2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 专题质量检测(五) 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺（含解析）
文档属性
| 名称 | 2022-2023学年高中化学苏教版选择性必修3 专题质量检测(五) 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺（含解析） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-08-26 22:49:19 | ||
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文档简介
专题质量检测(五) 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
一、选择题(本题共13小题，每小题3分，共39分，每小题只有一个选项符合题意)
1．卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
B．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性
C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量KOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉淀生成
2．泛酸也称作维生素B5，在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程，具有抗脂质过氧化作用，其结构为，下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．该物质可发生水解反应
B．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C．该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和羰基
D．该物质可发生消去反应，形成碳碳双键
3．三乙醇胺[N(CH2CH2OH)3]水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(—CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢原子而形成。三乙醇胺常压下沸点为360 ℃。下列说法不正确的是( )
A．常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨强
B．三乙醇胺水溶液呈碱性原因为N(CH2CH2OH)3＋H2O????[HN(CH2CH2OH)3]＋＋OH－
C．用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，受热时分解放出气体，可回收循环利用
D.已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，投料时应提高氨水比例
4．由2 氯丙烷制取少量的1，2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
5．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
6．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有9种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
7．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．B、C分子中均含有1个手性碳原子
D．①③的反应类型分别为加成反应、取代反应
8．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O7
B．在KOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多可消耗5 mol NaOH
D．1 mol该有机物可与6 mol Br2发生加成反应
9．有机物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应
B．Y可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
C．Z分子中含有4种含氧官能团
D．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体
10．化合物Z是一种抗氧化剂的合成中间体可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法中正确的是( )
A．化合物X不存在顺反异构
B．化合物Y的分子式为C7H14NO2
C．1 mol化合物Z最多能与含3 mol Br2的溴水发生反应
D．化合物X、Z均能与NaHCO3溶液反应
11．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在酸性条件下反应得到：
下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C12H17O5
B．X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子
C．Y可以发生显色、氧化和还原反应，还可以与甲醛发生加聚反应
D．1 mol Y最多与2 mol Br2反应
12．临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A．能发生取代、加成反应
B．1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C．磷酸氯喹分子中C原子均采取sp3杂化
D．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
13．如图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是( )
A．反应①属于加成反应
B．1 mol W完全加成需要5 mol H2
C．X的1H核磁共振谱有三组峰
D．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
二、非选择题(本题共4小题，共61分)
14．(14分)化合物M是重要的有机合成中间体，H为高分子化合物，其合成路线如图所示：
(1)I的名称为__________，H的结构简式为__________________________________。
(2)C→D涉及的反应类型有_____________________________________________。
(3)J生成K的化学方程式为______________________________________________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的M的一种同分异构体的结构简式_________________________
___________________________________(不考虑立体异构)。
①官能团种类和数目与M相同
②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—
③不含—CH2CH2CH2—
15．(16分)化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
③R—COOHR—COCl
回答下列问题：
(1)E的结构简式为________________，G的名称为________。
(2)B中含有官能团的名称为________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为______________________________________________________。
(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且1H核磁共振谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：________________________
