专题3 第一单元　脂肪烃的性质及应用 第2课时　烯烃、炔烃及其性质（共74张ppt）

(共74张PPT)
第2课时
DIERKESHI
烯烃、炔烃及结构特点 / 烯烃、炔烃的化学性质 / 课时对点练
烯烃、炔烃及其性质
专题3
核心素养
发展目标
1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。
2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。
内容索引
一、烯烃、炔烃及结构特点
二、烯烃、炔烃的化学性质
课时对点练
烯烃、炔烃及结构特点
一
1.概念及通式
(1)烯烃
分子结构中含有 的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为 ，最简单的烯烃是 。
(2)炔烃
分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为 ，最简单的炔烃是 。
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
乙烯
CnH2n－2(n≥2)
乙炔
2.结构特点
(1)烯烃：乙烯分子的空间结构为 ，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有 个原子共面。
(2)炔烃：乙炔分子的空间结构为 ，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有 个原子共线。
平面形
6
直线形
4
(1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃(　　)
(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　　)
(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—(　　)
(4)碳碳三键键能等于碳碳双键和碳碳单键键能之和(　　)
(5)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线(　　)
(6)在所有符合通式CnH2n＋2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n－2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小(　　)
×
正误判断
×
×
×
√
√
应用体验
1.某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是
A.当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物
B.当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键
C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键
D.1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O
√
当m＝8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m＝4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 mol C4Hm完全燃烧，若生成3.5 mol H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。
2.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述中，正确的是
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
√
返回
碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空
间结构可如图： ，由此可知B项正确。
烯烃、炔烃的化学性质
二
烯烃和炔烃都属于 脂肪烃，化学性质相似。
1.氧化反应
(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色 。
(2)燃烧反应
①单烯烃燃烧(CnH2n)： ；
②单炔烃燃烧(CnH2n－2)： 。
不饱和
变浅直至褪色
2.加成反应
烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式：
(1)乙烯水化法制乙醇： ，乙烯
和HCl反应制氯乙烷： 。
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则)
。
(3)乙炔和溴分步加成
、
。
(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛
。
CH3—CH==CH2＋HBr―→
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2
(5)二烯烃的加成反应
写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1加成反应的化学方程式：
①1,2-加成： 。
②1,4-加成： 。
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br
归纳总结
不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法
含有不饱和键(如 、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
3.烯烃、炔烃的加聚反应
(1)加聚反应：具有 的有机化合物通过 得到_______
化合物的反应。
(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式：
，
。
上述高分子化合物的单体为 ，链节为 ，聚合度为 。
不饱和键
加聚反应
高分子
CH2==CHCl
n
(3)写出下列物质加聚反应的化学方程式：
①由 制聚苯乙烯：
。
②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶：
。
nCH2==CH—CH==CH2
③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶：
。
④由乙炔生产导电塑料聚乙炔：
。
归纳总结
加聚反应的特点及加聚产物的书写
(1)加聚反应特点
①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。
②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
归纳总结
(2)加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如：
(1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色(　　)
(2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型完全相同(　　)
(3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯(　　)
(4)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应(　　)
(5)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物(　　)
×
正误判断
√
×
√
×
1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？
深度思考
提示　不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。
2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？
提示　溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。
深度思考
3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？
提示　2种；主要产物是 ；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般
氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。
深度思考
4.单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？
提示　不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定互为同系物。
深度思考
应用体验
1.氯乙烯是重要的工业原料，是制备聚氯乙烯(PVC)树脂的单体，工业上制备氯乙烯的方法有多种。
方法一，乙炔与HCl在HgCl2作催化剂、加热条件下发生加成反应，化学
方程式：____________________________。
方法二，乙烯在一定条件下和Cl2发生取代反应，化学方程式：
______________________________________。
＋HCl
方法三，乙烯和Cl2先发生加成反应，再使加成产物在一定条件下脱去
HCl，有关化学方程式：_________________________________________
________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→ 、
＋HCl
方法四，以乙烯、HCl和O2为原料，在一定条件下先生成 ，然
后再脱去HCl，有关化学方程式：________________________________
________________________________________________。
+2H2O、
问题讨论：
(1)方法一是生产氯乙烯最早的方法，其优点是工艺简单、副产物少，但现在逐渐被淘汰，原因是________________________________________
___________________。
生产乙炔的成本高，HgCl2为重金属盐，毒
性大，环境污染严重
生产C2H2的原料为电石，制备时需消耗大量电能，成本高，HgCl2为重金属盐，对环境有重大污染。
(2)方法二除生成CH2==CHCl外，主要杂质是_________，写出生成该杂
质的化学方程式：____________________________。
(3)现代工业中，将方法三和方法四相结合，实现了一种无机物的循环使用，这种无机物为_____ ，两种方法相结合生产氯乙烯总的化学方程式
为______________________________________________。
CH2==CH2＋Cl2―→
HCl
＋2H2O
2.写出下列高聚物的单体。
(1) ：_______________。
(2) ：___________________________。
(3) ：_______________。
(4) ：_________________________________。
CH2==CH2和CH2==CH—CH3
CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3
方法点拨
加聚产物确定单体的方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
方法点拨
(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。
加聚产物 方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线断键) 单体
CH2==CH2
方法点拨

CH2==CH—CH3和CH2==CH2
返回
课时对点练
题组一　烯烃、炔烃的结构特点
1.如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是
A.该有机物可能的分子式为C2HCl3
B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D.该有机物分子中一定有碳碳双键
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短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成
单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径
比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的
氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A项正确；
乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；
该有机物的结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C、D项正确。
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2.下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A.
