第三章 不饱和烃
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课件82张PPT。第三章 不饱和烃主 要 内 容3.1烯烃
1、乙烯的结构
2、命名和异构
3、物理性质
4、化学性质
5、自然界的烯烃
（自学）3.2 炔烃
1、乙炔的结构
2、命名和异构
3、物理性质
4、化学性质
3.3 双烯烃
1、1,3-丁二烯结构
2、1,3-丁二烯化学性质
3、异戊二烯和橡胶（自学） 1、掌握烯、二烯、炔的命名和结构；SP2、SP杂化；
π键特点；烯烃亲电加成反应，马氏加成规则；
烯烃氧化反应；金属炔化物生成；双烯合成反应。
2、熟悉烯烃的聚合和α-氢的卤代；1，3-丁二烯的
1,4-加成作用。
3、了解物理性质；自然界的烯烃；异戊二烯和橡胶教学目的要求 ３-１ 烯烃一、乙烯的结构1．事实 ①?现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原子
只和 三个原子相连。键角120°；
② 测键能：C—C 345.6 KJ/mol；C = C 610 KJ/mol，
双键的键能不是两个单键键能之和；
③?键长：C—C 0.154nm ； C = C 0.134nm。2．碳原子的sp2杂化乙烯分子中碳原子采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道： sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2杂化轨道的s成份更大些： 为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为120°： 每个碳上还剩一个单电子p轨道，相互肩并肩形成1个π键 乙烯分子的σ骨架： 最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、
下两侧，与分子所在平面对称。 官能团： C=C（πσ键）；
C:sp2; 五个σ键在同一个
平面上；π电子云分布在平
面的上下方。原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共价键称为?键。原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖π键的特性比较σ键和π键 σ键可单独存在，并存在于任何含共价键的分子中
π键不能单独存在，必与σ键共存，可存在于双、叁键中①存在的情况② 成键原子轨道的结合 σ键在直线上相互交盖，成键轨道方向结合
π键相互平行而交盖，成键轨道方向平行③电子云重叠及分布 σ键重叠程度大，有对称轴，呈圆柱形对称分布，电子云密集在两个原子之间，对称轴上电子云最密集。
π键重叠程度较小，分布成块状，通过键轴有一个对称面，电子云较扩散，分布在分子平面上、下两部分，对称面上电子云密集最小。比较σ键和π键④键的性质 σ键键能较大，可沿键轴自由旋转，键的极化性较小; π键键能较小，不能旋转，键的极化性较大⑤在分子中化学性质表现 σ键较稳定；π键易断裂，易氧化，易加成 ⑥成键数目 σ键：两个原子间只能有一个σ键。
π键：两个原子间可有一个π键或两个π键。 烯烃的命名要点主链应含双键
主官能团的位号尽可能小
烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号
> C10称“某碳烯”二、烯烃的命名和异构1、烯烃的命名选择含双键的最长碳链为主链 ；(3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。2-乙基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯3,5-二甲基-2-己烯2,4-二甲基-3-己烯（4） 含有多个双键的化合物，其数目用基数词如二（双）烯（ -diene)、三烯（-triene)、四烯（- tetraene) 命名，并指出烯烃碳原子的位置，词尾为几烯。2,4-已二烯乙烯基 2-丁烯基 1-甲基乙烯基（异丙烯基） 丙烯基 烯丙基（5）. 