专题1 第二单元 科学家怎样研究有机物 第1课时　有机化合物的分离、提纯（共77张ppt）

(共77张PPT)
第1课时
DIYIKESHI
有机化合物与无机物 / 固体有机化合物的分离方法——重结晶 / 提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏 / 课时对点练
有机化合物的分离、提纯
专题1
核心素养
发展目标
1.通过对蒸馏法、萃取法的实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。
2.认识分离和提纯有机化合物的常见方法，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
内容索引
一、有机化合物与无机物
二、固体有机化合物的分离方法——重结晶
三、提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏
课时对点练
有机化合物与无机物
一
1.有机化合物
指含 元素的化合物，其中绝大多数含有 元素，很多还含有 、
、 、P和卤族元素等。
2.人类研究有机化合物的大致历程
、 有机化合物→研究有机化合物的 、 、 和应用→对有机化合物分子进行 和合成。
碳
氢
O
N
S
分离
提纯
组成
结构
性质
设计
3.有机化合物与无机物的比较
(1)物质种类比较：人类发现和合成的有机物已超过1亿种，远多于无机物的种类。
(2)组成与性质的比较
性质 有机物 无机物
溶解性 _____________________ ________ ____________________________
耐热性 ____________________ 多数耐热，难熔化，熔点比较高
可燃性 _________ ___________
电离性 _______________ _____________
化学 反应 ________________________________ ______________________________
多数不溶于水，而溶于
有机溶剂
部分溶于水，而不溶于有机溶剂
多数不耐热，熔点较低
多数可燃
多数不可燃
多数是非电解质
多数是电解质
比较复杂，副反应多，
反应速率慢
比较简单，副反应少，反应速率快
(1)HCN、CaC2和NH4SCN都含有碳元素，它们都属于有机物(　　)
(2)有机物都是共价化合物(　　)
(3)有机物在一定条件下都能够相互转化(　　)
(4)有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的(　　)
×
正误判断
×
×
√
应用体验
(1)衣服上沾有动、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，这是因为大多数有机物_________，而________________。有机化工厂附近严禁火种，这是因为绝大多数有机物_______。
(2)把四氯化碳加入碘水中，充分振荡后静置，发现液体分为两层，上层呈无色，是水层，下层呈紫色，是CCl4层。这一实验说明了CCl4 ______
(填“易溶”或“不溶”)于水，密度比水____(填“大”或“小”)；碘在_____中的溶解度大于在___中的溶解度。
难溶于水　 易溶于有机溶剂
易燃烧
CCl4
不溶
大
水
(3)俗话说“酒越陈越香”，其原因为生成了芳香气味的酯类，写出该反
应的化学方程式：______________________________________________
_______。
＋H2O
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固体有机化合物的分离方法——重结晶
二
1.概念：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发(或冷却)、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。
2.原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。
3.溶剂的选择
很小
很大
温度
4.实验仪器与操作步骤
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
(1)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　)
(2)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒(　　)
×
正误判断
×
1.利用重结晶法提纯有机物，在选择溶剂时要特别注意哪些因素？
深度思考
提示　(1)溶剂与被提纯的有机物不发生化学反应；
(2)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；
(3)溶剂价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。
2.当被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大时，常采用的结晶方法是什么？
提示　冷却结晶。
深度思考
应用体验
实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
( )。
已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点为122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度时的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
提纯苯甲酸的实验步骤如下：
①加热溶解：将1.0 g粗苯甲酸放入烧杯中，加入一定量的蒸馏水，加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
②趁热过滤：用漏斗趁热将溶液过滤到另一烧杯中。
③冷却结晶、过滤：待滤液完全冷却结晶，用漏斗过滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。
④干燥，称量，计算结晶产率。
问题讨论：
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
答案　苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同；加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
答案　加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解；趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
答案　搅拌和引流。
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
答案　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠已被除净。
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提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏
三
1.萃取和分液
萃取类型 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的
不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程；
②固-液萃取：用 使 物料中的可溶性物质_____于其中而加以分离的操作
图示操作
不互溶
溶解度
溶剂
固体
溶解
注意事项 ①溶质在萃取剂中的 比在原溶剂中大；
②萃取剂与原溶剂不 (或部分互溶)、不 ；
③萃取剂与溶质不 ；
④分液时下层液体从分液漏斗 口放出，上层液体从
口倒出
溶解度
互溶
反应
反应
下
上
2.蒸馏
(1)适用条件
①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较 ；
②有机化合物的 与杂质的 相差较大(一般相差 以上)。
优点：不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
沸点
高
沸点
30 ℃
(2)实验装置——写出相应仪器的名称
温度计
蒸馏
烧瓶
牛角管
锥形瓶
(3)注意事项
①温度计水银球位置： ；
②加碎瓷片的目的： ；
③冷凝管中水的流向： 。
3.分馏
当液态混合物中含有多种 的有机物组分时，经过多次_____和 可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
蒸馏烧瓶的支管口处
防止液体暴沸
下口流入，上口流出
沸点不同
汽化
冷凝
(1)单质Br2和I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可选用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　)
(2)能用分液的方法分离汽油和水的混合液(　　)
(3)在蒸馏分离石油时，温度计水银球应插入液面以下(　　)
(4)日常生活中的泡茶、煎中药是利用了蒸馏的原理(　　)
(5)在蒸馏实验中，如忘记加沸石，可打开胶塞直接加入沸石(　　)
×
正误判断
√
×
×
×
1.屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么？乙醚的作用是什么？用乙醇可以吗？
深度思考
提示　实验方法是萃取。利用青蒿素在乙醚中的溶解度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中，乙醚的作用是萃取剂。乙醇不可以作萃取剂，因为乙醇与水互溶，不分层，不能用分液漏斗分液。
2.工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？
深度思考
