2019年高考化学真题分类汇编专题11：有机化学
一、单选题
1．（2019·全国Ⅰ卷）关于化合物2 苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（ ）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据题目中的结构简式可以判断出含有碳碳双键，所以能使高锰酸钾褪色。故A错误，不符合题意。
B.含有碳碳双键所以能发生加聚反应。故B正确，符合题意。
C.由于结构简式中含有甲基，根据甲基中碳原子杂化为sp3判断所有原子不共面，故C错误，不符合题意。
D.由于分子中官能团是碳碳双键的烃，没有亲水基团，所以难溶于水，易溶于有机溶剂。
故正确答案：B。
【分析】此题根据有机物中的官能团来判断有机物的性质，根据碳碳双键进行判断其化学性质及物理性质。
2．（2019·北京）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）（ ）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【知识点】水解反应；聚合反应
【解析】【解答】A.X和Y相连之后组成了酯基， -COOR，酯基主要发生水解反应，选项的说法是正确的，不符合题意；
B.聚合物P的合成是单体经多次缩合而聚合成大分子的反应，属于缩聚反应，选项的说法是正确的，不符合题意；
C.油脂在酸性条件下会水解为甘油和高级脂肪酸，选项的说法是正确的，不符合题意；
D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合后形成环酯，因此不能形成类似聚合物P的交联结构，选项的说法是错误的，符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.水解反应指的是水与另一化合物反应，该化合物分解为两部分，水中的H+加到其中的一部分，而羟基(-OH)加到另一部分，因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程；
B.具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应叫做缩聚反应；
C.油脂在酸性条件和碱性条件下水解得到的产物不同，在酸性条件下水解得到的是甘油和高级脂肪酸，在碱性条件下水解得到的是甘油和高级脂肪酸盐；
D.邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应，二缩聚得到的是邻苯二甲酸二乙酯。
3．（2019·全国Ⅲ卷）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3 丁二烯
【答案】D
【知识点】结构式
【解析】【解答】A、甲苯中苯环上所有原子共平面，甲基为烷烃基，属于四面体结构，因此不可能所有原子共平面，A不符合题意；
B、乙烷为烷烃，烷烃属于四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；
C、丙炔的结构简式为HC≡C-CH3，其中HC≡C-C四个原子共平面，-CH3为四面体结构，因此所有原子不可能共平面，C不符合题意；
D、1,3-丁二烯的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，位于双键上的原子处于同一平面内，因此1,3-丁二烯中所有原子可能共平面，D符合题意；
故答案为：D
【分析】此题是对有机物结构的考查，结合苯（平面型）、甲烷（正四面体）、乙烯（平面型）、乙炔（直线型）的结构分析原子共平面情况。
二、多选题
4．（2019·江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】C,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；羧酸简介；水解反应；酯化反应
【解析】【解答】A、化合物X中能与NaOH溶液反应的官能团有羧基和酯基，其中酯基水解后产物含有羧基和酚羟基，都能与NaOH反应，因此1mol化合物X能与3molNaOH反应，A不符合题意；
B、酯化反应的原理是“酸脱羟基，醇脱氢”，则Y与乙醇发生酯化反应时，Y中的羧基脱去羟基，乙醇的羟基上脱去H原子，所得产物的结构与X不同，B不符合题意；
C、化合物X、Y中都含有碳碳双键，因此都能与KMnO4溶液反应，C符合题意；
D、化合物X与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为，其中含有手性碳原子数为3，化合物Y与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为：，其中含有手性碳原子数为3，D符合题意；
故答案为：CD
【分析】A、能与NaOH溶液反应的官能团有：卤素原子、羧基、酯基、酚羟基；
B、根据酯化反应的原理“酸脱羟基，醇脱氢”分析；
C、能与KMnO4溶液反应的官能团有：羟基、醛基、碳碳双键、碳碳三键；
D、若碳原子所连的四个原子或原子团不相同，则该碳原子为手性碳原子，结合加成产物的结构简式确定手性碳原子的个数；
三、综合题
5．（2019·江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）（酚）羟基；羧基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；
（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；
（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：；
（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；
（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO； 在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；
【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；
（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；
（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；
（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；
（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；
6．（2019·全国Ⅰ卷）【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6） ，
（7） ，
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个 不同的原子或基团时 即是手性碳原子。。
（3） 六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式
（4） 根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热 。
（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F 之间的变化判断 ⑤的反应类型是取代反应
（6） 写出F到G的反应方程式 ，
（7） 甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 ： 、 ，
【分析】（1）看有机物的结构简式判断官能团。
（2）根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。
（3）根据官能团的性质，能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。
（4）根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。
（5）看反应物和产物之间的变化，找出特点取代反应是有上有下。
（6）根据图示进行书写反应方程式。
（7）根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。
7．（2019·北京）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
i.
