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第二课时 酚
第三章 烃的衍生物
第2节 醇和酚
茶多酚儿茶素
乙酰氨基酚
来认识一下——酚
丁香酚
概念:羟基与苯环直接相连称为酚
一、苯酚的结构
结构简式
分子式
官能团
结构特点
苯酚,俗称石炭酸
C6H6O
羟基(—OH)
或
羟基与苯环直接相连
(1)氧化反应:
(2)取代反应
②卤代
①硝化
使KMnO4(H+)褪色
烷基使苯环活化
2,4,6-三硝基甲苯,烈性炸药
苯环活化侧链,使侧链易于氧化。
复习
活化
+NaOH
+盐酸
实验现象:
①弱酸性
H2CO3 苯酚
+通CO2
实验现象:
酸性:H2CO3>苯酚 (苯酚不能使指示剂变色)
苯酚钠
H2CO3 苯酚
探究
反应方程式:
ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
OH
结论
Na2CO3
+NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3—
ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
OH
苯酚
【练习】如何分离苯和苯酚的混合溶液?
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
活化
+浓溴水
活化
+浓溴水
化学方程式:
(过量)
苯酚与溴的取代反应比甲苯更 进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上 变得更活泼
易
邻、对位的氢原子
结论:
苯酚的化学性质——显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 色,利用这一反应可以检验酚类物质。
酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色。
紫
+FeCl3溶液
苯酚的化学性质——氧化反应
①苯酚在空气中易被O2氧化成粉红色
②苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色
③苯酚可以燃烧
二、苯酚的物理性质
1.色态:
2.溶解度:
3.保存方法:
4.毒性:
无色、具有特殊的气味的晶体,熔点43℃。露置在空气(O2)中,会因发生氧化反应而呈粉红色。
常温下,在水中溶解度不大,高于65℃时,则能与水以任意比例混溶;苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
密封、避光保存。
苯酚有毒,不慎小到皮肤上,应立即用乙醇洗涤、再用水冲洗。
茶多酚
茶文化源远流长,中国人爱喝茶,茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称,研究表明,茶多酚等活性物质具有解毒和抗辐射作用,能有效地阻止放射性物质侵入骨髓,并可使锶90和钴60迅速排出体外,被健康及医学界誉为"辐射克星"。
化学与生活
化学与生活
切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等
水果蔬菜,暴露在空气中一段时间后,可
以看到断面处变为棕色,这种颜色的变化
是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气
的作用下,水果中的酶将酚转化为醌,因
此显棕色。水果中含有多种酚类物质,它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源,许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志,同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
合成纤维
染料
合成香料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
酚醛树脂
消毒剂
化学与生活