78.1 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物；
④___________用苯提取溴水中的溴单质。
Ⅱ.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图3所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图4所示图谱；
试回答下列问题：
(5)有机物A的相对分子质量是___________。
(6)有机物A的分子式是___________。
(7)写出有机物A的结构简式：___________。
(8)有机物B的质谱图如图5，红外光谱图如图6所示：则B的结构简式为___________。
图5
图6
解析：Ⅰ.(1)图示实验装置中，图1是用于蒸馏的装置，仪器①的名称是蒸馏烧瓶，图2是分液的装置，仪器②的名称是分液漏斗。
(2)蒸馏时①中需加入沸石(或碎瓷片)，作用是防止溶液因剧烈反应而暴沸，冷凝管中的水与蒸馏出的蒸汽逆向对流，冷却效果会更好，所以冷凝管的进水口是b。
(3)碘在有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度，用四氯化碳萃取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈紫红色；四氯化碳密度大于水的密度，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗下口放出。
(4)①水和四氯化碳互不相溶，分层，用分液法分离水和四氯化碳的混合物；故选C；
②硝酸钾的溶解度受温度影响大，而氯化钠的溶解度受温度影响不大，则用冷却结晶法从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾，故选B；
③酒精和甲苯互相溶解，且沸点相差较大，应选用蒸馏法分离酒精和甲苯的混合物；故选A；
④溴不易溶于水，易溶于有机溶剂，应用萃取分液的方法用苯提取溴水中的溴单质，故选D。
Ⅱ.(5)根据质荷比可知，有机物A的相对分子质量为46。
(6)2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；则n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol；m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g；n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g；m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g<2.3 g，所以A物质中除了含碳氢元素外还含有氧元素，m(O)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g，则n(O)＝＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，故该有机物的实验式为C2H6O，C原子已经饱和，实验式即为分子式。
(7)由图4可知氢原子有三种，且个数比为3∶2∶1，故有机物A的结构简式：CH3CH2OH。
(8)由有机物B的质谱图可知该有机物的相对分子质量为74，由红外光谱图可看出该分子中含有对称的—CH3，对称的—CH2—，以及C—O—C，可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
答案：Ⅰ.(1)蒸馏烧瓶 分液漏斗 (2)沸石(或碎瓷片) 防止溶液因剧烈反应而暴沸 b (3)紫红 下
(4)①C ②B ③A ④D
Ⅱ.(5)46 (6)C2H6O (7)CH3CH2OH
(8)CH3CH2OCH2CH3
13．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g A的分子式为__________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：______ __、________
(4)A的1H核磁共振谱如图： A中含有______种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为__________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含氧的物质的量为n(O)＝＝0.3 mol，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。 (4)A的1H核磁共振谱中有4组峰，说明分子中含有4种类型的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。
答案：(1)90 (2)C3H6O3
(3)—COOH —OH
(4)4
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．1H核磁共振谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
2．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，沸点为156～157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是( )
A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D．操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
3．将12 g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式为( )
A．C3H8 B．C6H8
C．C6H16O2 D．C3H8O
4．现有一物质的1H核磁共振谱如图所示，则可能是下列物质中的( )
5．催化苯酚氧化羰基化合成某些有机物的反应机理如图所示(图中个别反应物未列出，Ph为苯环)：
下列有关该反应机理的说法错误的是( )
A．PdCl2为该反应的催化剂
6．已知有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图，下列说法错误的是( )
A．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
D．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
7．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列有关生成CH2Cl2的过程中，不可能出现的是( )
A．2Cl＋CH42HCl＋CH2Cl
B.CH2Cl＋Cl2CH2Cl2＋Cl
C.CH2Cl＋ClCH2Cl2
D．Cl2＋CH2ClCH2Cl2＋Cl
8．某气态烷烃与烯烃的混合气体9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为( )
A．甲烷与乙烯 B．甲烷与丙烯
C．乙烷与乙烯 D．甲烷与丁烯
9．下表中实验，利用相应实验器材(规格和数量不限)不能完成的是( )
选项 实验 实验器材(省略夹持、连接装置)
