人教版选择性必修3 4.1糖类 课件（70张）

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第一节 糖类
4.1.1 糖类的组成和分类 单糖
第四章 生物大分子
重点：葡萄糖的组成、结构、典型性质和应用
难点：从官能团的角度认识葡萄糖的结构与性质的关系
1.了解糖类的概念、分类及结构特点。（宏观辨识与与微观探析）
2.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。（变化观念与科学探究）
植物茎叶中的纤维素
粮食中的淀粉
日常食用的蔗糖
你吃过这些吗？
常见的糖类
葡萄糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
甜味
无甜味
C6H12O6
C12H22O11
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
【环节一】认识糖类物质
1.阅读教材79页第1、2段
和资料卡片，回答下列问题：
(1)什么是糖，由哪几种元素
组成？
(2)糖是怎样分类的？
(3)糖类就是碳水化合物吗？
(4)糖都是甜的吗？
1．组成：
糖类是绿色植物光合作用的产物，是生命活动的主要能量来源。一般含碳、氢、氧三种元素。
因此将糖类称为碳水化合物是
有甜味的不一定是糖。如：某些食品添加剂、甘油。
糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。
糖类
碳水化合物
甜味物质
糖类
符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。
有的糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如：脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
不科学的
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
根据能否水解以及水解后的的产物划分
（多糖属于天然高分子化合物）
2、定义
3、分类
(1)单糖（不能水解成更简单的糖）葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖) ，它们的分子式都为C6H12O6
(2)寡糖或低聚糖（ 1mol 水解产生 2 mol 单糖） (低聚糖)中最重要的是二糖:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖，它们的分子式都是C12H22O11
(3)多糖（ 1 mol 水解产生许多摩单糖）淀粉、纤维素
相互转化
低聚糖
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩聚
水解
缩合
（2~10）
（ >10）
(2)根据能否发生银镜反应划分
①还原性糖：能发生银镜反应的糖
②非还原性糖：不能发生银镜反应的糖
如:葡萄糖、果糖、麦芽糖
如:蔗糖、淀粉、纤维素
需要掌握的各类糖的代表
同分异构体
同分异构体
没有关系，n值不同。
葡萄糖
有甜味
白色晶体
易溶于水
最甜的糖：
果糖
常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。
1．葡萄糖
（1）存在：
（3）组成和结构：
C6H12O6
（2）物理性质：
易溶于水的无色晶体， 熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
分子式：
【环节二】认识单糖及其化学性质
活动1 请根据葡萄糖的分子式，推测其可能具有的结构。
活动2 依据实验事实，确定葡萄糖的分子结构
序号 实验事实
1 葡萄糖在一定的条件下，可以被还原为直链己六醇
2 葡萄糖与足量的乙酸反应，生成葡萄糖五乙酸酯
3 葡萄糖可以被溴水氧化，生成五羟基酸
4 在有机化合物分子中，若同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基，这种结构不稳定
葡萄糖分子中含有由6个碳原子构成的直链结构。
1个葡萄糖分子中含有5个羟基。
葡萄糖分子中含有醛基。
葡萄糖分子中的5个羟基分别连在5个不同的碳原子上。
依据葡萄糖的组成和部分性质，认识葡萄糖的结构
实验 葡萄糖和新制的氢氧化铜反应
配制
氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
生成绛蓝色溶液
甘油与新制氢氧化铜反应，生成绛蓝色溶液
乙醇与新制氢氧化铜反应，不出现绛蓝色
依据以上实验现象，推测葡萄糖结构中，具有怎样的结构？
葡萄糖具有与甘油相似的性质，推测其具有多个羟基
实验 葡萄糖和新制的氢氧化铜反应
推测葡萄糖具有醛基
得出葡萄糖的结构简式
依据葡萄糖的组成和部分性质，认识葡萄糖的结构
CHO
CH2OH
C
H
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
(CHOH)4
C
H
O
Ⅱ
CH2OH
多羟基醛
NaOH过量，加热煮沸
绛蓝色溶液
砖红色沉淀
活动3 实验验证葡萄糖的氧化反应
通过结构分析葡萄糖的化学性质，并进行实验验证
实验I ①葡萄糖的银镜反应
配制
银氨溶液
滴加
葡萄糖溶液
水浴加热
银镜
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
+ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
CH2OH(CHOH)4COONH4
② 葡萄糖和新制的氢氧化铜反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
△
+ Cu2O↓ + 3H2O
CH2OH(CHOH)4COONa
（4）葡萄糖的结构特点
(5)化学性质
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
羟基
⑥使高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基
(5)化学性质
⑩生理氧化
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
氧化反应
在体内生理反应
无氧分解生成乳酸
有氧时的氧化反应
分解生成乙醇(酿酒)
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
酒曲酶
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
CH2OH(CHOH)4CHO 2CH3CH(OH)COOH
(6)用途
①生活上-----糖类;
②工业上-----制镜;
③医药上-----迅速补充营养、制葡萄糖酸钙等。
营养物质
镀银工业
制药工业
制酒工业
小常识：尿糖的检验
出现红色沉淀：有大量Cu2O生成，尿液中葡萄糖含量较高，病情较重，用“++++”表示；