提示　要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，改变乙醇和水的比例，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。即先加入生石灰再蒸馏。
应用体验
1.化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g) RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是
A.水洗分液法 B.蒸馏法
C.升华法 D.有机溶剂萃取法
√
因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
2.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它
的结构式为 ，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取
咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是
A.加热、结晶(或蒸发)、升华 B.过滤、洗涤、干燥
C.萃取、分液、升华 D.加热、蒸馏、蒸馏
√
归纳总结
物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
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课时对点练
题组一　有机物与无机物的比较
1.把一氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是
A.不能从有机物中分离出来
B.不是共价化合物
C.它们的组成和性质跟无机物相似
D.都是碳的简单化合物
√
一氧化碳、碳酸等物质虽然都含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，所以属于无机物。
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2.下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是
A.仅由碳、氢两种元素组成
B.仅由碳、氢、氧三种元素组成
C.在氧气中燃烧，且只生成二氧化碳
D.熔点低，且不溶于水
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B项，碳酸是由碳、氢、氧三种元素组成的，但它属于无机物，错误；
C项，CO与O2反应，可生成CO2，但CO属于无机物，错误；
D项，NO不溶于水，且熔点低，但NO属于无机物，错误。
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3.学完有机化合物的性质后，小明列出了有机物的下列性质，其中不正确的是
A.大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂
B.有机物参加的反应比较复杂，一般情况下反应较慢
C.绝大多数有机物受热不易分解，而且不易燃烧
D.绝大多数有机物是非电解质，不易导电、熔点低
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4.现代建筑装饰材料日新月异，更新换代很快，但都有一个共同的特点就是易燃，易引发火灾。由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是
A.硅酸盐 B.大理石
C.有机物 D.金属化合物
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有机物大多数易燃，而硅酸盐、大理石、金属化合物都难燃烧。
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5.有关糖和食盐加热的结果，下列叙述正确的是
A.糖加热后变成黑色，所以为有机化合物
B.糖加热后不变色，所以为无机物
C.食盐加热后不变色，所以为有机化合物
D.食盐加热后变黑色，所以为无机物
√
糖是有机化合物，加热后会脱水变黑，而食盐属于无机物中的离子化合物，熔、沸点高，受热难分解。
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题组二　有机化合物的分离、提纯
6.以下关于萃取操作的叙述正确的是
A.把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
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为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开活塞放气，不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后，将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时将分液漏斗上口的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。
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7.下列有关实验的说法错误的是
A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和四氯化碳
的混合物
C.在重结晶实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的
损失
D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该
很大
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硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和四氯化碳不互溶，所以用分液法分离水和四氯化碳的混合物，故B正确；
在重结晶实验中，要求被提纯物质和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。
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8.下列操作中选择的仪器正确的是
①分离乙酸乙酯和碳酸钠溶液
②从含溴苯( )杂质的粗苯中获取苯
③分离醋酸钙和大理石的混合物
④从食盐水中提取溶质
A.①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B.①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C.①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D.①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
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①乙酸乙酯和碳酸钠溶液不互溶，可用分液法分离；
②溴苯和苯互溶，但沸点不同，可利用蒸馏法分离；
③醋酸钙易溶于水，碳酸钙难溶于水，可溶解后过滤分离；
④从食盐水中获取氯化钠晶体可蒸发结晶。
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9.下列除去杂质的方法正确的是
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A.①② B.②④
C.③④ D.②③
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①中除去乙烷中少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，无法除去乙烯且会引入新的杂质；
②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；
③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；
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④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以②和④正确。
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10.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是
A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏
C.分液、蒸馏 D.萃取、过滤
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操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的沸点不同，需用蒸馏的方法分离。
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11.下列装置或操作能达到实验目的的是
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A B C D

蒸馏石油 除去甲烷中少量乙烯 分离CCl4萃取碘水后已分层的有机层和水层 制取乙酸乙酯
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A项，蒸馏时，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，测定馏分的温度，冷水应下进上出，错误；
B项，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，不能除杂，应选溴水洗气，错误；
C项，分离有机层和水层用分液的方法分离，正确；
D项，导管口在碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，错误。
