专题4 第二单元 醛 羧酸 第1课时　醛的性质和应用（共93张ppt）

(共93张PPT)
第1课时
DIYIKESHI
醛的结构与常见的醛 / 醛的化学性质——以乙醛为例 / 甲醛、酮的结构与性质 / 课时对点练
专题4
醛的性质和应用
核心素养
发展目标
1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。
2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
内容索引
一、醛的结构与常见的醛
二、醛的化学性质——以乙醛为例
三、甲醛、酮的结构与性质
课时对点练
醛的结构与常见的醛
一
1.认识甲醛、乙醛的结构特点
(1)根据甲醛和乙醛的1H核磁共振谱图，尝试写出甲醛、乙醛分子的结构式。
甲醛：___________；乙醛：______________。
(2)分析结构：甲醛和乙醛分子中都存在 。醛基中包含 ，羰基中的碳原子与氧原子之间通过 连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于_________上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于 上。
醛基
羰基
双键
同一平面
同一平面
2.醛的概念与结构
(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与 相连构成的化合物。
(2)结构特点：醛类官能团的结构简式是 ，饱和一元醛的通式为 或 。
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
CnH2n＋1CHO(n≥0)
3.常见的醛
(1)甲醛：俗称蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 。通常状况下是一种无色有 气味的气体，沸点：－21 ℃，易溶于水。35%～40%的甲醛水溶液俗称“ ”，可用于农作物种子的 ______及动物标本的 。
(2)乙醛：分子式为 ，乙醛的结构简式为 ，是一种无色有 气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。
HCHO
刺激性
福尔马林
消毒
保存
C2H4O
CH3CHO
刺激性
(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上(　　)
(2)福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本，具有防腐性(　　)
(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体(　　)
(4)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰(　　)
×
正误判断
√
×
√
1.甲醛为什么可用来消毒、杀菌？装修房屋后，房中存在一定甲醛气体，如何处置？
深度思考
提示　细菌、病毒都是蛋白质，分子中都含—NH2。甲醛能与—NH2发生反应使蛋白质分子经过化学变化生成新的分子而变性。蛋白质变性后失去了生理活性，即死亡。这就是甲醛能消毒、杀菌的原因。装修房屋后，在一定时间内打开门窗，进行通风，使甲醛跑掉，否则影响人体健康。
2.乙醛分子中共面原子最多有几个？
深度思考
提示　5
应用体验
1.下列有机物不属于醛类物质的是
A. B.
C.CH2==CHCHO D.
√
紧扣醛类物质的定义：醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。
2.已知甲醛(HCHO) 分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是
A. B.
　 苯乙烯 苯甲酸
C. D.
　 苯甲醛 苯乙酮
√
返回
已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的1个环)有可能代替甲醛的1个H，—OH也有可能代替甲醛的1个H，苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上；乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共平面；苯乙酮甲基中的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，不可能共平面。
醛的化学性质——以乙醛为例
二
1.氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象 向A中逐滴加入稀氨水，现象为先产生 后变 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层_____
_______
白色沉淀
澄清
光亮
的银镜
有关 化学 方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O=== ，AgOH＋2NH3·H2O=== ；
C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH ___________________
_____________
注意 事项 ①试管内壁必须 ；
②加热时 振荡和摇动试管；
③须用 的银氨溶液，银氨溶液不能 ，以免发生危险；
④实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗可除去
AgOH↓(白色)＋NH4NO3
Ag(NH3)2OH＋2H2O
2Ag↓＋ CH3COONH4
＋3NH3＋H2O
洁净
不可
新配制
久置
(2)与新制的Cu(OH)2的反应
验操作
实验现象 A中溶液出现 絮状沉淀，滴入乙醛溶液，加热至沸腾后，C中溶液有 沉淀产生
蓝色
红色
有关化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4=== ；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH _____________
______________
注意事项 ①反应在 条件下进行；
②加热至 ；
③Cu(OH)2必须是_______
Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3COONa＋
Cu2O↓＋3H2O
碱性
沸腾
新制的
(3)催化氧化反应
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸。
2CH3CHO＋O2 。
(4)燃烧反应
2CH3CHO＋5O2 。
4CO2＋4H2O
2CH3COOH
2.加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成
反应，化学方程式为___________________________________。
3.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有 性，又
有 性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH
。
CH3CHO＋H2 CH3CH2OH
还原
氧化
(2)醛的加成反应(试剂：H2、HCN)
①RCHO＋H2 ；
②RCHO＋HCN―→_____________。
RCH2OH
(3)醛类的两个特征反应
① ＋2Ag(NH3)2OH _______________________________；
② ＋2Cu(OH)2＋NaOH ___________________________。
2Ag↓＋ ＋3NH3＋H2O
Cu2O↓＋ ＋3H2O
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　)
(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　)
(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　)
√
正误判断
×
×
×
√
1.乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。
深度思考
提示　乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢、氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的反应称为还原反应。
2.在做乙醛和银氨溶液的银镜反应实验时，为什么要控制在碱性条件？
深度思考
3.某同学用2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液与4 L 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液，加热后未见红色沉淀生成，实验失败的原因是什么？
深度思考
提示　乙醛与新制的Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，实验失败的原因是NaOH的量偏少。
4.能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的物质一定是醛吗？
深度思考
提示　不一定。只要有机物分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应。含有醛基的物质可能是醛、葡萄糖或其他含有醛基的化合物。故可用与银氨溶液发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀来检验醛基的存在。
应用体验
1.一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·
L－1NaOH各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现，实验失败的原因可能是
A.未充分加热
B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足
D.加入CuSO4溶液的量不足
√
醛与新制的Cu(OH)2反应，必须在强碱性条件下进行。该学生配制Cu(OH)2时CuSO4有余，NaOH溶液的量不足，则不能发生反应生成红色沉淀。
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？____，原因是________________
_____________________________________________________________。
醛基　 检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
(2)检验分子中醛基的方法是____________________________________
__________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋
2Cu(OH)2＋NaOH (CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(3)检验分子中碳碳双键的方法是__________________________________
___________________________________________________。
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
归纳总结
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
返回
官能 团 试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水 √ 加成反应 √ 加成反应 × － × － √ 取代反应 √ 取代反应
酸性KMnO4溶液 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化 反应 √ 氧化 反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应
注：“√”代表能，“×”代表不能。
