【精品推荐】2014届高考化学总复习 智能考点 归类总结(教材精讲+典型例题+跟踪训练):醛和酮(含方法提示和解析)

文档属性

名称 【精品推荐】2014届高考化学总复习 智能考点 归类总结(教材精讲+典型例题+跟踪训练):醛和酮(含方法提示和解析)
格式 zip
文件大小 84.2KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2013-12-27 17:23:50

图片预览

文档简介

智能考点 醛和酮
Ⅰ.课标要求
1.理解羰基的加成和醛基的氧化规律。
2.掌握醛的典型代表物的结构特点和性质。
3.了解几种常见醛、酮的用途。
Ⅱ.考纲要求
1.了解羰基的加成和醛基的氧化规律。
2.了解醛的典型代表物的组成和结构特点。
Ⅲ.教材精讲
一、乙醛
1.结构:CH3-CHO。官能团--H, 即-CHO,不能写为-COH。
2.物理性质:有刺激性气味、易挥发的液体;密度比水小;与水、乙醇互溶。
3.化学性质:
⑴ 加成反应:
① 醛基中的羰基可与H2、HCN、NH3、醇及氨的衍生物发生加成反应,但不与Br2加成。
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
② 在一定条件下,分子中有a-H的醛或酮会发生自身加成反应,即羟醛缩合反应。
⑵ 氧化反应:
燃烧:2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
催化氧化:2CH3CHO + O2 2CH3COOH
被弱氧化剂氧化:CH3CHO +2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+H2O
CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
二、醛类
1.甲醛
⑴ 物理性质:无色、有刺激性气味的气体,易溶于水;其水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。
(2)化学性质:
 ①具有醛类的通性:氧化性和还原性。
②具有一定的特性:1molHCHO可与4molAg(NH3)2OH反应,生成4molAg
 2.醛类
饱和一元醛的通式CnH2nO(n≥1);化学通性主要为强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应,生成羧酸,其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼,也能发生加聚和缩聚反应。
3. 酮类
饱和一元酮的通式CnH2nO(n≥3),酮类没有还原性,不与银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应,故此可用于鉴别醛和酮。
三、醛基的检验
1.银镜反应
(1)配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,并且必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆物质。这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈爆炸。
(2)如果试管不洁净,加热时振荡或加入醛的量不恰当,均可能生成黑色疏松的银的沉淀。
(3)试管内壁附着的银镜,可先用稀HNO3溶解,然后再用水清洗。
(4)反应的量的关系:1mol-CHO可生成2molAg
2.醛与氢氧化铜的反应:
(1)硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜 
(2)将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀
(3)量的关系:1mol-CHO可生成1molCu2O
四、有机物氧化还原反应
在有机化学中,除了用化合价升降来分析氧化还原反应外,还可以用得失氢(氧)原子来分析:“加氧去氢是氧化,加氢去氧是还原”。
Ⅳ.典型例题
例1、某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管内混合加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀。实验失败的原因是
A.氢氧化钠不够量       B.硫酸铜不够量
C.乙醛溶液太少        D.加热时间不够
解析: 据题中所给的CuSO4和NaOH的物质的量比较,NaOH完全反应,CuSO4过量,溶液不显碱性,所以实验失败。
答案: A。
例2、已知柠檬醛的结构简式如下:
   (1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。
(2)检验柠檬醛中的C=C的方法是 。
  (3)实验操作中哪一个官能团应先检验?          
解析:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明醛基存在;
(2)在加银氨溶液氧化-CHO后,调PH至中性再加入溴水,看是否褪色;
(3)由于Br2也以能氧化-CHO,所以必须先用银氨溶液氧化-CHO,又因为氧化后溶液为碱性,可能还有过量的银氨溶液,它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊,不利于现象的观察,所以应先酸化后再加溴水检验双键。
答案: 见解析。
例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,。则该醛为
A.甲醛    B.乙醛     C.丙醛     D.丁醛可以还原得2mol银,现得到,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为,没有摩尔质量为15g·mol-1醛,该题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,再试,存在即是甲醛。
例4、已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛,例如:
OH
+
羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛,试写出以乙炔为原料(无机试剂可以任选),合成正丁醇的化学方程式。
解析:正丁醇有4个碳,而乙炔只有2个碳,分析所给信息,2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛,而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基,羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键,再与H2加成即可得正丁醇。
答案:① + H2O CH3CHO
②2CH3CHOCH3CHCH2
OH
③CH3CHCH2 CH3CH=CHCHO
OH
④CH3CH=CHCHO + 2H2 CH3CH2CH2CH2OH
Ⅴ. 跟踪训练
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是( )
2. 某学生做乙醛还原新制Cu(OH)2的实验,取1mol/L的CuSO4溶液2ml于试管中,加入0.4mol/L的NaOH 溶液4ml,再加入0.5ml 40%的乙醛溶液,后加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠不够量;B.CuSO4不够量;C.乙醛溶液太少; D.加热时间不够。
