化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2 酚（共24张ppt）

(共24张PPT)
第二节　醇 酚 — 酚
第三章 烃的衍生物
考点二　苯酚的化学性质
考点三　苯酚的用途
内容索引
考点一　苯酚的物理性质、结构
上节课我们学习了乙醇和醇类有机物，知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。醇分子里都含有羟基官能团。但是当羟基与苯环直接连接时，它就不再属于醇，而是属于酚类。这节课我们就以苯酚为代表来学习酚类的性质。
新课导入
无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色
43℃
常温时在水中溶解度不大(9.3g)
65℃以上时能跟水以任意比互溶
易溶于乙醇等有机溶剂
有毒，有腐蚀性
状态：
熔点：
溶解性：
毒性：
1、苯酚的物理性质
注意:
①苯酚要密封保存
②如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
考点一 苯酚的物理性质、结构
2、苯酚的结构
(1)分子式：
(2)结构简式：
(3)官能团：
(球棍模型)
(比例模型)
C6H6O
OH
OH
(酚)羟基(—OH)
考点一 苯酚的物理性质、结构
实验探究3-3
液体浑浊
溶液变澄清
溶液变浑浊
考点二 苯酚的化学性质
+NaOH
OH
ONa
+H2O
ONa
+HCl
OH
+NaCl
1、弱酸性
(俗称：石炭酸）
苯环对—OH的影响:苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
OH
O－
＋H＋
考点二 苯酚的化学性质
1、弱酸性
紫色石蕊试液
苯酚浊溶液
现象:
无明显现象
结论:
苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
考点二 苯酚的化学性质
1、弱酸性
苯酚钠溶液
现象:
澄清溶液变浑浊
CO2
﹥
结论:
H2CO3
OH
ONa
2 +CO2+H2O→ +Na2CO3
OH
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
？
考点二 苯酚的化学性质
1、弱酸性
Na2CO3溶液
苯酚浊溶液
现象:
浊液变澄清
OH
+Na2CO3 → +NaHCO3
ONa
﹥
结论:
H2CO3
OH
HCO3
﹥
苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3 的酸性强。向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
考点二 苯酚的化学性质
1、弱酸性
苯酚钠溶液
现象:
澄清溶液变浑浊
CO2
﹥
结论:
H2CO3
OH
ONa
2 +CO2+H2O→ +Na2CO3
OH
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
？
√
考点二 苯酚的化学性质
1、弱酸性(小结)
OH
O－
＋H＋
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
OH
+NaOH→ +H2O
ONa
OH
+Na2CO3 → +NaHCO3
ONa
考点二 苯酚的化学性质
对比：乙醇和苯酚的化学性质
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使酚羟基的氢原子较为活泼
考点二 苯酚的化学性质
练、完成下列方程式
OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
+Na
+NaOH
+Na2CO3
考点二 苯酚的化学性质
2、苯环上的取代反应
OH
+ 3 Br2
OH
+ 3 HBr
Br
Br
Br
实验: 向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水
2,4,6-三溴苯酚
白色沉淀
(1)此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
(2)受羟基影响，邻对、位上的H更活泼，易被取代
考点二 苯酚的化学性质
2、苯环上的取代反应
OH
+ 3Br2
OH
+ 3 HBr
Br
Br
Br
OH
+3HNO3
OH
+ 3H2O
NO2
O2N
NO2
浓H2SO4
考点二 苯酚的化学性质
3、酚羟基的显色反应
苯酚溶液
FeCl3溶液
溶液变紫色
OH
[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
+Fe3+
6
苯酚与Fe3+相互鉴定
应用:
注意: 苯酚与Fe3+在溶液中不共存
考点二 苯酚的化学性质
4、易被氧化
与O2、KMnO4 等氧化剂反应，溶液呈粉红色
OH
[O]
O
O
对苯醌
5、加成反应
OH
+3H2
Ni
OH
环己醇
考点二 苯酚的化学性质
小结：苯酚分子中，苯环与羟基间的影响
OH
羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性
使苯环邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代
ONa
OH
Br
Br
Br
OH
NO2
O2N
NO2
酚的特征反应
遇Fe3＋呈现紫色
考点二 苯酚的化学性质
苯酚的用途
苯 酚
酚醛树脂
农药
防腐剂
合成纤维
医药
合成香料
消毒剂
染料
考点三 苯酚的用途
练、苯酚的分离和回收方法
苯
NaOH
分液
苯酚和苯
的混合液
加入_____溶液
操作一:_____
有机层(___)
水层(______)
通入足量_____
操作二:_____
(____)
苯酚和乙醇混合液
加入_____溶液
操作一:_____
(____)
含苯酚钠
的水溶液
通入足量_____
操作二:_____
(____)
苯酚钠
CO2
分液
苯酚
NaOH
蒸馏
乙醇
CO2
分液
苯酚
苯酚的性质
练、由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类的物质有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
C
练、写出C7H8O属于芳香化合物可能的结构简式
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH2OH
OCH3
苯酚的性质
练、白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( )
A．1 mol、1 mol
B．3.5 mol、7mol
C．3.5 mol、6 mol
D．6 mol、7 mol
HO
CH
CH
OH
OH
D
苯酚的性质
练、丁香油酚的结构简式如图，推断它不可能有的化学性质是( )
A.既可燃烧又可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.可以与三氯化铁溶液发生显色反应
D.可以与烧碱溶液发生反应
HO
CH
CH2
CH2
OCH3
B
苯酚的性质