专题1 第二单元 科学家怎样研究有机物 第2课时　有机化合物组成、结构的研究（共73张ppt）

(共73张PPT)
第2课时
DIERKESHI
有机化合物组成的研究 / 有机化合物结构的研究 / 课时对点练
有机化合物组成、结构的研究
专题1
核心素养
发展目标
1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法，并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。
2.知道李比希提出的基团理论，能认识并正确书写有机物中常见的基团。
3.会应用1H核磁共振谱图分析简单有机物的结构，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。
内容索引
一、有机化合物组成的研究
二、有机化合物结构的研究
课时对点练
有机化合物组成的研究
一
1.定性分析有机物的组成元素
测定方法 原理及确定元素
燃烧法 根据燃烧产物CO2、H2O、SO2确定 、 、 元素
钠熔法 根据生成的硫化物等定性分析确定 等元素
铜丝燃烧法 根据蘸有试样的铜丝灼烧火焰是否为绿色，确定是否存在_____
C
H
S
N、Cl、Br、S
卤素
2.定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)
(1)测定原理及步骤
水
CO2
(2)确定最简式
m(H2O)―→m(H)%
m(CO2)―→m(C)%
m(样品)―→m(H)%、m(C)―→m(O)%)
―→C、H、O最简式(实验式)
(3)有机物最简式(实验式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
3.仪器分析法
元素分析仪的工作原理是在不断通入 的条件下，把 加热到950～1 200 ℃，使之 ，再对 进行自动分析。
氧气流
样品
充分燃烧
燃烧产物
(1)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则该有机物的最简式为CH2(　　)
(2)李比希定量分析有机物中各元素的质量分数的目的是确定有机物的分子式(　　)
(3)确定有机物的实验式就能直接得出该有机物的分子式(　　)
(4)某有机物在氧气中完全燃烧生成了CO2和H2O，可推断该有机物一定含C、H、O三种元素(　　)
(5)不同的有机物，其实验式、分子式一定不同(　　)
×
正误判断
×
×
×
×
某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成，为测定其分子组成做以下实验：取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物依次通过浓H2SO4和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。
(1)该有机物的最简式是什么？
深度思考
答案　CH2O　
(2)若该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45，则该有机物的分子式是什么？
答案　C3H6O3
根据该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45，则该有机物的相对分子质量为45×2＝90，设该有机物的分子式为(CH2O)n，则30n＝90，n＝3，故该有机物的分子式为C3H6O3。
深度思考
应用体验
1.为了确定某有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，应将该有机物样品与下列哪种金属混合熔融后，再进行定性分析
A.Fe B.Si C.Cu D.Na
√
2.某有机物在氧气中充分燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，由此可得出的正确结论是
①该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3
②该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2
③该有机物中肯定含氧
④无法判断该有机物中是否含氧
A.①② B.②③
C.①③ D.②④
√
n(CO2)∶n(H2O)＝1∶1，则n(C)∶n(H)＝1∶2，CO2和H2O中的氧可能来自于氧气中的氧元素，从题中条件无法确认，故②和④正确。
思维拓展
(1)李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。
(2)利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下：
①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
思维拓展
②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
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有机化合物结构的研究
二
1.有机物的结构特点和性质关系
(1)在有机化合物分子中，原子主要通过 结合在一起。原子之间
或 的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。
(2)基团理论是1838年德国化学家 提出的，常见的基团具有羟基
、醛基 、羧基 、氨基 、烃基 等，不同的基团具有不同的结构和性质特点。
共价键
结合方式
连接顺序
—OH
李比希
—CHO
—COOH
—NH2
—R
2.现代化学测定有机物结构的分析方法
(1)核磁共振波谱
①作用：推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。
②判定方法：1H核磁共振谱中有多少组峰，有机物分子中就有多少种处于 的氢原子；峰的面积比就是对应的处于_____________
的氢原子的 比。
不同化学环境
不同化学环境
数目
例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析
乙醇 二甲醚
1H核磁 共振谱图
结论 氢原子类型有 种，不同氢原子的个数之比为_________ 氢原子类型有 种
结构式
3
2∶1∶3
1
(2)红外光谱
①原理：不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
②作用：初步判断有机物中含有的
。
例如，分子式为C2H6O的有机物的
红外光谱图如图(a)，1H核磁共振
谱图如图(b)：
则该有机物的结构简式为 。
基团
CH3CH2OH
3.质谱法
(1)原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，质荷比( ) 值就是有机物的相对分子
质量。
最大
(2)作用：测定有机物的 。
例如：
则苯的相对分子质量为 。
相对分子质量
78
(1)“—OH”和“OH”的电子数相同，都是独立存在的基团(　　)
(2)李比希提出的基团就是我们后来研究的官能团(　　)
(3)1H核磁共振谱图中有几组吸收峰就有几个氢原子(　　)
(4)质谱法、红外光谱法和1H核磁共振谱法均能确定有机物的分子结构
(　　)
(5)质谱图中，质荷比最大的数值就是有机物的相对分子质量(　　)
(6)通过红外光谱分析，可初步判断有机物中含哪些基团(　　)
×
正误判断
×
×
×
√
√
某纯净有机物A的红外光谱表征到 和 的存在，经质谱仪、核磁共振仪得到下列质谱图和1H核磁共振谱图：
深度思考
(1)该有机物的分子式为________。