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12.实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下：
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物质 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中溶解度
乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶
在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
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乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
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13.在一定条件下，萘可以与硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应生成二
硝基取代物，分别是1,5-二硝基萘( )和1,8-二硝基萘( )，后
者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸，而前者不能，二者均不溶于水。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸中，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是
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A.蒸发浓缩结晶
B.向滤液中加水后过滤
C.用碳酸钠溶液处理滤液
D.将滤液缓缓加入水中不断搅拌并过滤
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由题意可知1,8-二硝基萘溶于浓硫酸，而不溶于水，故将滤液缓缓加入水中不断搅拌并过滤，便可将1,8-二硝基萘过滤出来。
14.已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，沸点为156～157 ℃，热稳定性差，乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是
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A.研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B.操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C.操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、
温度计、锥形瓶等
D.操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
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根据乙醚浸取法的流程可知，对黄花青蒿进行干燥研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，A错误；
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由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤操作，B错误；
操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，是蒸馏操作，蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等，C正确；
操作Ⅲ是重结晶，具体操作为溶解、加热浓缩、冷却结晶，D错误。
15.(2022·石家庄高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
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甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
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物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20 ℃)/(g·cm－3) 溶解性
甲醇 64.7 － 0.791 8 易溶于水
乙醚 34.5 － 0.713 8 微溶于水
3,5-二甲 氧基苯酚 － 33～36 － 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
①分离出甲醇的操作是______。
②萃取用到的分液漏斗使用前需______________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的____(填“上”或“下”)层。
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上
蒸馏
检查是否漏液
分液漏斗使用前需要检查是否漏液；由表可知有机层的密度小于水，在分液漏斗的上层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是_________，用饱和食盐水洗涤的目的是_______________________________。
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NaHCO3可以与HCl反应，用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3并减少产物损失。
除去少量NaHCO3并减少产物损失　
除去HCl
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是______(填字母)。
a.蒸馏除去乙醚
b.重结晶
c.过滤除去干燥剂
d.加入无水CaCl2干燥
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dcab
16.已知苯和液溴在FeBr3催化作用下会发生反应 ＋Br2
＋HBr，生成物 的密度大于水的密度。某校学生用如图所示装置
进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。回答下列问题：
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(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气，冷凝水从____(填“a”或“b”)口进入。
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实验原理为溴与苯在三卤化铁催化下剧烈反应，放出大量热，此时由于K1打开，溴蒸气和反应得到的HBr进入装置Ⅲ，溴溶于苯，HBr与硝酸银反应得到沉淀。剩余的HBr和溴被NaOH吸收。
冷凝水从a口进入，采用逆流操作，冷却更充分。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是___________。
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吸收溴蒸气
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因该实验的目的是要探究苯与溴发生反应的原理，若为加成反应，则无HBr生成，而取代反应有HBr生成，通过Ⅲ中硝酸银溶液内是否出现浅黄色沉淀来证明反应为取代反应还是加成反应。由于溴化氢气体中可能混有一定量的溴蒸气，溴易溶于苯而溴化氢不溶，故需先通过苯吸收溴蒸气，排除溴蒸气对实验的干扰。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是________________________
____________；若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为_____________(填试剂名称)，当出现_________现象也能说明发生取代反应。
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Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄
色沉淀生成
紫色石蕊溶液
溶液变红
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能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是Ⅲ中硝酸银溶液内出现浅黄色沉淀；若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为紫色石蕊溶液，由于溴化氢溶于水使溶液显酸性，故当出现溶液变红现象也能说明发生了取代反应。
(4)四个实验装置中能起到防倒吸的装置有________(填装置编号)。
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Ⅲ、Ⅳ
(5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥；⑤______(填操作名称)。
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蒸馏
返回
利用苯与溴苯之间的沸点差异，可以采取蒸馏的方法将两者分离。
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本课结束
专题1