章末综合检测
(90分钟，100分)
一、选择题(本题包括18个小题，每小题3分，共54分)
1．(2013·乌鲁木齐诊断性测验二)下列叙述正确的是( )
A．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
B．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
C．乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色
D．苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应
答案：D
点拨：本题考查常见有机化合物的化学性质。难度较小。
乙酸不能发生催化氧化，但乙酸能燃烧，燃烧反应是氧化还原反应，A项错误；皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，能彻底进行，不属可逆反应，B项错误；聚氯乙烯不含不饱和键，所以不能使溴水褪色，C项错误；苯、乙醇、乙酸均可发生取代反应，D项正确。
2．(2013·石家庄质检一)下列有机反应属于同一反应类型的是( )
A．甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯
B．苯制溴苯、乙烯制乙醇
C．乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯
D．苯制环己烷、乙酸乙酯水解
答案：A
点拨：本题考查有机反应的反应类型。难度较小。
A中均为取代反应；B中苯制溴苯为取代反应，乙烯制乙醇为加成反应；C中乙醇制乙醛为氧化反应，乙醇和乙酸制乙酸乙酯为取代反应；D中苯制环己烷为加成反应，乙酸乙酯水解为取代反应。
3．(2013·河南确山统考)下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
B．CH3CH===CHCOOH
答案：C
点拨：酚羟基、—COOH显酸性；—OH或—COOH能发生酯化反应；对于醇羟基，若分子中含有结构时能发生消去反应。
4．(2013·山东昌东质检)某种兴奋剂是奥运会上最早使用并最早被禁用，其结构简式如下：
下列有关叙述正确的是( )
A．该物质属于芳香族化合物，分子式为C13H12O4Cl2
B．该物质分子内处于同一平面的碳原子不超过7个
C．1 mol该物质最多可与5 mol H2发生加成反应
D．1 mol该物质最多可与含3 mol NaOH的水溶液发生反应
答案：A
点拨：题给兴奋剂含有苯环，应属于芳香族化合物，由其结构简式可得分子式为C13H12O4Cl2；与苯环相连的碳原子处于苯环所在平面内，故该物质分子内至少有7个碳原子共平面，当碳碳单键或碳氧单键旋转时，其他碳原子也会位于苯环所在的平面，即最多共平面的碳原子可达13个；苯环、碳碳双键、羰基可与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与5 mol H2发生加成反应；该物质分子中，能与NaOH水溶液反应的只有—COOH，故1 mol该物质最多可与含1 mol NaOH的水溶液反应。
5．(2013·哈尔滨市质检)关于某有机物的性质叙述正确的是( )
A．1 mol该有机物可以与3 mol Na发生反应
B．1 mol该有机物可以与3 mol NaOH发生反应
C．1 mol该有机物可以与6 mol H2发生加成反应
D．1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等
答案：D
点拨：本题考查有机物的性质，考查考生对官能团性质的掌握情况。难度中等。
A项，1 mol该有机物含有1 mol羟基和1 mol羧基，所以可与2 mol Na发生反应；B项，该物质中羧基和酯基能与NaOH反应，1 mol该物质可消耗2 mol NaOH；C项，该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质能与4 mol H2发生加成反应；D项，1 mol该有机物含有1 mol羟基和1 mol羧基，所以与Na反应生成1 mol氢气，只有羧基与NaHCO3反应，故放出1 mol CO2。
6．(2013·长沙模拟一)绿原酸是咖啡的热水提取液的成分之一，绿原酸结构简式如下：
下列关于绿原酸判断不正确的是( )
A．绿原酸既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．绿原酸有一个官能团叫羧基
C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．绿原酸可以与FeCl3溶液生显色反应
答案：C
点拨：本题考查官能团与物质性质的关系。难度较小。
绿原酸的结构中有酚羟基，醇羟基，碳碳双键，酯基，羧基，故A选项B选项D选项正确；C选项1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，故错误。
能够与NaOH溶液反应的官能团有：酚羟基、酯基、羧基等。
7．(2013·长沙模拟二)有一种有机化合物，其结构简式如下：
下列有关它的性质的叙述，正确的是( )
A．有弱酸性，1 mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4 mol Br2
B．在一定条件下，1 mol该物质最多能与6 mol NaOH完全反应
C．在Ni催化下，1 mol该物质可以和7 mol H2发生加成反应
D．它能发生水解反应，水解后只能生成两种产物
答案：A
点拨：本题考查有机物的结构与性质，考查考生分析能力，理解能力。难度中等。
该有机物分子结构中含有羧基、酚羟基，因此具有弱酸性，与溴水反应时，酚羟基邻、对位上的H与Br2发生取代反应，因此最多能消耗4 mol Br2；该有机物中的酯基水解后形成的羧基与酚羟基均可与NaOH反应，因此在一定条件下，1 mol该物质最多能与8 mol NaOH完全反应；该有机物中，只有苯环可与氢气发生加成反应，因此在Ni催化下，1 mol该物质可以和6 mol H2发生加成反应；它能发生水解反应，水解后只能生成一种产物。
本题易忽视酯基水解生成羧基与酚羟基均可与NaOH反应而错选B项。
8．(2013·东北师大附中摸底三)某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是( )
A．该有机物与溴水发生加成反应
B．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
D．该有机物经催化氧化后能发生银镜反应
答案：D
点拨：本题考查有机化学基础。难度中等。
该有机物不能与溴水发生加成反应，但能与溴水发生苯环上的取代反应，A错。由于醇羟基所在碳的邻碳上无氢，故不能发生消去反应，B错。能和NaOH反应的官能团有酚羟基、酯基和卤原子，故完全反应共需4 mol NaOH，C错。
9．(2013·江西赣州期末)新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰作用，但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁维生素C的含量，其化学方程式如下，下列说法正确的是( )
A．上述反应为取代反应
B．维生素C能抗衰老是因为它有氧化性
C．滴定时可用淀粉溶液做指示剂
D．维生素C的分子式为C6H10O6
答案：C
点拨：本题考查学生抽取信息的能力。难度中等。
该反应有不饱和键的生成，不属于取代反应，A选项错误；反应中碘的化合价降低说明维生素C具有还原性，B选项错误；碘遇淀粉变蓝色，碘参与反应，该过程可以用淀粉溶液做指示剂，C选项正确；维生素C的分子式为C6H8O6，D选项错误。
该类题目一般高起点低落点，主要是将所学的基础知识迁移到新信息中，其实质考查的是基本概念、原理的应用。
10．(2013·四川自贡市高三月考)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
答案：D
点拨：苯酚遇FeCl3溶液显紫色，故可用FeCl3溶液来检验产物中是否残留着苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被KMnO4酸性溶液氧化；苯氧乙酸能和NaOH发生中和反应，菠萝酯能在NaOH溶液中发生水解；菠萝酯和烯丙醇中均含有碳碳双键，都能使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的烯丙醇的存在。
11．(2013·青岛一中模拟)可以用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A．氯化铁溶液 溴水
B．碳酸钠溶液 溴水
C．酸性高锰酸钾溶液 溴水
D．酸性高锰酸钾溶液 氯化铁溶液
答案：C
点拨：溴水遇己烯褪色，遇苯酚生成白色沉淀，与甲苯、乙酸乙酯均不反应，只发生萃取，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸乙酯不能，故C项可以鉴别。
12．(2013·郑州质检)下列关于有机物的叙述正确的是( )
A．甲酸与乙二酸互为同系物
B．乙烯和乙烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
C．分子式为C7H8O且可与金属钠反应放出氢气的芳香族化合物有6种
答案：B
点拨：A项，乙二酸有两个羧基，故甲酸与乙二酸不是同系物，A错；B项，正确；C项，符合题意的芳香族化合
13．将一定量的有机物充分燃烧，产物先通入浓硫酸，浓硫酸增重5.4 g，然后通入足量澄清石灰水中，完全吸收后，经过滤得到20 g沉淀，则该有机物可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．甲酸甲酯 D．乙酸
答案：B
点拨：浓硫酸增重5.4 g，则水的质量为5.4 g，即0.3 mol，通入澄清石灰水后得到的沉淀为CaCO3，即生成的CO2的物质的量为0.2 mol，则得出该物质中碳、氢元素物质的量之比为1?3，故只有选项B符合。
答案：D
点拨：分析键线式可知其分子式为C7H8O，与其分子式相同但结构不同的只有选项D。
由键线式确定分子式最容易出现的错误是漏掉了部分氢原子。解题时应特别注意。
15．下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B．在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
D．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯
答案：D
点拨：有醛基的物质不一定是醛，如甲酸
、甲酸甲酯都能发生银镜反应，A不正确；烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，因此B说法不正确；苯酚的弱酸性是由于与苯环连接的—OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于—COOH电离而显示酸性，C说法不正确；D所述反应机理正确。
16．下列实验能成功的是( )
A．将乙酸和乙醇混合加热制乙酸乙酯
B．苯和浓溴水反应制溴苯
C．CH3CH2Br中滴加AgNO3溶液观察是否有浅黄色沉淀，判断卤代烃的类型
D．用CuSO4溶液和过量NaOH溶液混合，然后加入几滴乙醛，加热
答案：D
点拨：乙酸和乙醇在浓硫酸存在且加热的条件下生成乙酸乙酯；苯和液溴在铁作催化剂条件下制得溴苯；因卤代烃不溶于水，检验CH3CH2Br中的Br元素，需先加入NaOH溶液，加热水解，然后再加入过量的稀硝酸，最后加入AgNO3溶液作判断；乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应，在制备Cu(OH)2时NaOH溶液过量。
