常见的烃
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课件69张PPT。常见的烃甲烷与氯气的反应特点：
CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1 mol H原子，就消耗 mol Cl2分子，同时生成__ mol HCl。甲烷与氯气的反应：
CH4＋Cl2→
，
____________________,
____________________。1 1 能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？
提示 不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是第一步反应进行完后再进行第二步，即反应不会停留在某一阶段，所以取代产物是混合物。 CH2=CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 苯与溴的取代反应： ；
苯与浓HNO3的取代反应：
；
苯与氢气的加成反应： 。
? 探究点一 脂肪烃 【知识梳理】
一、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较
二、烷烃、烯烃和炔烃
1．概念及通式
(1)烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2(n≥l)。
(2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2(n≥2)。
2．物理性质
(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性：均难溶于水。
[2013·新课标全国卷Ⅰ] 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图0。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
A （2013海南卷）2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。（1）CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3 加成反应
（2）
三、烯烃的顺反异构
1．顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
2．产生顺反异构现象的条件：如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。3．类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧，即 如：顺-2-丁烯 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧，即 如：反-2-丁烯 4．性质：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。四、乙烯的制法
1．工业制法：主要由石油裂解制得。
2．实验室制法
(1)药品：浓硫酸、乙醇
(2)反应原理：
_________________________________________________；
(3)装置类型：液＋液(固) →气体(4)操作：
①浓硫酸与乙醇混合物的配制：将浓硫酸小心加入乙醇中，边加边搅拌，浓硫酸和乙醇的体积比为3∶1；
②加入沸石(或碎瓷片)，防止________；
③________升温到170 ℃左右(温度计要选择量程在200～300 ℃为宜，温度计的玻璃球泡要置于反应物的中间，测量反应物的温度)；
④实验结束时，应先撤导气管，后熄灭酒精灯。
(5)收集方法：排水集气法。
(6)气体的净化：通过氢氧化钠溶液的洗气瓶，除去乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应。暴沸迅速［2012·海南] 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如图所示。有关数据列表如下：回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃
左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母)
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副
产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性
气体：(填正确选项前的字母)
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ；
(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产
物应在 层(填“上”、“下”)；
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选
项前的字母)
a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚。可用 的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。dc溴的颜色完全褪去b下蒸馏避免溴大量挥发五、乙炔的实验室制法
1．反应原理：________________________________________ 。
2．发生装置：使用“固体＋液体→气体”的制取装置。
3．收集方法：____________。
4．净化方法：用浓的硫酸铜溶液洗气，即可除去H2S、PH3等杂质气体。
5．实验操作步骤：按如图30－1所示装置(铁架台未画出)中由下而上，由左向右的原则组装装置；检查装置的气密性(将右侧导管通入水中，再用手捂住圆底烧瓶，观察导管口有无气泡产生，有则说明不漏气)；再在圆底烧瓶中加入碳化钙固体；再从分液漏斗中加入饱和食盐水；发生反应后再将气体依次通入到溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液中，观察现象；最后将气体点燃，观察燃烧的火焰颜色及产生的浓烟。.CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2排水集气法(5)反应用固—液反应装置，不加热，但不可用启普发生器。理由是：
①此反应为剧烈的放热反应，易使启普发生器炸裂；
②水与CaC2反应过于剧烈，且CaC2具有极强的吸水性，当关闭启普发生器时不会使反应物分离，从而引起实验事故的发生；
③生成的Ca(OH)2微溶于水，可能会堵塞启普发生器球形漏斗的下口。 【要点深化】有机物燃烧的规律?气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式： (1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V后－V前＝y/4 － 1
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变。
②y＞4时，ΔV＞0，体积增大。
③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100 ℃，水为液态：
ΔV＝V前－V后＝1 ＋ y/4，体积总是减小。
(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与
烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2．有机物的组成与燃烧产物的关系
(1)质量相同的CxHy，x/y 越大，则生成的CO2越多；
若两种烃的x/y相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
(2)碳的质量分数相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，
只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的
量总是一个定值。
(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量
之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。3．耗氧量大小比较
(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与w(C)或w(H)有关。w(C)越高，耗氧越少，或y/x值越小，耗氧量越少。
(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。
(3)等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋y/4)值的大小。其值越大，耗氧量越多。
(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。
4．有机物燃烧产物与Na2O2反应的规律
分子式能改写为(CO)mH2n形式的物质，完全燃烧后的产物与过量Na2O2反应，固体增加的质量与原物质的质量相等。 例题 某烃A 0.2 mol在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为____________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，写出一种烃A可能有的结构简式为______________。[2011·杭州模拟]两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化，如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是( )①可能有C2H4
②一定有CH4
③一定有C3H8
④一定没有C2H6
⑤可能有C2H6
⑥可能有C2H2
A．②⑤⑥
B．①②④
C．④⑥
D．②③ B （2011四川）25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为
