第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元测试卷（Word含答案）-2022-2023学年高二化学下学期鲁科版（2019）选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 单元测试卷
一、选择题
1．由下列实验及现象推出的相应结论正确的是
实验 现象 结论
某溶液中滴加溶液 产生蓝色沉淀 原溶液中有，无
向溶液中通入 溶液变浑浊 酸性：
向氯乙烷中加入适量氢氧化钠溶液，加热，取上清液加入硝酸银溶液 生成白色色沉淀
某溶液中加入溶液 再加足量盐酸 产生白色沉淀 仍有白色沉淀 原溶液中有
A． B． C． D．
2．胶体(Colloid)又称胶状分散体(colloidal dispersion)是一种较均匀混合物，在胶体中含有 两种不同状态的物质，一种分散相， 另一种连续相。分散质的一部分是由微小的粒子或液滴 所组成，分散质粒子直径在 1~100nm 之间的分散系是胶体。下列分散系中不属于胶体的是 。
A．石灰乳 B．蛋白质溶液 C．牛奶 D．豆浆
3．下列指定反应的化学方程式或离子方程式正确的是
A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br +Ag+=AgBr
B．实验室用乙醇制乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：+Br2+HBr
D．用甲苯与浓硝酸制TNT： +3HNO3+3H2O
4．贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法错误的是
A．Ⅱ反应中元素被氧化
B．所处环境不同，稳定性也不同
C．贵金属钯可将甲基丙醇羰基化
D．该过程总反应的化学方程式可表示为：
5．2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。点击化学的代表反应为叠氮-炔基成环反应，部分原理如图所示。下列说法正确的是
A．该过程的总反应类型为加成反应 B．中间产物中N均采取杂化
C．反应I为氧化还原反应 D．和在反应中做催化剂
6．2022年诺贝尔化学奖授予美国化学家卡罗琳·贝尔托西、丹麦化学家摩顿·梅尔达尔和美国化学家卡尔·巴里·夏普莱斯，以表彰他们在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献。如图是某点击反应的示意图，下列说法正确的是
A．和的水溶液都显碱性
B．是该反应的催化剂，的价层电子排布式为
C．2-丁炔的键线式为
D．该点击反应的产物为，反应类型为取代反应
7．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：
下列说法不正确的是。
A．已知浓盐酸密度为，质量分数为36.5％，计算得其物质的量浓度为
B．用5％溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的上层
C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，叔丁醇先蒸馏出体系
8．有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是。
A．X的分子式为，1个分子中采取杂化的原子数为4
B．化合物X最多能与2mol NaOH反应
C．在酸性条件下水解，水解产物含有2个手性碳原子
D．分子中所有碳原子可能共平面
9．利用下列示意图进行实验操作，能达到实验目的的是
A．制取并收集少量的 B．比较与盐酸反应的快慢 C．混合浓硫酸和乙醇 D．证明酸性：碳酸>苯酚
A．A B．B C．C D．D
10．在有机物分子中，连有4个不同原子或基团的碳原子称为“手性碳原子”，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是
A．分子A中的－CHO转化为－COOH
B．与甲酸发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．分子A中的－CHO与H2发生加成反应生成－CH2OH
11．2022年诺贝尔化学奖表彰科学家在点击化学和生物正交化学方面的杰出贡献。点击化学的一个基本反应原理简化如下：
下列有关说法正确的是
A．整个反应①位置的N原子杂化方式由转变为
B．铜离子是中间产物
C．点击反应为一类典型的取代反应
D．产物含有五元环状结构，属于芳香烃
12．氮是生命的基础，氮及其化合物在生产生活中具有广泛应用。工业上用氨的催化氧化生产硝酸，其热化学方程式为4NH3(g)+5O2(g)4NO(g)+ 6H2O(g) △H=-904kJ mol-1。生产硝酸的尾气中主要含有NO、NO2等大气污染物，可用石灰浆等碱性溶液吸收处理，并得到Ca(NO3)2、Ca(NO2)2等化工产品。下列氮及其化合物的性质与用途具有对应关系的是
A．N2不溶于水，可用作保护气
B．NH3极易溶于水，可用作制冷剂
C．NO2具有强氧化性，可用作火箭燃料推进剂
D．HNO3具有酸性，可用来制备硝酸纤维
13．药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
14．香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有
