(共66张PPT)
第2课时
DIERKESHI
油脂的结构和分类 / 油脂的性质 / 课时对点练
油脂的性质及应用
专题6
核心素养
发展目标
1.能根据油脂分子中含有的官能团理解油脂的氢化反应和水解反应,会辨识酯的水解与油脂水解的差异。
2.了解油脂在保温、供能、促进营养成分吸收方面的作用,也要知道过量摄入油脂对人体健康造成的不良影响,科学合理地搭配饮食。
内容索引
一、油脂的结构和分类
二、油脂的性质
课时对点练
油脂的结构和分类
一
1.概念
油脂是由 和 形成的酯,属于酯类化合物。
2.结构
(1)结构简式: 。
(2)官能团:酯基,有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
高级脂肪酸
甘油
3.分类
油脂
按状态分
油:常温常压下呈 态(植物油)
脂肪:常温常压下呈 态(动物油)
液
固
按高级脂肪酸的种类分
同酸甘油三酯(单甘油酯):R1、R2、R3相同
异酸甘油三酯(混甘油酯):,R1、R2、R3不同
4.常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
(1)天然油脂都是高分子化合物( )
(2)豆油、猪油、地沟油、煤油均属于酯类物质( )
(3)油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高( )
(4)天然油脂大多是由同酸甘油三酯分子组成的( )
×
正误判断
×
√
×
应用体验
1.下列“油”中属于酯类的是
①豆油 ②汽油 ③牛油 ④甘油 ⑤重油
A.①③ B.②④⑤ C.①③④ D.③⑤
√
豆油、牛油是油脂,属于酯类;甘油属于醇;汽油、重油是多种烃的混合物。
2.下列说法正确的是
A.花生油是纯净物,油脂是油和脂肪的总称
B.不含杂质的油脂是纯净物
C.动物脂肪和矿物油都属于油脂
D.同种同酸甘油三酯可组成纯净物,同种异酸甘油三酯也可组成纯净物
√
思维拓展
酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混甘油酯,都是混合物,无固定的熔、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点。
返回
油脂的性质
二
1.物理性质
(1)密度:比水小。
(2)溶解性:不溶于___,易溶于_________。
(3)熔、沸点:天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
水
有机溶剂
2.化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在脂肪酶的作用下水解的化学方程式:
_________________________________________________ 。
+3H2O 3C17H35COOH+
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:
_______________________________________________。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应,工业上常用来生产肥皂。_________
______是肥皂的主要成分。
+3NaOH 3C17H35COONa+
皂化
高级脂肪
酸钠
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式:
_______________________________________,这一过程称为“油脂的_______”,也可称为“油脂的 ”。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为“ ”或“ ”。
+3H2
氢化
硬化
硬化油
氢化油
(1)油脂属于酯类,均不溶于水( )
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应( )
×
正误判断
√
√
√
1.用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污?
深度思考
提示 Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。
2.肥皂的去污原理是什么?