________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
16．(16分)麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。
(1)A的名称是________，E中含有的官能团名称为______________。
(2)反应B→C的反应类型是____________，⑤的反应类型是____________。
(3)写出D的结构简式：________________。
(4)写出反应④的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)F的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，同时还能发生水解反应的共有________种。其中1H核磁共振谱显示有四组峰的结构简式为_______________________
______________________________________________________________(任写一种)。
17．(15分)有机物M有抗菌作用，其合成路线如图所示：
(1)M的分子式是________，A的化学名称是________________。
(2)G的结构简式是________________，F中含氧官能团的名称是________。
(3)由A生成B和由G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)由C生成D的化学方程式是___________________________________________。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②与E具有相同的官能团
③能发生银镜反应和水解反应
(6)结合题给信息，设计以甲苯和甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线：_________________________________________________
________________________________________________________________________。
专题质量检测(五) 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
一、选择题(本题共13小题，每小题3分，共39分，每小题只有一个选项符合题意)
1．卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
B．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性
C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量KOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉淀生成
解析：选D CH2Cl2是四面体结构，所以和是同种物质，只有一种结构，故A错误；光照下发生取代反应生成的HCl溶于水显酸性，使湿润的石蕊试纸变红，而一氯甲烷为中性，故B错误；向溴乙烷中加入KOH水溶液充分反应后，再滴入AgNO3溶液，氢氧化钾和硝酸银反应，生成氢氧化银沉淀，氢氧化银分解生成黑色的氧化银，不能观察到有淡黄色沉淀生成，故C错误；可发生水解反应生成可发生消去反应生成苯乙烯，故D正确。
2．泛酸也称作维生素B5，在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程，具有抗脂质过氧化作用，其结构为，下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．该物质可发生水解反应
B．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C．该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和羰基
D．该物质可发生消去反应，形成碳碳双键
解析：选D 泛酸中含有酰胺基，可发生水解反应，A项正确；泛酸中能与氢氧化钠溶液反应的为羧基和酰胺基，则1 mol泛酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，B项正确；泛酸分子中含有2个羟基，一个羟基所连碳原子上有两个氢原子，一个只有一个氢原子，所以可发生氧化反应分别生成醛基和羰基，C项正确；泛酸中含有羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
3．三乙醇胺[N(CH2CH2OH)3]水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(—CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢原子而形成。三乙醇胺常压下沸点为360 ℃。下列说法不正确的是( )
A．常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨强
B．三乙醇胺水溶液呈碱性原因为N(CH2CH2OH)3＋H2O????[HN(CH2CH2OH)3]＋＋OH－
C．用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，受热时分解放出气体，可回收循环利用
D.已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，投料时应提高氨水比例
解析：选D 三乙醇胺与氨均为分子晶体，分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高，题干信息已知三乙醇胺的沸点比氨的沸点高得多，故常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨强，A正确；类比于氨溶于水呈碱性，NH3＋H2O????NH＋OH－，故三乙醇胺水溶液呈碱性原因为N(CH2CH2OH)3＋H2O????[HN(CH2CH2OH)3]＋＋OH－，B正确；类比于氨水吸收CO2生成不稳定的碳酸盐，受热易分解释放CO2，因三乙醇胺的沸点为360 ℃，用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，故控制温度受热时分解放出气体，可回收循环利用，C正确；已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，但投料时若提高氨水比例，会增大副产物——乙醇胺的产率，所以工业上常常增大环氧乙烷的投料比，使三乙醇胺的生成比例增大，D错误。
4．由2 氯丙烷制取少量的1，2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
解析：选B 由题意，要制1，2 丙二醇，需先使2 氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2加成生成1，2 二溴丙烷，最后由1，2 二溴丙烷水解得产物1，2 丙二醇。
5．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选C 反应①为氧化反应，产物含有碳溴键和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含碳溴键一种官能团。
6．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有9种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
解析：选C 乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成乙酸丙烯酯(X)，与X官能团相同的X的同分异构体可以是甲醇与丁烯酸、乙醇与丙烯酸、丙烯醇与乙酸、丁烯醇与甲酸生成的酯，共有15种，A错误；氯化氢与碳碳双键发生加成反应，也可以和醇羟基发生取代反应，B错误；溴与碳碳双键发生加成反应，生成溴代醇，官能团为碳溴键和羟基，C正确；醇发生催化氧化变为丙烯醛，分子式为C3H4O，D错误。