A．分子式为 B．不能发生银镜反应
C．分子中有8种不同化学环境的氢 D．不能使酸性溶液褪色
二、填空题
15．药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：
合成过程中的是一种很强的还原剂，可以将还原为。
(1)反应①实际经历了两步反应。请根据A和B的结构，推测这两步反应所属的反应类型。_______、_________
(2)设计反应①和③的目的是什么？①_______，③________
16．请选择合适的试剂除去括号内的杂质(填字母)
序号 提纯物杂质 试剂
① 乙烷(乙烯) _______
② 乙酸乙酯(乙酸) _______
③ 乙醇(水) _______
a.溶液　　b.饱和溶液　　c. d.溴水　　e.酸性高锰酸钾
17．维生素C是一种水溶性维生素，水果和蔬菜中含量丰富，该物质结构简式如图所示。请回答下列问题：
(1)以下关于维生素C的说法正确的是_______(填字母)。
a．分子中既含有极性键又含有非极性键
b．1 mol分子中含有2 mol π键和20 mol σ键
c．该物质的熔点可能高于NaCl
d．分子中碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种
e．维生素C晶体溶于水的过程中要克服的微粒间作用力只有范德华力
(2)以下关于维生素C的说法正确的是_______(填字母)。
A．维生素C能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
B．维生素C在碱性溶液中能稳定存在
C．维生素C的分子式C6H8O6
D．1 mol维生素C与足量的钠反应能产生2 mol H2
E．分子中手性碳原子数目是2
(3)维生素C分子中含氧官能团的名称为_______。
(4)琥珀酸亚铁片是用于缺铁性贫血的预防和治疗的常见药物，其中“亚铁”是关键成分，K3[Fe(CN)6]溶液是检验Fe2+的试剂，K3[Fe(CN)6]中Fe3+的配体是_______，临床建议服用维生素C促进“亚铁”的吸收，避免生成Fe3+，从结构角度来看，Fe2+易被氧化成Fe3+的原因是_______。
(5)维生素C是一种易溶于水的有机物，主要原因是_______。
18．请根据所学知识，回答下列问题：
(1)按下表左边的实验操作，可观察到表中右边的实验现象。请从“实验现象”栏中选择正确选项的字 母填入“答案”栏中。_________、_________、___________、____________、
实验操作 答案 实验现象
①向鸡蛋清溶液中滴加少许浓硝酸，微热 _________ A．变无色 B．变黄色 C．变蓝色 D．变紫色 E.变红色 F.变橙色
②向油酸甘油酯中滴加少量酸性KMnO4溶液中 _________
③向石炭酸溶液中滴加少量 FeCl3溶液 _________
④向土豆片上滴加碘水 _________
(2)已知有机物结构简式如下所示，请回答：
①冬青油分子中最少有_______个碳原子共平面。
②水杨酸与 NaHCO3 溶液反应的化学方程式：_______。
③1mol 阿司匹林与浓 NaOH 溶液反应最多消耗NaOH_______mol。
19．学习有机化学，掌握有机物的组成，结构，命名和官能团性质是重中之重。
(1)的分子式为_______所含官能团的名称为_______，_______。
(2)烃A的结构简式为，在烃A中手性碳上标上“*”：_______
(3)麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构为，下列各物质： A．B．C．D．E. 。与麻黄素互为同分异构体的是_______(填字母，下同)，与麻黄素互为同系物的是_______。
(4)当有机化合物分子中碳原子连有四个不同原子或基团时称为手性碳原子，如下中标有“*”的碳原子就是手性碳原子。
若使F失去手性，下列方法可行的是_______。
A．一定条件下和乙醇发生酯化反应
B．一定条件下和乙酸发生酯化反应
C．一定条件下发生催化氧化反应
三、有机推断题
20．由芳香烃A和E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如图：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②。
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为_______反应，E中官能团的名称为_______。
(2)B的习惯命名法为_______，G的结构简式为_______。
(3)写出D生成H的化学方程式：_______。
(4)芳香化合物M是I的同分异构体，请写出两种符合下列条件的M的结构简式：_______。
①能与碳酸钠溶液反应产生气体
②遇氯化铁溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比3∶2∶2∶1
(5)写出以为原料经合适的反应制取化合物的合成路线(其他试剂任选)_______。
21．有机化工原料1，4—二苯基—1，3—丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：
已知：
请完成下列各题。
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团是_________。