C4H6O
质谱仪得到的质谱图中最大质荷比即为该有机物的相对分子质量，所以该有机物的相对分子质量为70，该有机物的1H核磁共振谱图显示有4种不同化学环境的氢原子，且H原子个数比为2∶1∶1∶2，故H原子总数至少是6个，红外光谱表征到碳碳双键( )和羰基( )的存在。
由氧原子数确定：若有2个O原子，则有70－32＝38，C原子为3个时，只能有2个H原子，C原子为2个时，有14个H原子，过饱和，且与强度比为2∶1∶1∶2的4种不同化学环境的氢原子矛盾。因此，氧原子
数为1。 的式量为52，余基式量为70－52＝18，若H原子
总数为6，则18－6＝12，说明还有1个碳原子，因此分子式为C4H6O。
(2)该有机物的结构简式为__________________，在一定条件下生成高聚
物的化学方程式为___________________________________________。
深度思考
CH2==CHCH2CHO
该有机物可能的结构有CH3CH==CHCHO(1H核磁共振谱图强度比应为3∶1∶1∶1)、CH2==CHCOCH3(1H核磁共振谱图应有3组峰)和CH2==CHCH2CHO，只有CH2==CHCH2CHO符合题意。
应用体验
1.已知有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图，下列说法错误的是
A.若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3
B.由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
D.仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
√
CH3COCH3中只有一种氢原子，与图像不符，A错误；
1H核磁共振谱可判断氢原子种类，但仅由1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。
2.根据研究有机物的步骤和方法填空：
(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为_____。
根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375＝70。
70
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为______，A的分子式为_______。
CH2
C5H10
(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于______，若不褪色，则A属于________。
烯烃
环烷烃
符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。
(4)A的1H核磁共振谱如图：
该1H核磁共振谱图共有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，则A的结构简式为 。
综上所述，A的结构简式为________________。
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课时对点练
题组一　有机化合物元素组成及分子式的确定
1.用铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素，将一根纯铜丝加热到红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为
A.绿色 B.紫色
C.白色 D.黄色
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2.下列有关说法错误的是
A.李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法
B.元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成
C.利用李比希法可以确定有机物分子的最简式
D.元素分析仪可以确定未知物的分子式
√
元素分析仪只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分子式。
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3.某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是
①X中碳的质量分数　②X中氢的质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱图确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A.①② B.①②④
C.①②⑤ D.③④⑤
√
由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
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4.若要验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是
A.测定该有机物分子中C、H原子的个数之比
B.证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2
C.测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比
D.测定该有机物试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量
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B项，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有O元素，错误；
D项，测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，正确。
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5.一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得到沉淀10 g，但称量滤液时，其质量只减少2.9 g，则此有机物不可能是
A.乙烷 B.乙烯
C.乙醇 D.乙二醇
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有机物燃烧产物有二氧化碳和水，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10 g，应为CaCO3，n(CO2)＝n(CaCO3)＝ ＝0.1 mol，根据反应的化学方程式：
CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O　滤液减少量＝56 g
0.1 mol 10 g 5.6 g
称量滤液时，其质量只比原石灰水减少2.9 g，则生成水的质量应为5.6 g－2.9 g＝2.7 g，则n(H)＝2n(H2O)＝ ×2＝0.3 mol，
则有机物中N(C)∶N(H)＝1∶3，只有A、C、D符合。
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题组二　有机化合物结构的确定
6.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是
A.C2H5OH B.