7．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．B、C分子中均含有1个手性碳原子
D．①③的反应类型分别为加成反应、取代反应
解析：选D A分子式为C4H8O，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息中卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有—OH，结合四氢呋喃的结构可知，A为CH2===CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种。由分析可知A的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，A正确；物质C为，含有官能团有醚键、碳溴键，B正确；B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，其中带下划线的碳原子为手性碳原子，C为，其中标记星号的为手性碳原子，C正确；反应①是CH2===CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是转化为或发生消去反应，D错误。
8．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O7
B．在KOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多可消耗5 mol NaOH
D．1 mol该有机物可与6 mol Br2发生加成反应
解析：选C 由有机物的结构简式可知其分子式为C15H14O7，A项错误；强碱的醇溶液、加热是卤代烃发生消去反应的条件，该有机物中不含有卤素原子，不能在该条件下发生消去反应，B项错误；该分子中只有酚羟基能与NaOH反应，1 mol该有机物中含有5 mol酚羟基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多消耗5 mol NaOH，C项正确；该有机物不含碳碳双键、碳碳三键等，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
9．有机物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应
B．Y可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
C．Z分子中含有4种含氧官能团
D．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体
解析：选B 有机物X中，酚羟基、酯基均可与氢氧化钠反应，1 mol X中含有2 mol酚羟基、1 mol酯基，1 mol酯基水解后可形成1 mol酚羟基和1 mol羧基，则与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH，故A正确；有机物Y中含有2个羧基，但乙醇分子中只含1个羟基，二者可以发生酯化反应，但不能发生缩聚反应形成聚酯，故B错误；由Z的结构简式可知，其分子中含有酚羟基、酯基、酰胺键和羧基4种含氧官能团，故C正确；由X、Y、Z的结构简式可知，三种分子均存在碳碳双键，且双键碳原子一端连有不同的原子或原子团，因此均存在顺反异构体，故D正确。
10．化合物Z是一种抗氧化剂的合成中间体可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法中正确的是( )
A．化合物X不存在顺反异构
B．化合物Y的分子式为C7H14NO2
C．1 mol化合物Z最多能与含3 mol Br2的溴水发生反应
D．化合物X、Z均能与NaHCO3溶液反应
解析：选C 化合物X的连接碳碳双键的两个碳原子，每个碳原子连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，A错误；根据Y的结构可知化合物Y的分子式为C7H15NO2，B错误；化合物Z中有酚羟基，和酚羟基处于邻、对位上的氢原子能被Br2取代，所以1 mol苯环消耗2 mol Br2，化合物Z中还有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2，所以1 mol化合物Z最多能与含3 mol Br2的溴水发生反应，C正确；化合物X中有羧基，能与NaHCO3溶液反应，但Z中没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应，D错误。
11．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在酸性条件下反应得到：
下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C12H17O5
B．X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子
C．Y可以发生显色、氧化和还原反应，还可以与甲醛发生加聚反应
D．1 mol Y最多与2 mol Br2反应
解析：选B 由X的结构简式可知，其分子式为C12H16O5，故A错误；苯环、碳碳双键都可与氢气发生加成反应，手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子，X、Y分别与足量H2发生加成反应后的分子中均含有手性碳原子，其中包括连接甲基的碳原子等，故B正确；Y含有酚羟基和碳碳双键，酚羟基可发生显色反应，碳碳双键可发生氧化、还原反应，酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故C错误；酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，则1 mol Y最多与3 mol Br2反应，故D错误。
12．临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A．能发生取代、加成反应
B．1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C．磷酸氯喹分子中C原子均采取sp3杂化
D．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
解析：选C 该分子能发生取代、加成反应，故A正确；能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应，故B正确；饱和C原子形成四个共价单键，采取sp3杂化方式，苯环上的C原子采取sp2杂化，故C错误；含有氯原子，水解可产生酚羟基，可与溴水发生取代反应，类似苯酚和溴水的反应，有沉淀生成，故D正确。
13．如图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是( )
A．反应①属于加成反应
B．1 mol W完全加成需要5 mol H2
C．X的1H核磁共振谱有三组峰
D．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
解析：选D X是苯酚，含有酚羟基，Y含有酯基和羰基，反应①是羟基邻位上的氢原子被Y中的烷基取代的反应，得到的W中酚羟基、酯基、羰基；反应②是W分子内羟基和氢原子脱水缩合生成Z的反应，得到的Z含有酯基、醚基；反应③是X和Y生成Z的反应。反应①是羟基邻位上的氢原子被Y中的烷基取代的反应，反应①为取代反应，故A不符合题意；1 mol W中含有1 mol苯环，1 mol C===O，1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应，1 mol C===O与1 mol氢气发生加成反应，但烃基不一定为饱和烃基，则至少需要4 mol氢气，故B不符合题意；X中含有羟基的氢原子，羟基邻、间、对位置上的四种性质不同的氢原子，1H核磁共振谱有四组峰，故C不符合题意；X中含有酚羟基，W含有酚羟基和酯基，Y、Z含有酯基，都能与NaOH溶液反应，故D符合题意。
二、非选择题(本题共4小题，共61分)
14．(14分)化合物M是重要的有机合成中间体，H为高分子化合物，其合成路线如图所示：
(1)I的名称为__________，H的结构简式为__________________________________。