出现土黄色：含糖量为中等，用“+++”表示；
出现黄绿色：含糖量为少量，用“++”表示；
出现绿色：含糖量为微量，用“+”表示；
如仍保持原来的蓝色：证明尿液中不含葡萄糖，用“—”表示。
资料卡片
葡萄糖的环状结构
　　
α D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
2、果糖
阅读教材80页果糖，了解果糖的结构、存在和物理性质。
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中， 最甜的糖
(1)分子式:
C6H12O6
(2)结构简式:
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
或CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
(3)官能团:
羟基：-OH
羰基：
-C-
O
Ⅱ
多羟基酮
(4)存在:
蜂蜜、水果中
(5)物理性质:
教材80页，无色晶体,熔点103～105℃,最甜的糖,不易结晶,通常为液体,易溶于水、乙醇和乙醚。
(6)化学性质:
羟基的性质，羰基的加成。
拓展提升
酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（碱性条件）
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 ______ _____的重要组成部分。
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
醛
二者都含有醛基，
均属于 糖，
均具有还原性，
属于 糖
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
还原
核糖
脱氧核糖
4．糖类分子与手性
象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。
(1)手性碳原子：
在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
例如：乳酸分子
CH3 C COOH
H
OH
*
的中间碳原子就是手性碳原子。
(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如 为手性分子。
H— C —OH
CHO
CH2—OH
L-甘油醛
HO—C —H
CHO
CH2—OH
它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）
课堂小结
糖类
组成：
定义：
分类
C、H、O
多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物
单糖：葡萄糖、果糖、核糖
低聚糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖
多糖：淀粉、纤维素
葡萄糖
果糖：
CH2OH(CHOH )3COCH2OH
同分异构体
分子式：
结构简式：
官能团：
C6H12O6
CH2OH(CHOH )4CHO
醛基、醇羟基
化学性质
醛基的性质
醇羟基的性质
第四章 生物大分子
第一节　糖类
第2课时 二糖 多糖　
三、二糖：
麦芽糖
C12H22O11
蔗糖
C12H22O11
1.定义：1mol糖能水解成2mol单糖。又叫双糖
乳糖
C12H22O11
它们互为同分异构体
1.蔗糖
蔗糖是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的二糖。
分子式：C12H22O11
存在于大多数植物体中(甘蔗、甜菜中含量最高)
生活中食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。
1.蔗糖
⑴物理性质
无色晶体，熔点186℃,易溶于水,较难溶于乙醇。甜味仅次于果糖。
⑵化学性质
在酸或酶的作用下，可以水解生成葡萄糖和果糖
C6H12O6 + C6H12O6
酸或酶
C12H22O11 + H2O
葡萄糖 果糖
蔗糖
注意：糖类水解写的是分子式，必须在下面注明物质名称。
2.麦芽糖
分子式：C12H22O11
麦芽糖主要存在中发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物
使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖（麦芽糖）
发芽的小麦
2.麦芽糖
⑴物理性质
无色晶体，易溶于水,有甜味，但甜味不如蔗糖。
⑵化学性质
在酸或酶催化下，麦芽糖可以水解生成葡萄糖。
2 C6H12O6
酸或酶
C12H22O11 + H2O
葡萄糖
麦芽糖
探究1：
蔗糖、麦芽糖是否属于还原糖？怎样设计实验？
无砖红色沉淀
蔗糖分子无醛基，不属于还原糖
有砖红色沉淀生成
麦芽糖分子有醛基，属于还原糖
探究2：
蔗糖蔗糖的水解实验，怎样设计实验？
？
探究2：
蔗糖蔗糖的水解实验，怎样设计实验？
无明显现象
有砖红色沉淀生成
蔗糖
水解液
中和液
↓
1．麦芽糖主要存在于发芽的谷粒中，其α－D－(＋)－麦芽糖的结构如图所示，下列相关说法中正确的是( )
A.麦芽糖是一种常见的寡糖
B.如图麦芽糖分子结构中无醛基，因此属于非还原糖
C.麦芽糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成
D.将麦芽糖水解液调至碱性后，可发生银镜反应，证明部分麦芽糖发生了水解
A
蔗糖 麦芽糖
相似性 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，1mol二糖水解后生成2mol单糖 不同点 官能团 不含醛基，是非还原糖 含有醛基，是还原糖
化学性质 不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应 能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
蔗糖、麦芽糖总结：
四、多糖
四、多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n
其中的葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n
但二者的n值不同，二者不是同分异构体。
1.淀粉
绿色植物光合作用的产物；
存在：植物种子或块根中，如大米、小麦、马铃薯等。
天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
①淀粉的物理性质：
白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。
在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
淀粉遇单质碘变蓝