A 苯甲酸的重结晶 烧杯、玻璃棒、普通漏斗
B 用Br2的CCl4溶液除去NaBr溶液中少量NaI 烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗
C 用高锰酸钾溶液测定某草酸溶液的浓度 锥形瓶、酸式滴定管、烧杯、量筒
D 分离乙二醇(沸点为197.3 ℃)和乙酸(沸点为117.9 ℃) 蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、锥形瓶、牛角管、石棉网、温度计
10．图中装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是______________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是__________。
(3)D装置中MnO2的作用是____________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_______________________________________________。
(5)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
11．已知某有机化合物的结构式和立体模型如下：
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该物质的1H核磁共振谱图(单位是ppm)：
试回答下列问题：
(1)与立体模型相比，结构式中的Et表示__________(填名称)，该有机物的分子式为______________。
(2)该分子中共有__________种化学环境不同的氢原子，化学环境相同的氢原子最多有________个，最少有________个。
(3)一般来说，氢原子与非金属性强的原子相连，该氢原子谱线对应的ppm值较大，但当与半径较小、有未成键电子对的原子直接相连时，可能反而较小。由此推测该分子中羟基上氢原子谱线对应的ppm值可能为_____________________________________________。
A．4.15 B．3.75
C．2.25 D．2.00
12．Ⅰ.(1)下图实验装置中，仪器①的名称是__________，仪器②的名称是___________。
(2)蒸馏时①中需加入_____________，作用是___________________________，冷凝管的进水口是___________(a或b)。
(3)用四氯化碳萃取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈___________色，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗________(填“上”或“下”)口放出。
(4)选择下列实验方法分离物质，将分离方法的字母填在横线上：
A．蒸馏 B．重结晶
C．分液 D．萃取分液
①___________分离水和四氯化碳的混合物；
②___________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；
③___________分离酒精(沸点为78.1 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物；
④___________用苯提取溴水中的溴单质。
Ⅱ.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图3所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图4所示图谱；
试回答下列问题：
(5)有机物A的相对分子质量是___________。
(6)有机物A的分子式是___________。
(7)写出有机物A的结构简式：___________。
(8)有机物B的质谱图如图5，红外光谱图如图6所示：则B的结构简式为___________。
图5
图6
13．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g A的分子式为__________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：______ __、________
(4)A的1H核磁共振谱如图： A中含有______种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为__________
课时跟踪检测(二) 科学家怎样研究有机物
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．1H核磁共振谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
解析：选C 蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机物混合物中各成分的沸点不同，所以可用蒸馏的方法进行分离，故A正确；利用燃烧法，能将有机物转化为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法，故B正确；从1H核磁共振谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，不能确定有机物的相对分子质量，分析有机物的相对分子质量可以通过质谱图分析，故C错误；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，故D正确。
2．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，沸点为156～157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是( )
A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D．操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
解析：选C 根据乙醚浸取法的流程可知，对黄花青蒿进行干燥研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，A错误；由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤，B错误；操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，是蒸馏，蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等，C正确；操作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤，D错误。
3．将12 g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式为( )
A．C3H8 B．C6H8
C．C6H16O2 D．C3H8O
