2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 课时跟踪检测(九) 苯的结构和性质 word版含解析
文档属性
| 名称 | 2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 课时跟踪检测(九) 苯的结构和性质 word版含解析 |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 929.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-08-26 20:19:36 | ||
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文档简介
课时跟踪检测(九) 苯的结构和性质
1．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料
B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色
C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D．苯不可以发生加成反应
2．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是( )
A．除去乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．氯气与甲烷按照比例2∶1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C．只用溴水就能将苯、己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来
D．实验室制取的硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )
A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
4．为除去下列各组物质中混有的杂质(括号内为杂质)，所用试剂或操作正确的是( )
A．乙烷(乙烯)：酸性高锰酸钾溶液，洗气
B．溴苯(苯)：水，分液
C．一氯甲烷(甲烷)：氯气，光照
D．硝基苯(硝酸)：NaOH 溶液，分液
5．下列叙述正确的是( )
A．苯中6个碳原子共面，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应①为取代反应，用溴水也可以成功制备溴苯
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为一个苯分子含有三个碳碳双键
6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )
①亚硫酸钠 ②溴化铁 ③锌粉 ④铁粉
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
7．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．二氯甲烷只有2种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
B．一氯甲烷只有1种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
C．苯的邻位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
D．苯的间位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
8．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
9．实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是( )
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3)，加热维持反应温度在40～60 ℃为宜，温度过高会生成二氯苯。
A．FeCl3在此反应中作催化剂
B．装置A应选择酒精灯加热
C．冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D．B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气
10．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
B．1～5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个
C．1～5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有4个
D．1～5对应的分子中不饱和烃有5个
11．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3 环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3 环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的平面正六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填字母)。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是______________________________________
________________________________________________________________________。
12．兴趣小组同学用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸汽。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置Ⅱ中的化学方程式(2个方程式)___________________________________________、
________________________________________________________________________。
Ⅲ中小试管内苯的作用是____________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是_______________
______________________，简述这一操作方法：________________________________。
(5)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(6)将反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤____________(填操作名称)。
13．已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
课时跟踪检测(九) 苯的结构和性质
1．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料
B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色
C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D．苯不可以发生加成反应
解析：选C A项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是脂肪烃，错误；B项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C项，苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；D项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。
2．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是( )
A．除去乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．氯气与甲烷按照比例2∶1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C．只用溴水就能将苯、己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来
D．实验室制取的硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
解析：选C 乙烯的量未知，通入氢气的量不确定，若氢气不足，乙烯除不尽，氢气过量，引入新的杂质，A错误；氯气与甲烷的取代反应无法控制只发生二氯取代，四种产物都有，B错误；苯、CCl4可萃取溴水中Br2，苯萃取后上层显橙红色，CCl4萃取后下层显橙红色，己烯与溴水发生加成反应，导致溴水褪色，淀粉碘化钾溶液中KI与Br2发生反应生成I2，导致溶液变蓝，现象均不同，故可以鉴别，C正确；浓硫酸与其他液体混合时，应将浓硫酸加入其他液体中并不断搅拌，试剂正确添加顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加入苯，D错误。
3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )
A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
解析：选D 苯与Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性KMnO4溶液反应。苯与溴水混合后分层，苯的密度比水的小，上层为橙红色。
4．为除去下列各组物质中混有的杂质(括号内为杂质)，所用试剂或操作正确的是( )
A．乙烷(乙烯)：酸性高锰酸钾溶液，洗气
B．溴苯(苯)：水，分液
C．一氯甲烷(甲烷)：氯气，光照
D．硝基苯(硝酸)：NaOH 溶液，分液
解析：选D 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，A项错误；苯能溶于溴苯，不溶于水，加水，分液不能使溴苯和苯分离，B项错误；甲烷、一氯甲烷在光照条件下均可以和氯气发生取代反应，C项错误；硝酸与NaOH溶液反应后，与硝基苯分层，分液后可将硝基苯和水溶液分离，D项正确。