(2)C→D涉及的反应类型有_____________________________________________。
(3)J生成K的化学方程式为______________________________________________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的M的一种同分异构体的结构简式_________________________
___________________________________(不考虑立体异构)。
①官能团种类和数目与M相同
②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—
③不含—CH2CH2CH2—
解析：(1)I为，名称为环己烷，H的结构简式为
(2)C→D的反应是两分子乙醛先发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应生成CH3CH===CHCHO和水，涉及的反应类型有加成反应和消去反应。
(4)D为CH3CH===CHCHO，含有醛基，与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH===CHCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH===CHCOONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3。
(5) M的一种同分异构体要求①官能团种类和数目与M相同，即含有一个羧基和一个羟基，②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—，③不含—CH2CH2CH2—，羧基和甲基连在链端，可写出CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH或CH3CH2CH2CH(OH)CH2COOH。
(4)CH3CH===CHCHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3CH===CHCOONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
(5)CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH或
CH3CH2CH2CH(OH)CH2COOH
15．(16分)化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
③R—COOHR—COCl
回答下列问题：
(1)E的结构简式为________________，G的名称为________。
(2)B中含有官能团的名称为________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为______________________________________________________。
(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且1H核磁共振谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：________________________
________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
解析：A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH===CH—CH===CHCHO，B再和CH2===CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。
答案：(1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应(或还原反应)
16．(16分)麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。
(1)A的名称是________，E中含有的官能团名称为______________。
(2)反应B→C的反应类型是____________，⑤的反应类型是____________。
(3)写出D的结构简式：________________。
(4)写出反应④的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)F的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，同时还能发生水解反应的共有________种。其中1H核磁共振谱显示有四组峰的结构简式为_______________________
______________________________________________________________(任写一种)。
解析：A为烃，相对分子质量为92，92÷12＝7……8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为，C为，D为。E发生已知中的反应得到F，F为与氢气发生加成反应得到麻黄素。
(1)A为，名称是甲苯，E中含有的官能团为羟基、碳碳三键。
(2)根据以上分析可知B→C的反应类型是取代反应，⑤的反应类型是加成反应。
(3)D的结构简式为。
(5) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，同时还能发生水解反应，含有酯基，两个取代基为—CH2CH3、—OOCH，或者—CH3、—OOCCH3，或者—CH3、—CH2OOCH，或者—CH3、—COOCH3，各有邻、间、对3种，共有12种，其中1H核磁共振谱显示有四组峰的结构简式为
答案：(1)甲苯 羟基、碳碳三键 (2)取代反应 加成反应
17．(15分)有机物M有抗菌作用，其合成路线如图所示：
(1)M的分子式是________，A的化学名称是________________。
(2)G的结构简式是________________，F中含氧官能团的名称是________。
(3)由A生成B和由G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)由C生成D的化学方程式是___________________________________________。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②与E具有相同的官能团
③能发生银镜反应和水解反应
(6)结合题给信息，设计以甲苯和甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线：_________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由合成路线可知，A为邻二甲苯，A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，由C生成D的条件及D的分子式、E的结构简式和已知信息①可知，C与试剂a发生酯化反应生成D，D为，试剂a是甲醇；E经碱性水解、酸化后生成F，则F为F与I2反应生成G，结合已知信息②、G的分子式和M的结构简式可知，G为；由已知信息③可知，G与试剂b发生消去反应生成H，H为，两分子H发生加成反应生成M。
(1)M是由两分子H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化学名称是邻二甲苯或1，2 二甲苯。
(2)G的结构简式是，F的结构简式为其含氧官能团的名称是羧基。
(3)由A生成B和由G生成H的反应类型分别是氧化反应、消去反应。
(4)由C生成D的化学方程式是CH3OH＋H2O。
(5)与E具有相同的官能团，即碳碳双键和酯基，能发生银镜反应和水解反应，说明具有醛和酯的性质，苯环上含有两个取代基，若其中一个取代基为—CH2CH===CH2、—CH===CHCH3或—C(CH3)===CH2，则另一个取代基为；若其中一个取代基为—CH===CH2，则另一个取代基为—CH2—O—COH；若其中一个取代基为—CH3，则另一个取代基为或。两个取代基的苯环上的排列方式有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体共有18种。