常见的烯基４ 3 2 13 2 11 2 3 43 2 14 5 6 71-丁烯 （I）2-甲基-1-丙烯（异丁烯）（II）2-丁烯 （III）3-丙基-2-庚烯 （IV）碳链异构（I）和（II）；官能团位置异构（I）（III）课堂练习①碳架异构②位置异构 ③ 顺反异构顺反异构产生条件：①分子中有限制自由旋转的因素。如π键、碳环等② 双键所连的两个C原子各连不同的原子或基团2．烯烃异构（相同的分子式，不同的结构）（1）碳链异构：和烷烃一样，如：1-丁烯和甲基丙烯(异丁烯)：（2）官能团位置异构：由于双键位置不同所产生的异构，如： （3） 立体异构：由于双键的两个不能绕σ键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式，产生的异构现象：顺反异构(几何异构）。
2．烯烃异构（相同的分子式，不同的结构）顺反异构——
相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。Z, E异构——
根据次序规则，较大基团在同侧为Z–型，不同侧为E–型。
Z-型E-型 ①．有限制旋转的因素；如双键。
②．双键的碳原子所连的两个基团必须不相同。相同的基团在同侧，叫顺式；在不同侧叫反式；
abC = Cab ; abC = C ac ; abC = Ccd有顺反异构；
aaC = Cab ; aaC = Ccd 没有顺反异构。顺式反式顺反异构产生条件：思考？顺、反与Z、E的关系指出下列化合物的构型(E) (Z) (E) (Z)命名时：按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序，优先 的两基团在同侧，叫Z式，在两侧叫E式。(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z) -1,2-二氯-1-溴乙烯(Z)-2-氯-2-戊烯 (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯课堂练习：命名下列化合物3-乙基-2-戊烯 2-甲基-1,1-二氯-1-戊烯 如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z，E两种构型时，在必要时则需标明所有这些双键的构型。如：(2Z,4E)-2,4-已二烯“构型”与“构象”的比较相同点：都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列不同点：①定义：
构型：由于限制因素的存在，使得连接在两个碳上的原子或原子团在空间位置上不同的排列方式。
构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列方式可以通过单键的旋转而相互转化。
②构型分子间的转化需通过键的断裂和再形成，不同构型的分子可以稳定存在，也可分离。
构象分子间转化不需很高能量，一般不能分离。反-2-丁烯 顺-2-丁烯（乙烷）交叉式 重叠式三、烯烃的性质1. 物理性质
状态: 与烷烃相似，C4为气体。
极性: 易溶非极性或弱极性溶剂。
密度: 比水轻。
沸点: 顺反异构中，反式对称性高，沸点低；反式异构体的几
何形状是对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子
有微弱的极性。故顺式异构体沸点高。
熔点: 晶格中排列紧，熔点高。反式异构体的熔点高。① 催化加氢：在Ni，Pd，Pt等的催化下，与一分子H2加成： 双键中，π键是由p轨道在侧面重叠成键的，重叠程度差，电子云暴露在分子外部，易受亲电试剂进攻，打开π键，形成两个σ键：2、化学性质 ⑴ 加成反应卤素的反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2易和氯气、溴水发生加成反应，生成二卤代烷，利用此反应能用来鉴别不饱和键。和溴的四氯化碳溶液反应由亲电试剂的进攻引起的加成反应，这类反应叫亲电加成反应。②与卤素加成：烯烃的亲电加成反应 A .? 实验事实 将乙烯通入溴水及氯化钠溶液时所得的产物是： 说明：Br2分步加到双键上 B．历程历程为：H+首先与双键中的p电子对结合使另一碳原子形成碳正离子，碳正离子再与X-结合成卤代烷。