17．中学化学中下列各物质间不能实现(“→”表示一步完成)转化的是( )
A
B
C
D
a
CH3CH2OH
CH2===CH2
Cl2
C
b
CH3CHO
CH3CH2Br
HClO
CO
c
CH3COOH
CH3CH2OH
HCl
CO2
答案：A
点拨：A中的CH3COOH不能一步转化为CH3CH2OH；B中CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2；C中Cl2HClOHClCl2；D中CCOCO2C。
18．0.1 mol某有机物的蒸气跟足量的O2混合后点燃，反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，此有机物还可与乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是( )
A．OHC—CH2—CH2COOCH3
答案：D
点拨：根据题意分析原有机物中应有—OH，且分子中还有—CHO。其分子中的醇羟基—OH可与Na反应放出H2，也可与乙酸发生酯化反应。而分子中的—CHO可与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀。
根据0.1 mol 此有机物完全燃烧生成13.2 g CO2与5.4 g H2O的条件，得每摩尔此有机物中含C、H的物质的量分别为：n(C)＝×10＝3 mol
n(H)＝×10×2＝6 mol
考虑到其分子中有—OH和—CHO，则其分子式可能为C3H6O2。该有机物与乙酸酯化后所生成的酯是有5个碳原子的乙酸酯，且应保留原有的—CHO。以此考查各选项：
A项中碳原子数、—CHO均符合，但其结构不是乙酸酯。
B项中碳原子数不符，且不是酯的结构。C项中碳原子数、—CHO均符合，但是羧酸结构，不是酯的结构。
D项中碳原子数、—CHO均符合，且为乙酸酯。
二、非选择题(本题包括4小题，共46分)
19．(2013·郑州质检一)(10分)咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为。
(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：________；
(2)根据咖啡酸的结构，列举三种咖啡酸可以发生的反应类型：________、________、________；
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________。
(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：______________________。
答案：(1)羧基、羟基
(2)加成反应，酯化反应，聚合反应(加聚反应)，氧化反应，还原反应，取代反应，中和反应(任填3种)
(3)C8H10O
点拨：本题考查有机官能团的性质。难度中等。
(1)由图中咖啡酸的结构简式可知，该物质含有羟基、羧基和碳碳双键；羟基可以发生取代反应、氧化反应，羧基可以发生中和反应，碳碳双键和苯环可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加聚反应；利用原子守恒可求出A的化学式；(4)符合题意的醇A为
20．(2013·南京高三二次模拟)(12分)目前市场上大量矿泉水、食用油等产品包装瓶几乎都是用PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯，简称聚酯)制作的。利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸的反应原理如下：
实验过程如下：
步骤1：在100 mL四颈瓶上分别装置冷凝管、搅拌器和温度计。依次加入5 g废饮料瓶碎片、0.05 g氧化锌、5 g碳酸氢钠和25 mL乙二醇。缓慢搅拌，油浴加热，升温到180℃，反应15 min。
步骤2：冷却至160℃停止搅拌，将搅拌回流装置改成搅拌、减压蒸馏装置，减压蒸馏。
步骤3：向四颈瓶中加入50 mL沸水，搅拌使残留物溶解。抽滤除去少量不溶物。
步骤4：将滤液转移到400 mL烧杯中，用25 mL水荡洗滤瓶并倒入烧杯中，再添加水使溶液总体积达200 mL，加入沸石，将烧杯置于石棉网上加热煮沸。
步骤5：取下烧杯，取出沸石后趁热边搅拌边用8～10 mL 1?1 HCl酸化，酸化结束，体系呈白色浆糊状。
步骤6：冷至室温后再用冰水冷却。抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤数次至滤出液pH＝6，抽干后再用10 mL丙酮分2次洗涤，抽干，干燥。
(1)步骤1反应过程中的现象是______________________。
(2)步骤2是为了分离出________。
(3)步骤3抽滤需要用到的主要仪器有__________________。
(4)步骤4加沸石的目的是__________________________。
(5)步骤5用盐酸酸化的目的是_______________________。
(6)步骤6用丙酮洗涤的目的是_______________________。
答案：(1)固体溶解，有气泡产生
(2)乙二醇
(3)布氏漏斗、吸滤瓶
(4)防止暴沸
(5)将对苯二甲酸钠转化为对苯二甲酸
(6)便于干燥
点拨：本题考查对苯二甲酸的制备实验，考查考生对实验中现象的分析、仪器的作用及操作目的的分析能力。难度中等。
(2)反应后溶液中含有对苯二甲酸钠和乙二醇，减压蒸馏可得乙二醇。(4)盐酸酸化的目的是将对苯二甲酸钠转化为对苯二甲酸。(6)丙酮易挥发，有利于干燥。
21．(2013·哈尔滨师大附中测试)(14分)聚邻苯二甲酸二烯丙酯(β聚合物)是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：
(1)反应①～④中，属于取代反应的是__________________。
(2)写出有关反应的方程式：②________________________；
④________________________________________________。
(3)G是E的同分异构体，G具有如下性质：
①能发生银镜反应且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag
②遇FeCl3溶液呈紫色
③在稀硫酸中能发生反应
符合上述条件的G最多有________种，写出其中苯环上取代基位置均相邻的所有可能的结构简式：______________________。
(4)工业上可由C经过两步反应制得甘油，试仿照题目中的合成流程图的形式，表示出这一合成过程：______________________
____________________________________________________。
答案：(1)①②④
(2)CH2===CHCH2Cl＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaCl
点拨：本题主要考查有机物的结构、性质、相互转化、反应类型、同分异构体的书写等知识。难度中等。
(1)由框图转化关系及β聚合物的结构简式可推出F④是取代反应，③是氧化反应。(3)由①可知，G分子中含有2个醛基(包括甲酸形成的酯基)；由②可知，G分子中含有酚羟基；由③可知，G分子中含有酯基，综合前面的分析可推知G分子中含有1个“HCOO—”、1个“—CHO”、1个“—OH”。3个取代基在苯环上的位
22．(2013·北京市东城区质检)(10分)绿原酸()是一种抗氧化药物，存在下图转化关系。
(1)绿原酸中的含氧官能团有：酯基、________。
(2)B的分子式是________________。
(3)C的氧化产物能发生银镜反应，则C→D的化学方程式是
________________________________________________。
(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是_____________________。
(5)F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。
①符合上述条件的F有________种可能的结构。
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1?2完全反应，其化学方程式是__________________(任写1个)。
答案：(1)羟基、羧基
(2)C7H12O6
点拨：本题考查有机合成。难度较大。
(1)从绿原酸结构简式中很容易看出它还含有羟基和羧基两种含氧官能团；(2)绿原酸的分子式为C16H18O9，则A的结构简式为，B的分子式为C7H12O6；(3)C的氧化产物能发生银镜反应，说明C的氧化产物含有醛基，C分子中含有伯醇羟基(羟基所在碳原子上至少连2个氢原子)，故C的结构简式为；(4)写出A和C发生酯化反应的方程式即可写出咖啡酸苯乙酯的结构简式；(5)①符合上述条件的F有6种可能的结构：
；②由题意可知F中必含有酚羟基。
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一、选择题
1．乙醇的熔、沸点比含相同碳原子的烷烃的熔、沸点高的主要原因是( )
A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合程度没碳原子与氧原子的结合程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
答案：B
点拨：乙醇分子间形成氢键，使熔沸点升高。
2．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是( )
A．温度计水银球在支管口附近
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2
答案：C
点拨：实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A项错误；加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体，C项正确；D项错误。
3．下列说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B．烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇
C．甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃
D．某一元醇在浓硫酸存在下加热到170℃可以生成丙烯，该一元醇一定是1?丙醇
答案：C
4．下列醇不能发生消去反应的是( )
A．①② B．②④
C．①③ D．③④
答案：C
点拨：醇发生消去反应时，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。①中与羟基相连碳原子的相邻位碳原子上没有氢，③中只有一个碳原子，故都不能发生消去反应。
5．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
答案：C
点拨：醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高。
6．(2013·合肥高三质检)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，有关它的下列叙述中正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
