2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 课时跟踪检测( 十五 )　卤代烃 word版含解析

课时跟踪检测( 十五 )　卤代烃
1．下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
D．所有卤代烃都含有卤素原子
2．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　)
CH3Cl CH3CHBrCH3
甲 乙 丙 丁
A.分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．均能在一定条件下与KOH的水溶液反应
C．均能在一定条件下与KOH的醇溶液反应
D．乙发生消去反应可得到两种烯烃
3．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　)
4．下列属于取代反应的是(　　)
A．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
B．2CH3CHO＋O22CH3COOH
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
D．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
5．由2 氯丙烷制备少量的1，2 丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应(　　)
A．加成、消去、取代 B．消去、加成、水解
C．取代、消去、加成 D．消去、加成、消去
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用KOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷，则X的结构简式可能为(　　)
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
7．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法中不正确的是(　　)
A．该物质能发生加成反应，且能在一定条件下发生加聚反应
B．该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质在KOH的醇溶液中加热可转化为醇类
D．该物质可使溴水褪色
8．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入KOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入KOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
9．某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可由乙醇为原料通过下列反应制得：
乙醇烃ABCD
下列相关说法中正确的是(　　)
A．C常用作汽车发动机的抗冻剂
B．反应②属于消去反应
C．反应①②③都属于取代反应
D．化合物D属于酸
10．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　)
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
11．溴乙烷、1 溴丙烷等卤代烃是重要的有机合成中间体。
(一)实验室制备少量1 溴丙烷(已知1 溴丙烷沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3)的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及 20 mL 水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4：冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5%Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1 溴丙烷。
(1)仪器A的名称是_____________。
(2)反应时生成的主要有机副产物有2 溴丙烷、_______________(填写：1H核磁共振谱峰面积之比为3∶2∶1的有机物结构简式)等。
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是________________。
(二)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol·L－1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(4)观察到___________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(5)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________________________。
(6)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________，检验的方法是__________________________________________
________________________________________________________________________。
(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
12．为分析某有机化合物A的结构，进行了如下实验：
(1)向NaHCO3溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有的官能团是________(写名称)。
(2)向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，说明A中还含有的官能团是 ________(写名称)。
(3)经质谱分析，A的相对分子质量为153，且A中只有四种元素，则A的分子式为___________。
(4)1H核磁共振谱显示，A的特征峰有3组，其强度之比为1∶2∶2，则A的结构简式为___________ 。
(5)已知A可发生如图所示的转化：
①A→E、F→G的反应类型分别为_________、____________________________。
②写出B→D反应的化学方程式：________________________________________。
③写出H的结构简式：__________________________________________。
④C与过量的银氨溶液反应，每生成3.24 g Ag，消耗C的物质的量是 ________mol。
13．下面是九种有机化合物的转化关系。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应，②是______反应，③是________反应，④是________反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：_____________________
________________________________________________。
(4)C2的结构简式为______________，G的结构简式为________________________，F1和F2互为________________________。
14．有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为____________。
(2)反应③的试剂和条件为________________。
(3)芳香烃M与B互为同分异构体，其1H核磁共振谱图中峰面积之比为3∶1，M的结构简式为_____________________________________________________________。
(4)有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，请说明你的观点和理由