③与卤化氢加成：HX的活性：HI＞HBr＞HCl 马氏规则不对称烯烃加卤化氢，氢原子加到含氢较多的碳原子上，这个经验规律叫做马尔可夫尼可夫规律，简称马氏规则。原因：Ⅰ.烷基排斥电子，H+进攻电子云密度大的碳原子，（这种由于电子云密度分布对性质产生的影响叫电子效应）δ- Ⅱ.从中间离子----碳正离子----的稳定性考虑，当H+加到C1上时，形成（I），而H+若加到C2上，则形成（II）。（I）的稳定性大于（II）[解释]碳正离子的稳定性比较：> > >含有一个只带六个电子的碳原子的基团，统称为碳正离子不遵从马氏规则的特例过氧化物效应 (反马氏规则)注意：只有HBr存在过氧化物效应。④与水加成必须在酸催化下进行—— 直接水合法⑤加硫酸(符合马氏规则) 间接水合法⑥加次卤酸： 氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。⑦与烯烃加成硼烷加成，碱性中H2O2氧化。从形式上看是反马氏规律的，可用来合成烯烃水合等其它方法不能得到的醇⑦硼氢化反应：?-?- ?+机理思考：以丙烯为原料，分别合成下列化合物冷的高锰酸钾溶液①. 被高锰酸钾氧化（2）氧化酸性高锰酸钾溶液且加热根据酸性高锰酸钾的
氧化产物，可得：
=CH2?CO2 RCH=?RCO2H R2C=?R2C=O例：有一烯烃在酸性高锰酸钾溶液且加热条件下得到一分子的丙酸和一分子的二氧化碳，试推断此化合物的结构 ②臭氧化反应因此，该反应常被用来推测烯烃的结构。A．生成两种醛，说明双键C上没有支链。
B．若有甲醛，说明双键在链端。
C．若生成一种醛，说明是对称的烯烃。
D．有酮生成，说明双键C上有支链。说明催化剂作用下，烯烃分子聚合成高分子：聚乙烯无毒，化学稳定性好，耐低温，易于加工，可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品。（3）聚合??碳原子—— 与官能团相连的碳原子（4）??氢的卤化oC 3-氯-1-丙烯双键的加成是按离子历程进行的反应，在常温下，不需光照即可进行；而烷烃的卤代则是按自由基历程进行的反应，需要高温或光照。所以烯烃的α卤化反应必须在高温下才能进行。历程p-π共轭,使体系稳定 自然界中含烯烃的物质很多。例某些卫茅属植物的叶子可产生乙烯，乙烯可以加速树叶的死亡和脱落，还可作催熟剂。四、自然界的烯烃３-2 炔烃碳的
杂化一、乙炔的结构乙炔的?电子云二、炔烃的构造异构和命名1、构造异构：存在碳链异构与三键位置异构。
2、命名：与烯烃相同。炔烃的命名法和烯烃相似，只将"烯"字改为"炔"。5-甲基-2-己炔2,2,5-三甲基-3-己炔三、炔烃的性质1、物理性质
炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。 2、化学性质23结构分析：不同杂化状态的碳原子电负性顺序为：
sp ＞sp ＞ sp
结论：
1）SP 杂化碳电负性强，所以不易给出电子，亲电加成比烯烃慢；
2）端基炔显一定酸性。⑴加成反应 催化加氢催化剂：Pb、Pt、Ni（很难停留在烯烃价段）。
Lindlar催化剂：用醋酸铅及喹啉处理过的金属钯。
作用：降低钯的活性。加HX与氢氰酸加成与水加成烯醇式例：（2）金属炔化物的生成 乙炔 乙烯 乙烷 水 醇 氨
Pka 25 44 55 15.7 16-19 36鉴别端基炔几种化合物酸性比较３-3 双烯烃一、分类和命名1．分类
根据两个双键的相对位置可分为： ①累积二烯烃 ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃 如：丙二烯的结构注意此时中间碳的杂化形式丙二烯 1,3-丁二烯 2-甲基-1,4-戊二烯命名与烯烃相似，“烯”字前加“二”，注明两个双键的位置。结构通式：CnH2n-2 ；和相同碳原子数的炔烃是同分异构体，属官能团异构。2、命名二、 1，3-丁二烯的结构结构特点:
1: 双键比乙烯的双键稍长，单键比烷烃的单键短
