章末综合检测
(90分钟，100分)
一、选择题(本题包括18个小题，每小题3分，共54分)
1．(2013·经典习题选萃)下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．聚合反应 D．酯化反应
答案：B
2．(2013·经典习题选萃)下列说法不正确的是( )
A．O2和O3互为同素异形体
B.H、H和H互为同位素
答案：C
点拨：同系物是指结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物；而CH2===CH2和属于两种不同类型的烃，不是同系物关系。
3．(2013·经典习题选萃)下列化学用语或模型正确的是( )
A．乙烯的结构简式：CH2CH2
B．甲烷分子的比例模型：
C．羟基的电子式：：：H
D．葡萄糖的最简式：C6H12O6
答案：B
点拨：乙烯的结构简式为CH2===CH2，A错误。羟基的电子式为·：H，C错误。葡萄糖的最简式为CH2O，D错误。
4．(2013·河南洛阳、安阳统考)下列有机反应中，不属于取代反应的是( )
答案：B
点拨：本题考查取代反应的识别。难度较小。
B项为乙醇的催化氧化反应，不属于取代反应，错。
5．(2013·肇庆质检)下列说法中，错误的是( )
A．无论是乙烯的加成反应还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子内含有的碳碳双键有关
B．使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案：C
点拨：乙烷不与Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液反应，乙烯与溴的CCl4溶液中的Br2发生加成反应，因此可以除去C2H6中的C2H4；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使C2H6中混有新杂质CO2，故不能用KMnO4溶液除去C2H6中的C2H4。
6．(2013·乌鲁木齐高三二次诊断)对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是( )
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
答案：B
点拨：本题考查苯乙烯的性质。难度中等。
苯乙烯具有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生加聚反应，①②正确；有机物易溶于有机溶剂中，④正确；苯环是正六边形平面结构，碳碳双键是平面矩形结构，故乙烯上所有的原子可能共平面，⑥正确。
7．(2013·云南省第一次检测)常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18，下列关于这四种气态烃的推断正确的是( )
A．四种气态烃中至少有两种互为同分异构体
B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙和丙
C．丙分子中所有原子均在同一平面上
D．乙和丁属于同系物
答案：C
点拨：本题考查有机物的组成和性质，考查考生对常见有机物的组成和性质的理解能力。难度中等。
A项，根据题意，可以推断甲为CH4、乙为HC≡CH、丙为CH2===CH2、丁为CH3CH3，四种物质分子式均不同，不是同分异构体；B项，乙、丙均可使酸性高锰酸钾溶液褪色；C项，乙烯分子中6个原子在同一平面上；D项，乙炔、乙烷分别属于炔烃、烷烃，不属于同系物。
8．(2013·开封期末)下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．② B．③④ C．①③ D．②④
答案：A
点拨：①己烷、③苯、④乙苯能使溴水褪色，但其原因是发生了萃取；②是烯烃，能与溴发生加成反应，从而使溴水褪色。②、④都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色。
9．(2013·湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
答案：A
点拨：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。
10．(2013·浙江金华十校联考)下列说法正确的是( )
B．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有4种
C．碳原子数小于或等于8的单烯烃中，与HBr加成产物只有一种结构，符合条件的单烯烃有6种
D．经测定C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中碳的质量分数是78%
答案：D
点拨：A中第一种有机物主链碳原子数为8个，A错；B中不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基的烃应为3种，苯环与叔丁基相连时不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错；C中符合条件的单烯烃有7种，C错。
11．(2013·湖南怀化高三一模)下列说法正确的是( )
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小
B．乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷
C．1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D．n＝7，主链上有5个碳原子的烷烃共有五种
答案：D
点拨：烷烃中碳元素的质量百分含量为12n/(14n＋2)，随着n值增大而增大，A项错误；乙烯与溴发生加成反应的产物为1,2-二溴乙烷，B项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C项错误；分子式为C7H16且主链上有5个碳原子的烷烃共有五种，分别是
12．(2013·经典习题选萃)分子组成为C10H14的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是( )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物有4种不同结构
答案：D
点拨：A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，苯环上的取代基为丁基，丁基有4种不同结构，因此，该有机物有4种不同结构。
13．(2013·长春市高中毕业班第一次调研)下列关于有机物的说法中不正确的是( )
A．正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同
B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上
C．C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有3种
D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
答案：B
点拨：本题考查常见有机物的结构和性质。
B中乙酸分子中存在甲基，所以所有原子不可能共平面；C中的三种同分异构体为2-甲基己烷、3-甲基己烷、3-乙基戊烷。
14．(2013·经典习题选萃)在一定的温度、压强下，向100 mL CH4和Ar的混合气体中通入400 mL O2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460 mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为( )
A．1:4 B．1:3
C．1:2 D．1:1
答案：A
点拨：本题考查混合气体计算，意在考查考生的计算能力。根据CH4＋2O2CO2＋2H2O，利用差量法，1 mL CH4完全燃烧生成干燥的CO2时，混合气体体积缩小2 mL，现混合气体缩小了40 mL，则CH4为20 mL，Ar为80 mL。
15．(2013·合肥一中模拟)科学家研制出的八硝基立方烷(结构如图所示，碳原子未画出)是一种新型高能炸药，爆炸分解得到无毒、稳定的气体，下列说法正确的是( )
A．分子中C、N间形成非极性键
B．1 mol该分子中含8 mol二氧化氮
C．该物质既有氧化性又有还原性
D．该物质爆炸产物是NO2、CO2、H2O
答案：C
点拨：A项，C与N形成的共价键是极性键，A错；B项，该分子中存在硝基，不是二氧化氮，B错；D项，由爆炸后所得气体无毒，知生成物中不含NO2(有毒气体)，故D错。
16．下列有机物检验方法正确的是( )
A．取少量卤代烃加NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤原子存在
B．用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热后的产物是否是乙烯
C．用溴水鉴别乙烯与乙炔
D．用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷
答案：B
点拨：卤代烃水解后用HNO3酸化，否则NaOH和AgNO3会生成Ag2O沉淀，影响实验的结果，A错；乙烯和乙炔均能使溴水褪色，所以溴水无法鉴别二者，C错；只用NaOH水溶液无法鉴别一氯乙烷和三氯乙烷中氯原子的多少，D错。
17．两种气态烃的混合气体共1 mol，在空气中燃烧得到1.5 mol CO2和2 mol H2O，关于该混合气体的说法正确的是( )
A．一定含有甲烷，不含乙烷
B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合气体
D．一定含甲烷，但不含乙烯
答案：A
