认识有机化合物
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课件71张PPT。认识有机化合物有机物的元素组成：多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，有些含氧元素，此外也常含有氮、硫、卤素、磷等 ? 探究点一 有机物的结构与分类 【知识梳理】
一、有机物的分类 1．按照碳的骨架结构分类 2.按照官能团不同分类
二、有机物的结构特点1、原子成键特点C、H、O、N 、P、 S、 X（卤素：F、Cl、Br、I ） 3、分子
（1）同分异构现象、同分异构体①定义②同分异构体的类型③同分异构体的书写（2）同系物④同分异构体的书写（2013山东卷）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子C（2013全国新课标卷1）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A、香叶醇的分子式为C10H18O????
B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色???
D、能发生加成反应不能发生取代反应A
同分异构现象：
_________________________________________的现象。
②同分异构现象的常见类型（1）同分异构现象、同分异构体常见的官能团异构类别③同分异构体的书写
烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
具有官能团的有机物：做到思维有序，一般书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推，最后考虑官能团不同形成的异构。
（如书写分子式为C5H12O的同分异构体）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路是：
第一步：先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构： 第二步：再考虑羟基(醇)官能团异构，则
碳链结构式(Ⅰ)有三种同分异构体：碳链结构式(Ⅱ)的醇类有机化合物的同分异构体有四种：碳链结构式(Ⅲ)的醇类有机化合物的同分异构体只有一种： 第三步：然后考虑醚基官能团，则
碳链结构式(Ⅰ)有两种同分异构体：
CH3OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH2CH3。碳链结构式(Ⅱ)有三种同分异构体：碳链结构式(Ⅲ)有一种同分异构体： ④同分异构体数目的确定方法
等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。
基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
（CH3-- 、C2H5---、 C3H7---、 C4H9---、 C5H11---）
替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
（2013上海卷）氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2]（ ）
A.都是共价化合物 B.都是离子化合物
C.互为同分异构体 D.互为同素异形体C [2011·衡阳模拟] 如图29－1是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出)
图29－1 (1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式___________。
(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。
(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式____________。
(4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有__________(填代号)。
(5)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有____________(填代号)。
(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，有相同官能团的物质是______和_____，该官能团为：______________。 (1) CH3CH2CH2CH3
(2) (b)(e)(4) (a)、(e)
(5) (b)、(c)、(d)
(6) (b) (c) 碳碳双键（2013海南卷）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )(双选)
A．2-甲基丙烷 B．环戊烷
C．2,2-二甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷BD［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（ ）
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种C（2013海南卷）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有
A．已烷 B．已烯
C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯BD（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A.6种 B.7种
C. 8种 D.9种C（2013全国新课标卷1）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种????? B、28种
C、32种????? D、40种
D5种酸 x 8种醇 = 40种酯（2013大纲卷）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种B（2）同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质互称为同系物。
注意：研究对象是化合物。CH2 下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是( )
A．CH3CHCH2和CH2CHCH2CH2CH3
B．乙炔和苯
C．
D．乙酸和甲酸甲酯BD2．下列说法错误的是 ( )。
A．通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯(2012·浙江，7C)
B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同(2010·北京，8B)
C．用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷(2010·天津，3C)
D．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析(2010·浙江，7C)B(1)常见基团的几何构型及取代规律
①甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
②乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
③苯的平面结构：苯分子为平面正六边形，所有原子在同一平面内，键角为120°，居于对角位置的碳和氢共4个原子在同一直线上。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
④乙炔的直线结构：乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。4、有机分子中原子的共线共面问题 (2)价键特点及组合规律
①共价型分子中，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，如苯分子中苯环可以任一碳氢键为轴旋转，形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，故原子有的一定共面，有的可能共面。
②直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。【浙江省温州八校2013届高三9月期初联考】膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成D （09海南卷5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ ）
A．甲苯 B．硝基苯
C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷D（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（双选）（ ）
A. 乙烷 B. 甲苯
C. 氟苯 D. 四氯乙烯CD［2012·重庆理综化学卷］萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是（ ）
A. 互为同系物 B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面B【知识梳理】 1.烷烃的习惯命名法 ? 探究点二 有机物的命名 如C5H12的同分异构体有3种，分别是：又如C3H7-的同分异构体有两种，分别是:正丙基、异丙基正戊烷异戊烷新戊烷还有“邻、间、对”，“伯、仲、叔、季”等称呼。 2．烷烃的系统命名法
(1)烷烃命名的基本步骤
①选主链------称某烷；
②编号位------定支链；
③写名称------取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
