专题5 第二单元　胺和酰胺（共94张ppt）

(共94张PPT)
第二单元
DIERDANYUAN
胺的结构与应用 / 酰胺的结构与应用 / 课时对点练
胺和酰胺
专题5
核心素养
发展目标
1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。
2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。
内容索引
一、胺的结构与应用
二、酰胺的结构与应用
课时对点练
胺的结构与应用
一
1.胺的概念与分子结构
(1)概念：氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的 。
(2)分子结构：与氨气相似，都是 。如图：
烃基
衍生物
三角锥形
2.胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为 (伯胺)、 (仲胺)、 ________(叔胺)。
一级胺
二级胺
三级胺
胺的结构与分类如表所示：
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着两个 和一个_____ CH3NH2(甲胺)、 C6H5NH2(苯胺) _____
二级胺 一个氮原子连接着一个 和两个_____ (CH3)2NH(二甲胺)、 (吡咯烷) _____
三级胺 一个氮原子连接着三个_____ (CH3)3N(三甲胺)、 十二烷基二甲基叔胺 ____
氢原子
烃基
氢原子
烃基
烃基
RNH2
R2NH
R3N
(2)根据胺分子中含有氨基的数目分为 、 、 等。
(3)根据胺中的烃基不同分为 ，代表物：乙胺 ；_______，代表物： C6H5NH2。
一元胺
二元胺
三元胺
脂肪胺
CH3CH2NH2
芳香胺
苯胺
3.胺的命名
(1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。
(2)实例：CH3CH2CH2NH2　 ，
　2-丙胺，
　　　　　　　　　　　2-氨基己烷。
1-丙胺
(3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“ ”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“ ”；表示胺的盐时用“ ”。
伯胺、仲胺、叔胺中分别含有 (—NH2)、 (—NH—)和_______( )。
氨
胺
铵
氨基
亚氨基
次氨基
4.胺的化学性质与应用
(1)与氨气结构相似，也具有 ，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：
CH3CH2NH2＋HCl―→_______________。
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、 的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
碱性
易被氧化
(2)胺易溶于 ，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺。
＋NaOH―→ 。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O
有机溶剂
(3) 为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与 作用，生成乙二胺四乙酸，简称 ，它是重要的分析试剂。
(4) 是一种在高分子合成中广泛应用的 ，它是合成化学纤维“ ”的主要原料。 是染料工业中最重要的原料之一。
乙二胺(H2NCH2CH2NH2)
氯乙酸
EDTA
己二胺[H2N(CH2)6NH2]
二元胺
尼龙-66
苯胺
(1)三甲胺的分子结构为三角锥形(　　)
(2)苯胺属于二级胺(　　)
(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐(　　)
(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料(　　)
(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂(　　)
√
正误判断
×
×
√
×
应用体验
1.下列物质中为叔胺的是
A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH
C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
√
叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烃基。
2.下列命名错误的是
A.(CH3CH2)3N　三乙胺
B. 　对甲基苯胺
C. 　3-丁胺
D.H2NCH2CH2NH2　乙二胺
√
名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。
3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为　　　　　 ＋HCl―→
D.三聚氰胺( )具有碱性
√
胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；
胺类化合物具有碱性，C、D正确。
返回
酰胺的结构与应用
二
1.酰胺的结构和分类
(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被 或_______(—NHR或—NR2)取代而成。 官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为 、右边虚线框中的部分称为 。
氨基
烃氨基
酰胺
乙酰基
酰胺基(键)
乙酰基
酰胺基
(2)分类及命名
①根据氮原子上 的多少，酰胺可以分为 三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的 名称来命名。
2.酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是 。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸 。低级的酰胺能 于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐 。
取代基
伯、仲、叔酰胺
酰基
白色晶体
高
溶
减小
3.常见酰胺的用途
酰胺无碱性，一般认为是 的化合物，通常可作为 。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
(1)N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF(如图)，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
N，N-二甲基甲酰胺的结构简式
中性
溶剂
(2)“扑热息痛”又叫 (如图)，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
对乙酰氨基酚
(3)许多高分子化合物中都存在 基团，如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为 。
酰胺
肽键
4.酰胺的化学性质与制备
(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4 ；
CH3CONH2＋NaOH 。
(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
2CH3COOH＋(NH4)2SO4
CH3COONa＋NH3↑
(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：
CH3COOH＋NH3 。
CH3CONH2＋H2O
1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
提示　不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。
深度思考
2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
深度思考
提示　二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
3.查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。
深度思考
提示　跟氢键的强弱和数量有关：①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道，其各分子之间能形成较牢固的氢键；
②乙酰胺分子间可以形成三个氢键，乙酸分子间可以形成两个氢键，乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。
4.尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性
(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式：_________________
__________________________________________________________________________。
深度思考
＋H2SO4 (NH4)2SO4＋CO2↑、 ＋2NaOH Na2CO3
H2O＋
＋2NH3↑
应用体验
1.(2022·南昌高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是
A.具有碱性
B.完全水解可得3种化合物
C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D.与联二脲( )互为同分异构体
√