提示 高级脂肪酸钠存在亲水基(—COO—)和憎水基(—R)两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力的作用下完成去污过程。
深度思考
应用体验
1.(2022·郑州高二期末)下列因果关系对应不正确的是
A.油脂中含有酯基,所以可以使溴水褪色
B.天然油脂都是混合物,所以没有固定的熔、沸点
C.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,所以能够发生水解反应
D.油酸甘油酯中含有碳碳双键,所以一定条件下可以与H2发生加成反应
√
有些油脂中含有碳碳不饱和键,所以能使溴水褪色,酯基不能使溴水褪色,A错误;
天然油脂都是混合物,所以没有固定的熔、沸点,B正确;
油脂能发生水解反应,生成高级脂肪酸和甘油,C正确;
油酸甘油酯中含有碳碳双键,能发生加成反应,D正确。
2.区别植物油和矿物油的正确方法是
A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2,煮沸
D.加溴水,振荡
植物油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油可溶于水,液体不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应且互不相溶,液体分层,故B项正确。
√
3.某物质的结构为 ,回答下列问题:
(1)1 mol该油脂在一定条件下可与_______ H2发生加成反应。
根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个 和3个
(酯基),1 mol该油脂在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。
1 mol
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。
酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠。
肥皂
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同
分异构体的结构简式:___________________________。
与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体,有两种:
、 。
、
归纳总结
脂肪、油、矿物油三者的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质,不能水解
归纳总结
返回
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
用途 可食用营养素,化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
课时对点练
题组一 油脂的结构和分类
1.关于组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度,下列描述正确的是
A.植物油含较多不饱和脂肪酸,常温下一般呈液态;动物油含较多饱和
脂肪酸,常温下一般呈固态
B.单甘油酯含较多不饱和脂肪酸,常温下一般呈液态;混甘油酯含较多
饱和脂肪酸,常温下一般呈固态
C.饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸在人体内都能合成
D.高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响不大
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大,植物油含较多不饱和脂肪酸,常温下一般呈液态,动物油含较多饱和脂肪酸,常温下一般呈固态,A对、D错;
形成油脂的脂肪酸相同时,形成的甘油酯称为单甘油酯,脂肪酸不同时,形成的甘油酯称为混甘油酯,从单甘油酯和混甘油酯的定义可知无法确定高级脂肪酸的饱和度,B错;
有些不饱和脂肪酸在人体内不能合成,C错。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
2.下列有机物中,属于油脂的是
A. B.
C. D.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
√
17
油脂的结构可表示为 ,其中R、R′、R″都是高级脂
肪酸的烃基,故只有选项C符合题意。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
3.从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,下列对于油脂和酯类化合物认识正确的是
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.自然界中的油脂是混合物,以高级脂肪酸甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子化合物,自然界中的油脂是纯净物,以高级脂肪
酸甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定的熔、沸点
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
酯类化合物不是高分子化合物,自然界中的油脂都是混合物,以高级脂肪酸甘油三酯形式存在,C错误;
油脂属于酯类化合物,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
4.“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓,其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个碳碳双键,称为二十二碳六烯酸,则其甘油酯的结构简式为
A.(C21H43COO)3C3H5 B.(C21H31COO)3C3H5
C.(C22H33COO)3C3H5 D.(C22H41COO)3C3H5
√
因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2,故含22个碳的饱和一元酸的分子式为C22H44O2;分子中含6个碳碳双键,则少12个H,故其分子式为C22H32O2,结构简式为C21H31COOH。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
题组二 油脂的性质与应用
5.有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶炕旁,与草木灰混在一起,当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰与羊油发生了中和反应,除去油污
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应,除去油污
D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成具有去油
污能力的物质
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性,羊油属于油脂,在K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油,高级脂肪酸钾具有去油污的能力,D项正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
6.下列说法不正确的是
A.油脂水解可得到丙三醇
B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分
C.天然油脂大多是由不同酯形成的混合物
D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
植物油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯,其中高级脂肪酸的烃基中含有碳碳不饱和键,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
7.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
A.反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝
B.反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红
C.反应后的溶液静置,分为两层
D.反应后的溶液静置,不分层
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
皂化反应完成前后溶液都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝,不能根据红色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成;油脂不溶于水,皂化反应完成前会出现分层现象,皂化反应完成时油脂完全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,油脂皂化反应基本完成的实验现象:反应后的溶液静置,不分层, D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
8.食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此过程中发生的反应类型是
A.水解反应 B.加聚反应
C.加成反应 D.取代反应
√
植物油分子结构中含有碳碳不饱和键,能与H2发生加成反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
9.(2022·洛阳高二联考)花生油是一种常用食用油,其水解产物中含有亚油酸,亚油酸的结构简式如图所示:
下列有关说法不正确的是
A.亚油酸的分子式为C18H32O2
B.花生油是一种高分子化合物
C.花生油的水解产物中一定含有甘油
D.亚油酸能发生加成反应和取代反应
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
根据题图知,亚油酸的分子式为C18H32O2,A项正确;
花生油为油脂,油脂不是高分子化合物,B项错误;
花生油的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,则其水解产物中一定含有甘油,C项正确;
亚油酸分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基和羧基,能发生取代反应,D项正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
10.油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键( )有关的是
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键( )有关”的性质
