课时跟踪检测(十) 芳香烃的来源与应用
1.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.苯与硝酸发生反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸发生反应生成 2,4,6 三硝基甲苯
C.苯与硝酸在加热条件下发生取代反应,而甲苯在30 ℃就能与硝酸发生反应
D.乙烷在光照条件下能发生取代反应,而乙炔不能发生取代反应
2.下列说法不正确的是( )
A.苯和浓硫酸在70~80 ℃时发生磺化反应
B.芳香烃是分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的一类物质
C.甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
D.等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值,越大则耗氧越多
3.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是( )
4.关于化合物2 苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加聚反应
C.该有机物的分子式为C9H11
D.易溶于水及有机溶剂
5.关于有机物的说法正确的是( )
A.二者互为同分异构体
B.的一氯代物有5种
C.的二氯代物有10种
D.二者均能发生还原反应、加聚反应
6.1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气8 mol,它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物,该烃的结构简式为( )
A. B.CH3CH2CH2CH2CH3
C. D.
7.下列有关苯及其同系物的说法正确的是( )
A.苯与浓硫酸在加热条件下反应的化学方程式为+HO—SO3H(浓) +H2O
B.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似
C.乙苯的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D.等物质的量的苯、甲苯分别与足量的H2加成时,消耗H2的物质的量不相等
8.已知:,下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是( )
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.N的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
9.关于芳香烃的来源及其应用的认识中不正确的是( )
A.通过催化重整可以获得芳香烃
B.甲苯、二甲苯等都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.从煤焦油中可以获得苯
D.通过煤的液化可以得到芳香烃
10.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述不正确的是( )
A.与互为同分异构体的芳香烯烃有1种
B.与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
C.一分子与两分子溴发生加成反应的产物,理论上最多有3种
D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种
11.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是__________________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式:_________________________________________________
____________________________________________________________________________。
12.苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤的干馏获得。请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是________。
A.苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应
B.苯、二甲苯在一定条件下能与H2发生加成反应,故二者分子中都含碳碳双键
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
D.等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应,消耗H2的量相同
(2)乙苯的一氯代物有________种,联苯的1H核磁共振谱的峰面积比为____________。
(3)某有机物中含有苯环,其分子式为CnH2n-6,取一定质量的该有机物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,经测定,前者质量增加10.8 g,后者质量增加39.6 g(设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基,且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13.已知:①RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
(苯胺,弱碱性,易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)B物质的结构简式是_________________________________________________。
(2)写出反应①、②的化学方程式:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。
课时跟踪检测(十) 芳香烃的来源与应用
1.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.苯与硝酸发生反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸发生反应生成 2,4,6 三硝基甲苯
C.苯与硝酸在加热条件下发生取代反应,而甲苯在30 ℃就能与硝酸发生反应
D.乙烷在光照条件下能发生取代反应,而乙炔不能发生取代反应
解析:选D 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,故A能说明;苯与硝酸发生反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸发生反应生成 2,4,6 三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生影响,使苯环上处于甲基邻、对位时氢更易被取代,故B能说明;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代,故C能说明;乙烷在光照条件下能发生取代反应,而乙炔不能发生取代反应,是因为乙炔中存在碳碳三键,更易发生加成反应,故D不能说明。
2.下列说法不正确的是( )
A.苯和浓硫酸在70~80 ℃时发生磺化反应
B.芳香烃是分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的一类物质
C.甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
D.等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值,越大则耗氧越多
解析:选B 芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),但是并非分子组成符合CnH2n-6(n≥7)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。
3.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是( )
解析:选A 因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴。
4.关于化合物2 苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加聚反应
C.该有机物的分子式为C9H11
D.易溶于水及有机溶剂
解析:选B 该有机物中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;该有机物中含有碳碳双键,可以发生类似乙烯的加聚反应,B正确;该有机物中含10个H原子、9个碳原子,对应分子式为C9H10,C错误;根据相似相溶原理,该有机物易溶于有机溶剂,由于该有机物不含羟基、羧基等亲水基团,故不易溶于水,D错误。
5.关于有机物的说法正确的是( )
A.二者互为同分异构体
B.的一氯代物有5种
C.的二氯代物有10种
D.二者均能发生还原反应、加聚反应
解析:选C 前者分子式为C10H8,后者为C12H10,故不是同分异构体,A错误;该分子有两条对称轴,如图,即分子中只有3种H,故一氯代物只有3种,故B错误;该分子有两个对称轴,如图,故只有两种H,发生二氯取代时,先固定一个Cl原子的位置,再确定第二个氯原子的位置。和中共10种情况,故C正确;二者都能与H2发生加成反应,即可以发生还原反应,但二者都没有碳碳双键,均不能发生聚合反应,D错误。
6.1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气8 mol,它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物,该烃的结构简式为( )