2: 所有碳原子都是SP2杂化，所有的原子都处于同一平面上构象说明：S-表示单键（single bond）π电子不固定在一个双键C原子之间，而是扩散到几个双键C原子之间，形成一个整体。这种现象叫离域。这样的体系叫共轭体系。共轭体系中原子间相互影响，这种影响，使得分子更稳定，内能更小，键长趋于平均化，并引起物质性质的一系列改变。 共轭体系 ①π-π共轭体系：CH2=CH-CH=CH2， CH=O，苯等。 ② p-π共轭体系：CH2=CHCl [共轭体系类型] 正共轭效应（+C）（给电子）和负共轭效应（-C）（吸电子） ?- ?共轭：在不饱键和单键交替出现的分子中，P电子的运动范围不再局限于孤立的各个键原子之间，而是扩展到所有的带不饱键的原子之间，即产生了离域现象。这种单重键交替出现的分子称为共轭分子，又称?- ?共轭。P- ?共轭
存在于氧、硫、氮、卤素等孤对电子以及正负离子、自由基与双键之间 为+C效应..?, ?-共轭以及?, P- 共轭（超共轭）
牵涉?-键的共轭，比上述共轭弱得多 ①共平面性。
②键长趋于平均化。
③共轭链中π电子云转移时，链上出现正负性交替现象。
④共轭效应，使得体系内能降低。 ? ?[共轭效应特点]烷基上的C原子与H原子结合，对于电子云屏蔽的效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的π电子共轭，发生电子的离域现象。即σ键与π键之间电子位移，使体系变得稳定，这种σ键的共轭称为超共轭效应。①超共轭效应一般是给电子的，其大小顺序如下：
-CH3 ＞ -CH2R ＞ -CHR2 ＞ -CR3[超共轭效应] ②超共轭效应所起的影响比共轭效应要小得多。 ③碳正离子的稳定性可由超共轭效应解释。 1. ?1,2和1,4加成 碳正离子①因离域更稳定三、共轭二烯烃的化学特性形成1,2-或1,4-加成产物2、双烯合成反应（Diels-Alder 反应)在反应中含有共轭碳-碳双键的化合物统称之为双烯体（diene)。乙烯或其衍生物如下面分子叫做亲双烯体（ dienophile)双烯体连供电子基团，
亲双烯体连吸电子基团；
对反应有利。 特点：分子之间电子的重新排列，键的断裂与新键的形成是同时进行的，所以这类反应叫做协同反应。课堂练习四、重要的二烯烃（自学）P47
1、异戊二烯
2、橡胶
1、预习脂环烃
2、作业：P49 3.9、P49 3.14、 P49 3.16
P50 3.20、 P50 3.22 课后预习及作业
1、乙烯的结构
2、命名和异构
3、物理性质
4、化学性质
5、自然界的烯烃
（自学）3.2 炔烃
1、乙炔的结构
2、命名和异构
3、物理性质
4、化学性质
3.3 双烯烃
1、1,3-丁二烯结构
2、1,3-丁二烯化学性质
3、异戊二烯和橡胶（自学） 1、掌握烯、二烯、炔的命名和结构；SP2、SP杂化；
π键特点；烯烃亲电加成反应，马氏加成规则；
烯烃氧化反应；金属炔化物生成；双烯合成反应。
2、熟悉烯烃的聚合和α-氢的卤代；1，3-丁二烯的
1,4-加成作用。
3、了解物理性质；自然界的烯烃；异戊二烯和橡胶教学目的要求 ３-１ 烯烃一、乙烯的结构1．事实 ①?现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原子
只和 三个原子相连。键角120°；
② 测键能：C—C 345.6 KJ/mol；C = C 610 KJ/mol，
双键的键能不是两个单键键能之和；
③?键长：C—C 0.154nm ； C = C 0.134nm。2．碳原子的sp2杂化乙烯分子中碳原子采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道： sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2杂化轨道的s成份更大些： 为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为120°： 每个碳上还剩一个单电子p轨道，相互肩并肩形成1个π键 乙烯分子的σ骨架： 最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、
下两侧，与分子所在平面对称。 官能团： C=C（πσ键）；
C:sp2; 五个σ键在同一个
平面上；π电子云分布在平