答案：B
点拨：二甘醇分子中含有羟基(—OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(—OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。
所有的醇类在一定条件下都能发生取代反应(如酯化反应)；具有结构的醇类才能被催化氧化；具有结构的醇类才能发生消去反应。
7．下列说法中，正确的是( )
A．甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且都有剧毒
B．按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点逐渐升高
C．相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应，甲醇放出氢气最多
D．甲醇、乙二醇、丙三醇都能发生取代、消去、氧化反应
答案：B
点拨：甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水，但只有甲醇有剧毒；因相同质量的三种醇中，丙三醇提供的—OH数最多，因而与足量钠反应时，丙三醇放出的氢气的量也最多；甲醇只含一个碳原子，不能发生消去反应。
8．(2013·乌鲁木齐高三二次诊断)C5H11OH经氧化后可生成相应的羧酸C4H9COOH的同分异构体最多有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
点拨：本题考查同分异构体的书写。难度中等。
C5H11OH经氧化后可生成相应的羧酸C4H9COOH，
则C5H11OH含有—CH2OH，
所以有CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3C(CH3)2CH2OH四种结构。
9．(2013·太原调研)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯与氢气反应制环己烷
C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇
D．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴反应制1,2-二溴丙烷
答案：C
点拨：本题考查有机反应类型。难度中等。
A项中分别为取代反应、加成反应；B项中分别为取代反应、加成反应；C项中分别为酯化反应、水解反应，二者均属于取代反应；D项中分别为消去反应、加成反应。
取代反应包括烷烃与卤素单质的反应，苯及其同系物与卤素单质在苯环上及侧链上的反应，苯的硝化反应，苯的磺化反应，醇的分子间脱水，酯化反应，卤代烃及酯的水解反应，苯酚与浓溴水的反应等。
10．(2013·广东汕头市月考)某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀，该有机样品可能是( )
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
答案：C
点拨：石灰水增重的7.1 g是有机样品完全燃烧产生的CO2和H2O的总质量，10 g沉淀是CaCO3，由此可计算CO2为0.1 mol，而水的质量为7.1 g－0.1 mol×44 g·mol－1＝2.7 g，其中含H原子0.3 mol，则n(C)?n(H)＝1?3，设该有机样品的分子式为CnH3nOx，则3.1 g样品的物质的量为 mol，该有机样品的相对分子质量为＝31n g/mol，则有12n＋3n＋16x＝31n，解得x＝n，则该有机样品分子的最简式为CH3O，题给4个选项中符合此最简式的是C项。
11．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的说法中，不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D．两种醇都难溶于水
答案：C
点拨：两种醇的分子式相同(都是C10H18O)，但结构不同，应互为同分异构体；其分子中均含有C===C键，都能与溴水反应；其碳原子数大于4，应难溶于水；因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化。
二、非选择题
12．将四小块金属钠分别投入下列各溶液中，试比较反应速率的快慢，并描述可能的现象。
答案：反应速率：(3)>(4)>(1)>(2)；
反应现象：(1)钠浮在水面上，四处游动、熔化成光亮的小球，发出“嘶嘶”的响声。(2)钠沉于烧杯中液体底部，有气体产生。(3)反应剧烈，液体上方产生大量白雾(反应放热，HCl大量挥发)，并有沉淀生成[c(Cl－)增大，生成的NaCl溶解度降低，以晶体形式析出]，其他同(1)。(4)溶液中有蓝色沉淀产生，其他同(1)。
13．(2013·长春市高三摸底考试)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验：
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式__________、__________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是____________；乙的作用是____________。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
答案：(1)2Cu＋O22CuO；CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
点拨：(1)鼓入空气是加入O2，气体是间歇性的进入，而空气开始进入并且量比较少，乙醇蒸气是主要成分，氧化铜被还原。当空气量大时，氧气过量，导致铜被氧化。
(2)甲杯的作用是加快乙醇的挥发，所以是加热；而乙杯的作用是收集产物，所以是冷却。
(3)由于乙醇的氧化反应有一定的转化率，且空气量不易控制等因素，试管a中收集到的应是产物乙醛和水，以及没有反应的乙醇。集气瓶中收集的主要是氮气，还有少量的氧气，由于氧气量少，所以答出氮气就行了。
(4)C2H5OH→CH3CHO→CH3COOH是连续的化学反应，并且CH3CHO→CH3COOH比C2H5OH—CH3CHO来得更容易，所以产物中一定会有少量的乙酸。除去乙酸，加入的物质 应既能与乙酸反应，又便于与乙醇和乙醛分离。在四个选项中只有碳酸氢钠溶液能与乙酸反应，再通过蒸馏的方式把乙醇和乙醛分离出来。
14．(2013·河北唐山一中测试)现有四种有机化合物：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团名称是____________；
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)；
(3)互为同分异构体的是________________；
(4)等物质的量的甲、乙、丙、丁充分燃烧，消耗氧最少的是________；
(5)丁与醋酸在催化下发生取代反应生成的酯有________种。
答案：(1)羟基 (2)甲 (3)乙和丙 (4)甲 (5)3
点拨：本题主要考查醇、羧酸、酯的性质及结构。难度中等。
(1)由分子结构可以看出，甲、乙、丁中均含有羟基。(2)分子结构中的羟基和羧基均能与钠反应产生氢气，且1 mol羟基、1 mol羧基均能与足量钠反应产生0.5 mol H2。1 mol甲中含有2 mol羟基和1 mol羧基，1 mol乙中含有1 mol羟基，1 mol丁中含有2 mol羟基，故1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是甲。(3)乙和丙的分子式相同，结构式不同，故乙和丙是同分异构体。(4)1 mol CxHyOz完全燃烧消耗 mol O2，由甲、乙、丙、丁的分子式C3H6O4、C3H6O2、C3H6O2、C3H8O2可以看出，物质的量相同时，甲充分燃烧消耗的氧最少。(5)1 mol丁与1 mol乙酸可以生成2种结构的酯：
15．6 g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2 g，氢氧化钠溶液增重13.2 g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别为27、29、31、44、50、58、60六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6。
根据上述信息，完成下列问题：
(1)确定该物质的分子式__________________________。
(2)推测其结构，写出该物质的结构简式
______________________________________________。
答案：(1)C3H8O
(2)CH3CH(OH)CH3
点拨：使浓硫酸增重7.2 g，即生成水7.2 g，物质的量为0.4 mol，含氧衍生物中含氢原子0.8 g；氢氧化钠溶液增重13.2 g，即生成CO2 13.2 g，物质的量为0.3 mol，含氧衍生物中含碳原子3.6 g，含氧衍生物中含氧原子质量为6 g－3.6 g－0.8 g＝1.6 g，氧原子的物质的量为0.1 mol，含氧衍生物中C、H、O原子个数比为3?8?1，由质谱图中质荷比可知该物质的相对分子质量为60，所以该物质的分子式为C3H8O；由该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6，可知其分子中有三种不同化学环境的氢原子，可知该物质为2?丙醇。
16．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
点拨：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α－碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
直接甲醇燃料电池
直接甲醇燃料电池(DMFC)由甲醇负极、氧气正极和质子交换膜构成。在催化剂作用下甲醇被氧化为水和二氧化碳。甲醇用完后，只要补充甲醇就可以继续使用。电池工作时正极和负极的电极反应可表示为：
负极 2CH3OH＋2H2O－12e－―→2CO2＋12H＋
正极 3O2＋12H＋＋12e－―→6H2O
DMFC可用于笔记本电脑、汽车等的能量来源。它能够实现污染物的“零排放”。
一、选择题
1．如果不慎将苯酚沾在皮肤上，下列处理方法正确的是( )
A．用酒精洗涤 B．用水洗
C．用氢氧化钠溶液洗涤 D．用溴水处理
答案：A
2．下列物质与苯酚互为同系物的是( )
答案：B
3．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
答案：D
点拨：苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
4．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．KMnO4溶液 D．金属钠
答案：B
5．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
答案：BC
点拨：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
6．(2013·湖南长沙质检)有机物A的结构简式为，有关它的说法中正确的是( )
A．A遇FeCl3溶液显紫色
B．A被酸性KMnO4溶液氧化可生成羧酸
C．乙酸与A形成的酯的化学式是C12H14O3
D．A能发生取代、加成、消去、氧化、聚合等反应
答案：C