点拨：据题意n(烃) :n(CO2) :n(H2O)＝1:1.5:2即n(烃) :n(C) :n(H)＝1:1.5:4，故该混合烃的平均分子组成为C1.5H4，已知碳原子数小于1.5的烃只有甲烷，所以混合烃中一定含有CH4，则另一种烃中氢原子个数必须为4，可能是C2H4、C3H4。
18．x、y、z三种物质的分子组成分别符合烷烃、烯烃、炔烃的通式，若在一定条件下V L的x、y、z的混合气体可与V L的H2发生加成反应，则混合气体中x、y、z的体积比可能是( )
①1:1:1 ②1:2:3 ③1:4:1 ④3:2:1
A．①③ B．②③
C．③④ D．①④
答案：A
点拨：分析可知：烷烃不与H2反应，1 mol烯烃可与1 mol H2加成，而1 mol 炔烃可与2 mol H2加成，因此只要烷烃与炔烃的体积比为1?1，即符合题意。
二、非选择题(本题包括5小题，共46分)
19．(2013·经典习题选萃)(10分)下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：
请回答下列问题：
(1)A、B两种模型分别是有机物的________模型和________模型。
(2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。当n＝________时，烷烃开始出现同分异构体。
(3)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是________(填名称)。
结构简式为CH2===CH(CH2)5CH3的有机物中，处于同一平面内的碳原子数最多为________。
(4)有机物C具有的结构或性质是________(填字母序号)。
a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
d．一定条件下能与氢气或氧气反应
(5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是________(填分子式)。
答案：(1)球棍 比例 (2)CnH2n＋2 4 (3)乙烯、苯 5 (4)bd (5)CH4
点拨：根据题图可知，三种物质依次是甲烷、、乙烯和苯。(2)甲烷的同系物即烷烃的通式为CnH2n＋2。甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体，从丁烷开始出现同分异构体，即正丁烷和异丁烷。(3)甲烷分子是正四面体结构，分子中所有原子不共面；而乙烯和苯都是平面结构，分子中所有原子均共面。(4)苯分子中没有单键和双键，其中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，a错误。苯有毒，不溶于水且密度比水小，b正确。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，c错误。苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，能在氧气中燃烧，d正确。(5)等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，消耗的氧气越多。所有的烃中，甲烷的含氢量最高，所以此题答案为CH4。
20．(2013·经典习题选萃)(10分)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
回答下列问题：
(1)正四面体烷的二氯取代产物有________种。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母符号)。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
E．乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面
(3)环辛四烯的分子式为________，写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)下列属于苯的同系物的是________(填字母符号)。
(5)请分别写出乙炔、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH所含官能团的名称：________、________、________、________。
答案：(1)1 (2)D (3)C8H8 (4)B、D (5)碳碳三键、羟基、醛基、羧基
点拨：(1)据碳的四价原则，推知分子中每个碳原子只结合一个氢原子。由于其为正四面体结构，所以二氯取代产物只有1种。(2)因为乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，所以A、B、C正确；乙烯基乙炔与乙炔最简式相同，相同质量的乙烯基乙炔与乙炔完全燃烧耗氧量相同，D不正确；乙烯基乙炔可以看成是乙烯与乙炔拼接而成，所有原子一定在同一个平面，E正确。(3)由于环辛四烯的不饱和度为5，所以其属于芳香烃的同分异构体含有一个碳碳双键便可达到要求。(4)根据同系物的概念，苯的同系物只能有一个苯环，且与苯相差一个或若干个CH2原子团。
21．(8分)探究：1?氯丙烷与NaOH乙醇溶液的反应
学习小组在进行1?氯丙烷与NaOH的乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。
请你设计两种不同的方法分别检验该气体。在表中的方框中写出装置中所盛试剂的名称(试剂任选)和实验现象。
图序
装置图
所盛试剂
实验现象
1
A是______
B是______
__________
2
C是______
__________
答案：
图序
装置图
所盛试剂
实验现象
1
A是水
B是酸性高锰酸钾溶液
水中有气泡冒出，酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去(或变浅)
2
C是溴的四氯化碳溶液(或溴水)
溴的四氯化碳溶液橙红色褪去(或变浅)
点拨：1?氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应生成丙烯，可用酸性KMnO4溶液和溴水检验之。
22．(8分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作I：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)观察到________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_________________ ____________________________________________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是______，检验的方法是__________________(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
答案：(1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱、核磁共振氢谱
(4)生成的气体 将生成的气体先通过盛有NaOH稀溶液的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液)
点拨：(1)溴乙烷沸点低，温度过高会加快溴乙烷的挥发，用水浴加热可以使溶液受热均匀，便于控制温度，减少溴乙烷的损失；
(2)溴乙烷不溶于水，在溶液中会分层，如果完全水解后生成乙醇可以溶于水，溶液不会分层；
(3)确定乙醇的结构，可以用红外光谱测定其中的化学键和官能团，用核磁共振氢谱确定其中氢原子的种类和数目；
(4)溴乙烷发生消去反应会生成乙烯气体，水解反应生成乙醇，因此检验是否有乙烯气体生成即可以确定是否为消去反应，但要注意乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色，会对乙烯的检验产生干扰。
23．(2013·经典习题选萃)(10分)如图是8种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是______反应，③是______反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________。
(4)C1的结构简式是__________；F1的结构简式是________。F1与F2的关系为________。
答案：(1)2,3?二甲基丁烷
(2)取代 加成
点拨：
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一、选择题
1．下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基
A．①和③ B．②和③
C．只有① D．①和②
答案：D
点拨：烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2，③不正确。
2．广州亚运会的“潮流”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．分子中碳原子不在一条直线上
B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化
D．是石油分馏的一种产品
答案：C
点拨：多碳烷烃的碳链是锯齿型的，碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子在1～4之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。烷烃随分子内碳原子数的增多，状态由气态向液态、固态变化，随相对分子质量的增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷更易液化。
3．(2013·长春市月考题)
有机物的名称和一氯代物的种数是( )
A．2,4,5-三甲基-4-乙基己烷，7种
B．2,4-二甲基-4-异丙基己烷，8种