A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H＋体现碱性，正确；
B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺基，水解产物有2种，错误；
C项，蛋白质可看作是氨基酸缩聚的产物，所以蛋白质中有许多的酰胺基，正确；
D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。
2.某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简
式如图所示。已知： ＋H2O ＋ ，则下列有关说法不正确的是
A.该化合物的分子式为C17H20N4O6
B.酸性条件下加热水解，有CO2生成
C.酸性条件下加热水解，向所得体系加过量碱后有NH3生成
D.能发生酯化反应
√
由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；
由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解
为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加过量碱后有NH3生成，故B、C正确；
该有机物中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。
3.(2022·威海质检)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是
A.分子式为C11H16O3N3F
B.分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键
C.该物质既能发生加成反应，又能发生取代反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH
√
方法提升
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(如甲胺) 酰胺(如乙酰胺) 铵盐(如NH4Cl)
组成 元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
方法提升
返回
化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
课时对点练
题组一　胺的结构与性质
1.中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2-甲氨基-苯丙烷-1-醇)的结构如图所示，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等。
下列说法错误的是
A.它可以发生酯化反应
B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐
C.麻黄碱易被氧化
D.它遇FeCl3溶液发生显色反应
√
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麻黄碱含有醇羟基，能发生酯化反应，遇FeCl3溶液不显紫色，故A正确、D错误；
麻黄碱含有氨基，显碱性，能与盐酸反应生成盐，故B正确；
氨基易被氧化，故C正确。
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2.奎宁是一种抗疟疾药物，结构简式如图： ，下列说
法正确的是
A.奎宁的分子式是C20H25N2O2
B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐
D.它可以发生水解反应
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奎宁的分子式为C20H24N2O2，A错误；
结构中有一个三级胺 ，能与硫酸反应生成
盐，B错误、C正确；
奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团，D错误。
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3.2021年诺贝尔化学奖委员会聚焦不对称有机催化，L-脯氨酸是一种有机催化剂，结构简式如图。下列叙述正确的是
A.分子式为C5H8NO2
B.可使溴水褪色
C.有1个手性碳原子
D.不能与盐酸发生反应
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由结构简式可知分子式为C5H9NO2，A错误；
不含碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等能与溴水反
应的官能团，故不能使溴水褪色，B错误；
与四个不相同的原子或原子团相连的C称为手性碳原子，故分子中与羧基相连的C为手性碳原子，C正确；
分子中存在 ，具有碱性，能与盐酸反应，D错误。
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4.(2022·合肥检测)苯佐卡因能有效地吸收UVB区域280～320 μm中波光线区域的紫外线，可用于防晒类化妆品，其结构简式如图所示。下列关于苯佐卡因的说法错误的是
A.其苯环上的二氯代物有6种
B.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.分子中可能共平面的碳原子最多为9个
D.能和H2发生加成反应，且1 mol该物质最多消耗3 mol H2
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其苯环上的一氯代物有2种，如图 ，
第1种的第二个氯原子有3种位置，第2种的第二个氯
原子则有1种位置，故其苯环上的二氯代物有4种，A错误；
由结构简式可知，分子中含有酯基，故能发生水解等取代反应，含有苯环，故能发生加成反应，有机物能够燃烧，能发生氧化反应，B正确；
苯环是一个平面结构，酯基原子共平面，故分子中可能共平面的碳原子最多为9个，C正确；
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分子中含有苯环，故能和H2发生加成反应，且1 mol该物质最多消耗3 mol H2，D正确。
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题组二　酰胺的结构与性质
5.避蚊胺的化学名称为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为
。下列叙述正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生酯化反应
C.一定条件下，既能与盐酸反应又能与NaOH反应
D.一定条件下，避蚊胺可发生加成反应，不能发生取代反应
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6.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
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丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与氢气发生加成反应，A、D正确；
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，B正确；
酰胺与羧酸官能团不同，性质不同，C错误。
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7.达菲是世界卫生组织推荐的抗禽流感药物，其结构简式如图，下列有关它的说法错误的是
A.达菲是一种磷酸盐
B.达菲分子中含有酰胺基
C.达菲的分子式为C16H31N2O8P
D.1 mol达菲可与2 mol H2发生加成反应
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根据结构简式可知，生成达菲时磷酸和氨基发生反应，所以达菲是一种磷酸盐，A正确；
由达菲的结构简式可知其分子式为C16H31N2O8P，C正确；
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酯基和酰胺基中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和氢气发生加成反应，因此1 mol达菲可与1 mol H2发生加成反应，D错误。
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8.某解热镇痛药(M)的结构简式如图。下列说法错误的是
A.M的分子式为C18H17NO5
B.M既能发生加成反应，也能发生消去反应
C.M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种互为同系物
D.M中含氧官能团的名称为酯基和酰胺基
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由结构简式可知，M的分子式为C18H17NO5，故A正确；
由结构简式可知，M分子中不含有卤素原子和羟基，不能发生消去反应，故B错误；
由结构简式可知，M分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，在碱性条件下水解并酸化后可以得到互为同系物的CH3COOH和CH3CH2COOH，故C、D正确。
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9.20世纪60年代，人们合成了强度高、密度低，并具有耐酸、耐碱、耐高温、耐磨等优异特性的高强度芳纶纤维——聚对苯二甲酰对苯二胺(PPTA)，其结构如图所示。可以制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套，以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等。下列关于聚对苯二甲酰对苯二胺的说法正确的是