点拨：有机物A不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色；A分子中含有结构，被酸性KMnO4溶液氧化时只能生成 (酮)，不能得到羧酸；有机物A中不含碳碳双键或碳碳三键，也不含多种能缩合的官能团(如—NH2与—COOH、—COOH与—OH等)，故A不能发生聚合反应。
7．(2013·北京昌平高三期末考试)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示，关于EGC的下列叙述中正确的是( )
A．EGC的分子式为C15H12O7
B．EGC可在强碱的醇溶液中发生消去反应
C．1 mol EGC最多消耗6 mol NaOH
D．1 mol EGC可与4 mol Br2发生取代反应
答案：D
点拨：EGC的分子式为C15H14O7；EGC分子中含有结构，可在浓H2SO4作用下发生消去反应；EGC有5个酚羟基，1 mol EGC最多消耗5 mol NaOH。
8．(2013·江西吉水高三月考)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( )
A．①中生成7 mol H2O B．②中无CO2生成
C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中发生消去反应
答案：B
点拨：己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可与卤原子取代，故反应③中最多可消耗4 mol Br2；苯环上的羟基不能发生消去反应。
9．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步骤是( )
①蒸馏 ②过滤 ③分液 ④加入足量的钠 ⑤通入过量的CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液 ⑨加入足量的浓溴水 ⑩加入适量的盐酸
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤②
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
答案：B
点拨：苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物
10．与有机物互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
答案：C
点拨：有机物的分子式为C8H10O，其只含1个氧原子，且能与NaOH溶液反应，这表明该有机物应属于酚类。除去基团，残基是“C2H5”，可以是一个—C2H5，也可能是2个—CH3。若是—C2H5连在苯环上，则有邻、间、对3种异构体；若是两个—CH3，当一个—CH3处于酚羟基的邻位时，另一个—CH3可有4个位置，当一个—CH3处于酚羟基的间位时，另一个—CH3可处于与—OH相对或相间的2个位置，故有6种异构体。共计9种同分异构体。
11．(2013·经典习题选萃)百里酚(结构简式为：)用于制香料、药物和指示剂等，下列说法正确的是( )
A．百里酚的分子式为C10H16O
B．百里酚可与氯化铁发生显色反应
C．百里酚分子中所有碳原子可以在同一平面上)
D．百里酚既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠溶液反应
答案：B
点拨：A项，百里酚的分子式应为C10H14O，A错；B项，百里酚含有酚结构，正确；C项，结构中存在，则所有碳原子不可能处于同一平面，C错；D项，百里酚可与氢氧化钠溶液反应，但不能与盐酸反应，D错。
12．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。
A．③④ B．①③④
C．①④ D．全部
答案：C
点拨：①苯酚在空气中能被空气中氧气氧化，因此苯酚也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故①对；苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有机物，易溶于苯，所以不会出现沉淀，故③错；④对。
二、非选择题
13．为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验：
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________________________________________。
(2)装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。
(3)实验中观察到C中出现的主要现象是_____________。
答案：(1)2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O
(2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中混有的CH3COOH
(3)溶液变浑浊
点拨：由于酸性CH3COOH>H2CO3> ，则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，反应后生成的在水中的溶解度较小，使溶液变浑浊。
14．A和B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为A：____________，B：________。
答案：
点拨：由题给信息知A、B中均含苯环及—OH，由A、B的其他性质知A属醇类，而B属酚类，又由于B苯环上的一溴代物有两种，则B为。
15．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是___________________；
B分子中含有的官能团的名称是_____________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应___________________；
B能否与氢氧化钠溶液完全反应______________________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是
_________________________________________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能
(3)消去反应，浓硫酸、加热
(4)1 2
点拨：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
16．某一无色透明溶液A，焰色反应呈黄色。当向溶液中通入二氧化碳时得到浑浊液B，B加热到70℃左右，浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水，立即有白色沉淀C产生。分别写出A、B、C的名称和结构简式：
A：________ ________；B：________ ________；
C：________ ________。
完成有关反应的化学方程式：
___________________________________________________
___________________________________________________。
答案：苯酚钠
点拨：无色溶液A的焰色反应呈黄色，说明A中含Na元素，通入CO2后得到B，加热到70℃溶解度增大，即B为。
含酚废水的处理
处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。一般而言，含酚在1 g·L－1以上的废水应考虑酚的回收，回收可采用萃取、吸附等方法。废水含酚浓度低时主要采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。
用纳米二氧化钛(TiO2)粉末，在太阳光(或紫外光)照射下，可以催化降解多种有机化合物，这是一项极有前途的实用废水处理技术。在多云到阴的条件下，光照12 h，含苯酚4.3 g·L－1的废水可全部转化为无毒的物质。
是谁使苯酚声名远扬
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
一、选择题
1．(2013·经典习题选萃)下列说法中，正确的是( )
A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．能发生银镜反应的有机物一定是醛
C．乙醛、丙醛都没有同分异构体
D．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇
答案：D
点拨：乙醛分子中含有—CH3，其分子中所有原子不可能处于同一平面；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸、葡萄糖、甲酸酯等也能发生银镜反应；丙醛与丙酮互为同分异构体；醛既能氧化为羧酸又能还原为醇，这是醛的通性。
2．下列各化合物中，能发生酯化、加成、消去和还原反应的是( )
答案：A
点拨：B项不能发生加成反应和还原反应；C项不能发生酯化反应和消去反应；D项不能发生消去反应。
3．关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中，正确的是( )
A．都是液体
B．都能发生银镜反应
C．都能发生加成反应
D．分子中所有原子可处于同一平面
答案：BC
点拨：醛类中，除甲醛在室温下是气体外，其他醛都是液体或固体；三种物质均含有醛基，都能发生银镜反应和加成反应；甲醛分子中4个原子是共平面的；苯甲醛中，若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时，分子中所有原子共平面；乙醛分子中含有—CH3，其所有原子不可能共平面。
4．有关醛、酮的下列说法中，正确的是( )
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D．可用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
答案：AD
点拨：醛能发生银镜反应而酮不能；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2===CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才是互为同分异构体。
5．(2013·山东莱芜期末测试)有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，0.1 mol乙跟足量的金属钠反应可得到氢气2.24 L(标准状况)，据此推断甲不可能是( )
A．HOCH2CH2CHO
答案：D
点拨：根据0.1 mol乙与足量的钠反应得到H2 0.1 mol，表明1个乙分子中含有2个—OH。因有机物甲能发生银镜反应，这表明其分子中必含有—CHO，因和羰基在加氢后均能生成—OH，据此可推知甲分子中至少含1个—CHO，另一个官能团可以是—OH或—CHO或。
6．(2013·黄冈市黄州区一中质检)α-鸢尾酮香料的分子结构如图所示，下列说法中，不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
答案：C
点拨：α-鸢尾酮可与互为同分异构体；因α-鸢尾酮分子中含有2个碳碳双键和一个，故1 mol该分子最多可与3 mol H2加成；α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢后得饱和烃；因α-鸢尾酮不含—CHO，故其不能发生银镜反应。
7．区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是( )