A. B.CH3CH2CH2CH2CH3
C. D.
解析:选B 含有3种不同环境的H原子,分子式为C6H14,1 mol C6H14燃烧消耗氧气的物质的量为6+=9.5 mol,A项不选;含有3种不同环境的H原子,分子式是C5H12,1 mol C5H12燃烧消耗氧气的物质的量为5+=8 mol,B项选;含有4种不同环境的H原子,C项不选;含有2种不同环境的H原子,D项不选。
7.下列有关苯及其同系物的说法正确的是( )
A.苯与浓硫酸在加热条件下反应的化学方程式为+HO—SO3H(浓) +H2O
B.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似
C.乙苯的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D.等物质的量的苯、甲苯分别与足量的H2加成时,消耗H2的物质的量不相等
解析:选B 苯与浓硫酸在加热条件下发生的反应为可逆反应,化学方程式为+HO—SO3H(浓) +H2O,A项错误;苯不溶于水,甲苯、乙苯的结构与苯相似,溶解性也相似,都不溶于水,B项正确;乙苯中有5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种,C项错误;等物质的量的苯、甲苯分别与足量的H2加成时都是苯环发生加成反应,故消耗H2的物质的量相等,D项错误。
8.已知:,下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是( )
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.N的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
解析:选C N含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,不能用于萃取溴,故A错误;N含有4种H,则一氯代物只有4种(不考虑立体异构),故B错误;甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,N含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;M含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有的原子不可能共平面,故D错误。
9.关于芳香烃的来源及其应用的认识中不正确的是( )
A.通过催化重整可以获得芳香烃
B.甲苯、二甲苯等都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.从煤焦油中可以获得苯
D.通过煤的液化可以得到芳香烃
解析:选D 催化重整是在加热、氢压和催化剂存在的条件下,使原油蒸馏所得的轻汽油馏分(或石脑油)转变成富含芳香烃的高辛烷值汽油(重整汽油),并副产液化石油气和氢气的过程,故A正确;甲苯和二甲苯都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;从煤的干馏产物煤焦油中可分离出苯,故C正确;煤的干馏是指在隔绝空气条件下加热、分解,生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程,煤的干馏能制得苯及其同系物,故D错误。
10.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述不正确的是( )
A.与互为同分异构体的芳香烯烃有1种
B.与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
C.一分子与两分子溴发生加成反应的产物,理论上最多有3种
D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种
解析:选C 的分子式为C8H8,与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯,有1种,A正确;为对称结构,如与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,B正确;因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示,1分子物质与2分子Br2加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以消耗1分子Br2在①②发生1,4 加成反应、而另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有四种,C错误;分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代,2个甲基在同一碳原子有2种,在不同碳原子有2种,合计有4种,D正确。
11.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是__________________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式:_________________________________________________
____________________________________________________________________________。
解析:由题给信息知,能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点,①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子,②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或有3个相同的侧链且彼此不相邻,或4个相同的侧链(具有对称结构,见答案)。
12.苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤的干馏获得。请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是________。
A.苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应
B.苯、二甲苯在一定条件下能与H2发生加成反应,故二者分子中都含碳碳双键
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
D.等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应,消耗H2的量相同
(2)乙苯的一氯代物有________种,联苯的1H核磁共振谱的峰面积比为____________。
(3)某有机物中含有苯环,其分子式为CnH2n-6,取一定质量的该有机物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,经测定,前者质量增加10.8 g,后者质量增加39.6 g(设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基,且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(1)苯能提取溴水中的溴是运用了萃取原理,二者没有发生加成反应,A错误;苯环中含有的化学键是介于单键和双键之间的特殊的键,能与H2发生加成反应,又能发生取代反应,B错误;苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,并且密度比水小,所以在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,C正确;与H2发生加成反应时,1 mol二甲苯消耗3 mol H2,1 mol联苯消耗6 mol H2,消耗H2的量不相同,D错误。
(2)乙苯的苯环或乙基的H都可被取代,乙苯中有5种氢原子,则其一氯代物就有5种;联苯结构简式为,其1H核磁共振谱显示为3组峰,且峰面积之比为1∶2∶2。
(3)分子式为CnH2n-6的物质是苯的同系物,完全燃烧生成10.8 g水和39.6 g二氧化碳,n(H2O)==0.6 mol,n(H)=2n(H2O)=1.2 mol,n(C)=n(CO2)==0.9 mol,N(C)∶N(H)=n∶(2n-6)=0.9 mol∶1.2 mol,解得n=9,则该有机物的分子式为C9H12,其苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种,说明结构对称,苯环上含有3个相同的烃基,其结构简式为,与HNO3生成一硝基取代物的反应为
答案:(1)C (2)5 1∶2∶2 (3) +HNO3+H2O
13.已知:①RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
(苯胺,弱碱性,易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)B物质的结构简式是_________________________________________________。
(2)写出反应①、②的化学方程式:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。