A.聚对苯二甲酰对苯二胺易溶于水
B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以通过加聚反应制备
C.其单体能与氯化铁溶液发生显色反应
D.其单体的1H核磁共振谱有2组峰
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由题意知，聚对苯二甲酰对苯二胺难溶于水，A错误；
聚对苯二甲酰对苯二胺应通过缩聚反应制备，B错误；
其单体中不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，C错误；
其两种单体的1H核磁共振谱均有2组峰，D正确。
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10.贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示：
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阿司匹林 扑热息痛　　　　　 贝诺酯
＋ ―→
＋H2O
下列叙述错误的是
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阿司匹林 扑热息痛　　　　　 贝诺酯
＋ ―→
＋H2O
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛”
B.1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛”
D.C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物
√
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阿司匹林分子中无酚羟基，“扑热息痛”有酚羟基，用FeCl3溶液可以区别二者，A正确；
羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B正确；
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阿司匹林 扑热息痛　　　　　 贝诺酯
＋ ―→
＋H2O
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贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于“扑热息痛”，C错误；
“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D正确。
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阿司匹林 扑热息痛　　　　　 贝诺酯
＋ ―→
＋H2O
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11.(2022·黄冈检测)阿斯巴甜是一种人造甜味剂，其结构如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是
A.分子式为C14H20N2O5
B.分子中所有原子可能共平面
C.分子中苯环上的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.该物质可以发生水解反应、酯化反应
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由结构可知，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5，故A错误；
阿斯巴甜分子中含有甲基，所有原子不能共平面，故B错误；
分子中苯环上的二氯代物有6种，故C错误；
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分子中含—COOH，可发生酯化反应，含—COO—、—CONH—，可发生水解反应，故D正确。
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12.(2022·汉中高二检测)波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是
A.该物质的化学式为C16H15ClSNO2·H2SO4
B.1 mol该物质最多可与6 mol氢气发生加成反应
C.波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关
D.该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去
　反应
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由结构可知该物质的化学式为C16H16ClSNO2·
H2SO4，故A错误；
酯基不能与氢气反应，苯环、碳碳双键均能
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与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与5 mol氢气反应，故B错误；
波立维能形成硫酸氢盐，表明其具有碱性，与其结构中的氮原子(构成氨基)有关，故C正确；
—Cl与苯环直接相连，该有机物不能发生消去反应，故D错误。
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13.“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A.该物质的分子式为C12H19N4O7
B.1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOH
C.在一定条件下，该物质可以发生消去反应、加成
　反应、取代反应
D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与
　FeCl3溶液发生显色反应
√
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由结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7，故A错误；
—CONH—、—COOH均能与NaOH反应，则1 mol该物质可以消耗2 mol NaOH，故B错误；
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该物质中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确；
该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。
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14.5-羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是
A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.该分子可发生加成、消去、中和等反应
D.一定共平面的C原子有9个
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√
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根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O，故A错误；
苯环上有3种氢原子，所以苯环上的一氯代物有3种，故B错误；
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分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应，氨基和酚羟基能发生中和反应，但是该有机物不能发生消去反应，故C错误。
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15.(2022·沈阳高二期末)乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A.三个反应中只有②不是取代反应
B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分
　液→水洗→分液→蒸馏
C.由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移6 mol电子
D.在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有5种
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√
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苯在浓硫酸、浓硝酸作用下发生取代反应生成硝基苯，硝基苯以铁为催化剂在酸性环境被还原得到苯胺，苯胺与乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺。据分析，
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三个反应中只有②不是取代反应，A正确；
反应①得到的是苯、浓硫酸、浓硝酸和硝基苯的混合物，碱洗除去酸性物质，水洗分液分离出有机物，蒸馏分离苯和硝基苯，故提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏，B正确；