C．2,4-二甲基-3-异丙基己烷，7种
D．2,3,5-三甲基-3-乙基己烷，8种
答案：D
点拨：有机物的命名应选取含支链最多的最长碳链为主链，同时应使支链编号之和为最小，据此该有机物应命名为2,3,5-三甲基-3-乙基己烷，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物的结构有8种。
4．下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
答案：D
点拨：CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误；碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数是正确的。
5．(2013·江西重点中学联考)下列反应中属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应
B．丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
D．乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应
答案：D
点拨：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应属于取代反应，选项A错误；丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应属于取代反应，选项B错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯发生了氧化反应，选项C错误；乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应属于加成反应，选项D正确。
6．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是( )
A．与足量溴反应
B．通入足量溴水中
C．在一定条件下通入氢气
D．分别进行燃烧
答案：B
点拨：乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。
7．使1 mol 乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是( )
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
答案：C
点拨：认真分析乙烯和氯气的加成反应和甲烷与氯气发生的取代反应的结构变化，不难发现加成所消耗的氯气与双键数之比为1：1，而取代反应所消耗的氯气与分子中的氢原子数之比为1：1,1 mol乙烯中含有碳碳双键1 mol，氢原子4 mol，所以该两个过程中消耗的氯气总量为5 mol。
8．科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图(图中的连线表示化学键)所示，下列说法正确的是( )
A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃
C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5个
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多
答案：A
点拨：
9．关于实验室制备乙烯的实验，下列说法正确的是( )
A．反应物是乙醇和过量的3 mol·L－1硫酸的混合液
B．温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140℃
C．反应容器(烧瓶)中，应加入少许碎瓷片
D．反应完毕先熄灭酒精灯再从水中取出导管
答案：C
点拨：A项硫酸应为浓硫酸且乙醇和浓硫酸的体积比为1：3，B项控制温度在170℃，D项容易发生倒吸。
10．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
答案：B
点拨：乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。
11．下列说法正确的是( )
A．C2H4与C4H8一定是同系物
B．丙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1?丁烯与2?丁烯互为同分异构体
D．新戊烷和2,2?二甲基丙烷互为同分异构体
答案：C
点拨：C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A错；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B错；新戊烷和2,2?二甲基丙烷是同一种物质，D错。
12．下列说法中，错误的是( )
A. 乙烯的加成反应和乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．乙烯的化学性质比乙烷活泼
D．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
答案：D
13．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是( )
A．丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成溴乙烷的反应
C．乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙烯自身生成聚乙烯的反应
答案：A
点拨：B项，反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反应；C项，CH2===CH2＋H—OHCH3CH2OH，加成反应；D项，nCH2===CH2?CH2—CH2?，加聚反应。
二、非选择题
14．(2013·经典习题选萃)在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如：
分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。
(1)烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝________或n0＝________。
(2)四种碳原子数之间的关系为n1＝________。
(3)在烷烃的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子被取代的几率(机会)不同，但同类氢原子被取代的几率(机会)可视为相同，将n mol 2,2,3?三甲基戊烷与适量氯气在光照下反应，能生成________种一氯代物和______mol HCl。
答案：(1)3n1＋2n2＋n3 2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2
(2)n3＋2n4＋2
(3)5 n
15．(2013·陕西长安一中测试)已知浓硫酸和乙醇的混合液加热后可以产生乙烯。为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学在甲同学的实验中，发现褪色后的溶液中有硫酸根离子，推测在制得的乙烯中还可能有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去原性杂质，再与溴水反应。
(1)甲同学实验中溴水褪色的主要化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，理由是________；
a．使溴水褪色的反应未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应就是加成反应
c．使溴水褪色的物质未必是乙烯
d．使溴水褪色的物质就是乙烯
(3)乙同学推测乙烯中必定含有的一种气体是________，可以用________(填试剂名称)来验证，这种气体与溴水反应的化学方程式是________________________________________________________ ________________；
(4)为验证溴水褪色的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后的溶液为酸性的方法，理由是________________________________________________________________________。
答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(2)不能 ac
(3)SO2 品红溶液 SO2＋2H2O＋Br2===2HBr＋H2SO4
(4)如发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增强，故可用pH试纸验证
点拨：本题主要考查乙烯的性质及有机反应的类型。难度中等。
(1)乙烯与溴水发生加成反应是溴水褪色的主要原因，该化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)若制得的乙烯中含有少量还原性气体杂质，则还原性气体能与溴水发生氧化还原反应，从而使溴水褪色。(3)乙同学发现甲同学实验中褪色后的溶液中有SO，可推知乙烯气体中含有还原性气体SO2，这是因为浓硫酸具有脱水性，能使部分乙醇脱水炭化，在加热时，碳与浓硫酸发生氧化还原反应生成SO2气体。将制得的乙烯气体通入品红试液中，若品红试液褪色，证明制得的乙烯气体中含有SO2。SO2能使溴水褪色，反应的化学方程式为2H2O＋Br2＋SO2===2HBr＋H2SO4。(4)若溴水与乙烯发生加成反应只生成1,2-二溴乙烷一种产物，若溴水与乙烯发生取代反应，除生成有机物外，一定还有HBr生成，从而使溶液酸性明显增强，故可用pH试纸验证。