C. D.
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根据有机物的1H核磁共振谱图知该有机物中
含有3种不同化学环境的氢原子。乙醇分子中
含有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积比
为2∶1∶3，故A正确；
2-甲基-1-丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子，故B错误；
对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子，故C错误；
对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。
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7.质谱法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子，如C2H6离子化后可得到
然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，相对强度与该离子的多少有关)，则该有机物是
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
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由有机物样品的质谱图可知，该有机物微粒质荷比最大值为16，则该有机物的相对分子质量为16，则该有机物是甲烷。
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8.有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图，则该有机物的可能结构为
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3OCH2CH2CHO
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
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由红外光谱图，可知该有机物含有C==O、C—O—C、不对称的—CH3，则分子中含有2个—CH3，可能的结构简式有：CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。
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9.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和
。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的
A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
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李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；
红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基，甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；
核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；
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质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。
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10.某有机物A用质谱仪测定如图①，1H核磁共振谱图如图②，则A的结构简式可能是
A.CH3CH2OH
B.CH3CHO
C.HCOOH
D.CH3CH2CH2COOH
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11.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是
A.C5H12O4 B.C5H12O3
C.C4H10O4 D.C5H10O4
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由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1－44.1%－8.82%＝47.08%。由此可算出N(C)∶N(H)∶
N(O)＝ ≈5∶12∶4，故该有机物的实验式为C5H12O4。
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12.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H、C==O、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A.CH3COOCH3 B.HCOOCH3
C.CH3CH(OH)CH3 D.CH3CH2OCH3
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CH3COOCH3的相对分子质量为74，A错误；
HCOOCH3的相对分子质量为60，分子中含C—H、C—O、C==O，B正确；
CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3分子中不含有C==O，C、D错误。
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13.下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的有
①　 ②
③　　 ④
A.0种 B.1种 C.2种 D.3种
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化合物的1H核磁共振谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，且原子数之比为3∶2；①分子中有3种等效氢原子，应出现3组峰，故不符合；
②分子中含有2种等效氢，出现2组峰，且不同峰值的氢原子个数比为3∶1，故不符合；
③分子中含有2种等效氢，出现2个峰，且不同峰值的氢原子个数比为3∶1，故不符合；
④分子中含有2种等效氢，出现2个峰，且不同峰值的氢原子个数比为3∶2，故符合。
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14.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。
[分子式的确定]
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是___________________________。
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N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
则该物质中各元素的原子个数比是N(C)∶N(H)∶N(O)＝N(CO2)∶ 2N(H2O)∶[N(H2O)＋2N(CO2)－2N(O2)]＝2∶6∶1。
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(2)质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________。
相对分子质量为46，N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1，则分子式为C2H6O。
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C2H6O
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式：____________
______________。
一个碳原子形成4个键、一个氧原子形成2个键、一个氢原子形成1个键，A的可能结构简式为CH3CH2OH或CH3—O—CH3。
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CH3CH2OH、
[结构式的确定]
(4)1H核磁共振谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值，根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子(如图1)。经测定，有机物A的1H核磁共振谱示意图如图2所示。则A的结构简式为____________。
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根据有机物A的1H核磁共振谱示意图可知，该有机物有3组峰，且峰面积比为3∶1∶2，所以A的结构简式为CH3CH2OH。
[性质实验]
(5)A在一定条件下脱水可生成B，B可合成塑料C，请写出B转化为C的化
学方程式：____________________________________。
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CH3CH2OH脱水生成乙烯，乙烯加聚生成聚乙烯。
(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷(沸点为12.27 ℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷。要求原子利用率为100%。请写出制备反应的化学方程式：_____________
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乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷。
CH2==CH2＋
15.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：
(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝________。
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1∶2∶2
(2)三聚氰胺分子中碳原子数为____，理由是_______________________
_____________________________________________________________
(写出计算式)。
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3
(3)三聚氰胺的分子式为________。
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C3H6N6
因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。
(4)若1H核磁共振谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两
种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_________________。
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1H核磁共振谱显示只有1组吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的化学环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。
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