和用途,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性,与结构中是否含有碳碳双键无关;
C项中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和碳碳双键的特性。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
11.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;
玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,故玉米油常温下为液态,B不正确;
亚油酸分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,C不正确;
油脂营养价值的高低取决于所含不饱和高级脂肪酸的含量,不饱和脂肪酸含量越高,其营养价值越高,D不正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
12.食用的花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,对人体健康有益,其分子结构简式为
下列说法不正确的是
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C.1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应
D.1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
√
1 mol油酸分子中含有1 mol碳碳双键,只能与1 mol氢气发生加成反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
13.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如图:
下列叙述错误的是
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是由不同酯组成的混合物
C.动植物油脂不能发生水解反应
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
动植物油脂和短链醇都属于可再生资源,根据化学方程式可知,生物柴油由可再生资源制得,A正确;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
根据生物柴油的分子结构可知,生物柴油是由不同酯组成的混合物,B正确;
动植物油脂含有酯基,能发生水解反应,C错误;
“地沟油”主要是动植物油脂,利用上述反应,可用于制备生物柴油,D正确。
17
14.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分,它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是
A.油酸和硬脂酸不互为同系物
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
√
17
A对,硬脂酸为饱和脂肪酸,油酸为不饱和脂肪酸,分子中含碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
B错,硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为 ,两端
的酯基互为对称结构,因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种;
17
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
C对,天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应);
D对,油酸甘油酯中含有碳碳双键,能够氧化变质,将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间。
17
15.油脂A的通式为 (R中不含有碳碳三键),0.1 mol A与溶有96 g
Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。
根据以上信息,回答下列问题:
(1)油脂A的结构简式为_________________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
(2)油脂A完全氢化的化学方程式:_____________________________________。
(3)A与KOH溶液发生反应的化学方程式为___________________________
______________________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
+3C17H31COOK
17
设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2,则其形成的高级脂肪酸甘油酯的分子通式为C3n+3H6n+2O6。n(Br2)=
=0.6 mol,说明1个该油脂A分子中含有6个碳碳双键,所
以A的分子通式为C3n+3H6n+2-12O6,即C3n+3H6n-10O6。每摩尔A燃烧可生成(3n+3) mol CO2,(3n-5) mol H2O,0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol
×(3n-5)=10.6 mol,解得n=18。油脂A的结构简式为 ,
由此分析解答。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
16.油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
已知:A的分子式为C57H106O6,1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式:__________。
C18H32O2
17
假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
(2)写出反应①的反应类型:_____________________;C的名称(或俗称)是________。
油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2O
C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知,C的分子式为C18H36O2,结合C是饱和直链脂肪酸可知,C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH,是硬脂酸。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
取代反应(或水解反应)
硬脂酸
17
(3)近日,电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波,反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是____(填字母)。
A.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
B.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
C.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,
使液态油脂变为半固态或固态油脂
D.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加
成反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
D
17
氢化油又称人造奶油,故A正确;
反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,故B正确;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,故C正确;
油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,故D错误。
17
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为____________________________
___________________。
油脂是高级脂肪酸甘油酯,水解生成高级脂肪酸和甘油,由题意知,D为甘油,甘油含有羟基,羟基能与钠反应:2C3H5(OH)3+6Na―→
2C3H5(ONa)3+3H2↑。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
2C3H5(OH)3+6Na―→
2C3H5(ONa)3+3H2↑
17
17.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
(1)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g氢氧化钠,5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是__________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得到的混合物为______(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
溶解硬脂酸甘油酯
胶体
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
(3)向所得混合物中加入_________,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在____层,这个操作称为______。
(4)图中长玻璃导管的作用为________________。
(5)写出该反应的化学方程式:________________________
_______________________。
食盐细粒
导气兼冷凝回流
上
盐析
+3NaOH
3C17H35COONa+
加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯,从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触,便于皂化反应的完全进行。反应
的化学方程式为 +3NaOH 3C17H35COONa
+ 。得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体,当加入
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
返回
电解质(如食盐)后胶体会发生聚沉,混合液分成上下两层,其中上层为硬脂酸钠溶液,下层为甘油的水溶液。
本课结束
专题6