16．烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。
(1)烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团，生成两种新烯烃的反应。请写出在催化剂作用下，两个丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式
_____________________________________________________。
(2)烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的反应关系：
已知某烯烃的化学式为C5H10，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸，则此烯烃的结构简式是______________；若为二氧化碳和丁酮()，则此烯烃的结构简式是________________。
答案：(1)CH3CH=CH2＋CH3CH=CH2CH2=CH2＋CH3CH=CHCH3
(2)CH3CH=CHCH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
点拨：烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团生成两种新烯烃的反应，丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式为CH3CH===CH2＋CH3CH===CH2―→CH2===CH2＋CH3CH===
CHCH3。烯烃C5H10，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸，则此烯烃的结构简式是CH3CH===CHCH2CH3。若为二氧化碳和丁酮，此烯烃的结构简式是CH2===C(CH3)CH2CH3。
有机化学中常用的定量关系
(1)化学反应中的定量关系：
①取代反应：烷烃的取代反应中，取代1 mol H需要1 mol X2；
(2)烃燃烧与消耗氧量的定量关系
1 mol有机物每增加1 mol CH2，耗氧量就增加1.5 mol；
1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减少0.5 mol。
(3)常见的相对分子质量的计算方法
①标准状况下密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ。
②相对密度法：
根据气体A相对于气体B的密度，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB
③混合物的平均相对分子质量：＝。
手性分子
在化学物质的“海洋”中，是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体？两种分子犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。
研究发现，在丙氨酸()分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D－丙氨酸和L－丙氨酸。这两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且不能重叠。我们把像D－丙氨酸和L－丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子(chiral molecule)；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer)；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbon atom)。
这些物质还具有神奇的光学特性。当一束偏振光通过它们时，光的偏振方向将被旋转，被旋转的角度称旋光度。L－丙氨酸可使偏振光向右旋转，D－丙氨酸则可使偏振光向左旋转。
镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。
一、选择题
1．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
答案：D
点拨：CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，多了1个HCl和1个Br2，所以选D项。
2．下列关于乙炔制取的说法不正确的是( )
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水反应
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，除了用硫化铜外还可用氢氧化钠溶液
D．反应中不需加碎瓷片作沸石
答案：AC
点拨：制取乙炔时用饱和食盐水代替水反应，可以获得平稳的乙炔气流，A项不正确；为了除去杂质气体，要用硫酸铜和氢氧化钠溶液，C项不正确。
3．等物质的量的CH4、C2H4、C2H2，分别在足量O2中完全燃烧，以下说法正确的是( )
A．C2H2含碳量最高，燃烧生成的CO2最多
B．C2H2燃烧时火焰最明亮
C．CH4含氢量最高，燃烧生成的H2O最多
D．CH4、C2H4燃烧生成的H2O质量不同，消耗的O2不同
答案：B
点拨：因CH4、C2H4、C2H2为等物质的量，故C原子的物质的量CH4C2H2，生成H2O的量CH4＝C2H4>C2H2，C项错误；C2H2中含碳量最高，燃烧时不易充分燃烧，往往有碳的颗粒生成，故会有黑烟，并有明亮的火焰，B项正确；CH4和C2H4含碳量不同，含氢量相同，完全燃烧时生成H2O的量相同，但消耗O2的量不同，D错误。
4．某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是( )
A．混合气体中一定有乙炔
B．混合气体中一定有乙烯
C．混合气体可能由乙炔和丙烯组成
D. 混合气体一定由乙烯和乙炔组成
答案：AC
5．(2013·经典习题选萃)已知1 mol某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z，则X的结构简式可能是( )
A．CH2===CH2 B．CH≡CH
C．CH≡CCH3 D．CH2===CHCl
答案：C
点拨：“1 mol X能与2 mol Cl2完全加成”说明X中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键，“1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代”说明Y中含有4个氢原子，而X与Cl2加成时没有增加氢原子，则X中也只含有4个氢原子。
6．(2013·经典习题选萃)25℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A．12.5% B．25%
C．50% D．75%
答案：B
点拨：本题重点考查有机化学的相关计算。根据反应：C2H6＋3.5O22CO2＋3H2O；C2H2＋2.5O22CO2＋H2O；C3H6＋4.5O23CO2＋3H2O。设混合烃中C2H6为a mL，C2H2为b mL，C3H6为c mL，则有：a＋b＋c＝32①；2.5(a＋c)＋1.5b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。
7．两种气态烃以任意比例混合，105℃时，1 L该混合烃与9 L O2混合，充分燃烧后恢复到原状况，所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 D．CH4、C3H4
答案：B
点拨：105℃时H2O为气态，
8．a mol H2和b mol C2H2在密闭容器中反应，当其达到平衡时，生成c mol C2H4，将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量为( )
A．(＋b)mol B．(a＋3b)mol
C．(＋b－c)mol D．(a＋3b＋2c)mol
答案：A
点拨：根据原子守恒，平衡混合气消耗的氧气的量就是a mol H2和b mol C2H2消耗O2的量之和，为(＋b)mol。
9．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
答案：D
点拨：乙烯、乙炔均能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。
10．CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属离子型化合物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )
A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6)
B．Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
C．Mg2C3水解生成丙炔(C3H4)
D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
答案：C
点拨：反应CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑中无化合价变化。ZnC2中C显－1价，对应C2H2；Al4C3中C显－4价，对应CH4；Mg2C3中C显－价，对应C3H4；Li2C2中C显－1价，对应C2H2。
11．(2013·海淀模拟)某烯烃和炔烃的混合气体，其密度是相同条件下氢气密度的13.4倍，将1 L混合气体燃烧，在同温同压下得到2.5 L CO2气体。则该混合烃可能是( )
A．C2H4和C2H2 B．C2H4和C3H4
C．C3H6和C2H2 D．C3H6和C3H4
答案：C