A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75 【知识梳理】 一、苯? 探究点二 芳香烃1．物理性质
2.结构
(1)分子式：________，结构式：________________，
结构简式：________或________。
(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形：______________，分子里12个原子共平面。
3．化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。C6H6 平面正六边形［2012·新课程理综］溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按以下合称步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是 。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。 HBr吸收HBr和Br2除去HBr和未反应的Br2干燥(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 （填入正确选项前的字母）：
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是 （填入正确选项前的字母）：
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mLB苯C二、苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6(n≥6)。
2．化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
(2)取代反应
①苯的同系物的硝化反应
②苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：光照时：3．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点：
a．都含有碳、氢元素；
b．都含有苯环。
②不同点：
a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。(2)相互关系4．芳香烃的来源及应用
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整工艺。
(3)作用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、各种烃的性质比较【要点深化】
1.含苯环化合物同分异构体的书写(以氯代物为例) 2．各类烃与溴水及酸性KMnO4溶液混合时的现象 3.有机分子中原子的共面共线问题
(1)常见简单分子的几何构型及取代规律
①甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
②乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 ③苯的平面结构：苯分子为平面正六边形，所有原子在同一平面内，键角为120°，居于对角位置的碳和氢共4个原子在同一直线上。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
④乙炔的直线结构：乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 (2)价键特点及组合规律
①共价型分子中，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，如苯分子中苯环可以任一碳氢键为轴旋转，形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，故原子有的一定共面，有的可能共面。
②直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
③共面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种CD有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧C（2013浙江卷）10、下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚D [2013·新课标全国卷Ⅱ] 下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯
D【云南省玉溪一中2013届高三第二次月考】下列叙述中正确的是
( )
A．(CH3)2C=CHCH2CH3中所有碳原子共面
B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明苯分子中不存在单双
键交替的结构
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．甲醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）互为同系物
BC— NH—
O
柳胺酚
已知：
BOHOHACEDF
C7H6O3（2013浙江卷）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：（3）写出B C的化学方程式______________________________。
（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
___ __（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应
（2）写出A B反应所需的试剂______________。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
（1）CD
（2）浓硝酸和浓硫酸
（3）
+ 2NaOH + NaCl+H2O
（4）
（5）
（6）? 探究点三 化石燃料的应用
一、脂肪烃的来源与石油
1．石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：________至________的黏稠液体。
(2)组成：主要是由________、________和________组成的混合物。
2．石油的分馏
(1)原理：利用烷烃________不同，对石油加热，使其汽化，再按沸点的不同，分离出不同的馏分。
(2)分类
常压分馏：主要产品有 等。
减压分馏：主要产品有 等。【知识梳理】黑褐色黄绿色沸点固态烃气态烃液态烃石油气、汽油、煤油、轻质油 重柴油、润滑油、石蜡、燃料油 (09上海理综)右图是石油
分馏塔的示意图， a、b、
c三种馏分中（ ）
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均分子量最大
D．每一种馏分都是纯净物C3．石油的裂化
(1)原理：使__________在高温下反应生成短链烃的方法。
(2)目的：提高____________________的产量。
(3)分类：________裂化和______裂化。
(4)裂解：同裂化原理相同，由________生产___________。又称________裂化。
4．催化重整和加氢裂化
(1)目的：提高__________________的品质
(2)产品：催化重整是获得________的主要途径。长碳链 轻质油和气态烯烃 催化 热 轻质油 气态烯烃 深度汽油等轻质油 芳香烃二、煤、石油和天然气的综合应用【要点深化】
1．石油的分馏
石油分馏的实验原理装置图如下：实验室蒸馏石油
常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等。
减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃。
减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响。外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说，在低于常压下的沸点就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。 蒸馏与分馏的区别和联系：蒸馏与分馏都是利用混合物的沸点不同进行的液体分离操作，但蒸馏只得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。蒸馏和分馏都属于物理变化。石油分馏出来的每一种馏分仍然是多种烃的混合物，是沸点在一定温度范围内的液体的混合物。例 题 将如图30－3所列仪器组装成一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。
(1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是_________。
(2)将以上仪器(一)→(六)，按连接顺序表示(用字母a，b，c……表示)：
e接i；______接______；k接l；______接______；___
接______。
(3)A仪器中，c口为________，d口为________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应在______________位置。
(5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是________。
(6)给B加热，收集到沸点在60 ℃～150 ℃间的馏分是__________________，收集到150 ℃～300 ℃之间的馏分是____________。(1)冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶
(2)h a b f g q
(3)进水口 出水口
(4)蒸馏烧瓶支管口处
(5)防止暴沸
(6)汽油 煤油下列说法中，错误的是( )
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作