5．下列叙述正确的是( )
A．苯中6个碳原子共面，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应①为取代反应，用溴水也可以成功制备溴苯
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为一个苯分子含有三个碳碳双键
解析：选B 苯中6个碳原子和6个氢原子均共面，故A错误；苯燃烧生成二氧化碳和水，所以苯发生氧化反应，被氧气氧化，苯含碳量高，所以现象是火焰明亮并带有浓烟，故B正确；苯与液溴在铁做催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，不能用溴水，故C错误；苯分子中不含碳碳双键，故D错误。
6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )
①亚硫酸钠 ②溴化铁 ③锌粉 ④铁粉
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：选D 本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在FeBr3催化作用下，发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂：＋Br2＋HBr，而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。
7．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．二氯甲烷只有2种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
B．一氯甲烷只有1种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
C．苯的邻位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
D．苯的间位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
解析：选C 根据分子式，可推测CH4的空间结构只有平面正方形和正四面体两种可能，若为平面正方形结构，则其二元取代物有两种同分异构体，而正四面体的二元取代物不存在同分异构体，故A错误；甲烷是正四面体结构，四个氢原子完全等效，正四面体结构和平面正方形结构都只有一种结构，故B错误；苯的邻位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，故C正确；无论所有键是等同的，还是单双键交替，苯的间位二氯取代物只有1种空间结构，故D错误。
8．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
解析：选B 在铁粉作用下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热；苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃；混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。
9．实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是( )
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3)，加热维持反应温度在40～60 ℃为宜，温度过高会生成二氯苯。
A．FeCl3在此反应中作催化剂
B．装置A应选择酒精灯加热
C．冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D．B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气
解析：选B 通过反应方程式可知氯化铁为催化剂，故A正确；酒精灯加热，温度不好控制，容易生成二氯苯，故B错误；冷凝管中冷水下进上出，从a进从b出，故C正确；B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气(苯易挥发，反应生成的HCl，未反应的Cl2)，故D正确。
10．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
B．1～5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个
C．1～5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有4个
D．1～5对应的分子中不饱和烃有5个
解析：选A 1～5对应的结构中，只有苯的所有原子共平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，所有原子均可能处于同一平面的有1个，故A符合题意；1～5对应的结构中，1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对应的结构中一氯代物有3种，3、5对应的结构中一氯代物有2种，只有1和4两种有机物的一氯取代物只有一种，一氯取代物只有1种的有2个，故B不符合题意；1～5对应的结构中，2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4不发生反应，与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有3个，故C不符合题意；1～5对应的结构中，苯环中含有介于双键和单键之间特殊的键，属于不饱和烃；2、3、5含有碳碳双键，故1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃；不饱和烃有4个，故D不符合题意。
11．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3 环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3 环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的平面正六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填字母)。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是______________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H原子，故分子式为链烃时其分子中应含2个—C≡C—或1个—C≡C—和2个等。
(2)苯发生硝化反应时—NO2取代苯环上的一个H原子而生成和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯不具有烯烃的性质，不能使溴水褪色，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。
答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3
(或CH≡C—CHCH—CHCH2)
(2) ＋HNO3＋H2O
(3)稳定
(4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
12．兴趣小组同学用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸汽。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置Ⅱ中的化学方程式(2个方程式)___________________________________________、
________________________________________________________________________。
Ⅲ中小试管内苯的作用是____________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是_______________
______________________，简述这一操作方法：________________________________。
(5)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(6)将反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤____________(填操作名称)。
解析：(1)冷凝水从a口进入，采用逆流操作，冷却更充分。
(2)装置Ⅱ中的化学方程式为2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2＋HBr；因该实验的目的是要探究苯与溴发生反应的原理，若为加成反应，则无HBr生成，而取代反应有HBr生成，通过Ⅲ中硝酸银溶液内是否出现淡黄色沉淀来证明反应为取代反应还是加成反应。由于溴化氢气体中可能混有一定量的溴蒸气，溴易溶于苯而溴化氢不溶，故需先通过苯吸收溴蒸气，排除溴蒸气对实验的干扰。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀。
(4)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气，因此反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中；操作方法为先关闭K1和分液漏斗活塞，后开启K2。
(5)四个实验装置中能起到防倒吸的装置有Ⅲ、Ⅳ。
(6)利用苯与溴苯之间的沸点差异，可以采取蒸馏的方法将两者分离，故⑤为蒸馏。
答案：(1)a (2)2Fe＋3Br2===2FeBr3 ＋Br2＋HBr 吸收溴蒸气 (3)Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀(或测反应后Ⅲ中硝酸银溶液的pH，其pH变小) (4)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气 先关闭K1和分液漏斗活塞，后开启K2 (5)Ⅲ、Ⅳ (6)蒸馏
13．已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