面的上下方。原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共价键称为?键。原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖π键的特性比较σ键和π键 σ键可单独存在，并存在于任何含共价键的分子中
π键不能单独存在，必与σ键共存，可存在于双、叁键中①存在的情况② 成键原子轨道的结合 σ键在直线上相互交盖，成键轨道方向结合
π键相互平行而交盖，成键轨道方向平行③电子云重叠及分布 σ键重叠程度大，有对称轴，呈圆柱形对称分布，电子云密集在两个原子之间，对称轴上电子云最密集。
π键重叠程度较小，分布成块状，通过键轴有一个对称面，电子云较扩散，分布在分子平面上、下两部分，对称面上电子云密集最小。比较σ键和π键④键的性质 σ键键能较大，可沿键轴自由旋转，键的极化性较小; π键键能较小，不能旋转，键的极化性较大⑤在分子中化学性质表现 σ键较稳定；π键易断裂，易氧化，易加成 ⑥成键数目 σ键：两个原子间只能有一个σ键。
π键：两个原子间可有一个π键或两个π键。 烯烃的命名要点主链应含双键
主官能团的位号尽可能小
烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号
> C10称“某碳烯”二、烯烃的命名和异构1、烯烃的命名选择含双键的最长碳链为主链 ；(3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。2-乙基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯3,5-二甲基-2-己烯2,4-二甲基-3-己烯（4） 含有多个双键的化合物，其数目用基数词如二（双）烯（ -diene)、三烯（-triene)、四烯（- tetraene) 命名，并指出烯烃碳原子的位置，词尾为几烯。2,4-已二烯乙烯基 2-丁烯基 1-甲基乙烯基（异丙烯基） 丙烯基 烯丙基（5）. 常见的烯基４ 3 2 13 2 11 2 3 43 2 14 5 6 71-丁烯 （I）2-甲基-1-丙烯（异丁烯）（II）2-丁烯 （III）3-丙基-2-庚烯 （IV）碳链异构（I）和（II）；官能团位置异构（I）（III）课堂练习①碳架异构②位置异构 ③ 顺反异构顺反异构产生条件：①分子中有限制自由旋转的因素。如π键、碳环等② 双键所连的两个C原子各连不同的原子或基团2．烯烃异构（相同的分子式，不同的结构）（1）碳链异构：和烷烃一样，如：1-丁烯和甲基丙烯(异丁烯)：（2）官能团位置异构：由于双键位置不同所产生的异构，如： （3） 立体异构：由于双键的两个不能绕σ键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式，产生的异构现象：顺反异构(几何异构）。
2．烯烃异构（相同的分子式，不同的结构）顺反异构——
相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。Z, E异构——
根据次序规则，较大基团在同侧为Z–型，不同侧为E–型。
Z-型E-型 ①．有限制旋转的因素；如双键。
②．双键的碳原子所连的两个基团必须不相同。相同的基团在同侧，叫顺式；在不同侧叫反式；
abC = Cab ; abC = C ac ; abC = Ccd有顺反异构；
aaC = Cab ; aaC = Ccd 没有顺反异构。顺式反式顺反异构产生条件：思考？顺、反与Z、E的关系指出下列化合物的构型(E) (Z) (E) (Z)命名时：按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序，优先 的两基团在同侧，叫Z式，在两侧叫E式。(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z) -1,2-二氯-1-溴乙烯(Z)-2-氯-2-戊烯 (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯课堂练习：命名下列化合物3-乙基-2-戊烯 2-甲基-1,1-二氯-1-戊烯 如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z，E两种构型时，在必要时则需标明所有这些双键的构型。如：(2Z,4E)-2,4-已二烯“构型”与“构象”的比较相同点：都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列不同点：①定义：