解析：选D 由浓硫酸增重可知水的质量为14.4 g，则由氢原子守恒可知，有机物中含氢原子的物质的量为×2＝1.6 mol；由碱石灰增重可知二氧化碳的质量为26.4 g，则由碳原子守恒可知，有机物中含碳原子的物质的量为＝0.6 mol；有机物中含氧原子的物质的量为＝0.2 mol，则有机物中碳、氢、氧的原子个数比为 0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式也为C3H8O，故选D。
4．现有一物质的1H核磁共振谱如图所示，则可能是下列物质中的( )
解析：选B 由图可知该物质1H核磁共振谱有四组峰，即该有机物有四种氢原子。CH3CH2CH3有两种氢原子，不符合题意，A错误；CH3CH2CH2OH有四种氢原子，符合题意，B正确；有两种氢原子，不符合题意，C错误；CH3CH2CHO有三种氢原子，不符合题意，D错误。
5．催化苯酚氧化羰基化合成某些有机物的反应机理如图所示(图中个别反应物未列出，Ph为苯环)：
下列有关该反应机理的说法错误的是( )
A．PdCl2为该反应的催化剂
解析：选C 通过机理图可看出PdCl2参与了反应，既不是反应物也不是生成物，为催化剂，故A正确；在反应过程中生成，又参与后续的反应，为反应的中间产物，故B正确；观察反应Cl—Pd—OPh＋CO―→，可看出是CO中的三键被打开进行反应，但不符合加成反应的特点，故C错误；从机理图可看出，PhOH电离后与O2、CO反应，最后生成，化学方程式为4PhOH＋2CO＋O2＋2H2O，故D正确。
6．已知有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图，下列说法错误的是( )
A．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
D．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
解析：选A 若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3，CH3COCH3中只有一种氢原子，与图像不符，A错误；由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，C正确；1H核磁共振谱可判断氢原子种类，但仅由1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。
7．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列有关生成CH2Cl2的过程中，不可能出现的是( )
A．2Cl＋CH42HCl＋CH2Cl
B.CH2Cl＋Cl2CH2Cl2＋Cl
C.CH2Cl＋ClCH2Cl2
D．Cl2＋CH2ClCH2Cl2＋Cl
解析：选A CH4与Cl2反应为自由基反应，生成CH2Cl2的反应机理包括三个阶段：
链引发阶段：Cl2Cl＋Cl，Cl＋CH3ClCH2Cl＋HCl
链增长阶段：Cl2＋CH2ClCH2Cl2＋Cl
链终止阶段：Cl＋ClCl2，Cl＋CH2ClCH2Cl2
综合上述反应机理，可知符合题意的为A。
8．某气态烷烃与烯烃的混合气体9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为( )
A．甲烷与乙烯 B．甲烷与丙烯
C．乙烷与乙烯 D．甲烷与丁烯
解析：选B 相对密度之比等于摩尔质量之比，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，则混合气体的平均摩尔质量为22.4 g·mol－1，摩尔质量小于22.4 g·mol－1的烃，只有甲烷，则混合物中一定含有甲烷，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，即烯烃的质量为4.2 g，甲烷的质量＝9 g－4.2 g＝4.8 g，物质的量为0.3 mol，混合物的总物质的量＝≈0.4 mol，烯烃的摩尔质量＝＝42 g·mol－1，即CnH2n的摩尔质量为42 g·mol－1，n＝3，烯烃为丙烯，答案为B。
9．下表中实验，利用相应实验器材(规格和数量不限)不能完成的是( )
选项 实验 实验器材(省略夹持、连接装置)
A 苯甲酸的重结晶 烧杯、玻璃棒、普通漏斗
B 用Br2的CCl4溶液除去NaBr溶液中少量NaI 烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗
C 用高锰酸钾溶液测定某草酸溶液的浓度 锥形瓶、酸式滴定管、烧杯、量筒
D 分离乙二醇(沸点为197.3 ℃)和乙酸(沸点为117.9 ℃) 蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、锥形瓶、牛角管、石棉网、温度计
解析：选A 苯甲酸重结晶过程中需要配制热饱和溶液，需要加热装置，且一般需要抽滤，抽滤时需要用布氏漏斗和抽气泵，所给仪器无法完成实验，A符合题意；在烧杯中用胶头滴管将Br2的CCl4溶液滴入NaBr溶液中，玻璃棒搅拌，溴与NaI反应生成碘和NaBr，生成的碘被CCl4萃取，用分液漏斗分离即可，所给仪器可以完成实验，B不符合题意；高锰酸钾溶液和草酸溶液都可以用酸式滴定管量取、盛放，待测液可以在锥形瓶中盛放，所给仪器可以完成实验，C不符合题意；分离乙二醇和乙酸可以蒸馏分离，所给仪器可以完成实验，D不符合题意。
10．图中装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是______________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是__________。
(3)D装置中MnO2的作用是____________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_______________________________________________。
(5)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
解析：据实验目的和各装置的作用推知整套装置为D→C→F→B→A，其中D为O2发生装置(MnO2作催化剂)，C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2，F为有机物燃烧装置，B中无水氯化钙吸收反应生成的H2O，A中碱石灰吸收反应生成的CO2。
(1)由分析可知，产生氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，生成二氧化碳和水，用无水氯化钙吸收水，用碱石灰吸收二氧化碳，整套装置为D→C→F→B→A。
(2)C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2。
(3)D装置中MnO2的作用是作催化剂，催化H2O2分解为O2。
(4)根据一氧化碳能与氧化铜反应转化成CO2，CuO的作用是使有机物充分氧化。
(5)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该0.1 mol烃中含有0.6 mol C、1.2 mol H，该烃的分子式为C6H12。
答案：(1)D→C→F→B→A (2)干燥O2 (3)催化剂 (4)使有机物充分氧化 (5)C6H12
11．已知某有机化合物的结构式和立体模型如下：
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该物质的1H核磁共振谱图(单位是ppm)：