(6)以甲苯和甲醛为原料制备化合物可采用逆推法。首先分析目标产物，结合已知信息③发现要制备该产物需要先得到而要用甲苯制备苯乙烯还需要解决苯环上甲基变乙烯基的问题，结合已知信息①可知，需要将与甲醛在一定条件下反应制得再根据所学芳香烃的卤代反应知识就可解决由原料甲苯制备的问题。
答案：(1)C18H12O4 邻二甲苯(1，2 二甲苯)
(2) 羧基
(3)氧化反应 消去反应
一、选择题(本题共13小题，每小题3分，共39分，每小题只有一个选项符合题意)
1．卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
B．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性
C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量KOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉淀生成
2．泛酸也称作维生素B5，在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程，具有抗脂质过氧化作用，其结构为，下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．该物质可发生水解反应
B．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C．该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和羰基
D．该物质可发生消去反应，形成碳碳双键
3．三乙醇胺[N(CH2CH2OH)3]水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(—CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢原子而形成。三乙醇胺常压下沸点为360 ℃。下列说法不正确的是( )
A．常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨强
B．三乙醇胺水溶液呈碱性原因为N(CH2CH2OH)3＋H2O????[HN(CH2CH2OH)3]＋＋OH－
C．用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，受热时分解放出气体，可回收循环利用
D.已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，投料时应提高氨水比例
4．由2 氯丙烷制取少量的1，2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
5．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
6．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有9种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
7．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．B、C分子中均含有1个手性碳原子
D．①③的反应类型分别为加成反应、取代反应
8．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O7
B．在KOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多可消耗5 mol NaOH
D．1 mol该有机物可与6 mol Br2发生加成反应
9．有机物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应
B．Y可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
C．Z分子中含有4种含氧官能团
D．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体
10．化合物Z是一种抗氧化剂的合成中间体可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法中正确的是( )
A．化合物X不存在顺反异构
B．化合物Y的分子式为C7H14NO2
C．1 mol化合物Z最多能与含3 mol Br2的溴水发生反应
D．化合物X、Z均能与NaHCO3溶液反应
11．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在酸性条件下反应得到：
下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C12H17O5
B．X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子
C．Y可以发生显色、氧化和还原反应，还可以与甲醛发生加聚反应
D．1 mol Y最多与2 mol Br2反应
12．临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A．能发生取代、加成反应
B．1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C．磷酸氯喹分子中C原子均采取sp3杂化
D．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
13．如图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是( )
A．反应①属于加成反应
B．1 mol W完全加成需要5 mol H2
C．X的1H核磁共振谱有三组峰
D．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
二、非选择题(本题共4小题，共61分)
14．(14分)化合物M是重要的有机合成中间体，H为高分子化合物，其合成路线如图所示：
(1)I的名称为__________，H的结构简式为__________________________________。
(2)C→D涉及的反应类型有_____________________________________________。
(3)J生成K的化学方程式为______________________________________________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的M的一种同分异构体的结构简式_________________________
___________________________________(不考虑立体异构)。
①官能团种类和数目与M相同
②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—
③不含—CH2CH2CH2—
15．(16分)化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
③R—COOHR—COCl
回答下列问题：
(1)E的结构简式为________________，G的名称为________。
(2)B中含有官能团的名称为________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为______________________________________________________。
(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且1H核磁共振谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：________________________
________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
16．(16分)麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。
