化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.1 醇（共23张ppt）

(共23张PPT)
第二节　醇 酚—醇
第三章 烃的衍生物
本章所学内容——烃的含氧衍生物
温故知新
烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物
常
见
烃
的
衍
生
物
酯：CH3COOCH2CH3 (乙酸乙酯)
羧酸：CH3COOH (乙酸)
醛: CH3CHO (乙醛)
酚： C6H5OH (苯酚)
醇：C2H5OH (乙醇)
卤代烃：C2H5Br (溴乙烷)
1、醇和酚的定义
醇：
酚：
羟基( OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
羟基( OH)与苯环直接相连的化合物称为酚
OH
CH3CHCH3
OH
OH
CH3
CH2OH
OH
OH
OH
CH2OH
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
属于醇___________
属于酚___________
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(5)
(6)
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
2、醇的分类
(1)按分子中羟基的数目
一元醇:
二元醇:
多元醇:
CH2＝CHCH2 OH
CH3CH2OH
饱和一元醇
不饱和一元醇
通式: CnH2n+1OH (n≥1)
CH2 OH
CH2 OH
乙二醇
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
丙三醇 (俗称：甘油)
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
2、醇的分类
(2)按烃基的类别
脂肪醇:
脂环醇:
芳香醇:
OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
3、醇的命名
选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇。
从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；
羟基的个数用“二”、“三”等表示。
取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称。
选主链
编号位
标位置
写名称
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
3、醇的命名
选主链
编号位
标位置
写名称
(1) CH3—CH—CH—CH3
C2H5
OH
练、写出下列醇的名称
CH2OH
(2)
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
(3)
3-甲基-2-戊醇
苯甲醇
1,2,3 丙三醇
(或甘油、丙三醇)
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
4、醇的同分异构体
(以C4H10O为例)
类型：官能团异构、碳链异构、位置异构
CH3CH2CH2CH2OH
醚类异构体
醇类异构体　　
CH3OCH2CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCHCH3
　 　　
CH3
CH3CHCH2OH
CH3
CH3CHCH2CH3
OH
CH3—C—CH3
OH
CH3
醇与醚互为同分异构
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
几种重要的醇
名称 性质 用途
甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇
丙三醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力
吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等
考点一 醇的概念、分类、命名、同分异构体
表3-1 相对分子质量相近的烷烃与醇的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/0C
甲醇 CH3OH 32 64.7
乙烷 CH3CH3 30 -88.6
乙醇 CH3CH2OH 46 78.5
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42.1
丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2
丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
考点二 醇的物理性质
表3-1 相对分子质量相近的烷烃与醇的沸点比较
结论：
原因：
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
CH2CH3
H
H
CH2CH3
CH2CH3
H
H
CH2CH3
CH2CH3
H
H
CH2CH3
O
O
O
O
O
O
醇分子间形成氢键示意图
考点二 醇的物理性质
表3-2 一些醇的沸点
名 称 分子中羟基数目 沸点/0C
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1—丙醇 1 97.2
1、2—丙二醇 2 188
1、2、3 —丙三醇 3 259
结论：
原因：
沸点随分子内羟基数目的增多而增大
羟基数目增多，分子间形成的氢键增多，溶沸点升高
考点二 醇的物理性质
1、醇的物理性质
(1)沸点
①醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃
②饱和一元醇，随碳原子个数的增加，沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高
(2)溶解性
烷基碳数越少、羟基越多，越易溶于水
(低级醇可与水以任意比混溶)
(3)密度：醇的密度比水的密度小
(4)气味：低级饱和一元醇为无色液体，有特殊的气味
(氢键)
考点二 醇的物理性质
1、与活泼金属反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
考点三 醇的化学性质
2、消去反应
CH2—CH2
浓硫酸
170℃
H
OH
CH2=CH2↑ +H2O
注意事项:
(1)浓硫酸的作用
催化剂、脱水剂
(2)温度计水银球位置和作用
液面以下，控温
(3)碎瓷片或沸石的作用
防止暴沸
考点三 醇的化学性质
2、消去反应
注意事项:
(4)溶液变黑？
乙醇被浓硫酸炭化
(5)乙烯中的杂质
CO2和SO2
Δ
C+ 2H2SO4(浓)　 CO2↑+2SO2↑+2H2O
考点三 醇的化学性质
3、取代反应
(1)与浓卤化氢
(2)分子间脱水
CH3CH2—OH + H—X
Δ
CH3CH2X + H2O
C2H5—OH+H—OC2H5
浓硫酸
140℃
乙醚
C2H5 O C2H5+H2O
考点三 醇的化学性质
练、组成为 CH4O 和 C3H8O 的醇的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物为( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
解析：分子式为 CH4O的醇为 ① CH3OH ；
C3H8O 的醇分别为② CH3CH2CH2OH，
OH
③ CH3CHCH3
(1)所以分子内脱水产物: CH2＝CHCH3 ；
1种
(2)分子间脱水组合为: ①～①；①～②；②～②；①～③；②～③；③～③。
6种
C
考点三 醇的化学性质
4、氧化反应
(1)可燃性
(2)催化氧化
实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。
铜丝
Δ
变黑
有刺激性气味
插入乙醇溶液中
又变红
实验现象：
考点三 醇的化学性质
分析：
2Cu+O2 ══ 2CuO

铜丝
Δ
变黑
插入乙醇溶液中
变红、刺激性气味
实验现象：
2CuO+2CH3CH2OH 2Cu+2CH3CHO+2H2O


2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
乙醛
反应机理：
2H—C—C—H
H O—H
H H
+O2
催化剂

2H—C—C—H
H O
H
+2H2O
考点三 醇的化学性质
拓展：醇的催化氧化规律
R—C—H
O—H
H
R1—C—H
O—H
R2
R1—C—R2
O—H
R2
氢原
子数
2个H
伯醇
1个H
仲醇
没有H
叔醇
Δ
Cu
不能被催化氧化
Δ
Cu
R—CHO (醛)
R1—C—R2 (酮)
O
考点三 醇的化学性质
练3.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
OH
OH
芳樟醇
香叶醇
C
考点三 醇的化学性质
小结：
烃
取
代
卤代烃
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醇
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
考点三 醇的化学性质