B.CH3CH==CHCH3
C.CH2==CHCH2CH3
D.(CH3)3CCH==CH2
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A项，分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上；
B项，分子中4个碳原子肯定在同一平面上；
C项，分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；
D项，分子中3个甲基所连碳原子与4个原子团连接，这个碳原子将采取四面体取向与这4个原子团成键，因此这个分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上。
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3.下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
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1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；
炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；
C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。
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题组二　烯烃的化学性质
4.(2022·武汉校级期末)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是
A. 和Br2
B.CH2==CH—CH2—CH3和HBr
C.CH2==CH—CH3和H2O
D.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2
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A项， 为不对称烯烃，但溴单质是对称分子，加成产物只有一种，即反应产物一定为纯净物，符合题意；
B项，CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃，与HBr加成，可得到两种加成产物，不符合题意；
C项，CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成，可得到两种不同产物，不符合题意；
D项，该反应为加聚反应，反应产物为高聚物，聚合度n不确定，属于混合物，不符合题意。
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5.从柑橘中炼制1,8-萜二烯( )，下列有关它的推测，不正确的是
A.分子式为C10H16
B.常温下为液态，难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol 1,8-萜二烯能与HBr发生1,4-加成
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该有机物分子式为C10H16，A项正确；
分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；
该分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；
两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。
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6.等物质的量 的与Br2发生加成反应，生成的产物不可能是
A. B.
C. D.
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等物质的量的 与Br2发生1,4-加成反应，生成 ，发生1,2-
加成反应，生成 ，发生3,4-加成反应，生成 ，故A、B、C正确；
与Br2以物质的量之比为1∶2发生加成反应，生成 ，故D错误。
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题组三　炔烃的化学性质
7.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴以1∶2发生加成反应
D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
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无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中
反应均能发生，无法推断出该烃的结构；而与足量溴加成后前者产
物为 ，后者产物为 ，可以推断
出该烃的结构。
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8.下列以乙炔为原料的合成过程中能生成CH2BrCHBrCl的是
A.先加HCl，再加HBr
B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加Br2
D.先加HBr，再加HCl
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逆向分析：

从分析过程可以看出，以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl有两条途径：先加HCl，再加Br2；先加Br2，再加HCl，故C项符合题意。
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9.某烃的结构简式为 ，下列说法不正确的是
A.1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2
B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基
C.1 mol该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mol
D.该烃的1H核磁共振谱有6组峰
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由该烃的结构简式可知分子式为C8H12，则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8＋ )mol＝11 mol，故A正确；
碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应，则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基，故B错误；
碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应，则1 mol该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 mol，故C正确；
该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则该烃的1H核磁共振谱有6组峰，故D正确。
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10.下图是制备和研究乙炔的性质实验装置图，已知电石的主要成分为CaC2。下列说法不正确的是
A.制备乙炔的反应原理是CaC2＋
2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
B.c的作用是除去影响后续实验
的杂质
C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色
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A项，b中饱和食盐水与电石发生
的反应是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2
＋C2H2↑，为制备乙炔的反应原
理，正确；
B项，c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止硫化氢对后续实验的影响，正确；