A．新制Cu(OH)2 B．KMnO4酸性溶液
C．浓溴水 D．AgNO3溶液
答案：BC
点拨：乙醛能使KMnO4酸性溶液褪色；苯酚能被KMnO4酸性溶液氧化为粉红色；而苯与KMnO4酸性溶液混合时，苯位于上层，紫色的KMnO4酸性溶液位于下层；四氯化碳与KMnO4酸性溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的KMnO4酸性溶液位于上层。因而可用KMnO4酸性溶液鉴别。乙醛能被溴水氧化而褪色；苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀，而在苯、四氯化碳与溴水混合时，会因萃取使前者苯层(上层)呈橙色，而后者则是四氯化碳层(下层)呈橙色，因而也可用浓溴水来鉴别。
8．某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2 g，生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是( )
A．该有机物是乙醛
B．1 mol该有机物能够和1 mol氢气加成
C．燃烧该有机物4.4 g，生成1.8 g水
D．0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2.16 g
答案：C
点拨：依题意知，该有机物有—CHO,0.05 mol的该有机物燃烧后生成0.1 mol CO2，该分子有2个碳原子，是乙醛，A、B、D正确；燃烧该有机物4.4 g，生成3.6 g水，C错。
9．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是( )
A. 16% B．37%
C. 48% D．无法计算
答案：B
点拨：甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O无论以何种比例混合n(C)：n(H)＝1：2，m(C)：m(H)＝6：1，ω(O)＝1－9%－6×9%＝37%。
10．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：
若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成多少种羟基醛( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：D
点拨：乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C===O)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C===O)，共4种。
11．(2013·经典习题选萃)肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列相关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A大28
②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键
④A、B都能发生加成反应、还原反应
⑤A能发生银镜反应
⑥A中所有原子一定处于同一平面
A．①④⑤ B．④⑤⑥
C．②③⑤ D．②③④⑤⑥
答案：B
点拨：B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被高锰酸钾酸性溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。
12．下列物质中，因为发生反应既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
①乙烷 ②乙烯 ③聚乙烯 ④甲苯 ⑤邻甲苯酚 ⑥乙醇 ⑦苯甲醛 ⑧苯甲酸
A．②③⑦ B．③⑤⑧
C．①④⑥ D．②⑤⑦
答案：D
点拨：乙烷、甲苯、乙醇、苯甲酸均不与溴水反应；聚乙烯分子中不含C===C键，也不与溴水反应；乙烯中含C===C键、邻甲苯酚中含酚羟基、苯甲醛中含醛基，它们因发生反应既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色。
13．当下列各组物质的总物质的量保持不变时，组内各成分以任意比例混合充分燃烧，消耗O2的量和生成的CO2的量都不变的是( )
A．乙烯 乙醇 乙醛
B．乙炔 乙醛 乙二醇
C．甲烷 甲醇 乙酸
D．甲烷 甲酸甲酯 丙二酸
答案：B
点拨：要使生成的CO2的量不变，则各组分含有的碳原子数应相同，据此排除C、D；A中C2H4、C2H6O的耗氧量相同(因为C2H6O可写成C2H4·H2O的形式)，但显然与C2H4O耗氧量不同，则只剩下B了。对B进行分子式等效变形：C2H2与C2H4O(C2H2·H2O)和C2H6O2(C2H2·2H2O)在分子组成上相差(H2O)n，“H2O”既不耗氧又与生成CO2的量无关，可免去分析每种有机物燃烧耗氧量这一过程，直接选B。
二、非选择题
14．如图硬质试管A中放入干燥的细铜丝，左方烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水。向B中不断鼓入空气，使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝。
(1)为什么撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热？
__________________________________________________
__________________________________________________。
(2)反应后将试管C中的液体冷却，取出少量，倒入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热到沸腾可观察到什么现象？__________
___________________________________________________。
写出反应的化学方程式：
___________________________________________________
___________________________________________________。
答案：(1)因为2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O是放热反应，放出热量使铜丝保持红热
(2)有红色沉淀产生
HCHO＋4Cu(OH)2CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O
点拨：甲醇在铜催化作用下与O2反应生成甲醛，该反应是一个放热反应，故停止加热后铜丝仍保持红热；甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液加热到沸腾会有红色沉淀生成，其反应方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O。
15．(2013·苏州质检)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________(任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
__________________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_____________________________________________
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；
③除苯环外，不含其他环状结构)。
答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)
(2)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O
点拨：由于B的侧链上含有—CH===CH—，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，又含有—CHO，所以可发生加成、氧化和还原反应；根据题给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为：
2CH3CHOCH3—CH===CH—CHO＋H2O，由于除苯环外不含其他环状结构，且是苯的对二取代物，故只需将分成不含羰基和羟基的两部分，即—O—CH3和HC≡C—或—CH3和—O—C≡CH即可。
16．(2013·上海徐汇区一模)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂正确的是________。
a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液 d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
；写出同时符合下列要求的丙的同分异构体结构简式________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
答案：(1)羟基
点拨：(1)甲中的含氧官能团是羟基。
(2)从甲经一定条件反应得到，可见是HCl与双键的加成反应，而由在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式。
(3)因乙中含有C===C键和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应，故只能用c来检验乙中C===C键。
(4)符合条件的丙的异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，而苯环上再连入的两个—CH3的位置相同，这样苯环上剩余的氢原
17．(2013·安徽合肥一中月考)已知醛在一定条件下可以两分子加成：
产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛。
又知：R—CH2—CH2XR—CH===CH2(X为卤素原子)。
A是一种可以作为药物的有机化合物，分析下列反应图式中各有机化合物之间的关系(所有生成的无机物均已略去未写)，请回答下列问题：
(1)请写出有机化合物A、B、C、D的结构简式。
A________、B________、C________、D________。
(2)请写出E→F的化学方程式，并说明反应类型：__________________________________。
答案：(1)
点拨：由题给信息有
酮
酮类中最简单的是丙酮(C3H6O)，丙酮是常用的溶剂，它主要来源于异丙苯氧化制苯酚的副产物，在工业上还可以由异丙醇脱氢氧化或丙烯催化氧化获得。丙酮的用途比较广泛，在我国它主要用于合成有机玻璃和制得重要化工原料双酚A()。此外，它在医药行业也有着广泛应用。
环己酮(C6H10O，)也是一种经常使用的酮，它常作为生产纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰胺。
一、选择题
1．(2013·经典习题选萃)将等体积的乙酸、乙醇和水在试管中充分混合静置，下列图示现象正确的( )
答案：A
点拨：三者互溶，得到混合溶液。
2．下列说法中，不正确的是( )
A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是—COOH
答案：C