(1)A的名称是________，E中含有的官能团名称为______________。
(2)反应B→C的反应类型是____________，⑤的反应类型是____________。
(3)写出D的结构简式：________________。
(4)写出反应④的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)F的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，同时还能发生水解反应的共有________种。其中1H核磁共振谱显示有四组峰的结构简式为_______________________
______________________________________________________________(任写一种)。
17．(15分)有机物M有抗菌作用，其合成路线如图所示：
(1)M的分子式是________，A的化学名称是________________。
(2)G的结构简式是________________，F中含氧官能团的名称是________。
(3)由A生成B和由G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)由C生成D的化学方程式是___________________________________________。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②与E具有相同的官能团
③能发生银镜反应和水解反应
(6)结合题给信息，设计以甲苯和甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线：_________________________________________________
________________________________________________________________________。
专题质量检测(五) 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
一、选择题(本题共13小题，每小题3分，共39分，每小题只有一个选项符合题意)
1．卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
B．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性
C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量KOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉淀生成
解析：选D CH2Cl2是四面体结构，所以和是同种物质，只有一种结构，故A错误；光照下发生取代反应生成的HCl溶于水显酸性，使湿润的石蕊试纸变红，而一氯甲烷为中性，故B错误；向溴乙烷中加入KOH水溶液充分反应后，再滴入AgNO3溶液，氢氧化钾和硝酸银反应，生成氢氧化银沉淀，氢氧化银分解生成黑色的氧化银，不能观察到有淡黄色沉淀生成，故C错误；可发生水解反应生成可发生消去反应生成苯乙烯，故D正确。
2．泛酸也称作维生素B5，在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程，具有抗脂质过氧化作用，其结构为，下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．该物质可发生水解反应
B．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C．该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和羰基
D．该物质可发生消去反应，形成碳碳双键
解析：选D 泛酸中含有酰胺基，可发生水解反应，A项正确；泛酸中能与氢氧化钠溶液反应的为羧基和酰胺基，则1 mol泛酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，B项正确；泛酸分子中含有2个羟基，一个羟基所连碳原子上有两个氢原子，一个只有一个氢原子，所以可发生氧化反应分别生成醛基和羰基，C项正确；泛酸中含有羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
3．三乙醇胺[N(CH2CH2OH)3]水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(—CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢原子而形成。三乙醇胺常压下沸点为360 ℃。下列说法不正确的是( )
A．常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨强
B．三乙醇胺水溶液呈碱性原因为N(CH2CH2OH)3＋H2O????[HN(CH2CH2OH)3]＋＋OH－
C．用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，受热时分解放出气体，可回收循环利用
D.已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，投料时应提高氨水比例
解析：选D 三乙醇胺与氨均为分子晶体，分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高，题干信息已知三乙醇胺的沸点比氨的沸点高得多，故常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨强，A正确；类比于氨溶于水呈碱性，NH3＋H2O????NH＋OH－，故三乙醇胺水溶液呈碱性原因为N(CH2CH2OH)3＋H2O????[HN(CH2CH2OH)3]＋＋OH－，B正确；类比于氨水吸收CO2生成不稳定的碳酸盐，受热易分解释放CO2，因三乙醇胺的沸点为360 ℃，用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，故控制温度受热时分解放出气体，可回收循环利用，C正确；已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，但投料时若提高氨水比例，会增大副产物——乙醇胺的产率，所以工业上常常增大环氧乙烷的投料比，使三乙醇胺的生成比例增大，D错误。
4．由2 氯丙烷制取少量的1，2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
解析：选B 由题意，要制1，2 丙二醇，需先使2 氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2加成生成1，2 二溴丙烷，最后由1，2 二溴丙烷水解得产物1，2 丙二醇。
5．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选C 反应①为氧化反应，产物含有碳溴键和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含碳溴键一种官能团。
6．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有9种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
解析：选C 乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成乙酸丙烯酯(X)，与X官能团相同的X的同分异构体可以是甲醇与丁烯酸、乙醇与丙烯酸、丙烯醇与乙酸、丁烯醇与甲酸生成的酯，共有15种，A错误；氯化氢与碳碳双键发生加成反应，也可以和醇羟基发生取代反应，B错误；溴与碳碳双键发生加成反应，生成溴代醇，官能团为碳溴键和羟基，C正确；醇发生催化氧化变为丙烯醛，分子式为C3H4O，D错误。
7．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．B、C分子中均含有1个手性碳原子
D．①③的反应类型分别为加成反应、取代反应
