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走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第一章·
有机化合物的结构特点
与研究方法
第二节
研究有机化合物的
一般方法
学习
目标
第1课时
有机化合物的分离与提纯
PART
01
PART
02
了解研究有机化合物的一般方法,能说出研究有机化合物的主要步骤。
了解有机化合物分离提纯的原理及操作,掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能
思考与讨论 给你一瓶白酒为样品研究乙醇的分子结构,
你会怎么研究?
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
波谱分析
确定结构式
测定相对分子质量确定分子式
研究有机化合物的基本步骤:
学习任务一:分离提纯的常用方法
思考交流
1.什么是物质的分离、提纯?
(1)物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。
(2)物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。
两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。
2.分离、提纯物质的方法有哪些?
思考与讨论2: 下列物质中的杂质(括号中是杂质)可以用什么方法除去
(1)乙醇(水) (2)KNO3(NaCl ) (3)乙酸乙酯(乙醇)
(4)甲烷(乙烯) (5)NaCl(泥沙) (6)碘(水)
分离、提纯的方法:
物理方法:溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
杂转纯杂变沉化为气溶剂分
不增不减易分离易复原
3.分离提纯的总原则是什么?
不减少被提纯的物质
被提纯物质和杂质易分离
被提纯物质易恢复原状态
有机物的分离提纯:
蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等
【活动一】
1、某同学欲用96%的工业酒精制取无水乙醇,思考并回答:
(1)应采用什么方法进行分离、提纯?
(2)选择该方法的依据是什么?
学习任务2:有机物的分离、提纯
已知:乙醇沸点78.5℃、水的沸点为100℃、沸点差距相对不大,所以工业乙醇(主要成分是乙醇,含有水、甲醇杂质),通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸点78.15℃)。那么我们想要得到无水乙醇该如何操作呢?
含杂
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇99.5%
蒸馏
2、观看实验视频,思考并回答:
(3)该实验操作主要仪器有哪些?
(4)实验操作中有有哪些注意事项?
原因:1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物,过滤时会堵塞滤纸孔。
2.Ca(OH)2微溶,少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。
含杂
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇99.5%
蒸馏
加吸水剂[CaO 或 MgSO4 ]
吸收水后再蒸馏出无水乙醇
CaO+H2O=Ca(OH)2
(1)蒸馏原理
在一定温度和压强下,加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法,使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
1. 蒸 馏
(2)蒸馏提纯的条件 :
液态混合物
有机物热稳定性较强(加热不分解);
与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)
(3)装置
防止液体暴沸
温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处
下进上出
(4)主要仪器用品
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、
温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
注意二者的区别
蒸馏时用直形冷凝管
2.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
5、冷凝水,下口进,上口出
3、投放沸石或瓷片防暴沸;烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
4、烧瓶底加垫石棉网
1、检查装置气密性
归纳整理
(5)注意事项
【思考交流】
甲烷与氯气发生取代反应,反应历程如下:
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么?
蒸馏法
【活动二】
1、若要分离出碘水中的碘,思考并回答:
(1)应采用什么方法进行分离、提纯?
(2)选择该方法的依据是什么?
2、观看实验视频,思考并回答:
(3)该实验操作主要仪器有哪些?
(4)实验中四氯化碳的作用是?选择依据是?
(5)实验操作中有有哪些注意事项?
萃取碘水中的碘单质
(1)原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
(2)主要仪器:分液漏斗
2. 萃 取
凹槽
小孔
3)萃取
固—液萃取
液—液萃取
固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(专用仪器设备)
(4)萃取剂的选择:
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多
③被萃取的物质不与溶剂反应
常见的有机萃取剂:
苯、乙醚、汽油、
四氯化碳……
萃取剂
(5)操作过程:
振荡→
静置→
分液
检漏→
装液→
⑴. 打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。
⑵. 下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
归纳整理
(6)注意事项
按步骤由前到后
a.使用前先检查分液漏斗是否漏液
b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡
(震荡后注意放气)
c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐,静置分层
d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.
3、分液
(1)原理
互不相溶的两种液体分开
(2)适用范围
液体互不相溶
(3)注意事项
分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.
萃取与分液有什么区别
提示:
(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。
(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
练: 下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D 汽油和水,苯和水,己烷和水
BD
2.下列说法中错误的是( )
A.用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗,然后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出
C.对于密度不同、互不相溶的液体混合物,可采用分液的方法将它们分离
D.对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
答案 A
重结晶法提纯苯甲酸
资料卡:
1、苯甲酸为无色晶体。
2、熔点122℃,沸点249℃。
3、微溶于水(溶解度见下表),易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
温度/℃ 25 50 75
水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2
某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙,应如何提纯?
【活动三:实验探究】
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤
冷却,结晶,
过滤,洗涤
【思维建模】
4、重结晶
(2)操作步骤
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,
受温度的影响较大
(1)选择溶剂的条件
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大
(3)装置
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
(4)主要仪器用品
铁架台(带铁圈)、酒精灯、石棉网、普通漏斗、烧杯、玻璃棒、
【思考交流】
1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?
增大苯甲酸在水中的溶解度
2、趁热过滤的目的是什么?
温度高,苯甲酸不易析出
3、实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到哪些作用?
溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流
4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
取最后一次洗涤液少许与试管中,加入硝酸银溶液后,无明显现象,说明氯化钠已经除净。
5、在重结晶过程中进行热过滤后,要用少量热溶剂冲洗几遍,其目的是什么?
洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
6、在晶体析出后,分离晶体和滤液时,要用少量的冷溶剂洗涤晶体,其洗涤的目的是什么?为什么要用冷溶剂?
7、温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?
洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质;
用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质不会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。
蒸发结晶
降温结晶
两种方法的操作过程有什么区别?
结晶的两种方法
溶解度随温度变化大的
溶解度随温度变化小的(蒸发溶剂)
2.根据右图信息,下列实验的步骤是什么?
(1)提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3
(2)提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl
溶解,蒸发结晶,趁热过滤,这样首先析出的是NaCl,少量的KNO3仍残留在热的溶液中。
溶解,蒸发浓缩,冷却结晶,过滤得到KNO3晶体,杂质NaCl留在滤液中。
色谱法起源于20世纪初,1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管,以石油醚洗脱植物色素的提取液,经过一段时间洗脱之后,植物色素在碳酸钙柱中实现分离,由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中,应用色谱法,获得了1938年诺贝尔化学奖。
此后,色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
【科学视野】
蒸馏
萃取
重结
晶
分离
提纯
提纯固体有机物
提纯液体有机物
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
【归纳总结】
分离提纯的常见流程:
线路一:萃取----分液----蒸馏(适用于两个互溶的有机液体)
线路二:加热溶解----趁热过滤----冷却结晶----重结晶过滤---洗涤--干燥(适用于待提纯物溶解度受温度影响大的)
线路三:加热浓缩---蒸发结晶---过滤---洗涤--干燥
(适用于待提纯物溶解度受温度影响小的)