ii. 有机物结构可用键线式表示,如 的键线式为
（1）有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 能与 溶液反应,但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ,反应类型是 。
（2）D中含有的官能团： 。
（3）E的结构简式为 。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。
① 包含2个六元环
② M可水解，与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 和H2O的作用是 。
（7）由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。
【答案】（1）；取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；水解反应
【解析】【解答】（1）（1）A是苯甲酸，具有羧酸，B是苯酚，具有羟基，二者会发生酯化反应，属于取代反应，该方程式为：；
（2）和AlCl3在加热的条件会生成，因此官能团为羰基和羟基；
（3）和在碳酸钾的条件下会生成；
（4）F是酯，水解后酸化得到的是酸和醇，根据题意可知J为；
（5）根据J的分子式，要使M具有两个六元环，且与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol ，需要使M具有环脂结构，为；
（6）K脱去水后得到的N为，再与SOCl发生取代反应，生成托瑞米芬，结构简式为。
【分析】（1）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；酯化反应属于取代反应；
（2）在有机化合物中，决定有机物性质的结构是羰基和羟基；
（3） 结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物；
（5）分子式相同，但是结构式不同的化合物叫做同分异构体；
（6）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；
（7）两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。
8．（2019·天津）我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为 。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为 。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。
（3） 的反应类型为 。
（4） 的化学方程式为 ，除 外该反应另一产物的系统命名为 。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是 （填序号）。
a． b． c． 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3
（2）2；5； 和
（3）加成反应或还原反应
（4）；2-甲基-2-丙醇
（5）b
（6） （ 写成 等合理催化剂亦可）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应
【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；
（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；
（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；
另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；
（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；
b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；
c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；
故答案为：b；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；
【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；
（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；
（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；
（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；
（5）根据F、G的结构进行分析；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；
9．（2019·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。
（2）由B生成C的反应类型为 。
（3）由C生成D的反应方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。
【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基
（2）加成反应
（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）
（5）；
（6）8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为 CH2=CHCH3 ，所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）
由C生成D 结合D的结构所以反应为： +NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为 。
（5）E的同分异构满足： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为： 、 。
（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，
（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
（5）考察了同分异构的书写。
10．（2019·全国Ⅲ卷）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 中的官能团名称是 。
（3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
① KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
② K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
③ Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
④ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
⑤ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
⑥ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线 。（无机试剂任选）
【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应；C14H12O4
（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；探究影响化学反应速率的因素；取代反应
【解析】【解答】（1）有机物A中羟基直接连在苯环上，属于酚类物质，苯环上所含有的两个羟基处于间位上，因此A的化学名称为间苯二酚；
（2）由该有机物的结构简式可知，其所含的官能团为碳碳双键、羧基；
（3）反应③中反应物D和HI反应，生成有机物E，其分子结构中，醚键中的-CH3被HI中的H取代，形成羟基（-OH），因此该反应为取代反应；一个W分子中含有14个碳原子、12个氢原子和4个氧原子，因此W的分子式为：C14H12O4；
（4）由图表信息可知，该实验探究过程中，采用了不同的碱和不同的溶剂进行实验，最终产率的量不同，因此上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应速率的影响；由于反应速率还受温度、催化剂的影响，因此该实验还可进一步探究不同催化剂（或不同温度）对反应速率的影响；
（5）分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且个数比为6：2：1，因此分子结构中一定含有两个-CH3，且处于对称位置；1molX能与足量的Na反应生成2g（即1mol）H2，因此分子结构中含有2个-OH；由于有机物D中除苯环外只有两个碳原子，因此-OH直接连在苯环上，且处于对称位置；综上，可得该同分异构体的结构简式为：；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；可由在KI/BTPPC条件下反应制得；可由发生消去反应制得，而可由发生取代反应制得，而则可由苯和溴乙烷发生取代反应制得；因此，该合成路线图为：；
【分析】（1）根据有机物A的结构简式确定其名称；
（2）根据有机物的结构简式确定其所含的官能团；
（3）根据反应物D和生成物E的结构简式确定反应类型；由W的结构简式确定分子中碳、氢、氧的原子个数，从而确定W的分子式；
（4）根据图表中体现的不同条件分析；
（5）根据限定信息确定同分异构体中所含的官能团，进而得出该同分异构体的结构简式；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；
1 / 12019年高考化学真题分类汇编专题11：有机化学
一、单选题
1．（2019·全国Ⅰ卷）关于化合物2 苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（ ）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
2．（2019·北京）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）（ ）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
3．（2019·全国Ⅲ卷）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3 丁二烯
二、多选题
4．（2019·江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
三、综合题
5．（2019·江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
6．（2019·全国Ⅰ卷）【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
7．（2019·北京）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
i.