(2)②中的反应条件是_________；F生成G的反应类型是_________。
(3)①的化学方程式是_________。
(4)E的结构简式是_________。
(5)③的化学方程式是_________。
(6)设计C→D和E→F两步反应的目的是_________。
(7)1，4—二苯基—1，3—丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_________。
a.结构中有两个苯环，无其他环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种
22．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；E属于_______(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是____，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的为_____。
(3)A与酸性溶液反应可得到D，写出D的结构简式：_______。
23．帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物。其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A物质的名称为_______。C中含氧官能团名称是_______。
(2)要检险有机物B中的官能团“-CHO”，可以选用的试剂是_______，所发生反应的化学方程式为_______。
(3)反应IV的反应类型为_______。
(4)反应II分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______。
(5)C生成D的化学反应方程式为_______。
(6)B的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有_______种；其中核磁共振氢谱5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式为_______。
参考答案：
1．B
【详解】A．某溶液中加入，若产生蓝色沉淀，则证明有，但无法证明是否存在，A错误；
B．向溶液中通入会生成白色沉淀即苯酚，可证明酸性，B正确；
C．氯乙烷水解后，应先向溶液中加入硝酸酸化以排除OH-的干扰，再加入AgNO3溶液，若生成白色沉淀则为AgCl，C错误；
D．因为在酸性条件下具有强氧化性，因此不能证明原溶液中一定含有，若原溶液含有，也可以在硝酸氧化性生成，因此，D错误。
本题选B。
2．A
【详解】A．石灰乳是浊液，不是胶体，A正确；
B．蛋白质溶液属于胶体，B错误；
C．牛奶属于胶体，C错误；
D．豆浆属于胶体，D错误；
故答案选A。
3．C
【详解】A．溴乙烷中是溴原子不能和硝酸银反应，应是先加入氢氧化钠溶液水解生成溴化钠，加入硝酸中和后再加入硝酸银生成浅黄色沉淀证明，A错误；
B．利用无水乙醇在浓硫酸催化下迅速加热至 170℃ 制取乙烯，B错误；
C．苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢，C正确；
D．甲苯与浓硝酸发生取代反应可生成TNT，即三硝基甲苯，选项中三硝基甲苯结构式错误， ，D错误；
故答案为：C。
4．C
【详解】A．Ⅱ反应中转化成，C元素的化合价由-2价升高到了-1价，被氧化，故A正确；
B．有机物分子中，不同基团之间相互影响，所处环境不同，稳定性也不同，故B正确；
C．羟基被氧化生成C=O，C原子上应连接H原子，则甲基丙醇羟基相连碳上没有氢，不能羰基化，故C错误；
D．贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程中贵金属钯做了催化剂，则总反应为，故D正确；
故答案选C。
5．A
【详解】A．根据图示，该过程的总反应为，反应类型为加成反应，故A正确；
B．中间产物中，含有双键的N原子采取，形成3个单键的N原子采取杂化，故B错误；
C．反应I是中的1个H原子被Cu原子代替，没有元素化合价变化，属于非氧化还原反应，故C错误；
D．在反应中做催化剂，是中间产物，故D错误；
选A。
6．C
【详解】A．的水溶液都显碱性，但的水溶液显酸性：，A错误；
B．的价层电子排布式为，B错误；
C．2-丁炔的键线式为 ，C正确；
D．该点击反应的产物为，反应类型为加成反应，D错误；
故选C。
7．D
【分析】结合图示可知，叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min,可得2-甲基-2-氯丙烷与H2O，分液后向有机相中加入水进行洗涤分液，继续向有机相中加入5%Na2CO3溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水CaCl2干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷；
【详解】A．该浓盐酸的物质的量浓度为，故A正确；
B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，故B正确；
C．无水CaCl2为干燥剂，作用是除去有机相中残存的少量水，故C正确；
