3.4.2 酯 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3(34张）

(共34张PPT)
第三节　羧酸 羧酸衍生物 — 酯
第三章 烃的衍生物
考点二　酯的性质
考点三　同分异构体书写技巧
内容索引
考点一　酯的概念、命名和通式
丁酸乙酯
戊酸戊酯
传承百年的
LAMPE BERGER
熏香是来自于大自然深处的健康之吻
茉莉精油
乙酸苯甲酯
CH3COOCH2
自然界中的有机酯
1、概念：
酸＋醇→水＋一类化合物(酯)
2、酯的命名——
“某酸某酯”
HCOOCH2CH3
COOC2H5
COOC2H5
CH3COOCH2
CH3COOCH2
C
C
CH2
CH2
O
O
O
O
乙二酸乙二酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
甲酸乙酯
考点一 酯的概念、命名和通式
3、酯的通式
一般通式：
R-C-O-R′
=
O
或 RCOOR′
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
CnH2n+1-C-O-CmH2m+1
=
O
一元饱和羧酸酯通式：
CnH2nO2
考点一 酯的概念、命名和通式
1、酯的物理性质
(1)低级酯是具有芳香气味的液体
(2)密度比水小
(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
考点二 酯的性质
2、酯的化学性质探究:
设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。
乙酸乙酯的水解
组别 试剂 现象 结论
①
② ③ 乙酸乙酯+水
乙酸乙酯+稀硫酸
乙酸乙酯+NaOH
考点二 酯的性质
2、酯的化学性质探究
乙酸乙酯的水解
组别 试剂 现象 结论
①
② ③ 乙酸乙酯+水
乙酸乙酯+稀硫酸
乙酸乙酯+NaOH
酯层不变
酯层变薄
酯层消失
酸性: 部分水解
碱性: 彻底水解
动画模拟反应过程
考点二 酯的性质
2、酯的化学性质—水解反应
CH3-C-O-C2H5+H2O
O
=
稀H2SO4

CH3COOH+CH3CH2OH
CH3-C-O-C2H5+NaOH
O
=

CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸 乙醇
乙酸钠 乙醇
考点二 酯的性质
甲酸酯
H—C—O—R
O
=
甲酸酯: 能发生水解反应和醛的特征反应
注意：能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
特殊的酯——甲酸甲酯
练、对有机物的叙述不正确的是( )
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9
C
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
当堂反馈
例、写出C4H8O2的同分异构体
分析: 符合CnH2nO2的同分异构体有
羧酸、酯、羟基醛或羟基酮
(1)羧酸：
取代法或插入法
①取代法:以羧基(—COOH)作取代基
CH3—CH2—CH3
①
①
②
CH3CH2CH2COOH
CH3CHCH3
COOH
考点三 同分异构体书写技巧
例、写出C4H8O2的同分异构体
(1)羧酸：
取代法或插入法
②插入法: 将酯基(—C—O)作基团(正插)插入C—H
O
H—C—C—C—H
H H H
H H H
①
②
(2)酯: 插入法或分配法
①插入法: 将酯基(—C—O)作基团(反插)插入C—H
O
(正、反插)插入C—C ×2
①
②
考点三 同分异构体书写技巧
例、写出C4H8O2的同分异构体
(2)酯：插入法或分配法
②分配法：注意羧酸和醇的同分异构
情形 羧酸 醇
(1) C1 C3
(2) C2 C2
(3) C3 C1
··· ··· ···
×2
考点三 同分异构体书写技巧
练、[2013·新课标·12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
D
当堂反馈—分配法的优势
练、某一有机物A可发生下列变化：
已知D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
B
C
D
E
HCl
CuO