D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来 D
CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1 mol H原子，就消耗 mol Cl2分子，同时生成__ mol HCl。甲烷与氯气的反应：
CH4＋Cl2→
，
____________________,
____________________。1 1 能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？
提示 不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是第一步反应进行完后再进行第二步，即反应不会停留在某一阶段，所以取代产物是混合物。 CH2=CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 苯与溴的取代反应： ；
苯与浓HNO3的取代反应：
；
苯与氢气的加成反应： 。
? 探究点一 脂肪烃 【知识梳理】
一、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较
二、烷烃、烯烃和炔烃
1．概念及通式
(1)烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2(n≥l)。
(2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2(n≥2)。
2．物理性质
(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性：均难溶于水。
[2013·新课标全国卷Ⅰ] 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图0。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
A （2013海南卷）2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。（1）CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3 加成反应
（2）
三、烯烃的顺反异构
1．顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
2．产生顺反异构现象的条件：如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。3．类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧，即 如：顺-2-丁烯 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧，即 如：反-2-丁烯 4．性质：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。四、乙烯的制法
1．工业制法：主要由石油裂解制得。
2．实验室制法
(1)药品：浓硫酸、乙醇
(2)反应原理：
_________________________________________________；
(3)装置类型：液＋液(固) →气体(4)操作：
①浓硫酸与乙醇混合物的配制：将浓硫酸小心加入乙醇中，边加边搅拌，浓硫酸和乙醇的体积比为3∶1；
②加入沸石(或碎瓷片)，防止________；
③________升温到170 ℃左右(温度计要选择量程在200～300 ℃为宜，温度计的玻璃球泡要置于反应物的中间，测量反应物的温度)；
④实验结束时，应先撤导气管，后熄灭酒精灯。
(5)收集方法：排水集气法。
(6)气体的净化：通过氢氧化钠溶液的洗气瓶，除去乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应。暴沸迅速［2012·海南] 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如图所示。有关数据列表如下：回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃
左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母)
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副
产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性
气体：(填正确选项前的字母)
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ；
(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产
物应在 层(填“上”、“下”)；
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选
项前的字母)
a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚。可用 的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。dc溴的颜色完全褪去b下蒸馏避免溴大量挥发五、乙炔的实验室制法
1．反应原理：________________________________________ 。
2．发生装置：使用“固体＋液体→气体”的制取装置。
3．收集方法：____________。
4．净化方法：用浓的硫酸铜溶液洗气，即可除去H2S、PH3等杂质气体。
5．实验操作步骤：按如图30－1所示装置(铁架台未画出)中由下而上，由左向右的原则组装装置；检查装置的气密性(将右侧导管通入水中，再用手捂住圆底烧瓶，观察导管口有无气泡产生，有则说明不漏气)；再在圆底烧瓶中加入碳化钙固体；再从分液漏斗中加入饱和食盐水；发生反应后再将气体依次通入到溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液中，观察现象；最后将气体点燃，观察燃烧的火焰颜色及产生的浓烟。.CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2排水集气法(5)反应用固—液反应装置，不加热，但不可用启普发生器。理由是：
①此反应为剧烈的放热反应，易使启普发生器炸裂；
②水与CaC2反应过于剧烈，且CaC2具有极强的吸水性，当关闭启普发生器时不会使反应物分离，从而引起实验事故的发生；
③生成的Ca(OH)2微溶于水，可能会堵塞启普发生器球形漏斗的下口。 【要点深化】有机物燃烧的规律?气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式： (1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V后－V前＝y/4 － 1
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变。
②y＞4时，ΔV＞0，体积增大。
③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100 ℃，水为液态：
ΔV＝V前－V后＝1 ＋ y/4，体积总是减小。
(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与
烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2．有机物的组成与燃烧产物的关系
(1)质量相同的CxHy，x/y 越大，则生成的CO2越多；
若两种烃的x/y相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
(2)碳的质量分数相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，
只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的
量总是一个定值。
(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量
之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。3．耗氧量大小比较
(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与w(C)或w(H)有关。w(C)越高，耗氧越少，或y/x值越小，耗氧量越少。
(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。
(3)等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋y/4)值的大小。其值越大，耗氧量越多。
(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。
4．有机物燃烧产物与Na2O2反应的规律
分子式能改写为(CO)mH2n形式的物质，完全燃烧后的产物与过量Na2O2反应，固体增加的质量与原物质的质量相等。 例题 某烃A 0.2 mol在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为____________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，写出一种烃A可能有的结构简式为______________。[2011·杭州模拟]两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化，如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是( )①可能有C2H4
②一定有CH4
③一定有C3H8
④一定没有C2H6
⑤可能有C2H6
⑥可能有C2H2
A．②⑤⑥
B．①②④
C．④⑥
D．②③ B （2011四川）25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为