甲醛、酮的结构与性质
三
1.甲醛的结构与性质
(1)结构特点
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示：
(2)氧化反应的特殊性
甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，1个甲醛分子中相当于有2个 —CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：
nHCHO＋n _______________________________。
①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的 与苯酚分子中羟基 上的氢原子结合生成水，其余部分形成
_____________。像这种由有机化合物分子间脱去 获得______化合物的反应，称为 。
＋(n－1)H2O
氧原子
邻位或对位
高分子化合物
小分子
高分子
缩聚反应
②制取酚醛树脂
酸催化 碱催化
实验操作
a.待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； b.试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； c.再把试管放在热水浴中加热，观察现象
实验现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，___ ____；再加热，黏稠物质_____ 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，__
____；再加热，黏稠物质____溶解
结论 在酸催化条件下，生成 酚醛树脂，具有 性 在碱催化条件下，生成 酚醛树脂，具有 性
注意事项 ①加热方法：沸水浴加热， 温度计； ②因为反应物易挥发，所以要使用 ； ③此实验需在通风良好的条件下进行，树脂及残液需统一回收处理 不
溶解
溶解
不
溶解
仍不
线型
热塑
体型
热固
不需要
冷凝管
2.酮的代表物
(1)酮的概念和结构特点
(2)丙酮
①丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_____________，其1H核
磁共振谱图有 组特征峰，其球棍模型为 。
②常温下丙酮是无色透明液体，易 ，能与水、乙醇等混溶，是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
挥发
一
(3)环己酮(C6H10O)也是一种常见的酮，环己酮的键线式为_________，常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
3.酮的化学性质
不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。
如反应的化学方程式：
＋H2 _______________________。
＋H2 __________________。
银氨溶液、新制的氢氧化铜
醇
(1)1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag(　　)
(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　)
(3)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应(　　)
(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　)
(5)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰(　　)
×
正误判断
×
×
×
×
请写出HCHO与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
深度思考
提示　HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋
2H2O、HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。
应用体验
1.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，下列关于茉莉酮的说法正确的是
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
√
该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。
2.有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：
A　　　　　 B C
D
E
(1)A的名称为______。
(2)C中官能团的名称为____________。
(3)D的结构简式为__________________。
丙酮
羟基、羧基
(4)A→B、D→E的反应类型分别为_________、_________。
A　　　　　 B C
D
E
加成反应　 加聚反应
返回
课时对点练
题组一　醛类的组成与结构
1.下列关于醛的说法正确的是
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
√
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醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
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2.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有
A.4种 　　B.5种　　 C.6种　　 D.7种
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分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有
　 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种。综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。
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题组二　醛、酮的性质及应用
3.下列叙述正确的是
A.醛和酮互为同分异构体，二者的化学性质相似
B.能发生银镜反应的物质是醛，1 mol 一元醛与银氨溶液反应只能生成
2 mol 银
C.醛类化合物既能发生氧化反应，又能发生还原反应
D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
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醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不同也不相似，A项错误；
1 mol甲醛与银氨溶液反应生成4 mol Ag，B项错误；
丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，D项错误。
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4.把有机物 氧化为 ，所用氧化剂最合理的是
A.O2 B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液 D.溴水
√
比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜。
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5.已知β-紫罗兰酮的结构简式如图所示： ，下列关于
该有机物的说法正确的是
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
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由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13×2＋2－4×2＝20，故分子式为C13H20O，A项错误；
分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、
酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；
分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；
分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
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6.苯基环丁烯酮( )是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列说法正确的是
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
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该结构中没有醛基，不能发生银镜反应，A项错误；
该结构中有酚羟基，没有羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，B项错误；
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由苯基环丁烯酮的结构简式可知，该结构中四元环上有一个具有甲烷结构的碳原子，所以该分子中所有原子不可能共平面，C项错误；
Y的结构中无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，X的结构中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，D项正确。
题组三　醛类的简单计算
7.1 mol有机物 与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，
消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是
A.1 mol　2 mol B.3 mol　4 mol
C.3 mol　2 mol D.1 mol　4 mol
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由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol
，故需消耗3 mol H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 mol
—CHO消耗4 mol Cu(OH)2。
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8.(2022·徐州高二检测)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是
A.乙醛 　　B.丙醛　　 C.甲醛 　　D.丁醛
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21.6 g银的物质的量是n(Ag)＝　　　　＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜
反应后产生的银之间的物质的量关系R—CHO～2Ag，反应产生0.2 mol Ag，则饱和一元醛物质的量为0.1 mol。醛完全燃烧时，生成
水的质量为7.2 g，n(H2O)＝　　　　　＝0.4 mol，则其中含H为0.8 mol，
根据饱和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所以n＝4，则该醛为丁醛，不可能是甲醛。
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题组四　新情境下醛的性质考查
