第二章 饱和烃（烷烃）
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课件48张PPT。第二章 饱和烃（烷烃）主 要 内 容一、同系列和同分异构
二、命名
三、烷烃结构
四、乙烷和丁烷的构象
五、物理性质
六、化学性质
七、自然界的烷烃1、掌握烷烃的命名、结构、SP3杂化；一，二，三，
四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃
的稳定性及取代反应，烷烃的构象。
2、熟悉烷烃的自由基取代反应历程和自由基的稳定
性次序。
3、了解烷烃物理性质和自然界的烷烃。教学目的要求 一、烷烃的同系列和同分异构现象（一）烷烃的同系列CnH2n+21. 通式2. 同系列（二）同分异构现象定义：分子式相同，而结构不同的异构体称为同分异构体。
结构包括构造、构型、构象等。
分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。
（三）碳原子的类型 二、烷烃的命名（一）普通命名法1. 直链的烷烃
称“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、 乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。2．含支链的烷烃
为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。（二）系统命名法（IUPAC命名法）烷烃去掉一个氢（H）原子后的原子团，常用R-表示。
常用基团的英文简写
Me—甲基； Et—乙基；Pr—丙基；Ar—芳基；
Ph—苯基；R—烷基1. 烷基的命名2．系统命名法①选主链原则：一长二多三小 ②编号命名取代基 a:把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，2-甲基...
b:有不同取代基时，简单的放在前面，复杂的放在后面;
c:相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用二，三，四.....表示.
d:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。
③写全名 2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷④ “最低次序”原则
所谓"最低序列"指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为"最低系列"。2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷⑤次序规则 a．将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为较优基团，同位素按原子量的大小次序排列。
常见的有：I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H b．第一个原子相同时，比较第2个原子，依次类推。 常见的有：CH3CH2- ＞ CH3-
Me3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2-＞CH3CH2CH2CH2-
叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基c. 含有双、叁键基团，可认为连有两个或叁个相同的原子 。 -OH ＞ -CHO ＞ -CH2OH4-甲基-3-乙基庚烷3-乙基-4-甲基庚烷（×）4-丙基-6-异丙基壬烷课堂练习课堂习题：1.对下列烷烃进行命名3,3,5-三甲基庚烷2,4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2,4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷三、烷烃的结构1．甲烷的构型 ①? 凯库勒模型（又叫棒球模型） ②? 斯陶特模型（又叫比例模型）2．C原子的sp3杂化 C的电子构型：1S22S22P2sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道sp3杂化轨道的特点 ①?具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成 稳定的化学键。
②?每个sp3杂化轨道，各含1/4 S成份3/4 P成份。
③ sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。
④?sp3杂化轨道夹角是109°28′，使四个键角之间尽可能的远离。
碳原子的一个2s轨道和三个2p轨道杂化，组成四个等能量的新的原子轨道—sp3杂化轨道， sp3杂化轨道是有方向性的，一头大，一头小。四个sp3杂化轨道对称的排布在碳原子的周围，使价电子尽可能彼此远离，相互排斥最小。S轨道在各个方向均匀伸展，p轨道向两个相反的方向伸展，而杂化轨道是集中到一个方向上伸展出去。3.σ键沿键轴旋转，它的形状和位相符号不变。
特点：
①电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。
②成键两原子可绕键轴旋转，而不影响电子云分布。C- H σ键 甲烷的四个C-H ?键乙烷的C-C ?键其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结沟所决定的。如丁烷的结构：构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。
构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。
特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离。四、乙烷和丁烷的构象
（一）乙烷的构象1 球棒模型（A）乙烷的交叉式构象1 球棒模型（B）乙烷的重叠式构象重叠式、交叉式构象比较3 纽曼投影式重叠式构象 交叉式构象 重叠式构象 交叉式构象 2 透视式（锯架式）乙烷分子各种构象的能量曲线12.6kJ/mol（二）丁烷的构象丁烷的结构丁烷的构象丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化构象的稳定性比较 ：
对位交叉式 ＞邻位交叉式 ＞部分重叠式＞全重叠式五、烷烃的物理性质 1．状态
常温常压下，1-4个C原子的烷烃为气体；5-16个C的烷烃为液体；17以上C原子的烷烃为固体。 2．沸点（b.p） ①直链烷烃：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。②支链烷烃： 同数碳原子的构造异构体中——支链增多，则分子趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力（色散力）也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，接触面小，色散力减少，则沸点越低。 正戊烷 异戊烷 新戊烷
b.p： 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃ 基本上随分子量
的增加而增加。
（奇数和偶数碳）
烷烃的熔点变化：
是因为晶体分子
间的作用力不仅
取决于分子的大
小，也取决于他
们在晶格中的排列。
例: (正戊烷-129.8 ℃ ,异戊烷-159.9 ℃,新戊烷-16.8 ℃)3、熔点直链烷烃的熔点与分子中所含碳原子数目的关系分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高 4、密度
直链烷烃密度随着分子量增加而逐渐增大，但比水轻。 5、溶解度
烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。六、烷烃的化学性质1．稳定性：在一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性。2．卤代反应CH4 + Cl2 ? CH3Cl ? CH2Cl2 ? CHCl3 ? CCl4反应有时很剧烈，控制不好会爆炸。
CH4 + 2 Cl2 C + 4HCl
甲烷过量(10:1)时，主要得到一氯甲烷；甲烷与氯气体积比0.26:1时，主要得到四氯化碳。
X2 ? 2X · (光或热)
X· + RH ? HX + R·
R· + X2 ? RX + X·
................