解析：(1)结合框图中苯转化为A的条件，可知A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B为。(2)由苯到的各个转化条件可知C为，D为。从而可推知各个反应的反应类型。(3)CH3NH2可看成CH4中的一个H原子被NH2取代，CH4的空间结构为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。
答案：(1)大
＋CH3Cl＋HCl
(2)a、b c 3 (3)6 不可能
1．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料
B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色
C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D．苯不可以发生加成反应
2．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是( )
A．除去乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．氯气与甲烷按照比例2∶1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C．只用溴水就能将苯、己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来
D．实验室制取的硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )
A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
4．为除去下列各组物质中混有的杂质(括号内为杂质)，所用试剂或操作正确的是( )
A．乙烷(乙烯)：酸性高锰酸钾溶液，洗气
B．溴苯(苯)：水，分液
C．一氯甲烷(甲烷)：氯气，光照
D．硝基苯(硝酸)：NaOH 溶液，分液
5．下列叙述正确的是( )
A．苯中6个碳原子共面，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应①为取代反应，用溴水也可以成功制备溴苯
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为一个苯分子含有三个碳碳双键
6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )
①亚硫酸钠 ②溴化铁 ③锌粉 ④铁粉
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
7．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．二氯甲烷只有2种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
B．一氯甲烷只有1种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
C．苯的邻位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
D．苯的间位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
8．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
9．实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是( )
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3)，加热维持反应温度在40～60 ℃为宜，温度过高会生成二氯苯。
A．FeCl3在此反应中作催化剂
B．装置A应选择酒精灯加热
C．冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D．B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气
10．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
B．1～5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个
C．1～5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有4个
D．1～5对应的分子中不饱和烃有5个
11．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3 环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3 环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的平面正六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填字母)。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是______________________________________
________________________________________________________________________。
12．兴趣小组同学用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸汽。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置Ⅱ中的化学方程式(2个方程式)___________________________________________、
________________________________________________________________________。
Ⅲ中小试管内苯的作用是____________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是_______________
______________________，简述这一操作方法：________________________________。
(5)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(6)将反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤____________(填操作名称)。
13．已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
课时跟踪检测(九) 苯的结构和性质
1．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料
B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色
C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D．苯不可以发生加成反应
解析：选C A项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是脂肪烃，错误；B项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C项，苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；D项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。
2．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是( )
A．除去乙烷中混有少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．氯气与甲烷按照比例2∶1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C．只用溴水就能将苯、己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来
D．实验室制取的硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
解析：选C 乙烯的量未知，通入氢气的量不确定，若氢气不足，乙烯除不尽，氢气过量，引入新的杂质，A错误；氯气与甲烷的取代反应无法控制只发生二氯取代，四种产物都有，B错误；苯、CCl4可萃取溴水中Br2，苯萃取后上层显橙红色，CCl4萃取后下层显橙红色，己烯与溴水发生加成反应，导致溴水褪色，淀粉碘化钾溶液中KI与Br2发生反应生成I2，导致溶液变蓝，现象均不同，故可以鉴别，C正确；浓硫酸与其他液体混合时，应将浓硫酸加入其他液体中并不断搅拌，试剂正确添加顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加入苯，D错误。
3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )
A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
解析：选D 苯与Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性KMnO4溶液反应。苯与溴水混合后分层，苯的密度比水的小，上层为橙红色。
4．为除去下列各组物质中混有的杂质(括号内为杂质)，所用试剂或操作正确的是( )
A．乙烷(乙烯)：酸性高锰酸钾溶液，洗气
B．溴苯(苯)：水，分液
C．一氯甲烷(甲烷)：氯气，光照
D．硝基苯(硝酸)：NaOH 溶液，分液
解析：选D 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，A项错误；苯能溶于溴苯，不溶于水，加水，分液不能使溴苯和苯分离，B项错误；甲烷、一氯甲烷在光照条件下均可以和氯气发生取代反应，C项错误；硝酸与NaOH溶液反应后，与硝基苯分层，分液后可将硝基苯和水溶液分离，D项正确。
5．下列叙述正确的是( )
A．苯中6个碳原子共面，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应①为取代反应，用溴水也可以成功制备溴苯
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为一个苯分子含有三个碳碳双键