点拨：混合气体的平均相对分子质量为26.8，则混合气体中一定含有C2H2；而混合气体的平均分子式可求得是C2.5Hx，可见混合气体中所含烯烃的碳原子数应大于2，结合各选项，只能是C项。
二、非选择题
12．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；
若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_______________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构；
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有______种结构；
③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
答案：(1)C5H10
点拨：
13．某烃A 0.2 mol 在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1 mol。
(1)烃A的分子式为_____________________________________ ___________________________________。
(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与Cl2发生取代反应，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________________ ________________________________________________________。
(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则A可能的结构简式为________________ ________________________________________________________；
其中有一种分子，所有碳原子都在同一平面内，它发生加聚反应的化学方程式为______________________________________ __________________________________。
答案：(1)C5H10 (2)
点拨：(1)根据烃燃烧的通式：
CnHm＋(n＋)O2nCO2＋H2O
1 mol n mol mol
0．2 mol 1 mol 1 mol
1 mol:0.2 mol＝n mol:1 mol n＝5
1 mol:0.2 mol＝m/2 mol:1 mol
m＝10
则A的分子式为C5H10。
(2)烃A不能使溴水褪色，说明A中不含碳碳双键，应是环烷烃；再根据一氯代物只有一种，说明分子中只有1类氢原子，可以推知结构简式为。
14．下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物：
已知气态烃D(其密度在同温同压下是氢气密度的13倍)跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。
请写出下列字母代表的物质的化学式(分子式)：
A________、B________、D________、E________、H________。
答案：CaC2 H2O C2H2 CO2 Ca(HCO3)2
点拨：①由烃D的密度是同温同压下H2密度的13倍，求出其相对分子质量为26，确定D为C2H2。
②根据D跟F反应时产生明亮而带黑烟的火焰，确定F为O2。
③由2C2H2＋5O24CO2＋2H2O可知B、E分别为CO2或H2O。
④实验室制C2H2，一般是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，可知A、B分别是CaC2或H2O。
⑤综合③④，确定A为CaC2，B为H2O，E为CO2。
⑥其余物质中，C为Ca(OH)2，G为CaCO3，H为Ca(HCO3)2。
15．下面给出了四种烃A、B、C、D的相关信息：
①烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低
②烃B是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实
③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属
④烃D的分子比例模型如图所示：
据此回答有关问题：
(1)将A和Cl2混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是________(填编号)。
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CHCl3 D．CCl4
(2)写出实验室制取B的反应类型__________________ ______________________________________________________。
(3)实验室制取C的化学方程式为______________________ __________________________________________________。
(4)D分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构，以下能证实这一事实的是__________________。
a．D的邻位二氯取代物不存在同分异构体
b．D的间位二氯取代物不存在同分异构体
c．D的对位二氯取代物不存在同分异构体
(5)某有机化合物X的相对分子质量大于70，小于120。经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数之和为68%，其余为氧元素。则X的分子式为______。
答案：(1)A (2)消去反应
(3)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(4)a (5)C5H8O2
点拨：(1)烃只由C、H元素组成，含碳的质量分数最低，含氢量最大的烃是甲烷，甲烷和氯气取代反应产物中CH3Cl是气体，不可能在试管内壁上出现。
(2)烃B是乙烯，乙醇发生消去反应制取乙烯。
(3)烃C是乙炔，可以用电石和水制取。
(4)烃D是苯，邻位二氯取代物不存在同分异构体说明苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构，选a。
(5)假设X分子中只含有一个氧原子，则16/M＝(1－0.68)，则M＝50，不符合题意；若X分子中含有两个氧原子，则2×16/M＝(1－0.68)，则M＝100，符合题意，则1 mol X中C、H的总质量为68，可以为C5H8，则X的分子式为C5H8O2。
实验室制微型炸药
在试管中放入15 mL新制的银氨溶液，向其通入乙炔气体，立即产生乙炔银沉淀。原理：C2H2＋2[Ag(NH3)2]OH―→C2Ag2＋2H2O＋4NH3，C2Ag22C＋2Ag，继续通乙炔待银氨溶液反应完，洗涤过滤C2Ag2沉淀。将滤渣分为绿豆大小的若干撮，放在阴凉稳妥处风干。
将风干后的乙炔银放在厚书本中，稍用力合上书本即发生爆炸；放在地面用鞋底轻轻一擦即炸；放在石棉网上微热或用星火接触也发生爆炸。
一、选择题
1．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道，以下报道中有科学性错误的是( )
A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳
答案：A
点拨：苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水源造成严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D项正确。
2．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
答案：AB
点拨：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处。
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
答案：D
4．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．间二溴苯只有一种
答案：A
点拨：含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
5．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
答案：B
点拨：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
6．苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A．都可以与溴发生取代反应
B．都容易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案：D
7．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于( )
A．溴挥发了 B．发生了取代反应
C．发生了萃取作用 D．发生了加成反应
答案：C
8．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
答案：D
9．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是( )
A．己烯 B．苯
C．裂化汽油 D．酒精
答案：B
10．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是( )
答案：D
点拨：苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。