(2)原则：
①最长、最多定主链
a．选择________碳链作为主链。
b．当有几个不同的碳链时，选择_______________的一个作为主链。如最长含支链最多②编号位要遵循“近”、“简”、“小”
以离支链________的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从__________的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如较近较简单 ③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。【要点深化】
1．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如： 命名为4－甲基－1－戊炔。2．苯的同系物命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。【典例精析】例2 下列各化合物的命名中正确的是( )D变式题 某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( )A．正壬烷
B．2,6－二甲基庚烷
C．2,2,4,4－四甲基戊烷
D．2,3,4－三甲基己烷C（2013上海卷）12.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 D（2013浙江卷）下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷（错）［2012·海南化学卷］下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有（双选）（ ）
A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯
C．对二甲苯 D．均三甲苯BD（2010上海卷）下列有机物命名正确的是
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔C．B? 探究点三 研究有机物结构的一般步骤与方法 研究有机化合物的基本步骤 1．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏与重结晶液态较强较大很小或很大固态较大 (2)萃取分液
①液－液萃取：利用有机物在两种____________溶剂中的_______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(3)色谱法
①原理：利用吸附剂对不同有机物________作用的不同，分离、提纯有机物。
②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。互不相溶的溶解度吸附特别提醒：依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：
a．除杂试剂需过量；b.过量试剂需除尽；c.除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；d.选择最佳的除杂路径。（3）常见有机化合物的分离与提纯水或氢氧化钠溶液溴水氢氧化钠、二氧化碳氢氧化钠溶液水混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量CO2再分液，取下层油状液体氢氧化钠溶液饱和碳酸钠溶液水氢氧化钠生石灰氢氧化钠氢氧化钠渗析：将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中氯化钠分馏例题 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤②
C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①D2、有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后
C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。
②定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单的无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。
③李比希氧化产物吸收法
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2等物质吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定——质谱法
①原理：
样品分子(高能电子流)轰击分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图。
②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质荷比的最大值即为该物质的相对分子质量。 另外，对于气态有机物还有标况下密度法、相对密度法（3）有机物分子式的确定3、分子结构的鉴定
结构鉴定的常用方法：
（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再通过它的衍生物，进一步确认。
（2）物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱
①处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同
②吸收峰的面积与氢原子数成正比。例题．根据以下有关信息确定某有机物的组成：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。答案：(1)C4H10O (2)74 C4H10O 例题 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的 ( )。A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 (1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是___________________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是_______________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_____________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_________。 (6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的________。经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为____________。
(7)该物质的核磁共振氢谱如图29－3所示，则其结构简式为____________________。 (1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O
(6)相对分子质量 C2H6O (7)CH3CH2OH
[解析] 据反应原理可知该实验要成功必须：①快速制备O2供燃烧用；②O2要纯净干燥；③保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。
(5)由题意知m(C)＝ ×12 g·mol－1＝0.48 g；
m(H)＝ ×2 g·mol－1＝0.12 g，故有机物样
品中m(O)＝0.92 g－ 0.48 g－0.12 g＝0.32 g，则 (6)M＝22.4ρ＝22.4 L/mol×2.054 g/L＝46 g/mol，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。
(7)从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。
(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。
(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式___ __。变式题 (2)烃(CxHy)及烃的含氧衍生物(CxHyOz)的不饱和度的计算公式：
Ω＝(2x＋2－y)/2
与O原子数目无关
(3)分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系：
①若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
②若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键或一个双键和一个环或两个环；
④若Ω＝4，说明分子中很可能有苯环；
⑤若Ω≥5，说明分子中很可能有苯环和不饱和键。 不饱和度确定有机物的结构
(1)不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。
一、有机物的分类 1．按照碳的骨架结构分类 2.按照官能团不同分类
二、有机物的结构特点1、原子成键特点C、H、O、N 、P、 S、 X（卤素：F、Cl、Br、I ） 3、分子
（1）同分异构现象、同分异构体①定义②同分异构体的类型③同分异构体的书写（2）同系物④同分异构体的书写（2013山东卷）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子C（2013全国新课标卷1）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A、香叶醇的分子式为C10H18O????