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从分子结构分析，一个硝基苯分子生成苯胺分子，失去两个氧原子并得到两个氢原子，得到6个电子，故由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移6 mol电子，C正确；
乙酰苯胺分子只存在一个氧原子，发生水解的结构是酰胺基，在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有9种，D错误。
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16.(2022·黄山高二期中)某新型药物H(　　　　　　　　　　　　　　　　)
是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：
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A
B
D
H
已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②RCOOH (R为烃基)；
③ ＋R′NH2 ＋HBr。
请回答下列问题：
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(1)D的官能团名称为___________；④的反应类型是_________。
(2)G的结构简式为_______________________。
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A
B
D
H
羟基、羧基　 消去反应
(3)写出A→B的化学方程式：________________________________。
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A
B
D
H
＋Br2―→
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A与溴发生加成反应生成B，A为 ；
A
B
D
H
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B中卤素原子发生水解反应生成C，C为 ；
A
B
D
H
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C催化氧化生成D；
D在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E( )；
A
B
D
H
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E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F( )；
A
B
D
H
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F和G( )发生类似“已知③”的反应生成H。
A
B
D
H
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A→B即 与溴发生加成反应生成 ，反应的化学
A
B
D
H
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方程式为 ＋Br2―→ 。
A
B
D
H
(4)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结
构简式：________________________________________。
ⅰ.能发生银镜反应；
ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；
ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。
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、
D
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D为 ，其同分异构体满足：ⅰ.能发生银镜
反应，ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶
D
或 。
液显紫色，则含HCOO—，ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰，满足条件的有
17.乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙
酰苯胺的制备原理为 ＋CH3COOH
＋H2O。
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实验参数(见表)：
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名称 相对分子质量 性状 密度/(g· cm－3) 沸点/℃ 溶解度
苯胺 93 无色油状液体，具有还原性 1.02 184.4 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等
乙酸 60 无色液体 1.05 118.1 易溶于水、乙醇、
乙醚
乙酰苯胺 135 白色晶体 1.22 304 微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚
实验装置(见图)：
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注　刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别很大的混合物的分离。
实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，乙酸17.4 mL，锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60～80 min，反应生成的水及少量乙酸被蒸出。
步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却、结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。
步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干、称重、计算产率。
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(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是____(填字母)。
a.25 mL b.50 mL
c.150 mL d.200 mL
在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，乙酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。
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b
(2)实验中加入少量锌粉的目的是_____________________________。
由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。
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防止苯胺在反应过程中被氧化
(3)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是___________________________________________________________
_____。
由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高生成物的产率。
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不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高产品的产率
(4)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是____(填字母)。
a.用少量冷水洗
b.用少量热水洗
c.用酒精洗
由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。
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a
(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、_____、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。
a.蒸发结晶 b.冷却结晶
c.趁热过滤 d.加入活性炭
将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶，正确的操作顺序为dcb。
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dcb
(6)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是______%。
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(7)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处：___________________
_________。
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尾接管和锥形瓶连接
处密封
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专题5