11．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、可加成、易取代
D．易氧化、易加成、难取代
答案：C
点拨：由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
苯分子的结构简式为，这只是一种习惯写法，我们不能据此认为苯分子具有单、双键交替的结构。事实上，苯分子中碳碳之间的键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，它不完全具有单、双键的一些性质，不与酸性KMnO4溶液和溴水反应的特点则充分证明了其不具有一般双键的特征。
二、非选择题
12．(2013·泰州统考)现代居室装修可造成污染，苯是污染物之一。家居内的苯主要来自于建筑装饰中使用的大量化工原料，如涂料、填料及各种有机溶剂等。长期吸入含苯空气可导致各种疾病，人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔C2H2相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式____________________________________________________ ____________________。
(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热。可推断苯比1,3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。
A．苯不能使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是________。
答案：
(3)A、D
(4)介于单键和双键之间特殊的键
点拨：
(2)因1,3-环己二烯脱氢变成苯放热，说明1,3-环己二烯的自身能量高于苯，也就是说苯比1,3-环己二烯更稳定。
(3)苯若存在单双键交替的结构，则苯应能使溴水褪色，且邻二溴苯有2种结构，而事实上苯不能使溴水褪色，邻二溴苯也没有同分异构体，可见不能解释选项A、D两个事实。
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间存在介于单键与双键之间特殊的键。
13．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。
请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是____________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是____________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是
____________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水______(填“大”或“小”)，具有________气味的油状液体。
答案：(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大 苦杏仁
点拨：配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸的操作与浓硫酸的稀释操作相似。使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热。硝基苯是不溶于水的液体，用分液的方法分离。粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去未反应的酸。纯硝基苯的密度比水大，具有苦杏仁气味。
14．(2013·经典习题选萃)下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒种内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：________________________________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是______。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为___________________________________________ _________________________________________________________________________________________________。
(3)反应2～3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是__________________。
(4)在上述整套装置中具有防倒吸作用的仪器有__________(填字母)。
答案：(1)
(2)吸收HBr气体中的Br2蒸气 D中石蕊试液变红，E中产生浅黄色沉淀
(3)NaOH溶液的底部有无色油珠产生，产生白雾
(4)DEF
点拨：仔细观察实验装置图，结合制溴苯的实验原理，弄清各仪器内发生的反应及产生的现象，该实验能清楚观察到生成物以及能除去HBr气体中的溴蒸气，消除了Br2对HBr检验的干扰，能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。
掌握制溴苯的实验原理，明确溴苯中的溴单质，HBr中的溴蒸气的除去方法，再结合实验装置图，弄清各试剂的作用及各装置中产生的现象。由于忽视溴能溶于苯，而HBr不溶于苯，而将苯的作用答错，或忽视NaOH能除去Br2，而将B中现象错答为褐色油珠。
稠环芳香烃
稠环芳香烃：分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘中的稠环芳香烃所致。稠环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后为各种不同类型的致癌物中之一类。但总的来说，它在致癌物中仍然占有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3,4?苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳、氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性稠环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种稠环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到稠环芳香烃的污染。
一、选择题
1．下列化合物为苯的同系物的是( )
A．①② B．③④
C．①④ D．②④
答案：B
点拨：根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。
2．下列说法中正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n>6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案：D
点拨：A项，苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．下列变化属于取代反应的是( )
A．苯与溴水混合，水层褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．甲苯制三硝基甲苯
D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷
答案：C
4．下列说法不正确的是( )
A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．含苯环的烃都是芳香烃
D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高环境效益
答案：B
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
答案：A
6．(2013·经典习题选萃)在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案：C
点拨：在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。
7．间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：C
点拨：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
8．(2013·课标全国Ⅱ)下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
答案：D
点拨：甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D项错误。
9．(2013·经典习题选萃)结构简式为：的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
答案：C
点拨：在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。图中两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置，因而应分别与各自相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以转动，使两苯环可能不共面，但无论如何总可以保证至少有9个碳原子共面。如图：
10．现在三种实验装置，如下图所示，要制备硝基苯，应选用( )
A．装置A B．装置B
C．装置C D．都不行
答案：C
