3.4.1 羧酸 课件（共30张ppt） 化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4.1 羧酸 课件（共30张ppt） 化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-12-22 15:10:45 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
3.4.1 羧酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸
1.组成与结构
定义：
分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：
CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］
或
—COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。
羧酸
2.分类：
脂肪酸
芳香酸
烃基不同
低级脂肪酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
硬脂酸—C17H35COOH
软脂酸—C15H31COOH
油酸—C17H33COOH
高级脂肪酸
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸、丙烯酸等
二元羧酸
乙二酸等
多元羧酸
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
3.羧酸的系统命名法
4.羧酸的同分异构
练习：写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（1）种类：
碳架异构、官能团异构
注意：
羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
（2）官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
注意：对称结构无需考虑反向插入
5.物理性质
几种羧酸的熔点和沸点
熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
水溶性
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
H—C— C—O—H
O
H
H
受C=O的影响：断氢氧键、碳氧单键更易断
受-OH的影响：碳氧双键不易断，不与H2加成
6.化学性质
以乙酸为例
I、弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
具有酸的通性
（1）跟指示剂反应
（2）跟活泼金属起置换反应（与氢前金属反应）
（3）跟碱性氧化物反应
（4）跟碱起中和反应
（5）跟某些盐反应
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
【P73探究】
【问题1】设计实验证明甲酸具有酸性？
方法4：测定乙酸（或甲酸）钠溶液pH值
方法1：配制一定浓度的乙酸（或甲酸），测定pH值
方法2：比较相同条件下，相同体积相同浓度的乙酸（或甲酸）、盐酸分别与同种金属反应的速率
方法3：取同浓度的乙酸（或甲酸）与盐酸，稀释相同倍数，测稀释后溶液的pH值变化
……
【问题2】有哪些方法能证明乙酸（或甲酸）是弱酸？
取少量甲酸溶液于试管中，滴加紫色石蕊试液或测pH值，观察现象
【问题3】请设计实验比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
饱和NaHCO3溶液的作用：
除去CO2 中的乙酸，避免对后续实验产生干扰
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
【知识归纳】
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且产
生CO2
能
不能
不能
1、某有机物结构简式如图，
1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应，分别消耗 mol Na、 mol NaOH、 mol NaHCO3、 mol Na2CO3反应。
3
2
1
1.5
随堂训练
COOH
-OH
HOCH2-
COONa
-OH
HOCH2-
COONa
-ONa
HOCH2-
COONa
-ONa
NaOCH2-
2、有机物A，分别与其它物质反应，依次得到B、C、D。分析分别加入的什么物质。
B
C
D
A
NaHCO3
NaOH 或 Na2CO3
Na
NaOH 或 Na2CO3
Na
醇与含氧酸生成酯类和水的反应。
II、酯化反应
+ H-O-C2H5
CH3-C-OH
O
浓硫酸
△
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
【反应条件】 “浓硫酸+加热”，属可逆反应
【反应机理】酸脱羟基醇脱氢结合成水
C2H5OH + HO-NO2→C2H5ONO2 + H2O
【说明】a、酯化反应可看作是取代反应
b、无机含氧酸与醇也可发生酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）
18
18
乙酸乙酯的制备实验
(1)装置:
(2)实验步骤与现象:
实验步骤 ① 在一支试管中加入2 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na2CO3溶液。如图所示连接装置
② 用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处，注意观察试管内的变化。反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管,并停止加热
③ 振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察并注意闻气味
实验现象
①饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成 ②闻到香味
1、药品混合顺序？实验现象？
2、浓硫酸的作用是？
3、得到的反应产物是否纯净？
主要杂质有哪些？
4、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
①中和乙酸 ②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
防止受热不匀发生倒吸。
催化剂、吸水剂
【思考1】
乙醇-浓硫酸-冰醋酸。 溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。
浓硫酸的作用：
催化剂（加快反应速率）、
吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。
长导管的作用？
（1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
（2）使用过量的乙醇，可提高乙酸的转化率。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
（3）使用浓H2SO4作吸水剂，或将生成的水除去以提高乙醇、乙酸的转化率。
【思考2——P74】如何提高乙酸乙酯的产率？
乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点 78.5℃ 118℃ 77.1℃
+ H-O-C2H5
CH3-C-OH
浓硫酸
△
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
沸点/℃ 117.9 78.5℃ 77.1℃
【思考3】该装置有什么不足，如何改进？
7.常见的羧酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
（1）甲酸
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
（2）苯甲酸
C6H5COOH (安息香酸)
COOH
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物
（3）乙二酸
草酸
无色晶体，通常含两个结晶水，(可写成H2C2O4 2H2O）
易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
最简单的饱和二元羧酸
化学性质：
a、弱酸性：
b、还原性：
c、不稳定性：
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
H2C2O4 H++HC2O4- ；HC2O4- H++C2O42-
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
3、下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 ( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
B
A
18
在上述平衡体系中加入 H2 O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有 O的有机物是 （ ）
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
=
O
=
O
18
A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯
C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯
解铃还需系铃人
4、
浓H2SO4
（1）写出CH3COOH和 发生酯化反应的方程式。
2CH3COOH +
+ 2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
浓硫酸
△
（2）写出CH3CH2OH和 发生酯化反应的方程式。
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
2CH3CH2OH +
COOH
COOH
COOH
COOH
浓硫酸
△
5、
6、下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是( B )
A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
7、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
8、某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 ( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
