专题2 第一单元 有机化合物的结构 第2课时　同分异构体（共69张ppt）

(共63张PPT)
第2课时
DIERKESHI
同分异构现象与同分异构体 / 同分异构体的书写 / 课时对点练
同分异构体
专题2
核心素养
发展目标
1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
内容索引
一、同分异构现象与同分异构体
二、同分异构体的书写
课时对点练
同分异构现象与同分异构体
一
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在 、 等方面，如果存在差异，就会出现 相同而 不同的现象。
(2)同分异构体： 相同而 不同的化合物。
①特点： 相同， 不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是 变化。
成键方式
连接顺序
分子式
结构
分子式
结构
分子式
结构
化学
2.同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构 造 异 构 碳链异构 不同 正丁烷：_______________
异丁烷：_____________
位置异构 或 在 碳骨架(碳链或碳环) 上 不同 1-丁烯：____________________
2-丁烯：____________________
官能团 异构 不同 乙醇：___________
甲醚：_____________
碳链骨架
CH3CH2CH2CH3
官能团
取代基
位置
官能团
CH2==CH—CH2—CH3
CH3—CH==CH—CH3
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
立 体 异 构 顺反异构 双键碳原子所连的____ 原子或基团在空间的排列顺序不同
顺-2-丁烯：_____________
反-2-丁烯：_____________
________ 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能_____ 乳酸：
和
不同
对映异构
重合
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷 异戊烷 新戊烷。
(2)天然植物油主要含 脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为 脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造 ，物理和化学性质 ，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。
＞
＞
顺式
反式
相同
相同
(1)每一种有机物都存在同分异构现象(　　)
(2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体(　　)
(3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同(　　)
(4)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一(　　)
(5)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(　　)
(6)官能团异构是因为有机物分子中官能团位置不同而形成的异构现象
(　　)
(7)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(　　)
×
正误判断
×
×
√
√
×
√
应用体验
已知下列有机物：
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
(1)其中属于构造异构的是______________(填序号，下同)，属于同一物质的是____。
①③④⑤⑥⑦
②
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
(2)其中属于碳链异构的是_____，属于位置异构的是______，属于官能团异构的是________。
①
⑤⑦
③④⑥
⑤ 和
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为_____________，
写出该分子的顺反异构体：___________、____________。
⑦ 和
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是__________。
返回
同分异构体的书写
二
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、 。
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
、 。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有 种同分异构体，其结构简式分别为 、
、 、 、
。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
5
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH3CH2C(CH3)3
(CH3)2CHCH(CH3)2
2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团
( 或—C≡C—)。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构： 、
。
C—C—C—C
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、 、 。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有 种同分异构体，其键线式分别为 、 、 。
3
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式： 、 。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
C—C—C—C
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
归纳总结
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如图：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
同分异构体的书写规律
应用体验
1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
答案　①先写出可能的碳链异构： 。
②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。
③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。
故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
2.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、
—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3　② ③　
④ ⑤
这些结构中出现重复的是________(填序号)。
②③④
②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在2号碳原子上，为同一物质。
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。
8
返回
课时对点练
题组一　同分异构体的概念及其判断
1.下列关于同分异构体的说法不正确的是
A.具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互
为同分异构体
√
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有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。
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2.金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置被氢原子饱和)所示，则与金刚烷互为同分异构体的是
金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为
C10H16，D为C10H18，则与金刚烷互为同分异构体的是 ，
所以C选项是正确的。
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√
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3.在下列各组物质中，互为同分异构体的一组是
A.苯和甲苯
B.甲烷和2,2-二甲基丁烷( )
C.乙醇和乙二醇
D.1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷
√
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A项，苯的分子式为C6H6，甲苯的分子式为C7H8，二者分子式不同，不互为同分异构体，错误；
B项，甲烷的分子式为CH4,2,2-二甲基丁烷的分子式为C6H14，二者分子式不同，不互为同分异构体，错误；
C项，乙醇的分子式为C2H6O，乙二醇的分子式为C2H6O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，错误；
D项，1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷分子式相同，都是C2H4Cl2，氯原子连接位置不同，互为同分异构体，正确。
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题组二　同分异构体类型的判断
4.(2021·江苏东台中学高二上期中)割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺-3-己烯醛，其不稳定会重排成反-3-己烯醛：
下列化合物也存在类似上述结构现象的是
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3
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顺-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛，二者互为顺反异构体。乙烯双键周围均为氢原子，不存在顺反异构，A项错误；
2-丁烯双键一侧基团不相同，存在顺反异构，B项正确；
丙烯双键一侧全部为氢原子，不存在顺反异构，C项错误；
丁烷仅存在碳链异构，D项错误。
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5.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是
A.CCl2F2 B.