点拨：制取硝基苯，因苯的沸点低，苯跟浓HNO3在浓H2SO4的存在下，发生取代反应时，温度要控制在50℃～60℃(水浴温度)，并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。温度计应放在水浴中以便于控制温度。
11．(2013·乌鲁木齐诊断性测验二)下列说法正确的是( )
A．C2H4和C2H4O无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧时生成水的质量不变
B．分子式为C8H10且分子中有苯环的有机物共有3种
C．汽油、柴油、植物油和甘油都是碳氢化合物
D．溴苯分子中的所有原子都处在同一平面
答案：D
点拨：本题考查常见有机化合物的组成和结构。难度中等。
相同质量的C2H4和C2H4O燃烧时生成水的质量不同，故相同质量不同比例混合的混合物燃烧时生成水的质量也不同，A项错误；分子式为C8H10的芳香烃有邻间对二甲基取代和乙基取代，同分异构体共有4种，B项错误；植物油和甘油是烃的含氧衍生物，C项错误；溴苯分子是苯分子中的一个氢原子被溴原子取代，12原子同样共平面，D项正确。
12．(2013·哈尔滨质检)已知有机物CH2===CH—CHO可以简化写成键线式。盐酸芬氟拉明的分子结构如图所示，它是目前国内上市的减肥药主要化学成分，因患者在临床使用中出现严重不良反应已停用。下列关于盐酸芬氟拉明的说法不正确的是( )
A．不属于苯的同系物
B．该物质可发生加成反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．其分子式为C12H16NF3Cl
答案：D
点拨：本题考查有机物的组成和结构，官能团对物质性质的影响。难度中等。
同系物是结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的一类有机物，分析此有机物结构知：它不是苯的同系物，A项正确；结构中含苯环，在一定条件下可以发生加成反应，B项正确；苯环上有4个碳上的H可以被氯取代，且得到四种不同结构的一氯取代物，C项正确；此分子的分子式为C12H17NF3Cl，故D项错。
二、非选择题
13．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是_______________________________________________ ____________________________________________。
(2)任何条件下都不能与溴水及酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(3)能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
答案：(1)苯 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
点拨：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应(加成反应)，又能和酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)的只有己烯；均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
14．下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：
(1)苯(甲苯)________；
(2)苯(乙醇)________；
(3)甲苯(溴)________。
答案：(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)水 (3)NaOH溶液
点拨：(1)苯不能和酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层，可采用分液的方法除去。(2)乙醇与水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除去乙醇。(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠，然后分液除去。
15．(2013·河北师大附中测试)某有机物的结构简式为
据此填写下列空格。
(1)该物质苯环上一氯代物有________种；
(2)1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol；
(3)1 mol该物质和H2加成需H2________mol；
(4)下列说法不正确的是________。
A．该物质可发生加成、取代、氧化等反应
B．该物质与甲苯属于同系物
C．该物质使溴水褪色的原理与乙烯相同
D．该物质使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应
答案：(1)4 (2)2 (3)5 (4)BD
点拨：本题主要考查苯及其化合物的结构和性质。难度中等。
(1)该物质在苯环上没有对称轴，苯环上的4个H原子都能被Cl原子取代而生产4种不同的一氯代物。(2)1 mol该物质的分子中含有2 mol碳碳双键，能与2 mol Br2发生加成反应。(3)1 mol该物质的分子中含有2 mol碳碳双键，能与2 mol H2发生加成反应，1 mol苯环能与3 mol H2加成生成环己环，共消耗5 mol H2。(4)该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，发生氧化反应，同时该物质中含有烷基能发生取代反应，苯环上也能发生取代反应，A项正确；苯的同系物是苯环与烷基相连形成的，而该物质中苯环侧链是不饱和的，不是苯或甲苯的同系物，B项错误；该物质和乙烯中均含有碳碳双键，故使溴水褪色的原理与乙烯相同，C项正确；该物质能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，D项错误。
16．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填序号)。
a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：________________________。
(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。
答案：(1)E (2)b
(3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯
(4)E>D>C
点拨：(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。
17．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为：
这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：
Ⅱ能________(填入编号，下同)，而Ⅰ不能______。
A．被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．与溴水发生加成反应
C．与溴水发生取代反应
D．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成，I需______ mol，而Ⅱ需要______ mol。
(2)今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种。
答案：(1)A、B、D A、B 3 2 (2)3
点拨：(1)由于Ⅱ中存在双键，可被酸性KMnO4
溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ式中存在特殊的键不能发生上述反应；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多6个氢原子，故需耗 3 mol H2，而Ⅱ中只有两个双键，故需耗2 mol H2。
(2)根据对称性原则、有序性原则即可确定其二氯代物的结构(如图所示)，即可先固定一个—Cl在“*”位置，再将另一个—Cl分别加到三个“。”的位置，从而得出其二氯代物有三种结构。
涂改液会造成慢性中毒
涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。
在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3 g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。
一、选择题
1．(2013·西安质检)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )
A．CH3Cl
答案：B
点拨：
卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有1个碳原子，也不能发生消去反应。
2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的小
B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
答案：C
3．下列叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都可发生消去反应
答案：C
4．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
C．KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
D．C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液
答案：B
点拨：(1)易错选项分析