ii. 有机物结构可用键线式表示,如 的键线式为
（1）有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 能与 溶液反应,但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ,反应类型是 。
（2）D中含有的官能团： 。
（3）E的结构简式为 。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。
① 包含2个六元环
② M可水解，与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 和H2O的作用是 。
（7）由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。
8．（2019·天津）我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为 。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为 。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。
（3） 的反应类型为 。
（4） 的化学方程式为 ，除 外该反应另一产物的系统命名为 。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是 （填序号）。
a． b． c． 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
9．（2019·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。
（2）由B生成C的反应类型为 。
（3）由C生成D的反应方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。
10．（2019·全国Ⅲ卷）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 中的官能团名称是 。
（3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
① KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
② K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
③ Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
④ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
⑤ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
⑥ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线 。（无机试剂任选）
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据题目中的结构简式可以判断出含有碳碳双键，所以能使高锰酸钾褪色。故A错误，不符合题意。
B.含有碳碳双键所以能发生加聚反应。故B正确，符合题意。
C.由于结构简式中含有甲基，根据甲基中碳原子杂化为sp3判断所有原子不共面，故C错误，不符合题意。
D.由于分子中官能团是碳碳双键的烃，没有亲水基团，所以难溶于水，易溶于有机溶剂。
故正确答案：B。
【分析】此题根据有机物中的官能团来判断有机物的性质，根据碳碳双键进行判断其化学性质及物理性质。
2．【答案】D
【知识点】水解反应；聚合反应
【解析】【解答】A.X和Y相连之后组成了酯基， -COOR，酯基主要发生水解反应，选项的说法是正确的，不符合题意；
B.聚合物P的合成是单体经多次缩合而聚合成大分子的反应，属于缩聚反应，选项的说法是正确的，不符合题意；
C.油脂在酸性条件下会水解为甘油和高级脂肪酸，选项的说法是正确的，不符合题意；
D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合后形成环酯，因此不能形成类似聚合物P的交联结构，选项的说法是错误的，符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.水解反应指的是水与另一化合物反应，该化合物分解为两部分，水中的H+加到其中的一部分，而羟基(-OH)加到另一部分，因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程；
B.具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应叫做缩聚反应；
C.油脂在酸性条件和碱性条件下水解得到的产物不同，在酸性条件下水解得到的是甘油和高级脂肪酸，在碱性条件下水解得到的是甘油和高级脂肪酸盐；
D.邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应，二缩聚得到的是邻苯二甲酸二乙酯。
3．【答案】D
【知识点】结构式
【解析】【解答】A、甲苯中苯环上所有原子共平面，甲基为烷烃基，属于四面体结构，因此不可能所有原子共平面，A不符合题意；
B、乙烷为烷烃，烷烃属于四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；
C、丙炔的结构简式为HC≡C-CH3，其中HC≡C-C四个原子共平面，-CH3为四面体结构，因此所有原子不可能共平面，C不符合题意；
D、1,3-丁二烯的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，位于双键上的原子处于同一平面内，因此1,3-丁二烯中所有原子可能共平面，D符合题意；
故答案为：D
【分析】此题是对有机物结构的考查，结合苯（平面型）、甲烷（正四面体）、乙烯（平面型）、乙炔（直线型）的结构分析原子共平面情况。
4．【答案】C,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；羧酸简介；水解反应；酯化反应
【解析】【解答】A、化合物X中能与NaOH溶液反应的官能团有羧基和酯基，其中酯基水解后产物含有羧基和酚羟基，都能与NaOH反应，因此1mol化合物X能与3molNaOH反应，A不符合题意；
B、酯化反应的原理是“酸脱羟基，醇脱氢”，则Y与乙醇发生酯化反应时，Y中的羧基脱去羟基，乙醇的羟基上脱去H原子，所得产物的结构与X不同，B不符合题意；
C、化合物X、Y中都含有碳碳双键，因此都能与KMnO4溶液反应，C符合题意；
D、化合物X与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为，其中含有手性碳原子数为3，化合物Y与足量的Br2反应后所得产物的结构简式为：，其中含有手性碳原子数为3，D符合题意；
故答案为：CD
【分析】A、能与NaOH溶液反应的官能团有：卤素原子、羧基、酯基、酚羟基；
B、根据酯化反应的原理“酸脱羟基，醇脱氢”分析；
C、能与KMnO4溶液反应的官能团有：羟基、醛基、碳碳双键、碳碳三键；
D、若碳原子所连的四个原子或原子团不相同，则该碳原子为手性碳原子，结合加成产物的结构简式确定手性碳原子的个数；
5．【答案】（1）（酚）羟基；羧基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；
（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；
（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：；
（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；
（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO； 在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；
【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；
（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；
（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；
（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；
（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；
6．【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6） ，