X· + X· ? X2
R· + X· ? RX
R · + R · ? R-R一般烷烃的卤代反应历程(1)链的引发：吸收能量并产生活泼粒子，游离基。(2)链增长(链传递):每一步都消耗一个活泼粒子，而
又产生另一个活泼粒子。(3)链终止:活泼粒子被消耗而不再产生。反应的能量变化Cl ·+ H-CH3 ?[H3C…H…Cl] ? H-Cl + ·CH3 CH3 ·+ Cl-Cl ? [CH3…Cl…Cl] ? CH3-Cl + ·Cl?H= -106 kI/mol能量变化110 kJ/mol[总]： Cl ·+ H-CH3 ?… ? CH3-Cl + ·Cl 能量变化反应活性叔碳游离基＞仲碳游离基＞伯碳游离基
-------越稳定的自由基越易生成。
伯,仲,叔氢原子活泼性(即氢被夺取的容易程度)
叔氢＞仲氢＞伯氢＞CH3—H
F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I21、烷基自由基的稳定次序:2、卤素的反应活性: 七、自然界的烷烃（自学）（一）烷烃主要来源是来自石油和天然气。 （二）甲烷：沼气的主要成份。甲烷是植物腐烂的最终产物。
（三）甲烷的实验室制法：课后思考及作业1、预习烯烃
2、作业：P27 2.2、2.9、2.16
二、命名
三、烷烃结构
四、乙烷和丁烷的构象
五、物理性质
六、化学性质
七、自然界的烷烃1、掌握烷烃的命名、结构、SP3杂化；一，二，三，
四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃
的稳定性及取代反应，烷烃的构象。
2、熟悉烷烃的自由基取代反应历程和自由基的稳定
性次序。
3、了解烷烃物理性质和自然界的烷烃。教学目的要求 一、烷烃的同系列和同分异构现象（一）烷烃的同系列CnH2n+21. 通式2. 同系列（二）同分异构现象定义：分子式相同，而结构不同的异构体称为同分异构体。
结构包括构造、构型、构象等。
分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。
（三）碳原子的类型 二、烷烃的命名（一）普通命名法1. 直链的烷烃
称“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、 乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。2．含支链的烷烃
为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。（二）系统命名法（IUPAC命名法）烷烃去掉一个氢（H）原子后的原子团，常用R-表示。
常用基团的英文简写
Me—甲基； Et—乙基；Pr—丙基；Ar—芳基；
Ph—苯基；R—烷基1. 烷基的命名2．系统命名法①选主链原则：一长二多三小 ②编号命名取代基 a:把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，2-甲基...
b:有不同取代基时，简单的放在前面，复杂的放在后面;
c:相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用二，三，四.....表示.
d:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。
③写全名 2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷④ “最低次序”原则
所谓"最低序列"指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为"最低系列"。2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷⑤次序规则 a．将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为较优基团，同位素按原子量的大小次序排列。
常见的有：I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H b．第一个原子相同时，比较第2个原子，依次类推。 常见的有：CH3CH2- ＞ CH3-
Me3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2-＞CH3CH2CH2CH2-
叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基c. 含有双、叁键基团，可认为连有两个或叁个相同的原子 。 -OH ＞ -CHO ＞ -CH2OH4-甲基-3-乙基庚烷3-乙基-4-甲基庚烷（×）4-丙基-6-异丙基壬烷课堂练习课堂习题：1.对下列烷烃进行命名3,3,5-三甲基庚烷2,4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2,4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷三、烷烃的结构1．甲烷的构型 ①? 凯库勒模型（又叫棒球模型） ②? 斯陶特模型（又叫比例模型）2．C原子的sp3杂化 C的电子构型：1S22S22P2sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道sp3杂化轨道的特点 ①?具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成 稳定的化学键。
②?每个sp3杂化轨道，各含1/4 S成份3/4 P成份。
③ sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。
④?sp3杂化轨道夹角是109°28′，使四个键角之间尽可能的远离。
碳原子的一个2s轨道和三个2p轨道杂化，组成四个等能量的新的原子轨道—sp3杂化轨道， sp3杂化轨道是有方向性的，一头大，一头小。四个sp3杂化轨道对称的排布在碳原子的周围，使价电子尽可能彼此远离，相互排斥最小。S轨道在各个方向均匀伸展，p轨道向两个相反的方向伸展，而杂化轨道是集中到一个方向上伸展出去。3.σ键沿键轴旋转，它的形状和位相符号不变。
特点：
①电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。
②成键两原子可绕键轴旋转，而不影响电子云分布。C- H σ键 甲烷的四个C-H ?键乙烷的C-C ?键其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结沟所决定的。如丁烷的结构：构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。
构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。
特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离。四、乙烷和丁烷的构象
（一）乙烷的构象1 球棒模型（A）乙烷的交叉式构象1 球棒模型（B）乙烷的重叠式构象重叠式、交叉式构象比较3 纽曼投影式重叠式构象 交叉式构象 重叠式构象 交叉式构象 2 透视式（锯架式）乙烷分子各种构象的能量曲线12.6kJ/mol（二）丁烷的构象丁烷的结构丁烷的构象丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化构象的稳定性比较 ：
对位交叉式 ＞邻位交叉式 ＞部分重叠式＞全重叠式五、烷烃的物理性质 1．状态
常温常压下，1-4个C原子的烷烃为气体；5-16个C的烷烃为液体；17以上C原子的烷烃为固体。 2．沸点（b.p） ①直链烷烃：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。②支链烷烃： 同数碳原子的构造异构体中——支链增多，则分子趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力（色散力）也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，接触面小，色散力减少，则沸点越低。 正戊烷 异戊烷 新戊烷
b.p： 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃ 基本上随分子量
的增加而增加。
（奇数和偶数碳）
烷烃的熔点变化：
是因为晶体分子
间的作用力不仅
取决于分子的大
小，也取决于他
们在晶格中的排列。
例: (正戊烷-129.8 ℃ ,异戊烷-159.9 ℃,新戊烷-16.8 ℃)3、熔点直链烷烃的熔点与分子中所含碳原子数目的关系分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高 4、密度
直链烷烃密度随着分子量增加而逐渐增大，但比水轻。 5、溶解度
烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。六、烷烃的化学性质1．稳定性：在一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性。2．卤代反应CH4 + Cl2 ? CH3Cl ? CH2Cl2 ? CHCl3 ? CCl4反应有时很剧烈，控制不好会爆炸。
CH4 + 2 Cl2 C + 4HCl
甲烷过量(10:1)时，主要得到一氯甲烷；甲烷与氯气体积比0.26:1时，主要得到四氯化碳。
X2 ? 2X · (光或热)
X· + RH ? HX + R·
R· + X2 ? RX + X·
................
X· + X· ? X2
R· + X· ? RX
R · + R · ? R-R一般烷烃的卤代反应历程(1)链的引发：吸收能量并产生活泼粒子，游离基。(2)链增长(链传递):每一步都消耗一个活泼粒子，而
又产生另一个活泼粒子。(3)链终止:活泼粒子被消耗而不再产生。反应的能量变化Cl ·+ H-CH3 ?[H3C…H…Cl] ? H-Cl + ·CH3 CH3 ·+ Cl-Cl ? [CH3…Cl…Cl] ? CH3-Cl + ·Cl?H= -106 kI/mol能量变化110 kJ/mol[总]： Cl ·+ H-CH3 ?… ? CH3-Cl + ·Cl 能量变化反应活性叔碳游离基＞仲碳游离基＞伯碳游离基
-------越稳定的自由基越易生成。
伯,仲,叔氢原子活泼性(即氢被夺取的容易程度)
叔氢＞仲氢＞伯氢＞CH3—H
F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I21、烷基自由基的稳定次序:2、卤素的反应活性: 七、自然界的烷烃（自学）（一）烷烃主要来源是来自石油和天然气。 （二）甲烷：沼气的主要成份。甲烷是植物腐烂的最终产物。
（三）甲烷的实验室制法：课后思考及作业1、预习烯烃
2、作业：P27 2.2、2.9、2.16