错选D项的原因主要是对卤代烃的水解过程、水解条件理解不透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下，而氯离子的检验必须在酸性条件下”，故在检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液前应先加酸中和过量NaOH溶液。
(2)其他错误选项分析
错误选项
错因剖析
A项
原因是对卤代烃中氯元素存在形式理解错误。误认为“物质中含有氯元素就会和硝酸酸化的AgNO3溶液反应，生成白色沉淀”，从而误选A。
C项
原因是对KClO3中氯元素的存在形式认识不清，认为KClO3存在Cl－，从而误选C。
5.(2013·增城市高三调研)能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
答案：B
点拨：A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2?戊烯；但B发生消去反应的产物有两种，
6．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是( )
A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去
C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解
答案：A
点拨：CH3CH3CH2CH2ClCH2===CH2CH3CH2OH。
7．(2013·经典习题选萃)有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“—CH3”的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案：C
点拨：只含有一个甲基的同分异构体有：
8．(2013·经典习题选萃)分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应，可生成2种同分异构体，则C3H6Cl2为( )
A．1,2-二氯丙烷 B．1,1-二氯丙烷
C．1,3-二氯丙烷 D．2,2-二氯丙烷
答案：C
点拨：A项有3种；B项有3种；C项有2种；D项有1种。
9．(2013·陕西汉中一中测试)有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2H2OCH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A．⑥④②① B．⑤①④②
C．①③②⑤ D．⑤②④①
答案：B
点拨：本题主要考查有机合成及有机反应类型。难度中等。
采用逆推法。CH2OH—CHOHCH3←CH2Cl—CHClCH3←CH2===CH—CH3←CH3CH2CH2OH←CH3CH2CHO，从丙醛到1,2-丙二醇的反应类型依次为还原反应、消去反应、加成反应、水解反应。
10．(2013·杭州学军中学月考题)滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为
，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃
B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5
D．能发生水解反应和消去反应
答案：BD
点拨：滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面；该物质的分子式为C14H9Cl5；因分子中存在结构，应能发生消去反应，且卤代烃都能发生水解反应。
答案：D
点拨：由C与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C为CH2CHCH3，而A与NaOH的醇溶液反应生成CH2CHCH3，表明A是卤代烃，再由D与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，可知卤素原子是溴，故A为CH3CH2CH2Br或
二、非选择题
12．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：
(1)写出各反应的化学方程式
①__________________________________________________，
②__________________________________________________，
③__________________________________________________，
④_________________________________________________，
⑤_______________________________________________。
(2)根据上述方程式回答下列问题：
A．上述化学反应的反应类型有________，________，________。
B．用AgNO3溶液通过________反应可证明卤代烃中含卤元素。
答案：(1)①CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
④CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
⑤CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(2)A.取代反应 加成反应 消去反应 B．①
点拨：上述关系中涉及三种物质和三种反应类型，其中①为取代反应，②④为加成反应，③⑤为消去反应。
13．有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：
①A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。
②一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1，且26③烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。
试回答下列问题：
(1)烃B的最简式为______，分子式为______。
(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式________。
(3)A的分子式为________。
答案：(1)CH C4H4
(3)C8H12
点拨：由②可知，B的最简式为CH，烃中含氢原子个数为偶数，且2614．(2013·青岛模拟)烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是______________，H的结构简式是________________。
(2)B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。
答案：
点拨：
15．(2013·经典习题选萃)为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：①量取该卤代烃液体11.4 mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银；③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；④将沉淀干燥后称重。
回答下列问题：
(1)①中加入NaOH的目的是________。
(2)②中加入过量硝酸银的目的是________。
(3)若②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤原子是____________________。
(4)若称得沉淀的质量为37.6 g，又测得卤代烃的密度为1. 65 g·mL－1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤代烃分子中含有________个卤原子。
(5)写出该卤代烃可能的结构简式和名称________。
答案：(1)中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解趋于完全
(2)使卤离子沉淀完全 (3)Br (4)2
(5)CH2BrCH2Br (1,2?二溴乙烷)，
CH3CHBr2 (1,1?二溴乙烷)
点拨：(1)卤代烃水解产物之一是氢卤酸，加入NaOH可以和氢卤酸反应，促进卤代烃的水解，使水解趋于完全；
(2)根据反应Ag＋＋X－===AgX↓知，加入过量AgNO3可以使X－完全沉淀；
(3)生成淡黄色沉淀为AgBr，故卤素原子为Br。
(4)M＝94×2＝188，m(卤代烃)＝11.4 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g，n(卤代烃)＝0.1 mol，n(AgBr)＝37.6 g÷188 g/mol＝0.2 mol，则1个卤代烃分子中含有2个溴原子。
(5)1 mol该卤代烃中C和H的质量为188 g－160 g＝28 g，则分子式为C2H4Br2，写出结构简式即可。
卤代烃在有机合成中的应用
在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键( C－O)、碳碳单键(C－C)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：
CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－
CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－
卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁( RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。
由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。
格氏试剂在有机合成中的应用