A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75 【知识梳理】 一、苯? 探究点二 芳香烃1．物理性质
2.结构
(1)分子式：________，结构式：________________，
结构简式：________或________。
(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形：______________，分子里12个原子共平面。
3．化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。C6H6 平面正六边形［2012·新课程理综］溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按以下合称步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是 。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。 HBr吸收HBr和Br2除去HBr和未反应的Br2干燥(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 （填入正确选项前的字母）：
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是 （填入正确选项前的字母）：
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mLB苯C二、苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6(n≥6)。
2．化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
(2)取代反应
①苯的同系物的硝化反应
②苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：光照时：3．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点：
a．都含有碳、氢元素；
b．都含有苯环。
②不同点：
a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。(2)相互关系4．芳香烃的来源及应用
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整工艺。
(3)作用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、各种烃的性质比较【要点深化】
1.含苯环化合物同分异构体的书写(以氯代物为例) 2．各类烃与溴水及酸性KMnO4溶液混合时的现象 3.有机分子中原子的共面共线问题
(1)常见简单分子的几何构型及取代规律
①甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
②乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 ③苯的平面结构：苯分子为平面正六边形，所有原子在同一平面内，键角为120°，居于对角位置的碳和氢共4个原子在同一直线上。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
④乙炔的直线结构：乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 (2)价键特点及组合规律
①共价型分子中，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，如苯分子中苯环可以任一碳氢键为轴旋转，形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，故原子有的一定共面，有的可能共面。
②直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
③共面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种CD有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧C（2013浙江卷）10、下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚D [2013·新课标全国卷Ⅱ] 下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯
D【云南省玉溪一中2013届高三第二次月考】下列叙述中正确的是
( )
A．(CH3)2C=CHCH2CH3中所有碳原子共面
B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明苯分子中不存在单双
键交替的结构
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．甲醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）互为同系物
BC— NH—
O
柳胺酚
已知：
BOHOHACEDF
C7H6O3（2013浙江卷）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：（3）写出B C的化学方程式______________________________。
（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
___ __（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应
（2）写出A B反应所需的试剂______________。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
（1）CD
（2）浓硝酸和浓硫酸
（3）
+ 2NaOH + NaCl+H2O
（4）
（5）
（6）? 探究点三 化石燃料的应用
一、脂肪烃的来源与石油
1．石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：________至________的黏稠液体。
(2)组成：主要是由________、________和________组成的混合物。
2．石油的分馏
(1)原理：利用烷烃________不同，对石油加热，使其汽化，再按沸点的不同，分离出不同的馏分。
(2)分类
常压分馏：主要产品有 等。
减压分馏：主要产品有 等。【知识梳理】黑褐色黄绿色沸点固态烃气态烃液态烃石油气、汽油、煤油、轻质油 重柴油、润滑油、石蜡、燃料油 (09上海理综)右图是石油
分馏塔的示意图， a、b、
c三种馏分中（ ）
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均分子量最大
D．每一种馏分都是纯净物C3．石油的裂化
(1)原理：使__________在高温下反应生成短链烃的方法。
(2)目的：提高____________________的产量。
(3)分类：________裂化和______裂化。
(4)裂解：同裂化原理相同，由________生产___________。又称________裂化。
4．催化重整和加氢裂化
(1)目的：提高__________________的品质
(2)产品：催化重整是获得________的主要途径。长碳链 轻质油和气态烯烃 催化 热 轻质油 气态烯烃 深度汽油等轻质油 芳香烃二、煤、石油和天然气的综合应用【要点深化】
1．石油的分馏
石油分馏的实验原理装置图如下：实验室蒸馏石油
常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等。
减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃。
减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响。外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说，在低于常压下的沸点就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。 蒸馏与分馏的区别和联系：蒸馏与分馏都是利用混合物的沸点不同进行的液体分离操作，但蒸馏只得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。蒸馏和分馏都属于物理变化。石油分馏出来的每一种馏分仍然是多种烃的混合物，是沸点在一定温度范围内的液体的混合物。例 题 将如图30－3所列仪器组装成一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。
(1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是_________。
(2)将以上仪器(一)→(六)，按连接顺序表示(用字母a，b，c……表示)：
e接i；______接______；k接l；______接______；___
接______。
(3)A仪器中，c口为________，d口为________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应在______________位置。
(5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是________。
(6)给B加热，收集到沸点在60 ℃～150 ℃间的馏分是__________________，收集到150 ℃～300 ℃之间的馏分是____________。(1)冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶
(2)h a b f g q
(3)进水口 出水口
(4)蒸馏烧瓶支管口处
(5)防止暴沸
(6)汽油 煤油下列说法中，错误的是( )
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作
D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来 D