D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，蒸馏先得产物2-甲基-2-氯丙烷，再收集，而不是沸点高的反应物叔丁醇先蒸馏出体系，故D错误；
故选：D。
8．A
【详解】A．X的分子式为，1个分子中采取杂化原子数为4，A项正确；
B．X中与NaOH反应的官能团有羧基，酯基水解生成酚羟基和羧基，一共消耗3mol NaOH，B项错误；
C．含-COOC-，酸性条件下水解，水解产物有一种，C项错误；
D．苯环之间的C为四面体结构，则两个苯环不一定处于同一平面，D项错误；
答案选A。
9．A
【详解】A．浓氨水和生石灰可以快速反应制得，且应该用向下排空气法收集，故A正确；
B．碳酸钠和碳酸氢钠在常温下溶解度有较大差异，则两者的饱和溶液浓度不相同，要比较碳酸钠和碳酸氢钠与酸反应的快慢，应选用等浓度的碳酸钠和碳酸氢钠溶液，故B错误；
C．混合浓硫酸和乙醇，应该将浓硫酸沿烧杯内壁注入乙醇中，故C错误；
D．醋酸会挥发，会干扰CO2与苯酚的反应，故D错误；
故选A。
10．D
【详解】若生成的新有机物为无光学活性的物质，则原有机物中的手性碳原子上至少有一个原子或基团发生转化使两个原子或基团具有相同的结构。A项反应后—CHO转化为—COOH，手性碳原子仍存在；B项反应后—CH2OH转化为，手性碳原子仍存在；C项反应后—CH2OH转化为—CH2ONa，手性碳原子仍存在；D项反应后—CHO转化为—CH2OH，与原有机物手性碳原子上的一个基团结构相同，不再存在手性碳原子。
11．A
【详解】A．整个反应①位置的N原子由氮氮双键变为氮氮单键和氮氮双键交替的五元环结构，杂化方式由转变为，故A正确；
B．从图示可看出铜离子参与反应，而且产物中没有铜元素，应该是先参加反应后生成，所以铜离子是催化剂，故B错误；
C．从图示可看出点击反应为一类典型的加成反应，故C错误；
D．产物含有五元环状结构，但含有氮原子，不属于芳香烃，故D错误；
故答案为：A。
12．C
【详解】A．氮气含有氮氮三键，其化学性质稳定，一般不与物质发生反应，可用作保护气，与氮气难溶于水无关，故A错误；
B．液氨汽化吸收大量的热，具有制冷作用，可以用作制冷剂，与其溶解性无关，故B错误；
C．NO2具有强氧化性，可作氧化剂，可用作火箭燃料推进剂，故C正确；
D．硝酸具有酸性，可发生酯化反应，用来制备硝酸纤维，与挥发性无关，故D错误；
故答案为C。
13．A
【详解】A．苯环、-OH、-CO-中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，由于单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，A错误；
B．Z与足量H2发生加成反应产物如下图所示，其中含有4个手性碳原子，用数字标注为，B正确；
C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，Y分子中酯基水解生成1个羧基、生成1个HBr分子，l mol Y最多消耗2 mol NaOH，C正确；
D．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO-、-CH3两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为HCOOCH2-；取代基可能为CH3COO-；取代基可能为-COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，D正确；
故合理选项是A。
14．AC
【详解】A．根据结构可得香茅醛化学式为，A正确；
B．因为香茅醛结构中有醛基，因此能发生银镜反应，B错误；
C．除了双键所连的两个甲基上的6个H为同一种H，其余每个C上均为一种H，共8种不同化学环境的氢，C正确；
D．因为分子中碳碳双键、醛基的存在，香茅醛可以使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
因此，本题选AC。
15．(1) 加成反应 取代反应
(2) 消除醛基，避免被还原 重新引入醛基
【详解】（1）对比A、B的结构可知，乙二醇先与 A 中醛基发生加成反应，然后通过取代反应脱去1分子水形成环得到 B ；故填加成反应；取代反应；
（2）反应②是将还原得到，而醛基也易被还原，反应①消除醛基，避免被还原，反应③又重新引入醛基，所以反应①和③的目的是：保护醛基不被还原，故填消除醛基，避免被还原；重新引入醛基。
16． d b c
【详解】①中乙烯与溴水发生加成反应生成液态1，2-二溴乙烷，乙烷不与溴水反应，达到除杂目的，故选d；
②中乙酸与饱和Na2CO3溶液反应生成可溶性乙酸钠，乙酸乙酯难溶液饱和Na2CO3溶液，达到除杂目的，故选b；
③中乙醇的杂质水可用CaO吸收，除去水后，将乙醇蒸馏分离，达到除杂目的，故选c。
17．(1)abd
(2)CDE
(3)羟基、酯基
(4) CN- Fe2+是的价电子排布式是3d6为，易失去一个电子变为3d5，为半充满稳定状态，故易被氧化成Fe3+
(5)维生素C为多羟基极性分子，可以与水形成分子间氢键
【详解】（1）a．根据维生素C分子结构简式，可知该物质分子中既含有极性键O-H、C-H、C-O键、碳氧双键，又含有非极性键C-C键及碳碳双键，a正确；
b．共价单键都是σ键，共价双键中一个是σ键，一个是π键，根据该物质分子结构可知：1个分子中含有2个π键和20个σ键，则1 mol分子中含有2 mol π键和20 mol σ键，b正确；