9、某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
A．甲酸乙酯 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸
A
再见
3.4.1 羧酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸
1.组成与结构
定义：
分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：
CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］
或
—COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。
羧酸
2.分类：
脂肪酸
芳香酸
烃基不同
低级脂肪酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
硬脂酸—C17H35COOH
软脂酸—C15H31COOH
油酸—C17H33COOH
高级脂肪酸
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸、丙烯酸等
二元羧酸
乙二酸等
多元羧酸
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
3.羧酸的系统命名法
4.羧酸的同分异构
练习：写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（1）种类：
碳架异构、官能团异构
注意：
羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
（2）官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
注意：对称结构无需考虑反向插入
5.物理性质
几种羧酸的熔点和沸点
熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
水溶性
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
H—C— C—O—H
O
H
H
受C=O的影响：断氢氧键、碳氧单键更易断
受-OH的影响：碳氧双键不易断，不与H2加成
6.化学性质
以乙酸为例
I、弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
具有酸的通性
（1）跟指示剂反应
（2）跟活泼金属起置换反应（与氢前金属反应）
（3）跟碱性氧化物反应
（4）跟碱起中和反应
（5）跟某些盐反应
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
【P73探究】
【问题1】设计实验证明甲酸具有酸性？
方法4：测定乙酸（或甲酸）钠溶液pH值
方法1：配制一定浓度的乙酸（或甲酸），测定pH值
方法2：比较相同条件下，相同体积相同浓度的乙酸（或甲酸）、盐酸分别与同种金属反应的速率
方法3：取同浓度的乙酸（或甲酸）与盐酸，稀释相同倍数，测稀释后溶液的pH值变化
……
【问题2】有哪些方法能证明乙酸（或甲酸）是弱酸？
取少量甲酸溶液于试管中，滴加紫色石蕊试液或测pH值，观察现象
【问题3】请设计实验比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
饱和NaHCO3溶液的作用：
除去CO2 中的乙酸，避免对后续实验产生干扰
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
【知识归纳】
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且产
生CO2
能
不能
不能
1、某有机物结构简式如图，
1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应，分别消耗 mol Na、 mol NaOH、 mol NaHCO3、 mol Na2CO3反应。
3
2
1
1.5
随堂训练
COOH
-OH
HOCH2-
COONa
-OH
HOCH2-
COONa
-ONa
HOCH2-
COONa
-ONa
NaOCH2-
2、有机物A，分别与其它物质反应，依次得到B、C、D。分析分别加入的什么物质。
B
C
D
A
NaHCO3
NaOH 或 Na2CO3
Na
NaOH 或 Na2CO3
Na
醇与含氧酸生成酯类和水的反应。
II、酯化反应
+ H-O-C2H5
CH3-C-OH
O
浓硫酸
△
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
【反应条件】 “浓硫酸+加热”，属可逆反应
【反应机理】酸脱羟基醇脱氢结合成水
C2H5OH + HO-NO2→C2H5ONO2 + H2O
【说明】a、酯化反应可看作是取代反应
b、无机含氧酸与醇也可发生酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）
18
18
乙酸乙酯的制备实验
(1)装置:
(2)实验步骤与现象:
实验步骤 ① 在一支试管中加入2 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na2CO3溶液。如图所示连接装置
② 用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处，注意观察试管内的变化。反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管,并停止加热
③ 振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察并注意闻气味
实验现象
①饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成 ②闻到香味
1、药品混合顺序？实验现象？
2、浓硫酸的作用是？
3、得到的反应产物是否纯净？
主要杂质有哪些？
4、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
①中和乙酸 ②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
防止受热不匀发生倒吸。
催化剂、吸水剂
【思考1】
乙醇-浓硫酸-冰醋酸。 溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。
浓硫酸的作用：
催化剂（加快反应速率）、
吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。
长导管的作用？
（1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
（2）使用过量的乙醇，可提高乙酸的转化率。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
（3）使用浓H2SO4作吸水剂，或将生成的水除去以提高乙醇、乙酸的转化率。
【思考2——P74】如何提高乙酸乙酯的产率？
乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点 78.5℃ 118℃ 77.1℃
+ H-O-C2H5
CH3-C-OH
浓硫酸
△
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
沸点/℃ 117.9 78.5℃ 77.1℃
【思考3】该装置有什么不足，如何改进？
7.常见的羧酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
（1）甲酸
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
（2）苯甲酸
C6H5COOH (安息香酸)
COOH
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物
（3）乙二酸
草酸
无色晶体，通常含两个结晶水，(可写成H2C2O4 2H2O）
易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
最简单的饱和二元羧酸
化学性质：
a、弱酸性：
b、还原性：
c、不稳定性：
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
H2C2O4 H++HC2O4- ；HC2O4- H++C2O42-
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
3、下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 ( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
B
A
18
在上述平衡体系中加入 H2 O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有 O的有机物是 （ ）
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
=
O
=
O
18
A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯
C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯
解铃还需系铃人
4、
浓H2SO4
（1）写出CH3COOH和 发生酯化反应的方程式。
2CH3COOH +
+ 2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
浓硫酸
△
（2）写出CH3CH2OH和 发生酯化反应的方程式。
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
2CH3CH2OH +
COOH
COOH
COOH
COOH
浓硫酸
△
5、
6、下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是( B )
A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
7、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
8、某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 ( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
9、某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
A．甲酸乙酯 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸
A
再见