构型：由于限制因素的存在，使得连接在两个碳上的原子或原子团在空间位置上不同的排列方式。
构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列方式可以通过单键的旋转而相互转化。
②构型分子间的转化需通过键的断裂和再形成，不同构型的分子可以稳定存在，也可分离。
构象分子间转化不需很高能量，一般不能分离。反-2-丁烯 顺-2-丁烯（乙烷）交叉式 重叠式三、烯烃的性质1. 物理性质
状态: 与烷烃相似，C4为气体。
极性: 易溶非极性或弱极性溶剂。
密度: 比水轻。
沸点: 顺反异构中，反式对称性高，沸点低；反式异构体的几
何形状是对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子
有微弱的极性。故顺式异构体沸点高。
熔点: 晶格中排列紧，熔点高。反式异构体的熔点高。① 催化加氢：在Ni，Pd，Pt等的催化下，与一分子H2加成： 双键中，π键是由p轨道在侧面重叠成键的，重叠程度差，电子云暴露在分子外部，易受亲电试剂进攻，打开π键，形成两个σ键：2、化学性质 ⑴ 加成反应卤素的反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2易和氯气、溴水发生加成反应，生成二卤代烷，利用此反应能用来鉴别不饱和键。和溴的四氯化碳溶液反应由亲电试剂的进攻引起的加成反应，这类反应叫亲电加成反应。②与卤素加成：烯烃的亲电加成反应 A .? 实验事实 将乙烯通入溴水及氯化钠溶液时所得的产物是： 说明：Br2分步加到双键上 B．历程历程为：H+首先与双键中的p电子对结合使另一碳原子形成碳正离子，碳正离子再与X-结合成卤代烷。③与卤化氢加成：HX的活性：HI＞HBr＞HCl 马氏规则不对称烯烃加卤化氢，氢原子加到含氢较多的碳原子上，这个经验规律叫做马尔可夫尼可夫规律，简称马氏规则。原因：Ⅰ.烷基排斥电子，H+进攻电子云密度大的碳原子，（这种由于电子云密度分布对性质产生的影响叫电子效应）δ- Ⅱ.从中间离子----碳正离子----的稳定性考虑，当H+加到C1上时，形成（I），而H+若加到C2上，则形成（II）。（I）的稳定性大于（II）[解释]碳正离子的稳定性比较：> > >含有一个只带六个电子的碳原子的基团，统称为碳正离子不遵从马氏规则的特例过氧化物效应 (反马氏规则)注意：只有HBr存在过氧化物效应。④与水加成必须在酸催化下进行—— 直接水合法⑤加硫酸(符合马氏规则) 间接水合法⑥加次卤酸： 氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。⑦与烯烃加成硼烷加成，碱性中H2O2氧化。从形式上看是反马氏规律的，可用来合成烯烃水合等其它方法不能得到的醇⑦硼氢化反应：?-?- ?+机理思考：以丙烯为原料，分别合成下列化合物冷的高锰酸钾溶液①. 被高锰酸钾氧化（2）氧化酸性高锰酸钾溶液且加热根据酸性高锰酸钾的
氧化产物，可得：
=CH2?CO2 RCH=?RCO2H R2C=?R2C=O例：有一烯烃在酸性高锰酸钾溶液且加热条件下得到一分子的丙酸和一分子的二氧化碳，试推断此化合物的结构 ②臭氧化反应因此，该反应常被用来推测烯烃的结构。A．生成两种醛，说明双键C上没有支链。
B．若有甲醛，说明双键在链端。
C．若生成一种醛，说明是对称的烯烃。
D．有酮生成，说明双键C上有支链。说明催化剂作用下，烯烃分子聚合成高分子：聚乙烯无毒，化学稳定性好，耐低温，易于加工，可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品。（3）聚合??碳原子—— 与官能团相连的碳原子（4）??氢的卤化oC 3-氯-1-丙烯双键的加成是按离子历程进行的反应，在常温下，不需光照即可进行；而烷烃的卤代则是按自由基历程进行的反应，需要高温或光照。所以烯烃的α卤化反应必须在高温下才能进行。历程p-π共轭,使体系稳定 自然界中含烯烃的物质很多。例某些卫茅属植物的叶子可产生乙烯，乙烯可以加速树叶的死亡和脱落，还可作催熟剂。四、自然界的烯烃３-2 炔烃碳的
