化学人教版2019选择性必修3 3.2.1 醇（共24张ppt）

(共24张PPT)
第三章 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第一课时 醇
下列有机物中哪些是醇？哪些是酚？
2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3
CH2OH
OH
环己醇
OH
1-丙醇
OH
OH
CH3
2,4-二甲（基）苯酚
苯酚
邻甲基苯酚
苯甲酸
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(R1、R2、R3为H或烃基)
(2)官能团： .
(3)饱和一元醇通式： ，可简写为R—OH。
一、醇
CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)
羟基(—OH)
注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
②两个羟基不能连在同一个碳上。
防冻液
醇的分类
CH3OH无色、有挥发性的液体、易溶于水，沸点65℃。有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡
一元醇
二元醇
三元醇
2-甲基-1-丙醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
醇的命名
(1)选主链：选择含官能团(—OH)的最长碳链为主链,称“某醇”或“某二醇”
(2)定编号：从靠官能团(—OH)的最近的一端开始编号。
(3)写名称：
2-甲基-2-丙醇
苯甲醇
2，3—二甲基—3—戊醇
2-甲基-1，3-丁二醇
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔、沸点 。
升高
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
②相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远 烷烃。
高于
③相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点 ，在水中的溶解度也 。
CH3CH2OH
78℃
CH3CH2CH2OH
97℃
沸点：
197℃
290℃
越高
越大
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
④C1–C3的醇能与水互溶，随着烷基增大，醇的溶解度 。
减小
氢键
影响
沸点
溶解性
1、相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于烷烃。原因是什么？
2、甲醇、乙醇和丙醇均可以与水任意比例互溶的原因？
醇分子与水分子之间形成氢键。
思考交流
醇组成和结构
羟基：决定醇的化学性质
1、与钠的置换反应
CH3CH2OH + Na →
醇的化学性质
+ Na →
CH2OH
CH2OH
+ H2↑
CH2ONa
CH2ONa
+ Na →
CH2OH
CHOH
CH2OH
+ H2↑
CH2ONa
CHONa
CH2ONa
CH2OH
+ Na
CH2ONa
+ H2↑
2
2
2
2
2
2
6
3
→
CH3CH2ONa + H2↑
2
2
2
2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
2、醇的取代反应
（1）酯化反应
练习： ①CH3CH2OH +
② CH3CH=CH－COOH +
同位素示踪法
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
2、醇的取代反应
（2）与氢卤酸（HX）反应
△
△
CH3CHCH3 ＋ HCl
OH
—
Cl
—
CH3CHCH3 ＋ H2O
可用于制备卤代烃
强碱水溶液，加热
—X被—OH取代
氢卤酸，加热
—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，有麻醉作用。
乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
【醚类物质】
醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
官能团：醚键
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
2、醇的取代反应
（3）醇分子间脱水成醚
3、消去反应（分子内脱水成烯）
判断下列醇能否发生消去反应？若能，请写出反应方程式
① CH3OH
②
④
③
⑤
⑥
⑦
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
乙醇和浓H2SO4混合液
碎瓷片
温度计
【乙醇的消去反应实验过程】
①. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
②. 放入几片碎瓷片
③. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
④. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
问：
1、浓硫酸的作用是什么？
2、温度计水银球的位置？
3、为何使液体温度迅速升到170℃？
4、装置中的NaOH溶液的作用是什么？
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
乙醇和浓H2SO4混合液
碎瓷片
温度计
问：
1、浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
2、温度计水银球的位置？
水银球置于反应液中测反应物的温度。
3、为何使液体温度迅速升到170℃？
4、装置中的NaOH溶液的作用是什么？
4、氧化反应
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
(1) 燃烧
(2) 催化氧化
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag
△
2CH3CHO + 2H2O
Cu

△
CH3OH
CH3CH2CH2OH
OH
CH3CH2CHCH3
CH3CHCH3
OH
CH3CHCH2OH
OH
CH3CH2CHO
HCHO
CH3CCH3
O
CH3CH2CCH3
O
CH3CCHO
O
1.
2.
4.
5.
3.
CH3CCH3
OH
CH3
7.
CH2OH
CH2OH
6.
CHO
CHO
不能被氧化
紫红色(MnO4—)退去（Mn2+）
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)溶液
K2Cr2O7溶液
橙色（）变为绿色（Cr3+）
(3) 被强氧化剂氧化
乙醇的化学反应与断键位置
H—C—C—O—H
H H
H H





反应类型 反应物 反应条件 断键位置
置换反应 乙醇、活泼金属 — ①
取代反应 卤代 乙醇、浓HX △ ②
分子间脱水 乙醇 浓硫酸,140 ℃ ①②
酯化 乙醇、羧酸 浓硫酸,△ ①
消去反应 乙醇 浓硫酸,170 ℃ ②⑤
氧化反应 催化氧化 乙醇、O2 Cu或Ag,△ ①③
燃烧 乙醇、O2 点燃 全部
归纳小结
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① 　 ②CH3CH2CH2CH2OH
③　 ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
课堂检测
3、乙醇分子中不同的化学键，如图： 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
课堂检测