9.(2022·安徽阜阳高二期中)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式
为　　　 ，下列关于A的说法不正确的是
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应
D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制的Cu(OH)2，微热，酸
　化后再加溴水
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有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，
故A正确；
有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶
液褪色，故B正确；
1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol，能与2 mol H2发生加成反应，故C错误；
碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制的Cu(OH)2，微热产生红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
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10.(2022·安徽六安期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生
加成反应
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因烯烃只含C、H元素，而“视
黄醛”中含有O元素，则不属于
烯烃，故A错误；
由结构可知，每个折点都有1个C，则1个“视黄醛”分子中含有19个C，故B错误；
分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；
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1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。
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11.苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是
A.苯甲醇 　B.苯甲酸
C.苯甲醇和苯甲酸 　D.苯甲醇和苯甲酸钠
√
一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，说明—CHO分别转化为
—COOH和—OH，即生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。
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12.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
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　　　　　　 ＋
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是
A.3种 　　 B.4种 　　 C.5种　　 D.6种
√
该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。
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13.(2022·山西忻州高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是
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＋R′MgX―→
A.　　　　 与 　B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与 　D. 与CH3CH2MgX
√
A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；
B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；
C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；
D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
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14.β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应，反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被1 mol新制的Cu(OH)2完全氧化
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√
甲与乙结构不相似，不互为同系物，故A错误；
反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上的氢原子发生消去反应，故B正确；
1 mol丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；
1 mol丁含1 mol醛基，可被2 mol新制的Cu(OH)2完全氧化，故D错误。
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15.(2022·开封高二质检)已知：醛在一定条件下可以两分子间发生反应
RCH2CHO＋RCH2CHO ，
兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛
( )合成兔耳草醛的路线如下：
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(1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有____组峰；A→B的反应类型是_________。
5　 消去反应
枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成的B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
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(2)B中含有的官能团是____________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是__________________________。
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银氨溶液(或新制的氢氧化铜)
、
根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为
、 ，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶
液，其方法是将B加入银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜，说明其中有醛基。
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(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_____________________________
__________________________。
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2 ＋O2
2 ＋2H2O
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：______________________
____________________________________________________________________。
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＋2Ag(NH3)2OH ＋2Ag↓＋
3NH3＋H2O
16.酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如下：
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反应①： ＋
Ⅰ
反应②：n ＋(n－1)H2O
请回答：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
根据化合物Ⅰ的结构简式，可知其分子式为C7H8O2。
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C7H8O2
Ⅰ
(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为______________________________
______。
苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位上的取代反应生成2,4,6-三溴苯酚与HBr。
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＋3Br2―→ ↓＋
3HBr
(3)化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，该反应
的化学方程式为______________________________________。有机物Ⅲ发生类似反应②的
反应，生成的高分子化合物Ⅳ的结构简式为__________________。
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＋CH3CHO
化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的加成反应，生成有机
物Ⅲ，则Ⅲ为 ；有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，酚羟基邻位的H
与侧链中羟基脱去水发生缩聚反应，则Ⅳ的结构简式为 。
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(4)下列有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有_______(填字母)。
A.都属于芳香烃
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 molⅡ或Ⅲ都能与2 mol NaOH完全反应
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BCD
返回
Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素，不属于芳香烃，为芳香烃的含氧衍生物，故A错误；
Ⅱ、Ⅲ均含有酚羟基，遇氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；
Ⅱ、Ⅲ均含有羧基，可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确；
酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，Ⅱ、Ⅲ均含有1个—COOH、1个酚羟基，1 molⅡ或Ⅲ都能与2 mol NaOH完全反应，故D正确。
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专题4