解析：选D A分子式为C4H8O，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息中卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有—OH，结合四氢呋喃的结构可知，A为CH2===CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种。由分析可知A的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，A正确；物质C为，含有官能团有醚键、碳溴键，B正确；B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，其中带下划线的碳原子为手性碳原子，C为，其中标记星号的为手性碳原子，C正确；反应①是CH2===CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是转化为或发生消去反应，D错误。
8．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O7
B．在KOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多可消耗5 mol NaOH
D．1 mol该有机物可与6 mol Br2发生加成反应
解析：选C 由有机物的结构简式可知其分子式为C15H14O7，A项错误；强碱的醇溶液、加热是卤代烃发生消去反应的条件，该有机物中不含有卤素原子，不能在该条件下发生消去反应，B项错误；该分子中只有酚羟基能与NaOH反应，1 mol该有机物中含有5 mol酚羟基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应，最多消耗5 mol NaOH，C项正确；该有机物不含碳碳双键、碳碳三键等，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
9．有机物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应
B．Y可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
C．Z分子中含有4种含氧官能团
D．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体
解析：选B 有机物X中，酚羟基、酯基均可与氢氧化钠反应，1 mol X中含有2 mol酚羟基、1 mol酯基，1 mol酯基水解后可形成1 mol酚羟基和1 mol羧基，则与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH，故A正确；有机物Y中含有2个羧基，但乙醇分子中只含1个羟基，二者可以发生酯化反应，但不能发生缩聚反应形成聚酯，故B错误；由Z的结构简式可知，其分子中含有酚羟基、酯基、酰胺键和羧基4种含氧官能团，故C正确；由X、Y、Z的结构简式可知，三种分子均存在碳碳双键，且双键碳原子一端连有不同的原子或原子团，因此均存在顺反异构体，故D正确。
10．化合物Z是一种抗氧化剂的合成中间体可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法中正确的是( )
A．化合物X不存在顺反异构
B．化合物Y的分子式为C7H14NO2
C．1 mol化合物Z最多能与含3 mol Br2的溴水发生反应
D．化合物X、Z均能与NaHCO3溶液反应
解析：选C 化合物X的连接碳碳双键的两个碳原子，每个碳原子连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，A错误；根据Y的结构可知化合物Y的分子式为C7H15NO2，B错误；化合物Z中有酚羟基，和酚羟基处于邻、对位上的氢原子能被Br2取代，所以1 mol苯环消耗2 mol Br2，化合物Z中还有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2，所以1 mol化合物Z最多能与含3 mol Br2的溴水发生反应，C正确；化合物X中有羧基，能与NaHCO3溶液反应，但Z中没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应，D错误。
11．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在酸性条件下反应得到：
下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C12H17O5
B．X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子
C．Y可以发生显色、氧化和还原反应，还可以与甲醛发生加聚反应
D．1 mol Y最多与2 mol Br2反应
解析：选B 由X的结构简式可知，其分子式为C12H16O5，故A错误；苯环、碳碳双键都可与氢气发生加成反应，手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子，X、Y分别与足量H2发生加成反应后的分子中均含有手性碳原子，其中包括连接甲基的碳原子等，故B正确；Y含有酚羟基和碳碳双键，酚羟基可发生显色反应，碳碳双键可发生氧化、还原反应，酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故C错误；酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，则1 mol Y最多与3 mol Br2反应，故D错误。
12．临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A．能发生取代、加成反应
B．1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
C．磷酸氯喹分子中C原子均采取sp3杂化
D．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
解析：选C 该分子能发生取代、加成反应，故A正确；能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应，故B正确；饱和C原子形成四个共价单键，采取sp3杂化方式，苯环上的C原子采取sp2杂化，故C错误；含有氯原子，水解可产生酚羟基，可与溴水发生取代反应，类似苯酚和溴水的反应，有沉淀生成，故D正确。
13．如图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是( )
A．反应①属于加成反应
B．1 mol W完全加成需要5 mol H2
C．X的1H核磁共振谱有三组峰
D．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
解析：选D X是苯酚，含有酚羟基，Y含有酯基和羰基，反应①是羟基邻位上的氢原子被Y中的烷基取代的反应，得到的W中酚羟基、酯基、羰基；反应②是W分子内羟基和氢原子脱水缩合生成Z的反应，得到的Z含有酯基、醚基；反应③是X和Y生成Z的反应。反应①是羟基邻位上的氢原子被Y中的烷基取代的反应，反应①为取代反应，故A不符合题意；1 mol W中含有1 mol苯环，1 mol C===O，1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应，1 mol C===O与1 mol氢气发生加成反应，但烃基不一定为饱和烃基，则至少需要4 mol氢气，故B不符合题意；X中含有羟基的氢原子，羟基邻、间、对位置上的四种性质不同的氢原子，1H核磁共振谱有四组峰，故C不符合题意；X中含有酚羟基，W含有酚羟基和酯基，Y、Z含有酯基，都能与NaOH溶液反应，故D符合题意。
二、非选择题(本题共4小题，共61分)
14．(14分)化合物M是重要的有机合成中间体，H为高分子化合物，其合成路线如图所示：
(1)I的名称为__________，H的结构简式为__________________________________。
(2)C→D涉及的反应类型有_____________________________________________。
(3)J生成K的化学方程式为______________________________________________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的M的一种同分异构体的结构简式_________________________