3．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9：10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
答案：B
点拨：苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错；分子中所有碳原子共面，B正确；C项中的醇可能是乙二醇，C错；苯甲酸钠不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错。
4．下列说法正确的是( )
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分离
答案：B
5．(2013·浙江省嘉兴市高中学科测试)咖啡酸(如图)，存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。下列关于咖啡酸的说法正确的是( )
A．咖啡酸的分子式为C9H5O4
B．咖啡酸的某种同分异构体，其苯环上可能连有4个羟基
C．1 mol咖啡酸最多可以和2 mol NaOH反应
D．可以用高锰酸钾或溴水检验咖啡酸分子中所含的碳碳双键
答案：B
点拨：本题考查有机物的结构和性质，考查考生对有机物中官能团的性质的理解能力。难度中等。
A项，咖啡酸的分子式为C9H8O4；B项，该同分异构体可在苯环上同时连有4个羟基和一个—C≡C—CH3；C项，酚羟基和羧基都可以与NaOH发生反应，1 mol咖啡酸最多可以和3 mol NaOH反应；D项，溴水能与咖啡酸发生取代反应，对检验碳碳双键有干扰。
6．(2013·江西师大附中测试)某有机物M的结构简式为，下列有关M的说法不正确的是( )
A．M的分子式为C9H10O3
B．M可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol M完全燃烧消耗10 mol O2
D．1 mol M能与足量Na反应生成0.5 mol H2
答案：D
点拨：本题主要考查有机物分子的结构及官能团的性质。难度中等。
由M的结构简式可知，其分子式为C9H10O3，A项正确；M中含有羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；1 mol CxHyOz完全燃烧消耗 mol O2，故1 mol C9H10O3完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol＝10 mol，C项正确；1 mol M分子中含有1 mol—COOH和1 mol—OH，它们均能与Na反应分别生成0.5 mol H2，故1 mol M能与足量Na反应生成1 mol H2，D项错误。
7．(2013·南京五中模拟)某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是( )
①加成反应；②水解反应；③酯化反应；④氧化反应；
⑤中和反应；⑥消去反应；⑦还原反应
A．①③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦
C．①③⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥
答案：A
点拨：该有机物含有苯环和醛基，可以发生加成反应；有羧基和羟基，可以发生酯化反应；有羟基和醛基，可以发生氧化反应；有羧基，可以发生中和反应；与羟基相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应；有醛基，可以发生还原反应，综上选A。
8．(2013·西安八校联考)羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A．两种羧酸都能与溴水发生反应
B．两种羧酸遇FeCl3溶液都发生显色反应
C．羧酸M比羧酸N相比少了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同
答案：A
点拨：羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M来比较双键的多少；羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应，而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
9．下列说法中，正确的是( )
A．的名称是2-甲基-3-苯基-1-丙酸
B．可用新制Cu(OH)2来区分甲酸、乙醛、乙酸、乙酸乙酯
C．能与NaHCO3溶液反应的有机物一定是羧酸
D．1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯
答案：BC
点拨：的系统名称应为3-甲基-4-苯基丁酸；用新制Cu(OH)2鉴别4种物质的方法是，室温下能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解的是甲酸、乙酸；另一组是乙醛、乙酸乙酯，再将两组溶液分别加热，能产生砖红色沉淀的是甲酸、乙醛，不能产生砖红色沉淀的是乙酸、乙酸乙酯；有机物中，只有—COOH能与NaHCO3溶液反应；酯化反应是可逆反应，不能进行到底，故1 mol苯甲酸与足量乙醇在浓H2SO4存在下发生酯化反应所得的苯甲酸乙酯应小于1 mol。
10．某有机物与过量的金属钠反应，得到VA L气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB L(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是( )
A. HOCH2CH2OH B．CH3COOH
C．HOOC—COOH D．HOOC—C6H4—OH
答案：D
点拨：羟基和羧基都能与金属钠反应放出氢气，而只有羧基能与纯碱反应放出二氧化碳。且都是2 mol 官能团反应生成1 mol气体。
二、非选择题
11．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是_____________________________________。
(2)反应中加入过量的乙醇，目的是___________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是___________________________________
_________________________________________________。
(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是_______，试剂b是_____；分离方法①是______，分离方法②是______________，分离方法③是______________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是
__________________________________________________
__________________________________________________。
答案：(1)碎瓷片 防止暴沸
(2)提高乙酸的转化率
(3)及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行
(4)饱和碳酸钠溶液 稀硫酸 萃取、分液 蒸馏 蒸馏
(5)除去乙酸乙酯中的水分
点拨：对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液，可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)，留下残液是乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。
涉及有机物的分离与提纯的问题，应充分利用有机物的物理特性(如水溶性、熔沸点等)来解答。有机物分离与提纯的一般方法有：①洗气法；②分液法(用于互不相溶的液态混合物的分离)；③蒸馏法(用于沸点相差较大的液态混合物的分离)。
12．某有机物的结构简式如图：
答案：(1)NaHCO3
(2)NaOH或Na2CO3
(3)Na
点拨：首先观察判断出该有机物含有哪些官能团：羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，再判断各官能团活性：—COOH>酚羟基>醇羟基，然后利用官能团性质解答。本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性—COOH>H2CO3>>
HCO，所以①中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na，与三种都反应。
13．(2013·武汉起点调研)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；
(2)B和A反应生成C的化学方程式为，
该反应的类型为____________________。
(3)D是环状化合物，它的结构简式为__________；
(4)F的结构简式为__________。
答案：(1)乙醇
(2)CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(取代)反应
(3)
(4)CH3COOCH2CH2OOCCH3
点拨：本题考查常见有机物之间的相互转化关系。难度较大。
(1)CH2===CH2和H2O加成得到的产物A是乙醇；
(2)根据反应条件和分子式可确定B为CH3COOH，则C为C2H5OH和CH3COOH通过酯化反应生成的CH3COOC2H5；(3)根据D是环状化合物及分子式可确定D为乙烯催化氧化后的产物：；(4)根据反应条件和分子式可确定E为HOCH2CH2OH，与CH3COOH发生酯化反应生成的F为CH3COOCH2CH2OOCCH3。
书写有机化学反应时，往往易漏掉反应条件和框图中没有给出的生成物，应引起注意。
14．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为________。
(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为________，D具有的官能团是________。
(3)反应①的化学方程式是___________________________。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是________。
(5)E可能的结构简式是_____________________________。
答案：(1)
(2)C4H8O2 羧基
点拨：(1)化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可推苯环上取代基位置为对位，其结构简式为。
(2)D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有—COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为88－45＝43，由商余法43÷14＝3余1可知D为C3H7—COOH，分子式为C4H8O2，官能团名称为羧基。
(3)由(1)(2)可推知反应①的化学方程式。
(4)根据D＋F―→G(C7H14O2)可推知F中含3个碳原子，可知F为CH3CH2CH2OH或(CH3)2CHOH。
羧酸衍生物
常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