（7） ，
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个 不同的原子或基团时 即是手性碳原子。。
（3） 六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式
（4） 根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热 。
（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F 之间的变化判断 ⑤的反应类型是取代反应
（6） 写出F到G的反应方程式 ，
（7） 甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 ： 、 ，
【分析】（1）看有机物的结构简式判断官能团。
（2）根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。
（3）根据官能团的性质，能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。
（4）根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。
（5）看反应物和产物之间的变化，找出特点取代反应是有上有下。
（6）根据图示进行书写反应方程式。
（7）根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。
7．【答案】（1）；取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；水解反应
【解析】【解答】（1）（1）A是苯甲酸，具有羧酸，B是苯酚，具有羟基，二者会发生酯化反应，属于取代反应，该方程式为：；
（2）和AlCl3在加热的条件会生成，因此官能团为羰基和羟基；
（3）和在碳酸钾的条件下会生成；
（4）F是酯，水解后酸化得到的是酸和醇，根据题意可知J为；
（5）根据J的分子式，要使M具有两个六元环，且与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol ，需要使M具有环脂结构，为；
（6）K脱去水后得到的N为，再与SOCl发生取代反应，生成托瑞米芬，结构简式为。
【分析】（1）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；酯化反应属于取代反应；
（2）在有机化合物中，决定有机物性质的结构是羰基和羟基；
（3） 结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物；
（5）分子式相同，但是结构式不同的化合物叫做同分异构体；
（6）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；
（7）两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。
8．【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3
（2）2；5； 和
（3）加成反应或还原反应
（4）；2-甲基-2-丙醇
（5）b
（6） （ 写成 等合理催化剂亦可）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应
【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；
（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；
（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；
另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；
（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；
b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；
c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；
故答案为：b；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；
【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；
（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；
（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；
（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；
（5）根据F、G的结构进行分析；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；
9．【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基
（2）加成反应
（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）
（5）；
（6）8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为 CH2=CHCH3 ，所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）
由C生成D 结合D的结构所以反应为： +NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为 。
（5）E的同分异构满足： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为： 、 。
（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，
（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
（5）考察了同分异构的书写。
10．【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应；C14H12O4
（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；探究影响化学反应速率的因素；取代反应
【解析】【解答】（1）有机物A中羟基直接连在苯环上，属于酚类物质，苯环上所含有的两个羟基处于间位上，因此A的化学名称为间苯二酚；
（2）由该有机物的结构简式可知，其所含的官能团为碳碳双键、羧基；
（3）反应③中反应物D和HI反应，生成有机物E，其分子结构中，醚键中的-CH3被HI中的H取代，形成羟基（-OH），因此该反应为取代反应；一个W分子中含有14个碳原子、12个氢原子和4个氧原子，因此W的分子式为：C14H12O4；
（4）由图表信息可知，该实验探究过程中，采用了不同的碱和不同的溶剂进行实验，最终产率的量不同，因此上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应速率的影响；由于反应速率还受温度、催化剂的影响，因此该实验还可进一步探究不同催化剂（或不同温度）对反应速率的影响；
（5）分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且个数比为6：2：1，因此分子结构中一定含有两个-CH3，且处于对称位置；1molX能与足量的Na反应生成2g（即1mol）H2，因此分子结构中含有2个-OH；由于有机物D中除苯环外只有两个碳原子，因此-OH直接连在苯环上，且处于对称位置；综上，可得该同分异构体的结构简式为：；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；可由在KI/BTPPC条件下反应制得；可由发生消去反应制得，而可由发生取代反应制得，而则可由苯和溴乙烷发生取代反应制得；因此，该合成路线图为：；
【分析】（1）根据有机物A的结构简式确定其名称；
（2）根据有机物的结构简式确定其所含的官能团；
（3）根据反应物D和生成物E的结构简式确定反应类型；由W的结构简式确定分子中碳、氢、氧的原子个数，从而确定W的分子式；
（4）根据图表中体现的不同条件分析；
（5）根据限定信息确定同分异构体中所含的官能团，进而得出该同分异构体的结构简式；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；
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