化学人教版（2019）选择性必修3 3.1 卤代烃 考点分析课件（共29张ppt）

(共29张PPT)
第一节　卤代烃
第三章 烃的衍生物
考点二　卤代烃的物理性质、用途及危害
考点三　溴乙烷的结构及物理性质
内容索引
考点四　溴乙烷的化学性质
考点一　卤代烃分类命名同分异构体确定
聚氯乙烯
乙烯-四氟乙烯共聚物
聚四氟乙烯
科普生活: 身边的卤代烃
氯乙烷的药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。
气雾剂
科普生活: 身边的卤代烃
1、卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2、卤代烃通式:
R—X
卤代烃官能团:
—X (包括F、Cl、Br、I )
饱和一卤代烃通式:
CnH2n+1X
★卤代烃不是烃，而是烃的衍生物
考点一 卤代烃分类、命名、同分异构体确定
3、卤代烃分类
卤代烃
按卤素原子种类
按卤素原子数目
按烃基结构不同
氟代烃、氯代烃
溴代烃、碘代烃
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
R-CH2-X
R-CX3
R-CHX2
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳香烃
CH3-CH2-X
CH2=CH-X
X
考点一 卤代烃分类、命名、同分异构体确定
4、卤代烃命名
(1)卤代烷烃的命名
①含连接 X的C原子的最长碳链为主链称 “某烷”
②从离 X原子最近的一端编号，命名出 X原子与其它取代基的位置和名称(-X写在前)
例：(CH3)2CCH(CH3)2、CH2CH2CHCH3
Br Cl Cl
2-溴-2，3-二甲基丁烷
1，3-二氯丁烷
考点一 卤代烃分类、命名、同分异构体确定
4、卤代烃命名
(2)不饱和链状卤代烃
含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃
例: CH2＝CHCH2CH2Br
CH2＝CHCHCH2Br
CH3
4-溴-1-丁烯
4-溴-3-甲基-1-丁烯
考点一 卤代烃分类、命名、同分异构体确定
5、卤代烃同分异构体的书写
(2)二卤代烃同分异构体的书写
(1)一卤代烃同分异构体的书写
例：如C5H11Cl
取代法
注意：等效氢的判断
例：如C5H10Cl2
定一移一
注意：不遗漏不重复
考点一 卤代烃分类、命名、同分异构体确定
1、卤代烃的物理性质
常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
不溶于水，可溶于有机溶剂
状态：
密度：
溶解性：
沸点:
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高(碳原子数相同时，支链越多沸点越低)
考点二 卤代烃的物理性质、用途及危害
2、卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
考点二 卤代烃的物理性质、用途及危害
2、卤代烃的用途
前沿科学: 人造血——碳氟化合物
老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。
有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。
考点二 卤代烃的物理性质、用途及危害
3、卤代烃的危害
全面了解和正确使用卤代烃
破坏臭氧层:
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
CF2Cl2 CF2Cl· + Cl·
紫外光
Cl· + O3 ClO· + O2
ClO· + O3 2O2 + Cl·
考点二 卤代烃的物理性质、用途及危害
1、溴乙烷的组成与结构
(1)分子式：
(2)结构式：
(3)电子式：
(4)结构简式：
C2H5Br
H—C—C—Br
H
H
H
H
H︰C︰C︰Br
︰
︰
︰
︰
︰
︰
︰
H H
H H
C2H5Br或CH3CH2Br
考点三 溴乙烷的结构及物理性质
1、溴乙烷的组成与结构
(5)结构模型：
(6)核磁共振氢谱图：
球棍模型
比例模型
2个峰
考点三 溴乙烷的结构及物理性质
2、溴乙烷的物理性质
色态：
气味：
溶解性：
密度：
沸点：
无色液体
有刺激性气味
难溶于水，易溶于有机溶剂
密度比水大
沸点38.4℃
H—C—C—Br
H
H
H
H
Br吸引电子能力强，C-Br键为强极性键，使C-Br键易断裂。
因Br的作用，使溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
考点三 溴乙烷的结构及物理性质
3、溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
考点三 溴乙烷的结构及物理性质
实验现象:
①中溶液分层
②中有机层厚度减小，直至消失
④中有黄色沉淀生成
结论: 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
(1)水解反应(取代反应)
考点四 溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5—Br+H--OH C2H5-OH+HBr
NaOH

反应条件:
NaOH水溶液、加热
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
H2O

考点四 溴乙烷的化学性质
练、写出下列卤代烃的水解方程式
练、已知NH3和H2O在与卤代烃反应时很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。
H3CCHCH3
Br
考点四 溴乙烷的化学性质
问:如何检验卤代烃中的卤素原子
卤代烃
①NaOH水溶液/加热
②过量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
取少量卤代烃样品于试管中
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素
为什么加硝酸？
中和过量的NaOH
考点四 溴乙烷的化学性质
(2)消去反应
现象:
酸性高锰酸钾溶液褪色
反应原理：
CH2—CH2+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
Br
H
乙醇

①生成气体通入酸性KMnO4溶液前要先通入盛水试管？
除乙醇，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色
②还可以用什么方法鉴别乙烯？
溴水/溴的四氯化碳
考点四 溴乙烷的化学性质
(2)消去反应
CH2—CH2+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
Br
H
乙醇

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和键(含双键或三键)化合物的反应。。
消去反应：
考点四 溴乙烷的化学性质
(2)消去反应
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
③反应条件：强碱的醇溶液、加热
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
考点四 溴乙烷的化学性质
练、下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且产物只有一种的是( )
A. B.
C. D.
CH3 C CH2Cl
CH3
CH3
Cl
CH CH3
Cl
CH3 CH CH2
Cl
CH3
C
考点四 溴乙烷的化学性质
练、完成下列卤代烃的反应方程式
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH3 CH CH2
CH3
CH3
+ NaOH
醇

H2O

+ NaOH
+NaOH
醇

考点四 溴乙烷的化学性质
练、完成下列卤代烃的反应方程式
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH3 CH CH2
Cl
CH3
+2NaOH
醇

H2O

+2NaOH
+NaOH
醇

HC≡CH+2NaBr+2H2O
CH2OH
CH2OH
+2NaBr
CH2═CH CH2
CH3
CH3 CH═CH
CH3
+NaCl+H2O
考点四 溴乙烷的化学性质
比较卤代烃的取代反应和消去反应
取代反应 消去反应
反应条件
卤代烃
生成物
结论
NaOH 水溶液/加热
NaOH 醇溶液/加热
邻位碳原子上有H
醇、NaX
烯/炔烃、NaX、H2O
卤代烃与NaOH的反应:条件不同反应类型不同
口诀：无醇则有醇，有醇则无醇
考点四 溴乙烷的化学性质
练、完成下列卤代烃的反应方程式
(1)由苯制取苯酚
Br
液溴
FeBr3
NaOH、H2O
△
OH
(2)由乙烷为主要原料来制CH2OHCH2OH
CH3CH3
Cl2
CH3CH2Cl
NaOH、醇
△
CH2═CH2
Br2
CH2BrCH2Br
NaOH、H2O
△
CH2OHCH2OH
H＋
考点四 溴乙烷的化学性质