C.CH3CH2OH D.
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CCl2F2、 、CH3CH2OH中碳原子所连接的原子(或原子团)均
有相同部分，不含手性碳原子， 中与羧基相连接的碳原子所连的原子(或原子团)均不相同，该碳原子为手性碳原子，该分子具有光学活性。
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6.下列关于同分异构体的说法不正确的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D. 和 属于位置异构
√
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A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳链骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；
B中两物质官能团不同，属于官能团异构；
C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构；
D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
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7.下列说法或表示方法正确的是
A.C2H4O的结构简式为
B.键线式为 的有机物不存在顺反异构
C.氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如图：
D. 与 互为同分异构体
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A项中表示出的是键线式，错误；
B项，该有机物的结构简式为CH3CH==CHCOOH，双键碳原子上连有不同的原子和原子团，存在顺反异构，错误；
C项，两种异构体互为镜像，属于对映异构体，正确；
D项中的两种是同一种物质，错误。
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题组三　同分异构体数目的确定
8.碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
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当一氯代物只有一种时，说明在烃中各氢原子的性质应相同，1个碳
时为CH4,2个碳时为CH3—CH3，5个碳时为 (新戊烷)，8个
碳时为 (2,2,3,3-四甲基丁烷)。这些烷烃的一氯代物都
是一种，即共有4种烃。
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9.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的异构体数目为
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因为二氯代物有4种同分异构体，可得六氯代物也有4种同分异构体。
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10.已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异
构体数目为
A.6 B.5
C.4 D.3
√
C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有：同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。
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11.苯的某种同系物的分子式为C10H14。经分析，分子中除含苯环外(不含其他环状结构)，还含有两个“—CH3”和两个“—CH2—”，它可能的结构有
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
√
有一个苯环，侧链为饱和烃基，除含苯环外还含两个—CH3和两个
—CH2—，可能含2个侧链，若为—CH3、—CH2CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对位置，有3种，若为—CH2CH3、—CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对位置，有3种，共6种。
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12.(2021·河北武强中学高二月考)螺环化合物X( )是一种重要的有机催化剂，下列关于X的说法正确的是
A.与正丙苯互为同分异构体
B.分子中仅含有2个手性碳原子
C.分子中所有C原子有可能共平面
D.一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
√
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由X的结构可知，该有机物的分子式为C9H16，正丙苯的结构简式为
，其分子式为C9H12，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；
连接4个不同原子或原子团的C为手性碳原子，由X的结构可知，该结构中有2个手性C原子，如图 ，B正确；
该物质中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的结构可知，不可能所有碳原子共面，C错误；
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由X的结构可知，该结构呈对称性，含4种类型的H，如 ，
则一氯代物共有4种(不考虑立体异构)，D错误。
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13.科学家发现铂的两种化合物a和b(如图)，实验测得a和b具有不同的性质，且a具有抗癌作用，而b没有。下列关于a、b的叙述错误的是
a.　 b.
A.a和b互为同分异构体
B.a和b的空间结构是平面四边形
C.a和b互为镜像的关系
D.a和b分别是非极性分子和极性分子
√
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A项，二者分子式相同、结构不同，则a和b互为同分异构体，正确；
B项，a和b具有不同的性质，可知为平面结构，若为空间四面体结构则无同分异构现象，正确；
C项，二者不存在面对称结构，不互为镜像关系，错误；
D项，a结构对称且正负电荷的中心重合，为非极性分子；b分子结构不对称且正负电荷的中心不重合，为极性分子，正确。
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a.　 b.
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14.已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，可得4种C4H9—CHO的同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛有4种。
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15.分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物有
①苯环上带有两个取代基
②有一个硝基直接连在苯环上
A.3种 B.5种 C.6种 D.10种
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解此题要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团异构。当苯环上连有1个硝基时，余下的取代基只能是丙基，而丙基有两种：正丙基和异丙基，再考虑到苯环上的二取代物本身有邻、间、对3种位置关系，所以符合题中要求的有机物共有2×3＝6种。
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16.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
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根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于____，B、C、D中，与A互为官能团异构的是____(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是_____；与A互为位置异构的是_____。
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
醇
B
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C
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A中含有醇羟基，属于醇；
B与A互为官能团异构，
D与A互为碳链异构，
C与A互为位置异构。
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(2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式：
__________________________。
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
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与A官能团位置不同，互为位置异构。
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(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，
其中两种结构简式为 、 ，写出另外
两种同分异构体的结构简式：___________________、_____________。
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
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与A互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外
两种同分异构体的结构简式为 、 。
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17.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ，但若烷基
—R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则不容易被氧化得到
。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体有7种，其中的3种是 、
、 。请写出其他4种的结构简式：
_____________________、_________________、__________________、
_________________。
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专题2