杂化一、乙炔的结构乙炔的?电子云二、炔烃的构造异构和命名1、构造异构：存在碳链异构与三键位置异构。
2、命名：与烯烃相同。炔烃的命名法和烯烃相似，只将"烯"字改为"炔"。5-甲基-2-己炔2,2,5-三甲基-3-己炔三、炔烃的性质1、物理性质
炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。 2、化学性质23结构分析：不同杂化状态的碳原子电负性顺序为：
sp ＞sp ＞ sp
结论：
1）SP 杂化碳电负性强，所以不易给出电子，亲电加成比烯烃慢；
2）端基炔显一定酸性。⑴加成反应 催化加氢催化剂：Pb、Pt、Ni（很难停留在烯烃价段）。
Lindlar催化剂：用醋酸铅及喹啉处理过的金属钯。
作用：降低钯的活性。加HX与氢氰酸加成与水加成烯醇式例：（2）金属炔化物的生成 乙炔 乙烯 乙烷 水 醇 氨
Pka 25 44 55 15.7 16-19 36鉴别端基炔几种化合物酸性比较３-3 双烯烃一、分类和命名1．分类
根据两个双键的相对位置可分为： ①累积二烯烃 ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃 如：丙二烯的结构注意此时中间碳的杂化形式丙二烯 1,3-丁二烯 2-甲基-1,4-戊二烯命名与烯烃相似，“烯”字前加“二”，注明两个双键的位置。结构通式：CnH2n-2 ；和相同碳原子数的炔烃是同分异构体，属官能团异构。2、命名二、 1，3-丁二烯的结构结构特点:
1: 双键比乙烯的双键稍长，单键比烷烃的单键短
2: 所有碳原子都是SP2杂化，所有的原子都处于同一平面上构象说明：S-表示单键（single bond）π电子不固定在一个双键C原子之间，而是扩散到几个双键C原子之间，形成一个整体。这种现象叫离域。这样的体系叫共轭体系。共轭体系中原子间相互影响，这种影响，使得分子更稳定，内能更小，键长趋于平均化，并引起物质性质的一系列改变。 共轭体系 ①π-π共轭体系：CH2=CH-CH=CH2， CH=O，苯等。 ② p-π共轭体系：CH2=CHCl [共轭体系类型] 正共轭效应（+C）（给电子）和负共轭效应（-C）（吸电子） ?- ?共轭：在不饱键和单键交替出现的分子中，P电子的运动范围不再局限于孤立的各个键原子之间，而是扩展到所有的带不饱键的原子之间，即产生了离域现象。这种单重键交替出现的分子称为共轭分子，又称?- ?共轭。P- ?共轭
存在于氧、硫、氮、卤素等孤对电子以及正负离子、自由基与双键之间 为+C效应..?, ?-共轭以及?, P- 共轭（超共轭）
牵涉?-键的共轭，比上述共轭弱得多 ①共平面性。
②键长趋于平均化。
③共轭链中π电子云转移时，链上出现正负性交替现象。
④共轭效应，使得体系内能降低。 ? ?[共轭效应特点]烷基上的C原子与H原子结合，对于电子云屏蔽的效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的π电子共轭，发生电子的离域现象。即σ键与π键之间电子位移，使体系变得稳定，这种σ键的共轭称为超共轭效应。①超共轭效应一般是给电子的，其大小顺序如下：
-CH3 ＞ -CH2R ＞ -CHR2 ＞ -CR3[超共轭效应] ②超共轭效应所起的影响比共轭效应要小得多。 ③碳正离子的稳定性可由超共轭效应解释。 1. ?1,2和1,4加成 碳正离子①因离域更稳定三、共轭二烯烃的化学特性形成1,2-或1,4-加成产物2、双烯合成反应（Diels-Alder 反应)在反应中含有共轭碳-碳双键的化合物统称之为双烯体（diene)。乙烯或其衍生物如下面分子叫做亲双烯体（ dienophile)双烯体连供电子基团，
亲双烯体连吸电子基团；
对反应有利。 特点：分子之间电子的重新排列，键的断裂与新键的形成是同时进行的，所以这类反应叫做协同反应。课堂练习四、重要的二烯烃（自学）P47
1、异戊二烯
2、橡胶
1、预习脂环烃
2、作业：P49 3.9、P49 3.14、 P49 3.16
P50 3.20、 P50 3.22 课后预习及作业