分子由酰基与卤素原子(—X)相连组成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯。
分子由酰基与酰氧基()相连组成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐。
分子由酰基与烃氧基(RO—)相连组成的羧酸衍生物称为酯，如乙酸乙酯。
分子由酰基与氨基(—NH2)相连组成的羧酸衍生物称为酰胺，如乙酰胺。
一、选择题
1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是( )
A．C6H13OH分子含有羟基
B．C6H13OH可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
答案：D
2．(2013·广西柳铁一中质检)某有机物的结构简式如图所示，它可能发生的反应有( )
①缩聚反应 ②加成反应 ③取代反应 ④水解反应
⑤中和反应 ⑥显色反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应 ⑨消去反应
A．③⑤⑥⑦ B．④⑤⑥⑦
C．全部 D．除①④外其余都有
答案：C
3．(2013·经典习题选萃)有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物，甲能与小苏打溶液反应，在相同条件下，相同质量的甲、乙两种蒸气所占的体积相同，A可能是下列有机物中的( )
①乙酸乙酯 ②甲酸乙酯
③乙酸丙酯 ④1?溴戊烷
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
答案：B
点拨：饱和一元醇与少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
4．除去乙酸乙酯中的乙酸杂质，下列方法可行的是( )
A．加乙醇、浓硫酸，加热
B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液
C．直接分液
D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液
答案：D
点拨：有机物的分离和提纯是经常考查的一个知识点，要注意需要分离的两物质的性质差别。利用该物质所特有的性质，而另一物质所不具有的性质进行分离提纯。
A项加乙醇、浓硫酸，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸。B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液。但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉。乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液。D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯。这一方法是可以的。
5．(2013·郑州月考)尼泊金酯的结构简式为，有关它的下列说法中，不正确的是( )
A．能发生水解反应
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．分子中所有原子都在同一平面上
D．与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯最多消耗1 mol Br2
答案：CD
点拨：尼泊金酯中含有酯基，能发生水解反应；含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应；含有—CH3，分子中所有原子不可能在同一平面上；因酚羟基邻(或对)位上的氢原子可被溴原子取代，故1 mol该有机物最多可消耗2 mol Br2。
6．(2013·郑州质检一)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质在溶液中最多可与2 mol NaOH反应
答案：A
点拨：本题考查有机物结构与性质。难度中等。
A项，分子中不存在苯环，无酚的性质，错误；B项，醇羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；C项，双键能被加成，醇羟基、羧基能被取代，醇羟基能发生消去，正确；D项，酯基和羧基各消耗1 mol NaOH，共消耗2 mol氢氧化钠，D正确。
7．(2013·北京朝阳区模拟)有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解生成乙和丙两种有机物。并测得在同温同压下，同质量的乙和丙的蒸气的体积相同，则甲的可能结构有( )
A．8种 B．14种
C．16种 D．18种
答案：C
点拨：据题意，可推知乙和丙应为饱和一元羧酸和饱和一元醇，且两者的相对分子质量相等，则醇比酸多1个碳原子，即羧酸的分子式为C4H8O2，其结构有2种，醇的分子式为C5H12O，其结构有8种，故甲的可能结构有2×8＝16种。
8．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
答案：C
点拨：为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)共9种，C正确。
9．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：D
点拨：羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有四种结构。
二、非选择题
10．(2013·太原市高三调研)龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卜尼的中间体。
Ⅰ.已知龙胆酸甲酯结构如图所示。
(1)龙胆酸甲酯的分子式为________，它的含氧官能团名称为________。
(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述中，不正确的是________(填字母)。
A．不能发生消去反应
B．难溶于水
C．能与浓溴水反应
D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
___________________________________________________
(不用写反应条件)。
Ⅱ.已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中有两种不同环境的氢原子：
请回答以下问题：
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式：____________。
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类
(5)写出B生成C的化学方程式：________________，该反应的类型是________________________________________。
答案：(1)C8H8O4 羟基、酯基
(2)D
点拨：本题考查多种有机物之间的相互转化，考查考生的接受、处理信息和逻辑推理的综合思维能力。难度较大。
(2)根据其结构可确定不能发生消去反应，由其含有的官能团可确定其不溶于水，含有酚羟基能和浓溴水发生取代反应，含有的酚羟基和Na2CO3溶液反应只能生成NaHCO3。(3)酚羟基和酯基都能和NaOH溶液反应，即1 mol龙胆酸甲酯可消耗3 mol NaOH。(4)由龙胆酸甲酯的结构可确定龙胆酸为，其同分异构体中含有醛基和酚羟基，且属于酯类的同分异构体为。由图示可确定A生成C4H8为消去反应，A为醇类，其分子式为C4H10O，再结合A中有两种不同类型的氢原子可确定A为(CH3)3COH，则B为(CH3)2CHCH2OH，结合反应条件可以写出其化学方程式。
11．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
(1)H中含氧官能团的名称是____________，B→I的反应类型为______________。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是______________。
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_________________________________________。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为
_________________________________________________。
答案：(1)碳碳双键、羧基 消去反应
(2)溴水
点拨：X是一种具有水果香味的合成香料，应属于酯；E是苯酚；A是含一个双键的直链醛，B是A加成还原得到的1?丁醇，C是丁醛，D是丁酸。F是环己醇；H是含一个双键的直链羧酸；I是B发生消去反应得到的1?丁烯。D、E、H分别是丁酸、苯酚、不饱和丁酸。鉴别从双键和苯酚入手，选用溴水。J能水解出乙酸应该属于不饱和酯：
12．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D的化学名称是________。
(2)反应③的化学方程式是__________________。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是________。A的结构简式是________；反应①的反应类型是________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。
(ⅰ)含有邻二取代苯环结构
(ⅱ)与B有相同官能团
(ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式________________。
答案：(1)乙醇
点拨：由反应②的反应条件及产物E的结构可知B的结构简式为；由反应④易知D为乙醇，结构简式为CH3CH2OH；再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，结构简式为CH3COOH，显然B、C、D三者为有机物A(C13H16O4)结构简式为
13．有机物A和B的相对分子质量都小于200，完全燃烧时只生成CO2和H2O，B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%，B不发生银镜反应，但跟NaHCO3溶液反应放出CO2,1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B，A溶液具有酸性，但遇FeCl3溶液不显紫色。
(1)A与B的相对分子质量之差为________。
(2)B分子中应有________个氧原子。
(3)A的结构简式为________或________。
(4)写出B的属于酯的四种同分异构体的结构简式：
__________________________________________________。
答案：(1)104 (2)3
点拨：A＋H2O―→＋B，则A、B的相对分子质量之间有如下关系：M(A)＋18＝M(B)＋122，所以M(A)－M(B)＝104。B显酸性，不发生银镜反应，说明B中含有羧基，容易判断A属于酯类。其水解产生的羟基也应在B中。则B分子中至少含有1个—COOH和一个—OH，推测B可能含有3个氧原子。由题意M(B)＝＝90合理；(B可能含有4个氧原子吗？请自己分析)由B的相对分子质量为90，含有一个—OH和一个—COOH，可推出B的结构简式为HOCH2CH2COOH或
如何除去鱼腥味