3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下,发生烯烃的醛化反应,又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有( )。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
4.区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是( )
A.加高锰酸钾溶液后振荡  B.与新制的氢氧化铜共热
C.加蒸馏水后振荡     D.加硝酸银溶液后振荡
5. 丁烷、甲烷、乙醛的混和气体在同温同压下和CO2的密度相同,若其中丁烷占总体积的25%,则三种气体的体积比为( )
A. 1:2:5 B. 5:2:1 C. 2:5:1 D. 2:1:5
6. 11.2L甲烷、乙烷、甲醛组成的混合气体,完全燃烧15.68LCO2(气体体积均在标准状况下测定),混合气体中乙烷的体积百分含量为( )
A.20% B.40% C.60% D.80%
7. 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是( )
A. ①和②    B. ①和③     C. ③和④   D.②和④
8.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。如:
R1-C=CH-R2 R1-C=O + R2CHO。现有化学式为C7H14的烯烃,它与H2加成反应后生成2,3-
R R
二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,由此可推断该有机物的结构简式为( )
A.CH3-C=CH-CH-CH3 B.CH3CH=C-CH2-CH2-CH3 C.CH3-CH=C-CH-CH3 D.CH3-CH2-C =CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3
9.有机物A和B分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C,加氢还原C则生成B,则三种物质是( )
A.A是CH2=CH2, B是CH3CHO, C是CH3CH2OH;
B.A是CH2=CH2, B是CH3CH2OH, C是CH3CHO;
C.A是CH≡CH, B是CH3CH2OH, C是CH3CHO;
D.A是CH3CH2OH, B是CH3-CH3,  C是CH≡CH。
二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)
10. 现有一由等物质的量的饱和一元醛和酮组成的混合物,当它在氧气中充分燃烧时,0.2mol混合物消耗标准状况下17.92L氧气,则该混合物中的醛酮分别为:( )
A.甲醛、丙醛; B.乙醛、丙酮; C.丙醛、丙酮; D.乙醛、丁酮
11.下列叙述中,正确的是( )
A.将钠分别加入福尔马林和白醋中,前者无明显变化,后者可产生气体;
B.乙醛能发生银镜反应,但不能使溴水褪色;
C.在2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH3OH中,HCHO既是氧化剂,又是还原剂;
D.等碳原子数的醛和酮一定是同分异构体。
12.将某饱和一元醛和酮的混合物3g跟足量银氨溶液完全反应,可还原出16.2g银。下列说法正确的是( )
A.原混合物中一定含有甲醛 B.原混合物中可能含有乙醛
C.醛与酮的质量比为3︰5 D.醛与酮的物质的量比为3︰5
13. 化合物与NaOH溶液,碘水三者混合后可发生如下反应:
(1)
(2)
(3)(黄色)此反应称为碘仿反应,根据上述反应方程式,推断下列物质中能发生碘仿反应的有( )
A.CH3CHO B. CH3CH2CHO C.CH3CH2CH2COCH2CH3 D.CH3COCH2CH3
14.橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是( )
A.橙花醛是丙烯醛的同系物     B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应  D.橙花醛可以与溴发生加成反应
15.有机物A和B由C、H、O三元素中的两种或三种组成,等物质的量的A和B分别燃烧时,消耗等物质的量的氧气。则A和B的相对分子质量的差值不可能是(n为正整数)( )
A.44n B.18n  C.14n D. 0
16.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有( )
A.两个羟基 B.两个醛基 C.一个羧基 D.一个醛基、一个羟基
17.某有机物的分子式为C5H10O,它们发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是( )
A.(CH3)3CCH2OH B.(CH3CH2)2CHOH
C.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH
18.下列化学方程式中, 书写正确的是( ) BC
19.下列各化合物中,能发生酯化、氧化、还原、加成、消去、取代六种反应的是( )
A.CH3--CH2-CHO B.CH3-CH=CH-CHO
C.CH3---CH3 D.HOCH2-CH2--CH3
三、填空
20.某甲酸溶液中可能混有蚁醛,如何通过实验证明是否含有蚁醛并写出简要操作步骤。
21.有A、B两种有机液体的混合物,如果A、B互溶,且相互不发生化学反应,在常压下,A的沸点为35℃,B的沸点为200℃,回答下列各问:
 (1)用蒸馏方法分离和提纯该混合物,必不可少的玻璃仪器
和用品是________。
 (2)如果加热升温后,第3min~10min收集第一个镏分,第
15min~25min收集第二个镏分。请在右图的格纸中画出蒸馏法
提纯该混合液的温度与时间关系示意图。
22.⑴ 能用水浴加热的实验是 (填序号)
A.苯的硝化反应; B.银镜反应; C.制酚醛树脂; D.由乙醇制乙烯 E、蔗糖水解
⑵ 在有机物的分子中,当碳原子连有4个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原子”,在其旁边标有*号。凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。如下有机物含有一个手性碳原子,具有光学活性,当发生下列化学反应,生成的新有机物仍有光学活性的是 (填序号)
A.与氢氧化钠水溶液共热反应; B.与新制银氨溶液共热反应
C.与甲酸在一定条件下发生酯化反应; D.与H2发生加成反应;
E.与HBr在一定条件下发生取代反应
⑶ 写出学过的三种烃的衍生物,它们均可用以消毒杀菌(写名称)
、 、 。
23.在有机物分子中,若1个碳原子上同时连有两个羟基时,结构不稳定,即刻发生分子内脱水。如:RCH(OH)2 →RCHO,试写出甲烷与氯气经光照后生成的一系列有机物,在一定条件下与NaOH水溶液共热后生成物的结构简式:
① ,② ,③ ,④ 。
24.糠醛 是一种重要的化工原料,它可与苯酚反应生成糠醛树脂
(与甲醛与苯酚生成酚醛树脂类似),写出苯酚和糠醛反应的化学方程式:

