（2018-2022）五年高考化学真题分类汇编 专题15 有机化学基础综合题（pdf版学生版+解析版）

专题15有机化学基础综合题
【2022年】
1.(2022·全国甲卷)用N-杂环卡共碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
CHO
Br
CHO
CHO
A
C0,
CH,CHQ
1)Br./CCL
C.HO
△
NaOH
2)0H
△
①
B
②
③
D
NHC base
Na,CO,
⑥
E
1)强碱
B+
HO
CH,O22)还原
④
回
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
(3)写出C与Br,/CC1,反应产物的结构简式
(4)E的结构简式为
0
(⑤)H中含氧官能团的名称是
(⑥)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的
结构简式
(7)如果要合成H的类似物H'(
参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式
H'分子中有
个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
2.(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K)的一
种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
C
氧化8
C.H-N
一0H1)30%Na,C0
OH
Cl NaNH2甲苯
2)H"
B
NC
D
HOOC
E
浓硫酸
F
(C2H)NH
OH
SOCI
H
甲苯
CnH1002
A1C1,甲苯
甲苯
CIsH20CINO
G
I
C.H,KNO
1)CH,NH2甲苯
甲苯
2)异丙酸盐酸
0=
汽K
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1I)A的化学名称是
(2)C的结构简式为
0
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
(4)E中含氧官能团的名称为
(⑤)由G生成H的反应类型为
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为
(T)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为
种。
a)含有一个苯环和三个甲基：
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳：
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为
3.(2022·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
NO2
CI-
CI
CH3
化氧化-A还凰可HS0,CN0
CH3OHC
D
E
催化剂
C14HCIN204
H-N N-CH3
F
G
H2
C1gH1CN,O催化剂C
O=C-1
N-CH
NH2
H
催化剂
c入%
氯氮平，
02→7：
已知：①CH,CH2催化剂0
RX,
RN (X=CI,Br,OH)
0
②HN
RCOOR R-C-N
7
→HOCH-CH2N
请回答：
(1)下列说法不正确的是
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是
:氯氮平的分子式是
:化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步
反应，其反应类型依次为」
(3)写出E→G的化学方程式
(④设计以CH,=CH,和CH,NH,为原料合成H,C-NN-CH,CH,的路线（用流程图表示，无机试剂任
选)」
(⑤)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式
①HNMR谱和R谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。