试回答下列问题：
(1)与立体模型相比，结构式中的Et表示__________(填名称)，该有机物的分子式为______________。
(2)该分子中共有__________种化学环境不同的氢原子，化学环境相同的氢原子最多有________个，最少有________个。
(3)一般来说，氢原子与非金属性强的原子相连，该氢原子谱线对应的ppm值较大，但当与半径较小、有未成键电子对的原子直接相连时，可能反而较小。由此推测该分子中羟基上氢原子谱线对应的ppm值可能为_____________________________________________。
A．4.15 B．3.75
C．2.25 D．2.00
解析：(1)比较结构式和立体模型可知Et表示—CH2CH3，即乙基，进一步可知该有机物分子式为C9H12O4。(2)1H核磁共振谱中有8个峰，即有8种化学环境不同的氢原子，由立体模型可知化学环境相同的氢原子最多为3个，最少为1个。(3)由1H核磁共振谱图可以看出，谱线最低且相等的有5条，各表示1个化学环境相同的氢原子，这5条谱线中有3条的ppm值小于2.00，有1条的ppm值等于2.00，一条的ppm大约等于3.75，所以可排除A、C选项；由于氧原子有未成键电子对，根据题意可知其ppm较小，所以只能是2.00。
答案：(1)乙基 C9H12O4 (2)8 3 1 (3)D
12．Ⅰ.(1)下图实验装置中，仪器①的名称是__________，仪器②的名称是___________。
(2)蒸馏时①中需加入_____________，作用是___________________________，冷凝管的进水口是___________(a或b)。
(3)用四氯化碳萃取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈___________色，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗________(填“上”或“下”)口放出。
(4)选择下列实验方法分离物质，将分离方法的字母填在横线上：
A．蒸馏 B．重结晶
C．分液 D．萃取分液
①___________分离水和四氯化碳的混合物；
②___________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；
③___________分离酒精(沸点为78.1 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物；
④___________用苯提取溴水中的溴单质。
Ⅱ.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图3所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图4所示图谱；
试回答下列问题：
(5)有机物A的相对分子质量是___________。
(6)有机物A的分子式是___________。
(7)写出有机物A的结构简式：___________。
(8)有机物B的质谱图如图5，红外光谱图如图6所示：则B的结构简式为___________。
图5
图6
解析：Ⅰ.(1)图示实验装置中，图1是用于蒸馏的装置，仪器①的名称是蒸馏烧瓶，图2是分液的装置，仪器②的名称是分液漏斗。
(2)蒸馏时①中需加入沸石(或碎瓷片)，作用是防止溶液因剧烈反应而暴沸，冷凝管中的水与蒸馏出的蒸汽逆向对流，冷却效果会更好，所以冷凝管的进水口是b。
(3)碘在有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度，用四氯化碳萃取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈紫红色；四氯化碳密度大于水的密度，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗下口放出。
(4)①水和四氯化碳互不相溶，分层，用分液法分离水和四氯化碳的混合物；故选C；
②硝酸钾的溶解度受温度影响大，而氯化钠的溶解度受温度影响不大，则用冷却结晶法从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾，故选B；
③酒精和甲苯互相溶解，且沸点相差较大，应选用蒸馏法分离酒精和甲苯的混合物；故选A；
④溴不易溶于水，易溶于有机溶剂，应用萃取分液的方法用苯提取溴水中的溴单质，故选D。
Ⅱ.(5)根据质荷比可知，有机物A的相对分子质量为46。
(6)2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；则n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol；m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g；n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g；m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g<2.3 g，所以A物质中除了含碳氢元素外还含有氧元素，m(O)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g，则n(O)＝＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，故该有机物的实验式为C2H6O，C原子已经饱和，实验式即为分子式。
(7)由图4可知氢原子有三种，且个数比为3∶2∶1，故有机物A的结构简式：CH3CH2OH。
(8)由有机物B的质谱图可知该有机物的相对分子质量为74，由红外光谱图可看出该分子中含有对称的—CH3，对称的—CH2—，以及C—O—C，可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
答案：Ⅰ.(1)蒸馏烧瓶 分液漏斗 (2)沸石(或碎瓷片) 防止溶液因剧烈反应而暴沸 b (3)紫红 下
(4)①C ②B ③A ④D
Ⅱ.(5)46 (6)C2H6O (7)CH3CH2OH
(8)CH3CH2OCH2CH3
13．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g A的分子式为__________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：______ __、________
(4)A的1H核磁共振谱如图： A中含有______种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为__________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含氧的物质的量为n(O)＝＝0.3 mol，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。 (4)A的1H核磁共振谱中有4组峰，说明分子中含有4种类型的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。
答案：(1)90 (2)C3H6O3
(3)—COOH —OH
(4)4