C项，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，正确；
D项，f处点燃的气体应为乙炔，燃烧会发出明亮火焰，冒黑烟，错误。
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11.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物：
下列说法正确的是
A.1 mol乙烯基乙炔最多能与2 mol Cl2
发生加成反应
B.正四面体烷二氯取代产物只有1种
C.环辛四烯的1H核磁共振谱有2组峰
D.环辛四烯与苯互为同系物
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A项，乙烯基乙炔最多能与3 mol Cl2
发生加成反应；
C项，环辛四烯的1H核磁共振谱只有
1组峰；
D项，环辛四烯与苯的结构不相似。
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12.现有两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反
应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
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A.①④ B.③ C.② D.①②④
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烯烃的重要性质之一是能发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加成聚合反应，得到①④，也会有两种烯烃的共聚，得到②，所以D项正确。
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13.(2021·郑州检测)已知丙烯和HCl在催化剂作用下发生加成反应有两种可能，如图1所示，其中丙烯加H＋
的位能曲线如图2所示。下列说法
错误的是
A.过渡态(Ⅰ)比过渡态(Ⅱ)稳定
B.生成①的过程所需活化能较低，
速率快
C.催化剂可以改变反应的焓变
D.丙烯与HCl发生加成反应，主要生成③
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A项，过渡态(Ⅰ)能量较低，则比过渡态(Ⅱ)稳定，正确；
B项，生成①的过程所需活化能较低，则反应速率较快，正确；
C项，催化剂可以改变反应历程，加快反应速率，焓变和历程无关，只和反应物、产物有关系，错误；
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D项，活化能越低，反应越易进行，可知丙烯与HCl发生加成反应，主要生成产物③，正确。
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14.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：
CH3—CH==CH—CH2—CH==CH2
CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO
CH3—C≡C—CH2—C≡CH
CH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH
(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：
C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。
则C10H10分子中含有______个双键，______个三键。其结构简式为__________________________________________。
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2　 2
CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3
由C10H10 CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息知，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH==、1个CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3，分子中含有2个双键、2个三键。
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(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol ，试写出该化合物的
结构简式：_______________________(含有六元环)。
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由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H,1 mol该化合物催化加氢只能吸收2 mol H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含
六元环，其结构简式应为 。
15.(2022·郑州高二月考)化学兴趣实验“一触即发”，它的实验原理是：将乙炔通入到新制银氨溶液中，立即反应生成白色的乙炔银(Ag2C2)沉淀，继续通入乙炔至反应完全后过滤，洗涤滤渣；将滤渣分成绿豆大小，在阴凉处风干，将风干后的乙炔银放在厚书本中，稍用力合书本即发生爆炸；放在地面轻轻用鞋底摩擦即发生爆炸，微热也会发生爆炸；乙炔银主要用作引爆剂。
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(1)实验室制取乙炔气体所用电石主要成分的电子式是________________，不能用启普发生器制取乙炔气体的原因主要有：生成的Ca(OH)2为糊状物会堵塞导管，另一个主要原因是________________________________
_______________；为防止堵塞，制备时需要控制反应速率，可以采用哪些措施：__________________________________________(写出一点即可)。乙炔气体中常含有硫化氢，除去硫化氢的离子方程式是_______
_______________________________________________。
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反应剧烈且放出大量热，可能会使
启普发生器炸裂
用饱和食盐水代替水(或通过分液漏斗逐滴加水)
Cu2＋===CuS↓＋2H＋(或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O)
H2S＋
乙炔气体中常含有硫化氢，常用硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除杂，除去硫化氢的离子方程式是H2S＋Cu2＋===CuS↓＋2H＋或H2S＋2OH－===S2－＋2H2O。
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(2)生成乙炔银(Ag2C2)沉淀的化学方程式是_________________________
______________________。
(3)将乙炔银投入到Na2S溶液中，产生气体同时有黑色沉淀产生，该反应的离子方程式是__________________________________________。
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C2H2＋2Ag(NH3)2OH―→
Ag2C2↓＋4NH3＋2H2O
Ag2C2＋S2－＋2H2O===Ag2S＋C2H2↑＋2OH－
(4)下列有关乙炔银的说法正确的是______(填字母)。
A.应储存在郊外专业仓库内，仓库内要求阴凉通风
B.必须与氧化剂、可燃物分开存放，切忌混储混运
C.发生泄漏时，无关人员应从顺风方向撤离
D.发生泄漏时，应防止泄漏物进入地表水、地下水和下水道
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ABD
C项，发生泄漏时，无关人员应从逆风方向撤离，错误。
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专题3