烧鱼时为了除去鱼腥味，可加入黄酒、醋、生姜、葱。鱼腥味是由三甲胺(CH3)3N产生的，黄酒中的乙醇溶解三甲胺，加热过程中三甲胺和酒精一起被蒸发，达到去腥的目的。醋能使鱼骨软化，还可与乙醇反应生成乙酸乙酯(黄酒中也含酯)，有香味。姜是醇酮合成体、葱的辛辣味都可去腥。因此烧鱼时常加入这几种调料。
一、选择题
1．(2013·经典习题选萃)在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )
A．氧化反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
答案：C
点拨：—CHO的加氢与氧化、R—X的水解都能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入—OH。
2．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A．①② B．①②③
C．②③ D．①②③④
答案：C
点拨：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
3．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为( )
A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代
C．取代—加成—消去 D．取代—消去—加成
答案：B
点拨：要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。
4．过量的下列溶液与水杨酸反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
答案：A
点拨：因—COOH的酸性比酚羟基(—OH)的酸性强，则分子式为C7H5O3Na的有机物只可能是，这表明只有羧基发生了反应。题给选项中B、C既可与羧基反应，又可与酚羟基反应，D项不与水杨酸反应，故答案为D。记住：有机物中仅有—COOH能与NaHCO3反应。
5．化合物丙可由如下反应得到：
C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
答案：A
6．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )
A．①②⑤ B．②⑤⑦
C．⑦⑧ D．只有⑦
答案：B
点拨：根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。
7．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合原子节约要求的生产过程是( )
A．① B．②
C．③ D．①②③
答案：C
点拨：从题目中可知应尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，如Cl2、Fe、H2SO4、NaOH，故选C。
8．下列化学反应的有机产物，只有一种的是( )
D．CH3—CH===CH2与氯化氢加成
答案：C
点拨：A中有机物在浓硫酸存在下可得产物：
CH3—CH2—CH===CH2、CH3CH===CH—CH3、
；B中有机物在Fe粉存在下与Cl2反应可取代邻、对位上的氢，得多种产物；D中有机物与HCl加成可得两种产物；C中的酚羟基与NaHCO3不反应，只有—COOH与NaHCO3反应可得一种生成物。
9．1,4?二氧六环可通过下列方法制取。烃ABC1,4?二氧六环，则该烃A为( )
A．乙炔 B．1?丁烯
C．1,3?丁二烯 D．乙烯
答案：D
点拨：此题可以应用反推法推出A物质，根据1,4?二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2?二溴乙烷；生成1,2?二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2===CH2
10．分析的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应
③消去反应 ④酯化反应
⑤银镜反应 ⑥中和反应
A．①⑤ B．②④
C．②⑤ D．③⑤
答案：D
点拨：从结构上分析，含有苯环可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应及中和反应，含有酯基，可发生水解反应，不可发生消去和银镜反应，选D。
二、非选择题
11．(2013·河南洛阳高三期末考试)甲酯除草醚(如图E)是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体内传导速度较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。某烃A合成E的路线如下：
(1)写出A、C的结构简式：A________；C________。
(2)写出C中官能团的名称：____________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应⑤______________________________；
反应⑥______________________________，反应类型是
__________________________________________________。
(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:2:2:2的四种有机物的结构简式：______________________________________________________。
答案：(1)
(2)氯原子、酯基
点拨：本题考查有机合成与推断，考查考生的理解能力和知识迁移能力。难度中等。
(1)根据反应的流程以及反应的条件可推知A为甲苯。(2)根据C的结构简式可以看出其含有的官能团为氯原子和酯基。(3)反应⑤是在浓硫酸作用下，浓硝酸中硝基取代苯环上氢原子的反应；反应⑥为D()与试剂的取代反应。(4)C的分子式为C8H7O2Cl，当核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:2:2:2时，有机物中四类H原子数分别就是1、2、2、2，苯环上的两个基团处于对位就能保证苯环上有两类H原子且各有2个，剩余两类H原子在支链上，该同分异构体可以是甲酸酯，结构为
l
12．(2013·南京高三二次调研)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：
(1)B→C的反应类型为________，E分子中含氧官能团有________(写名称)。
(2)D的结构简式为____________。
(3)F→G反应的化学方程式为_______________________。
(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_________________________________________。
①苯环上有3个取代基 ②具有α-氨基酸结构 ③有6种不同化学环境的氢原子
(5) 是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原料(其他试剂自选)合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下
答案：(1)取代反应 羰基、酯基
点拨：本题考查有机推断与合成，考查考生的有机基础知识、综合推理能力以及处理新信息的能力。难度中等。
(1)对比B、C结构可知取代了苯环上的H原子，故反应类型为取代。(2)由C→D的反应条件可知发生的是卤原子的消去反应，由D→E的反应条件可知，D与乙醇发生了酯化反应，从而得出D中含有羧基。(4)B的同分异构体有α-氨基酸结构，即含有，苯环上还要存在3个取代基，故还含有2个甲基，结合含有6种不同环境的氢原子可知，2个甲基应为对称结构。(5)对比原料与目标产物，再结合题给信息E→F可知，是酯与CH3Cl反应，故要合成酯，可将醛基氧化得羧酸，再酯化而得，最后将酯水解即可得目标产物，书写中一定要注明反应条件。
13．(2013·河北正定中学月考)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：
_______________________________________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：①RCH2OHRCHO。
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于________(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式：___________________________。
答案：(1)醛基、(酚)羟基、醚键(任写两种)
(注意A能氧化为B，且B能发生银镜反应，表明A中含有—CH2OH结构！)
(3)合成过程中的主要变化是—CHO→—COOH→—COOCH3，依此写出反应流程图即可。
14．(2013·山东泰安宁阳四中月考)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题：
(1)A与B的相对分子质量之差是________。
(2)B的结构简式是________________。
(3)B不能发生的反应是________(填写序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
(4)已知：
以两种一元醛(其物质的量之比为1?4)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。
答案：(1)168
(3)③④
(4)CH3CHO＋3HCHO
(CH2OH)3CCHO
(CH2OH)3CCHO＋HCHO＋NaOH(浓)―→
C(CH2OH)4＋HCOONa
点拨：(1)由1 mol A＋H2O4 mol CH3COOH＋1 mol B知。1 mol A水解需4 mol H2O，且每1 mol B中至少含4 mol羟基，根据质量守恒定律知：MA＋4M(H2O)＝4M(CH3COOH)＋MB，所以MA－MB＝4×60－4×18＝168。(2)(3)根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4；结合(1)分析知，1 mol B中含有4 mol羟基，又由于每一个连有羟基的碳原子上还有两个氢原子，则B的结构简式为C(CH2OH)4，该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加成反应。(4)根据已知的第2个反应可知，要制备C(CH2OH)4只需(CH2OH)3CCHO和HCHO，又由信息1，只要1 mol CH3CHO和3 mol HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO，至此问题可解。
石油化学工业
石油化学工业是国民经济的重要支柱之一，它是以石油和天然气为原料，生产石油产品和石油化工产品的工业。石油经过炼制可以得到石油产品，主要包括各种燃料油(汽油、煤油、柴油等)、润滑油以及液化石油气、石油焦炭、石蜡、沥青等。对一些石油产品和天然气进行一步或多步化学加工可以获得石油化工产品，主要包括乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯等基本化工原料以及大约200多种有机化工原料和合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)等。广义的石油化工还包括氨、尿素以及硝酸的生产。