NaOH

A(C6H12O2)
A
当堂反馈—分配法的优势
练、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体
C H
H
H
H
H
H
羧酸(正插):_____
4种
当堂反馈—插入法的优势
练、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体
C H
H
H
H
H
H
酯(反插):__________
4种
(正、反插)插入C C×2
＋2种
当堂反馈—插入法的优势
1、油脂的组成
油脂的组成为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
R1COOCH2
R2COOCH
R3COOCH2
油脂是油和脂肪的总称
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H31COOH
油 酸：C17H33COOH
亚油酸：C17H31COOH
一、油脂的组成和分类
2、油脂的分类
当R1=R2=R3时，称为同酸甘油酯 (单甘油酯)
当R1、R2、R3有不同时，称为异酸甘油酯(混甘油酯)
注意：天然油脂主要是混甘油酯的混合物
植物油
脂肪
油：液态油脂，主要为植物油。烃基中含有较多的不饱和键。
脂肪：固态油脂，主要为动物脂肪。烃基主要为饱和烃基。
一、油脂的组成和分类
1、物理性质
密度：
溶解性：
熔、沸点：
比水小，在0.9～0.95 g·cm－3之间
难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点
二、油脂的性质
2、化学性质
R1—C-O—CH2
O
=
R2—C-O—CH
O
=
R3—C-O—CH2
O
=
(1)酯基能在酸、碱性条件下水解
(2)烃基含有不饱和的碳碳双键能发生加成和氧化反应
油脂兼有酯类和烯烃的性质
二、油脂的性质
2、化学性质
(1)油脂在体内的水解
+3H2O
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
3C17H35COOH+
HOCH
HOCH2
HOCH2
脂肪酶
人类由此获得一些必须得脂肪酸，如亚油酸(9，12 十八碳二烯酸)等；一般不饱和酸比饱和酸对人体更有益。
二、油脂的性质
2、化学性质
(2)油脂在酸性或碱性条件下的水解
+3H2O
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
3C17H35COOH+
HOCH
HOCH2
HOCH2
浓H2SO4
硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油
二、油脂的性质
2、化学性质
(2)油脂在酸性或碱性条件下的水解
硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油
+3NaOH
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
3C17H35COONa+
HOCH
HOCH2
HOCH2

二、油脂的性质
(2)油脂在酸性或碱性条件下的水解
+3H2O
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
3C17H35COOH+
HOCH
HOCH2
HOCH2
浓H2SO4
+3NaOH
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
3C17H35COONa+
HOCH
HOCH2
HOCH2

酸性：硬脂酸甘油酯+水→硬脂酸+甘油
碱性：硬脂酸甘油酯+氢氧化钠→硬脂酸钠+甘油
二、油脂的性质
2、化学性质
(2)油脂在酸性或碱性条件下的水解
+3NaOH
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
3C17H35COONa+
HOCH
HOCH2
HOCH2

硬脂酸钠
为肥皂的主要成分
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解
生活小常识：
高级脂肪酸钠盐制成的称为钠肥皂(硬肥皂)—普通肥皂
高级脂肪酸钾盐制成的称为钾肥皂(软肥皂)—液体皂
二、油脂的性质
动植物油脂+NaOH溶液
用蒸气加热搅拌
肥皂、甘油等混合胶状液体
加热、搅拌、加入
食盐细粒，静置分层
盐析
成品肥皂
1、工业制皂流程简述
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、NaCl溶液等
上层：
下层：
加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型
提纯分离
甘油
工业制皂流程简述
工业制皂流程简述
盐析：加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。
工业制皂流程简述——盐析
(1)亲水基:肥皂结构中 COONa或 COO 是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；
(2)憎水基:肥皂结构中的烃基 R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；
CH3 (CH2)n COO-
亲水基
憎水基
肥皂去污原理
2、化学性质
(3)油脂的氢化
(硬化)
又名：植脂末、精炼植物油等
氢化植物油以反式脂肪酸居多，无营养，难代谢，可提高人体内有害胆固醇的含量，有引发心脏病的风险
H2
催化剂
氢化植物油
2013年11月7日美国食品和药物管理局(FDA)建议禁止在各类加工食品中添加人工反式脂肪酸
二、油脂的性质
提供人体
必需脂肪酸
油脂
提供热能
储备热能
溶解维生素
增加饱腹感
细胞膜、神经
和脑组织的成分
保护内脏器官
油脂对人体的作用
三、油脂对人体的作用
练.动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应如下：
下列叙述错误的是(　　)
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
C
当堂检测