第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
题组一 羧酸的结构和物理性质
1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
2.下列有机化合物中沸点最高的是( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸
题组二 羧酸的化学性质
3.根据甲酸的结构,对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
4.要使有机化合物转化为,可选用的试剂是( )
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
5.乙二酸又称草酸,通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂,下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸,其电离方程式为H2C2O4===2H++C2O
B.草酸滴定KMnO4属于中和滴定,可用石蕊做指示剂
C.乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D.将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解,分解产物是CO2和H2O
6.正丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
7.(2021·云南大理高二期末)4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
题组三 物质的鉴别
8.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A.银氨溶液 B.浓溴水
C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液
9.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作正确的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2,加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
10.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有( )
A.6种 B.8种 C.12种 D.14种
11.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系:
下列说法不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用物质D可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH??CH3COOC2H5
12.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
13.已知咖啡酸的结构如图所示,下列关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
14.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H10O5,属于芳香族化合物,易溶于水
B.分子中含有2种官能团,可以发生加成、氧化、取代等反应
C.在水溶液中,1 mol莽草酸最多可电离出4 mol H+
D.1 mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出1 mol CO2气体
15.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C11H14O2):
X+YZ+H2O
请回答下列问题:
(1)已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是______________,可能的结构简式是_________________________________
_______________________________________。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:。该反应的类型是______________,E的结构简式是________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为
________________________________________________________________________。
16.Ⅰ.水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是________(填字母)。
A.与互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质,也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与________溶液作用,可以生成。
(3)请写出将转化为的化学方程式:__________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化,得到两种产物:
a.CH3COOH
b.
已知:R1—CH==CH—R2R1—COOH+R2—COOH
(4)a的名称为________。
(5)写出该烯烃可能的结构简式:_______________________________________。
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
1.C 2.D 3.C 4.B
5.C [多元弱酸的电离是分步进行的,草酸的电离方程式为H2C2O4??H++HC2O、HC2O??H++C2O,故A错误;高锰酸钾本身就是紫红色,反应完全时KMnO4褪色,不需要指示剂,故B错误;乙烯和氯气加成生成1,2 二氯乙烷,上述产物水解成乙二醇,乙二醇催化氧化为乙二醛,乙二醛能被氧化生成乙二酸,故C正确。]
6.C [因为需要的反应温度为115~125 ℃,而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应,故A正确;有易挥发的液体反应物时,为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态,从而回流并收集,实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现,故B正确;该反应为酯化反应,属于可逆反应,反应物不能消耗完,故C错误;酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向生成酯的方向移动,从而提高醇的转化率,故D正确。]
7.C [4 羟基戊酸在浓硫酸存在时加热,可能发生醇羟基的消去反应生成或;也可能发生分子内的酯化反应生成,不可能生成。]
8.C [乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀;甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀,故C项符合题意。]
9.C
10.D [该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2,说明含有羧基—COOH,还有苯基C6H5—,取代基为正丙酸基时,有1种;取代基为异丙酸基,有1种;取代基为羧基、—CH2—CH3时,有邻、间、对3种;取代基为乙酸基、—CH3时,有邻、间、对3种;取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,甲基为邻位,有2种;间位,有3种;对位,有1种;符合条件的共有14种。]
11.D 12.D
13.C [A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,错误;C项,咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应,错误。]
14.D
15.(1)D (2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH (3)酯化反应(或取代反应) HOCH2CH2CH2CHO (4)
解析 (1)X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则不含酚羟基,又因为X的分子式为C7H8O,则X为。(2)根据原子守恒,由X和Z的分子式及反应的化学方程式X+YZ+H2O,可推知Y的分子式为C4H8O2,又因为Y能与X()发生酯化反应,所以Y是羧酸,其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯,则F的结构简式应为HOCH2CH2CH2COOH,其反应为酯化反应或取代反应,E发生银镜反应后,产物经酸化得到F,则E的结构简式应为HOCH2CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链,故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH,根据题意可推出Z的结构简式为。
16.(1)C (2)NaOH(或Na2CO3)
(3)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑
(4)乙酸
(5)