c．维生素C是由分子构成，分子之间以分子间作用力结合形成分子晶体，分子间作用力比较弱，因此其熔沸点比较低；而NaCl是由Na+与Cl-之间以离子键结合形成离子晶体，离子键比分子间作用力强，因此NaCl晶体的熔沸点比较高，则该物质的熔点低于NaCl，c错误；
d．在该物质分子中既存在饱和碳原子，也存在不饱和的双键碳原子，故碳原子的杂化方式有sp3和sp2两种，d正确；
e．维生素C分子间存在范德华力，分子中含有羟基，羟基间能形成氢键，所以维生素C晶体溶于水的过程中要克服的微粒间作用力有氢键、范德华力，e错误；
故合理选项是abd；
（2）A．维生素C分子中含有不饱和的碳碳双键，能够和溴水发生加成反应而使溴水褪色；物质分子中含有不饱和的碳碳双键和醇羟基，它们都具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液紫色褪色，因此二者反应的原理不相同，A错误；
B．维生素C分子中1含有酯基，在碱性溶液中能发生酯的水解反应，因此该物质在碱性条件下不能稳定存在，B错误；
C．根据维生素C的分子结构，可知维生素C的分子式C6H8O6，C正确；
D．维生素C分子中含有4个-OH，-OH能够与Na发生反应产生H2，根据反应转化关系：2-OH~H2，因此1 mol维生素C与足量的钠反应能产生2 mol H2，D正确；
E．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，根据维生素C分子结构可知：维生素C分子中含有的手性碳原子数目是2，E正确；
故合理选项是CDE；
（3）根据维生素C分子结构可知：该物质分子中含有的含氧官能团有羟基和酯基；
（4）K3[Fe(CN)6]溶液是检验Fe2+的试剂，在K3[Fe(CN)6]中，中心Fe3+的配体是CN-；配位数是6；
临床建议服用维生素C促进“亚铁”的吸收，避免生成Fe3+，从结构角度来看，Fe2+易被氧化成Fe3+是由于Fe2+的价电子排布式是3d6，易失去一个电子变为3d5，3d5为半充满稳定状态，故Fe2+易被氧化成Fe3+；
（5）维生素C是一种易溶于水的有机物，主要原因是由于维生素C为多羟基极性分子，可以与水形成分子间氢键，导致物质容易溶于水。
18．(1) B A D C
(2) 7 3
【详解】（1）①蛋白质与硝酸发生显色反应，变成黄色，选B；
②油酸甘油酯中含有不饱和键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选A；
③石炭酸为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液会发生显色反应，溶液变为紫色，选D；
④土豆中富含淀粉，向土豆片.上滴加碘水，碘单质遇到淀粉会变蓝色，所以会看到变蓝，选C；
（2）①苯环及其连接的原子为平面结构，由于旋转单键，甲基中碳原子不一定处于苯环平面内，则冬青油分子中最少有7个碳原子共平面；
②水杨酸中只有羧基能与NaHCO3溶液发生复分解反应，反应生成、CO2和H2O，反应的方程式为；
③1mol阿司匹林水解生成1molCH3COOH、1mol，产物中羧基、酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，1mol阿司匹林与浓NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH。
19．(1) C10H18O 碳碳双键 羟基
(2)
(3)DE C
(4)C
【解析】（1）
根据有机物的结构可知其分子式为C10H18O，所含官能团有碳碳双键和羟基。
（2）
连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子， 。
（3）
分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体。麻黄素的分子式为C10H15NO，D和E的分子式也为C10H15NO，和麻黄素结构不同，互为同分异构体；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，同系物要求含有相同种类和数目的官能团。麻黄素中含有醇羟基和亚氨基，A和D分子中含有酚羟基，B分子中含有醚键，E和麻黄素互为同分异构体，A、D、E和麻黄素均不是同系物，只有C分子中含有醇羟基和亚氨基，和麻黄素相差一个CH2，故和麻黄素互为同系物的是C。
（4）
和乙醇发生酯化反应，生成的有机物为，仍含有手性碳原子；和乙酸发生酯化反应，生成的有机物为 ，仍含有手性碳原子；发生催化氧化，生成的有机物为，没有手性碳原子，失去了手性，故选C。
20．(1) 氧化 氯原子或碳氯键
(2) 邻苯二甲酸
(3)
(4)、
(5)
【分析】A为C8H10，不饱和度为4，属于烃，结合B的结构简式知，A含有苯环，结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化得B；B和CH3OH发生酯化反应得C，C为酯，分子式为C10H10O4，则C为；根据题给信息，酯能被LiAlH4还原为醇，则C被LiAlH4还原为D，D为醇，结合D的分子式C8H10O2可知，D为，D被氧气氧化为H；根据信息知，二元醛H与H2O2反应成环，I为，I酯化得J；E转化为F，F和D发生缩聚反应得高聚物G，G为。
【详解】（1）A被酸性高锰酸钾氧化得B，该反应类型为氧化反应，E为ClCH2CH2CH2CH2Cl，含官能团氯原子或碳氯键；