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
课时跟踪检测( 十五 )　卤代烃
1．下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
D．所有卤代烃都含有卤素原子
解析：选D　一般卤代烃难溶于水，卤代烃不一定为液体，如CH3Cl为气体，卤代烃的密度不一定比水的密度大，如一氯乙烷的密度比水的密度小，A项错误；卤代烃也可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，B项错误；与—X相连C原子的邻位C原子上有H原子才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，C项错误；卤代烃可以看做是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，所有的卤代烃都含有卤素原子，D项正确。
2．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　)
CH3Cl CH3CHBrCH3
甲 乙 丙 丁
A.分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．均能在一定条件下与KOH的水溶液反应
C．均能在一定条件下与KOH的醇溶液反应
D．乙发生消去反应可得到两种烯烃
解析：选B　甲、乙、丙、丁都是卤代烃，加入AgNO3溶液不能生成沉淀，故A错误；卤代烃和KOH的水溶液发生取代反应生成醇，故B正确；甲只有1个碳原子，加入KOH的醇溶液共热，不能发生消去反应；乙中加入KOH的醇溶液共热可发生消去反应，丙、丁中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入KOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，故乙发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D错误。
3．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　)
解析：选B　题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应，B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃而D消去可以得到两种烯烃
4．下列属于取代反应的是(　　)
A．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
B．2CH3CHO＋O22CH3COOH
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
D．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
解析：选C　CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl属于加成反应，A不符合题意；2CH3CHO＋O22CH3COOH属于氧化反应，B不符合题意；2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O属于取代反应，C符合题意；CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O属于消去反应，D不符合题意。
5．由2 氯丙烷制备少量的1，2 丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应(　　)
A．加成、消去、取代 B．消去、加成、水解
C．取代、消去、加成 D．消去、加成、消去
解析：选B　该题可以采用逆向推理，即1，2 丙二醇←1，2 二氯丙烷←丙烯←2 氯丙烷，制备时所涉及反应为卤代烃的消去反应→单烯烃的加成反应→卤代烃的水解反应。
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用KOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷，则X的结构简式可能为(　　)
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选B　化合物X(C5H11Cl)用KOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳骨架也不变，由2 甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是②或③。
7．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法中不正确的是(　　)
A．该物质能发生加成反应，且能在一定条件下发生加聚反应
B．该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质在KOH的醇溶液中加热可转化为醇类
D．该物质可使溴水褪色
解析：选C　该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应和加聚反应，A正确；该物质为非电解质，不能电离出溴离子，则不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀，B正确；该物质在KOH水溶液加热的条件可以发生水解反应生成醇类，C错误；该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应使溴水褪色，D正确。
8．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入KOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入KOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析：选C　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
9．某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可由乙醇为原料通过下列反应制得：
乙醇烃ABCD
下列相关说法中正确的是(　　)
A．C常用作汽车发动机的抗冻剂
B．反应②属于消去反应
C．反应①②③都属于取代反应
D．化合物D属于酸
解析：选A　乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应，生成CH2===CH2(A)和水，乙烯与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br(B)，二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH(C)，乙二醇在浓硫酸、140 ℃条件下发生分子间脱水生成(D)。C为乙二醇，熔点低，与乙醇互溶，可用作汽车发动机的抗冻剂，A正确；反应②为BrCH2CH2Br(B)生成HOCH2CH2OH(C)的反应，属于取代反应，B不正确；反应①为加成反应，②为取代反应，③为取代反应，C不正确；化合物D的键线式结构为，分子内含有2个醚键，属于醚，D错误。
10．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　)
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：选C　①4 溴环己烯含碳碳双键，被酸性高锰酸钾溶液氧化为2个—COOH，产物有—COOH、—Br共2种官能团；②4 溴环己烯含—Br，与NaOH水溶液发生取代反应—Br被—OH取代，产物含碳碳双键、羟基2种官能团；③4 溴环己烯含—Br，与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生碳碳双键，产物只有碳碳双键1种官能团；④4 溴环己烯含碳碳双键，与HBr发生加成反应，所得产物含2个—Br，共1种官能团；综上所述，产物只有一种官能团的是③④。
11．溴乙烷、1 溴丙烷等卤代烃是重要的有机合成中间体。