B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色???
D、能发生加成反应不能发生取代反应A
同分异构现象：
_________________________________________的现象。
②同分异构现象的常见类型（1）同分异构现象、同分异构体常见的官能团异构类别③同分异构体的书写
烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
具有官能团的有机物：做到思维有序，一般书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推，最后考虑官能团不同形成的异构。
（如书写分子式为C5H12O的同分异构体）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路是：
第一步：先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构： 第二步：再考虑羟基(醇)官能团异构，则
碳链结构式(Ⅰ)有三种同分异构体：碳链结构式(Ⅱ)的醇类有机化合物的同分异构体有四种：碳链结构式(Ⅲ)的醇类有机化合物的同分异构体只有一种： 第三步：然后考虑醚基官能团，则
碳链结构式(Ⅰ)有两种同分异构体：
CH3OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH2CH3。碳链结构式(Ⅱ)有三种同分异构体：碳链结构式(Ⅲ)有一种同分异构体： ④同分异构体数目的确定方法
等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。
基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
（CH3-- 、C2H5---、 C3H7---、 C4H9---、 C5H11---）
替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
（2013上海卷）氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2]（ ）
A.都是共价化合物 B.都是离子化合物
C.互为同分异构体 D.互为同素异形体C [2011·衡阳模拟] 如图29－1是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出)
图29－1 (1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式___________。
(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。
(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式____________。
(4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有__________(填代号)。
(5)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有____________(填代号)。
(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，有相同官能团的物质是______和_____，该官能团为：______________。 (1) CH3CH2CH2CH3
(2) (b)(e)(4) (a)、(e)
(5) (b)、(c)、(d)
(6) (b) (c) 碳碳双键（2013海南卷）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )(双选)
A．2-甲基丙烷 B．环戊烷
C．2,2-二甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷BD［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（ ）
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种C（2013海南卷）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有
A．已烷 B．已烯
C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯BD（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A.6种 B.7种
C. 8种 D.9种C（2013全国新课标卷1）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种????? B、28种
C、32种????? D、40种
D5种酸 x 8种醇 = 40种酯（2013大纲卷）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种B（2）同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质互称为同系物。
注意：研究对象是化合物。CH2 下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是( )
A．CH3CHCH2和CH2CHCH2CH2CH3
B．乙炔和苯
C．
D．乙酸和甲酸甲酯BD2．下列说法错误的是 ( )。
A．通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯(2012·浙江，7C)
B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同(2010·北京，8B)
C．用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷(2010·天津，3C)
D．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析(2010·浙江，7C)B(1)常见基团的几何构型及取代规律
①甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
②乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
③苯的平面结构：苯分子为平面正六边形，所有原子在同一平面内，键角为120°，居于对角位置的碳和氢共4个原子在同一直线上。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
④乙炔的直线结构：乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。4、有机分子中原子的共线共面问题 (2)价键特点及组合规律
①共价型分子中，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，如苯分子中苯环可以任一碳氢键为轴旋转，形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，故原子有的一定共面，有的可能共面。
②直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。【浙江省温州八校2013届高三9月期初联考】膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成D （09海南卷5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ ）
A．甲苯 B．硝基苯
C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷D（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（双选）（ ）
A. 乙烷 B. 甲苯
C. 氟苯 D. 四氯乙烯CD［2012·重庆理综化学卷］萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是（ ）
A. 互为同系物 B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面B【知识梳理】 1.烷烃的习惯命名法 ? 探究点二 有机物的命名 如C5H12的同分异构体有3种，分别是：又如C3H7-的同分异构体有两种，分别是:正丙基、异丙基正戊烷异戊烷新戊烷还有“邻、间、对”，“伯、仲、叔、季”等称呼。 2．烷烃的系统命名法
(1)烷烃命名的基本步骤
①选主链------称某烷；
②编号位------定支链；
③写名称------取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
(2)原则：
①最长、最多定主链
a．选择________碳链作为主链。
b．当有几个不同的碳链时，选择_______________的一个作为主链。如最长含支链最多②编号位要遵循“近”、“简”、“小”