解析：选B 苯中6个碳原子和6个氢原子均共面，故A错误；苯燃烧生成二氧化碳和水，所以苯发生氧化反应，被氧气氧化，苯含碳量高，所以现象是火焰明亮并带有浓烟，故B正确；苯与液溴在铁做催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，不能用溴水，故C错误；苯分子中不含碳碳双键，故D错误。
6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )
①亚硫酸钠 ②溴化铁 ③锌粉 ④铁粉
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：选D 本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在FeBr3催化作用下，发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂：＋Br2＋HBr，而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。
7．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．二氯甲烷只有2种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
B．一氯甲烷只有1种空间结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
C．苯的邻位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
D．苯的间位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，而不是单双键交替
解析：选C 根据分子式，可推测CH4的空间结构只有平面正方形和正四面体两种可能，若为平面正方形结构，则其二元取代物有两种同分异构体，而正四面体的二元取代物不存在同分异构体，故A错误；甲烷是正四面体结构，四个氢原子完全等效，正四面体结构和平面正方形结构都只有一种结构，故B错误；苯的邻位二氯取代物只有1种空间结构，说明苯环中所有键都是等同的，故C正确；无论所有键是等同的，还是单双键交替，苯的间位二氯取代物只有1种空间结构，故D错误。
8．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
解析：选B 在铁粉作用下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热；苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃；混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。
9．实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是( )
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3)，加热维持反应温度在40～60 ℃为宜，温度过高会生成二氯苯。
A．FeCl3在此反应中作催化剂
B．装置A应选择酒精灯加热
C．冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D．B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气
解析：选B 通过反应方程式可知氯化铁为催化剂，故A正确；酒精灯加热，温度不好控制，容易生成二氯苯，故B错误；冷凝管中冷水下进上出，从a进从b出，故C正确；B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气(苯易挥发，反应生成的HCl，未反应的Cl2)，故D正确。
10．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
B．1～5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个
C．1～5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有4个
D．1～5对应的分子中不饱和烃有5个
解析：选A 1～5对应的结构中，只有苯的所有原子共平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，所有原子均可能处于同一平面的有1个，故A符合题意；1～5对应的结构中，1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对应的结构中一氯代物有3种，3、5对应的结构中一氯代物有2种，只有1和4两种有机物的一氯取代物只有一种，一氯取代物只有1种的有2个，故B不符合题意；1～5对应的结构中，2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4不发生反应，与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有3个，故C不符合题意；1～5对应的结构中，苯环中含有介于双键和单键之间特殊的键，属于不饱和烃；2、3、5含有碳碳双键，故1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃；不饱和烃有4个，故D不符合题意。
11．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3 环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3 环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的平面正六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填字母)。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是______________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H原子，故分子式为链烃时其分子中应含2个—C≡C—或1个—C≡C—和2个等。
(2)苯发生硝化反应时—NO2取代苯环上的一个H原子而生成和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯不具有烯烃的性质，不能使溴水褪色，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。
答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3
(或CH≡C—CHCH—CHCH2)
(2) ＋HNO3＋H2O
(3)稳定
(4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
12．兴趣小组同学用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸汽。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置Ⅱ中的化学方程式(2个方程式)___________________________________________、
________________________________________________________________________。
Ⅲ中小试管内苯的作用是____________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是_______________
______________________，简述这一操作方法：________________________________。
(5)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(6)将反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤____________(填操作名称)。
解析：(1)冷凝水从a口进入，采用逆流操作，冷却更充分。
(2)装置Ⅱ中的化学方程式为2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2＋HBr；因该实验的目的是要探究苯与溴发生反应的原理，若为加成反应，则无HBr生成，而取代反应有HBr生成，通过Ⅲ中硝酸银溶液内是否出现淡黄色沉淀来证明反应为取代反应还是加成反应。由于溴化氢气体中可能混有一定量的溴蒸气，溴易溶于苯而溴化氢不溶，故需先通过苯吸收溴蒸气，排除溴蒸气对实验的干扰。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀。
(4)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气，因此反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中；操作方法为先关闭K1和分液漏斗活塞，后开启K2。
(5)四个实验装置中能起到防倒吸的装置有Ⅲ、Ⅳ。
(6)利用苯与溴苯之间的沸点差异，可以采取蒸馏的方法将两者分离，故⑤为蒸馏。
答案：(1)a (2)2Fe＋3Br2===2FeBr3 ＋Br2＋HBr 吸收溴蒸气 (3)Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀(或测反应后Ⅲ中硝酸银溶液的pH，其pH变小) (4)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气 先关闭K1和分液漏斗活塞，后开启K2 (5)Ⅲ、Ⅳ (6)蒸馏
13．已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用1H核磁共振谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
解析：(1)结合框图中苯转化为A的条件，可知A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B为。(2)由苯到的各个转化条件可知C为，D为。从而可推知各个反应的反应类型。(3)CH3NH2可看成CH4中的一个H原子被NH2取代，CH4的空间结构为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。
答案：(1)大
＋CH3Cl＋HCl
(2)a、b c 3 (3)6 不可能