(一)实验室制备少量1 溴丙烷(已知1 溴丙烷沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3)的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及 20 mL 水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4：冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5%Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1 溴丙烷。
(1)仪器A的名称是_____________。
(2)反应时生成的主要有机副产物有2 溴丙烷、_______________(填写：1H核磁共振谱峰面积之比为3∶2∶1的有机物结构简式)等。
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是________________。
(二)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol·L－1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(4)观察到___________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(5)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________________________。
(6)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________，检验的方法是__________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
解析：(1)根据仪器的构造可知，A为蒸馏烧瓶。
(2)正丙醇在浓硫酸作用下可能发生消去反应，或分子间取代反应，则反应生成的主要有机副产物由2 溴丙烷和丙烯、正丙醚，其中1H核磁共振谱峰面积之比为3∶2∶1的有机物结构简式的为丙烯。
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是减少1 溴丙烷的挥发。
(4)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成的产物乙醇、溴化钠都易溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(5)乙醇分子结构中有三种氢原子，它们的比为3∶2∶1，利用1H核磁共振仪可检测，也可用红外光谱仪检测。
(6)无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br－，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行，可以采用洗气的装置，观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。
答案：(1)蒸馏烧瓶　(2)CH3CH===CH2　(3)减少1 溴丙烷的挥发　(4)试管内溶液静置后不分层　(5)红外光谱仪(或核磁共振仪)　(6)乙烯　将生成的气体先通过盛有水的试管再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
12．为分析某有机化合物A的结构，进行了如下实验：
(1)向NaHCO3溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有的官能团是________(写名称)。
(2)向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，说明A中还含有的官能团是 ________(写名称)。
(3)经质谱分析，A的相对分子质量为153，且A中只有四种元素，则A的分子式为___________。
(4)1H核磁共振谱显示，A的特征峰有3组，其强度之比为1∶2∶2，则A的结构简式为___________ 。
(5)已知A可发生如图所示的转化：
①A→E、F→G的反应类型分别为_________、____________________________。
②写出B→D反应的化学方程式：________________________________________。
③写出H的结构简式：__________________________________________。
④C与过量的银氨溶液反应，每生成3.24 g Ag，消耗C的物质的量是 ________mol。
解析：(1)向NaHCO3溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有官能团为—COOH，名称是羧基。
(2)向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，说明A中还有官能团为碳溴键。
(3)经质谱分析，Mr(A)＝153，且A中只有四种元素，则A的分子式为C3H5O2Br。
(4)1H核磁共振谱显示，A的特征峰有3组，其强度之比为1∶2∶2，则A结构简式为CH2BrCH2COOH。
(5)分析知：A为BrCH2CH2COOH，
B为CH2(OH)CH2COOH，
C为OHCCH2COOH，
D为H?OCH2CH2CO?OH，
E为CH2===CHCOONa，F为CH2===CHCOOH，
G为CH2===CHCOOCH2CH2COOH，
①A→E为卤代烃的消去反应，F→G为羧酸和醇发生的酯化反应(取代反应)；
②B→ D发生自身缩聚反应，反应的化学方程式为
nCH2(OH)CH2COOHH?OCH2CH2CO?OH＋(n－1)H2O；
④C为OHCCH2COOH～—CHO～2Ag，则G与过量的银氨溶液反应，每生成3.24 g Ag，消耗G的物质的量是n＝＝×＝0.015 mol。
答案：(1)羧基　(2)碳溴键　(3)C3H5O2Br　
(4)CH2BrCH2COOH
(5)①消去反应　酯化反应(取代反应)　
②nCH2(OH)CH2COOHH?OCH2CH2CO?OH＋(n－1)H2O　
　④0.015
13．下面是九种有机化合物的转化关系。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应，②是______反应，③是________反应，④是________反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：_____________________
________________________________________________。
(4)C2的结构简式为______________，G的结构简式为________________________，F1和F2互为________________________。
他问题也就迎刃而解了。
答案：(1)2，3 二甲基丁烷
(2)取代　消去　加成　加聚
同分异构体
14．有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为____________。
(2)反应③的试剂和条件为________________。
(3)芳香烃M与B互为同分异构体，其1H核磁共振谱图中峰面积之比为3∶1，M的结构简式为_____________________________________________________________。
(4)有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，请说明你的观点和理由
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：苯与A发生反应①为加成反应产生B，根据B和苯结构简式知，A为CH2===CHCH3，B发生取代反应生成C，C发生消去反应生成D，则C可能为由E分子式及D、F的结构可知，D发生加成反应生成E，E水解生成F，则E为F发生催化氧化生成G。
(1)反应①为加成反应，根据B和苯结构简式知，A为CH2===CHCH3，有机物A的名称为丙烯。
(4)有机物C有两种结构，通过反应③④进行处理，转化为一种结构，所以不能简化掉。
答案：(1)丙烯　(2)KOH醇溶液，加热　
(4)不能，由于有机物C有两种结构，通过反应③④进行处理，转化为一种结构