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉有直链淀粉和支链淀粉两类。前者为无分支的螺旋结构；后者以24~30个葡萄糖残基以α-1,4-糖苷键首尾相连而成，在支链处为α-1,6-糖苷键。
直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘呈紫红色。这并非是淀粉与碘发生了化学反应，产生相互作用，而是淀粉螺旋中央空穴恰能容下碘分子，通过范德华力，两者形成一种蓝黑色络合物。具有可逆热色性
实验证明，单独的碘分子不能使淀粉变蓝，实际上使淀粉变蓝的是碘分子离子。
②淀粉的化学性质：
●淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
●在淀粉中葡萄糖单元存在醇羟基，可以发生酯化反应。
●在酸或酶催化下，淀粉最终生成葡萄糖。
淀粉水解反应
淀粉水解反应
有砖红色沉淀生成
淀粉水解生成的葡萄糖，与新制的Cu(OH)2共热生成氧化亚铜(Cu2O)
(C6H10O5)n + nH2O
淀粉
n C6H12O6
葡萄糖
催化剂
思考：
滴加碘水
现象A
如何检验淀粉的水解程度？
银氨溶液
水浴加热
现象B
溶液变蓝色 未出现银镜
溶液变蓝色 出现银镜
溶液不变蓝色 出现银镜
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
③淀粉用途：
淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
2.纤维素
⑴自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。
⑵物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。
植物纤维素
(C6H10O5)n
⑶化学性质：
(C6H10O5)n + nH2O
纤维素
n C6H12O6
葡萄糖
酸或酶
2.纤维素
①在酸或酶催化下最终水解成葡萄糖
②不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
③纤维素的葡萄糖单元仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能发生酯化（或硝化）。
⑶化学性质：
2.纤维素
+ 3n CH3COOH
纤维素醋酸酯(俗称醋酸纤维)
3nH2O
＋
③纤维素的葡萄糖单元仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能发生酯化（或硝化）。
⑶化学性质：
2.纤维素
+ 3n HO—NO2
纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)
3nH2O
＋
⑷用途：
2.纤维素
①棉和麻的纤维大量用于纺织工业。
②一些富含纤维素的物质，如木材、秸秆等是造纸的原料。
③用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
通过纺丝而制成的再生纤维。
黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，
短纤维称为人造棉
黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后
淀粉、纤维素的化学性质比较
淀粉 纤维素
分子结构 分子通式 (C6H10O5)n 相对分子质量 几万到几十万 几十万到几百万
分子结 构关系 都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子,但分子内葡萄糖结构单元数目不同,分子结构不同 化学性质 共性 无还原性；水解最终生成葡萄糖。 特性 淀粉遇单质碘变蓝；分子中含有醇羟基,能与醋酸、硝酸等发生酯化反应 1．淀粉、纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，但二者的n值不同，二者不属于同分异构体。
易错提醒
2．蔗糖、淀粉、纤维素水解的催化剂为稀硫酸，在检验其水解产物之前需加NaOH溶液中和硫酸，因为葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应都必须在碱性环境中进行。
3．糖类的结构式比较复杂，一般用分子式表示，为了区别，一般在分子式下面标上糖类的名称，防止混淆。
(1)可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别蔗糖和葡萄糖(　　)
(2)淀粉水解的最终产物为二氧化碳和水(　　)
(3)淀粉和纤维素在人体内都能被消化和吸收(　　)
(4)可以用碘水检验淀粉的存在(　　)
(5)为检验淀粉的水解产物，可向水解后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，如没有砖红色沉淀，则没有葡萄糖生成(　　)
(6)富含纤维素的生物质在生产中可生产燃料乙醇(　　)
判断正误
×
×
×
√
√
√
1.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论正确的是(　 　)
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
D
2.糖类是生命的基础能源，关于糖类的说法中，正确的是
A.糖类都可以水解
B.糖类是具有甜味的物质
C.糖类都含有C、H、O元素
D.糖类都符合Cn(H2O)m的通式
3.葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质，下列关于葡萄糖的说法正确的是
A.葡萄糖是一种单糖
B.葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子
C.常温下，葡萄糖可与新制的氢氧化铜悬浊液反应
D.1 mol葡萄糖完全燃烧需要9 mol氧气
4.近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地进入人们的视野，木糖醇是一种理想的蔗糖替代品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者食用的优点。木糖醇是一种白色粉末状的晶体，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH。下列有关木糖醇的叙述中不正确的是
A.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样，
属于多羟基醛或酮，是一种单糖
B.木糖醇可发生取代反应
C.木糖醇是一种五元醇
D.木糖醇是一种无糖型甜味剂
1
2
3
5
4
6
5.以淀粉为基本原料可制备许多物质，如

下列有关说法中正确的是
A.淀粉与纤维素互为同分异构体
B.反应⑤是取代反应
C.反应①是氧化反应
D.在加热条件下，可用银氨溶液鉴别葡萄糖和乙醇
不如意的时候不要尽往悲伤里钻，想想有笑声的日子吧！