___________________________________(不考虑立体异构)。
①官能团种类和数目与M相同
②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—
③不含—CH2CH2CH2—
解析：(1)I为，名称为环己烷，H的结构简式为
(2)C→D的反应是两分子乙醛先发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应生成CH3CH===CHCHO和水，涉及的反应类型有加成反应和消去反应。
(4)D为CH3CH===CHCHO，含有醛基，与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH===CHCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH===CHCOONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3。
(5) M的一种同分异构体要求①官能团种类和数目与M相同，即含有一个羧基和一个羟基，②分子中含有1个—CH3和1个—CH2CH2—，③不含—CH2CH2CH2—，羧基和甲基连在链端，可写出CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH或CH3CH2CH2CH(OH)CH2COOH。
(4)CH3CH===CHCHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3CH===CHCOONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
(5)CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH或
CH3CH2CH2CH(OH)CH2COOH
15．(16分)化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
③R—COOHR—COCl
回答下列问题：
(1)E的结构简式为________________，G的名称为________。
(2)B中含有官能团的名称为________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为______________________________________________________。
(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且1H核磁共振谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：________________________
________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
解析：A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH===CH—CH===CHCHO，B再和CH2===CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。
答案：(1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应(或还原反应)
16．(16分)麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。
(1)A的名称是________，E中含有的官能团名称为______________。
(2)反应B→C的反应类型是____________，⑤的反应类型是____________。
(3)写出D的结构简式：________________。
(4)写出反应④的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)F的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，同时还能发生水解反应的共有________种。其中1H核磁共振谱显示有四组峰的结构简式为_______________________
______________________________________________________________(任写一种)。
解析：A为烃，相对分子质量为92，92÷12＝7……8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为，C为，D为。E发生已知中的反应得到F，F为与氢气发生加成反应得到麻黄素。
(1)A为，名称是甲苯，E中含有的官能团为羟基、碳碳三键。
(2)根据以上分析可知B→C的反应类型是取代反应，⑤的反应类型是加成反应。
(3)D的结构简式为。
(5) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，同时还能发生水解反应，含有酯基，两个取代基为—CH2CH3、—OOCH，或者—CH3、—OOCCH3，或者—CH3、—CH2OOCH，或者—CH3、—COOCH3，各有邻、间、对3种，共有12种，其中1H核磁共振谱显示有四组峰的结构简式为
答案：(1)甲苯 羟基、碳碳三键 (2)取代反应 加成反应
17．(15分)有机物M有抗菌作用，其合成路线如图所示：
(1)M的分子式是________，A的化学名称是________________。
(2)G的结构简式是________________，F中含氧官能团的名称是________。
(3)由A生成B和由G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)由C生成D的化学方程式是___________________________________________。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②与E具有相同的官能团
③能发生银镜反应和水解反应
(6)结合题给信息，设计以甲苯和甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线：_________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由合成路线可知，A为邻二甲苯，A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，由C生成D的条件及D的分子式、E的结构简式和已知信息①可知，C与试剂a发生酯化反应生成D，D为，试剂a是甲醇；E经碱性水解、酸化后生成F，则F为F与I2反应生成G，结合已知信息②、G的分子式和M的结构简式可知，G为；由已知信息③可知，G与试剂b发生消去反应生成H，H为，两分子H发生加成反应生成M。
(1)M是由两分子H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化学名称是邻二甲苯或1，2 二甲苯。
(2)G的结构简式是，F的结构简式为其含氧官能团的名称是羧基。
(3)由A生成B和由G生成H的反应类型分别是氧化反应、消去反应。
(4)由C生成D的化学方程式是CH3OH＋H2O。
(5)与E具有相同的官能团，即碳碳双键和酯基，能发生银镜反应和水解反应，说明具有醛和酯的性质，苯环上含有两个取代基，若其中一个取代基为—CH2CH===CH2、—CH===CHCH3或—C(CH3)===CH2，则另一个取代基为；若其中一个取代基为—CH===CH2，则另一个取代基为—CH2—O—COH；若其中一个取代基为—CH3，则另一个取代基为或。两个取代基的苯环上的排列方式有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体共有18种。
(6)以甲苯和甲醛为原料制备化合物可采用逆推法。首先分析目标产物，结合已知信息③发现要制备该产物需要先得到而要用甲苯制备苯乙烯还需要解决苯环上甲基变乙烯基的问题，结合已知信息①可知，需要将与甲醛在一定条件下反应制得再根据所学芳香烃的卤代反应知识就可解决由原料甲苯制备的问题。
答案：(1)C18H12O4 邻二甲苯(1，2 二甲苯)
(2) 羧基
(3)氧化反应 消去反应