高中化学人教版（2019）选择性必修3-1.2.4有机化合物结构式的确定 课件 （23张ppt）
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版（2019）选择性必修3-1.2.4有机化合物结构式的确定 课件 （23张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-11-08 20:15:55 | ||
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文档简介
(共23张PPT)
第四课时
确定分子结构
第二节
研究有机化合物的一般方法
创设情境
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器进行分析，那么有哪些分析方法？
能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
课程目标
教学重点
有机化合物分子结构的确定方法。
教学难点
有机化合物分子结构的确定方法。
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
问题导向
根据课本例题可知：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M={M (C2H6O)} ×n； n=1所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。
试写出C2H6O可能的结构：
怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？
二甲醚
乙醇
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波谱分析。
确定分子结构——波谱分析
1、红外光谱
(1)原理
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
红外光谱仪
(2)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(3)实例
下图是分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱:
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
(1)原理
2、核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
核磁共振仪
测定有机物中H 原子的种类和数目
信号个数
信号强度之比
峰面积
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
读谱要点
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图如左上图所示，由此可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3CH2OH（乙醇）分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1，对应的核磁共振氢谱图中应该有3个峰，且面积比为3:2:1，与未知物A的谱图一致。故未知物A的结构简式是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰（如右上图所示）
乙醇核磁共振氢谱
3、X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。越复杂的有机化合物作用越大。(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
X射线衍射
仪
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构
碳
氢
氧
有机物分子结构的确定(物理方法)
精讲点评
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ( )
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ( )
(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ( )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。 ( )
√
√
×
×
课堂测验
2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 ( )
A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
D
解析：由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O 三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C正确；因为 中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图像不符，D错误。
3．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为
，通过下列方法或检测仪得出的信息或
信号完全相同的是( )
A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪
解析：二者互为同分异构体，则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同，A项符合题意；官能团不同，红外光谱信号不同，B项不符合题意；二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，C项不符合题意；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，D项不符合题意。
A
4．有一种有机物的分子式为C7H8O，苯环上有1个羟基，请写出该有机物可能的结构简式：_____________________，核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。
确定有机化合物分子式、结构式的思维模型
课堂小结
有机化合物
定性元素分析
相对分子质量测定
化学分析或仪器分析
元素组成
相对分子质量
官能团及碳骨架
分子式
分子结构
质谱法： 确定相对分子质量
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
再 见
第四课时
确定分子结构
第二节
研究有机化合物的一般方法
创设情境
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器进行分析，那么有哪些分析方法？
能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
课程目标
教学重点
有机化合物分子结构的确定方法。
教学难点
有机化合物分子结构的确定方法。
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
问题导向
根据课本例题可知：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M={M (C2H6O)} ×n； n=1所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。
试写出C2H6O可能的结构：
怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？
二甲醚
乙醇
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波谱分析。
确定分子结构——波谱分析
1、红外光谱
(1)原理
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
红外光谱仪
(2)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(3)实例
下图是分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱:
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
(1)原理
2、核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
核磁共振仪
测定有机物中H 原子的种类和数目
信号个数
信号强度之比
峰面积
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
读谱要点
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图如左上图所示，由此可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3CH2OH（乙醇）分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1，对应的核磁共振氢谱图中应该有3个峰，且面积比为3:2:1，与未知物A的谱图一致。故未知物A的结构简式是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰（如右上图所示）
乙醇核磁共振氢谱
3、X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。越复杂的有机化合物作用越大。(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
X射线衍射
仪
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构
碳
氢
氧
有机物分子结构的确定(物理方法)
精讲点评
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ( )
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ( )
(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ( )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。 ( )
√
√
×
×
课堂测验
2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 ( )
A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
D
解析：由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O 三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C正确；因为 中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图像不符，D错误。
3．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为
，通过下列方法或检测仪得出的信息或
信号完全相同的是( )
A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪
解析：二者互为同分异构体，则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同，A项符合题意；官能团不同，红外光谱信号不同，B项不符合题意；二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，C项不符合题意；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，D项不符合题意。
A
4．有一种有机物的分子式为C7H8O，苯环上有1个羟基，请写出该有机物可能的结构简式：_____________________，核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。
确定有机化合物分子式、结构式的思维模型
课堂小结
有机化合物
定性元素分析
相对分子质量测定
化学分析或仪器分析
元素组成
相对分子质量
官能团及碳骨架
分子式
分子结构
质谱法： 确定相对分子质量
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
再 见