以离支链________的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从__________的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如较近较简单 ③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。【要点深化】
1．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如： 命名为4－甲基－1－戊炔。2．苯的同系物命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。【典例精析】例2 下列各化合物的命名中正确的是( )D变式题 某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( )A．正壬烷
B．2,6－二甲基庚烷
C．2,2,4,4－四甲基戊烷
D．2,3,4－三甲基己烷C（2013上海卷）12.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 D（2013浙江卷）下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷（错）［2012·海南化学卷］下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有（双选）（ ）
A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯
C．对二甲苯 D．均三甲苯BD（2010上海卷）下列有机物命名正确的是
A． 1，3，4-三甲苯
B． 2-甲基-2-氯丙烷 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔C．B? 探究点三 研究有机物结构的一般步骤与方法 研究有机化合物的基本步骤 1．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏与重结晶液态较强较大很小或很大固态较大 (2)萃取分液
①液－液萃取：利用有机物在两种____________溶剂中的_______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(3)色谱法
①原理：利用吸附剂对不同有机物________作用的不同，分离、提纯有机物。
②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。互不相溶的溶解度吸附特别提醒：依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：
a．除杂试剂需过量；b.过量试剂需除尽；c.除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；d.选择最佳的除杂路径。（3）常见有机化合物的分离与提纯水或氢氧化钠溶液溴水氢氧化钠、二氧化碳氢氧化钠溶液水混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量CO2再分液，取下层油状液体氢氧化钠溶液饱和碳酸钠溶液水氢氧化钠生石灰氢氧化钠氢氧化钠渗析：将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中氯化钠分馏例题 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤②
C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①D2、有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后
C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。
②定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单的无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。
③李比希氧化产物吸收法
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2等物质吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定——质谱法
①原理：
样品分子(高能电子流)轰击分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图。
②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质荷比的最大值即为该物质的相对分子质量。 另外，对于气态有机物还有标况下密度法、相对密度法（3）有机物分子式的确定3、分子结构的鉴定
结构鉴定的常用方法：
（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再通过它的衍生物，进一步确认。
（2）物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱
①处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同
②吸收峰的面积与氢原子数成正比。例题．根据以下有关信息确定某有机物的组成：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。答案：(1)C4H10O (2)74 C4H10O 例题 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的 ( )。A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 (1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是___________________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是_______________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_____________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_________。 (6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的________。经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为____________。
(7)该物质的核磁共振氢谱如图29－3所示，则其结构简式为____________________。 (1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O
(6)相对分子质量 C2H6O (7)CH3CH2OH
[解析] 据反应原理可知该实验要成功必须：①快速制备O2供燃烧用；②O2要纯净干燥；③保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。
(5)由题意知m(C)＝ ×12 g·mol－1＝0.48 g；
m(H)＝ ×2 g·mol－1＝0.12 g，故有机物样
品中m(O)＝0.92 g－ 0.48 g－0.12 g＝0.32 g，则 (6)M＝22.4ρ＝22.4 L/mol×2.054 g/L＝46 g/mol，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。
(7)从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。
(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。
(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式___ __。变式题 (2)烃(CxHy)及烃的含氧衍生物(CxHyOz)的不饱和度的计算公式：
Ω＝(2x＋2－y)/2
与O原子数目无关
(3)分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系：
①若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
②若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键或一个双键和一个环或两个环；
④若Ω＝4，说明分子中很可能有苯环；
⑤若Ω≥5，说明分子中很可能有苯环和不饱和键。 不饱和度确定有机物的结构
(1)不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。