25.分子开关是以二进制为基础的电子计算机的主要部件之一。要在分子水平上研制分子计算机,分子开关十分关键,一种利用化学反应的电控开关,反应如下:
反应(1)使有机物A“胳膊”接通即开;反应(2)使其断开;从而利用有机反应可以使计算机处于“开”和“关”两种状态。试回答下列问题:
有机物A由于其形状酷似美国西部用来捕捉动物的套索,故A可称之为( )
A.套索醇 B.套索醚 C.套索烃 D.套索酮
(2)有机物A的分子式为 。
(3)从氧化反应还原反应的角度来看,当分子计算机开机时进行 反应;当分子计算机关机时进行 反应。
(4)反应(1)和(2)是否属于可逆反应 ,理由是 。
26.某有机物A由C、H、O三种元素组成,已知0.5molA完全燃烧消耗2molO2,,生成1.5molCO2和1.5molH2O,试回答:
(1)若A中含——,则A的可能结构式为. ;
(2)若A中含—OH,则A的可能结构式为: 。
醛和酮参考答案
一、1D 2A 3C 4C 5D 6B 7C 8C 9C
二、10CD11C 12AC13AD14BD 15C 16CD 17AC 18BC 19AD
三、20.答:取少量样品,加入过量NaOH溶液,振荡,蒸馏,将馏出液加入银氨溶液,并水浴加热,若有银镜产生则证明有甲醛存在。
21.(1)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶、沸石。 (2)见下图。
INCLUDEPICTURE "http://www./Article/UploadFiles/2005121613049172.gif" \* MERGEFORMATINET
22.⑴ABCE ⑵ABCE ⑶苯酚、乙醇、甲醛
23. ①CH3OH,②HCHO,③HCOOH,④CO2。
24.
+
+H2O
25.⑴B ⑵C25H28O8 ⑶还原,氧化 ⑷ 否, 因
反应①②不是在同一条件下进行的反应。
26.CH3CH2CHO CH3CH3 ;CH2==CH2CH2OH
CH3
—C—H
O
CH3
—C—H
O
—C—H +
O
—CH2
—CH
CH2
CH3
CH2
—C—H
O
CH
CH
—C—H
O
O3
Zn和H2O
CH3-C-O-*CH-C=O
O
CH2OH
H
(1)
B
(2)
910
A
n
OH
CH
—OH
同课章节目录