（2）B为，习惯命名法为邻苯二甲酸；F和D发生缩聚反应得高聚物G，G的结构简式为；
（3）D为醇，结构简式为，D被氧气氧化为H，反应的化学方程式为；
（4）I为，分子式为C8H8O2，不饱和度为5，M是I的同分异构体，M能与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基，遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，由于不饱和度为5，说明M中只含有1个羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比3∶2∶2∶1，说明M中含有1个甲基，且具有较好的对称性，由此可推知M的结构简式为、；
（5）可先将在LiAlH4作用下还原为，然后将氧化为，最后将和H2O2反应即可得到目标产物，设计合成路线如下：
。
21．(1)羟基和羧基
(2) 光照 取代反应（硝化反应）
(3)
(4)
(5)
(6)保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）
(7)或
【分析】根据有机框图中有机物A向下转化关系、有机物A分子式以及后续的转化产物是可推出A是甲苯，由C→D的转化及题目所给予信息中第二组反应关系，可知C中是苯环上有羟基，再结合A→B、B→C的转化，可以分析出有机物B是苯环上发生Cl原子取代，B→C完成Cl原子被羟基取代过程；C→D酚羟基转变为酯基，由最终产物可分析出D→E是甲基氧化为羧基，E→F是酯基碱性水解且羧基与NaOH发生中和反应，后酸化恢复酚羟基及羧基结构，F→G发生硝化反应，苯环上硝基取代氢原子，G→最终产物是硝基被还原成氨基，因此A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为；
另根据题目所给予信息第一组反应关系，可知在“Mg/乙醚”作用下生成，两分子再与一分子乙二醛生成H，H的结构简式为。
【详解】（1）由某抗结肠炎药物有效成分的结构可知，含氧官能团为羟基和羧基
（2）②是与Cl2的甲基取代反应，反应条件为光照；根据分析，F→G发生硝化反应，属于取代反应；
（3）①是与Cl2的苯环取代反应，方程式为 ；
（4）根据分析，E为；
（5）③是H发生消去反应，方程式为
（6）由于酚羟基易被氧化，因此在氧化甲基的同时酚羟基也被氧化，则设计D→E和F→G两步反应的目的是保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）
（7）1，4—二苯基—1，3—丁二烯为 ，同分异构体中有两个苯环，无其它环状结构且苯环上的一元硝基取代产物有两种，这说明苯环上的氢原子分为两类，符合条件的有机物结构简式为或
22．(1) 邻二甲苯(或1，2-二甲苯) 饱和烃
(2) 取代反应
(3)
【分析】A和溴在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A的结构简式为，A和溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为或，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为，A与氢气发生加成反应生成E为。
（1）
由分析可知，A的结构简式为，名称为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；E为，分子中全为单键，是1，2-二甲基环己烷，属于饱和烃。
（2）
A→B为和溴在光照条件下发生取代反应生成，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 。
（3）
A为，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D为。
23．(1) 对苯二甲醛 羟基、羧基
(2) 新制氢氧化铜/银氨溶液 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)取代反应
(4)
(5)+CH3OH+H2O
(6) 6
【分析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。
（1）
根据A的结构简式可知，A的名称是对苯二甲醛；根据C的结构简式可知，C中含氧官能团名称是羟基、羧基；
（2）
醛基可以发生银镜反应，也可以被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，故可以选用的试剂是新制氢氧化铜/银氨溶液；对应的方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）
应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，故反应类型为取代反应；
（4）
对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到；
（5）
对比C和D的结构简式的区别可知，C→D为C中羧基和甲醇的酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
（6）
能发生水解反应的芳香族化合物说明既有苯环，又有酯基，可能含有两个支链，一个—OOCH，一个—CH3，这样的结构有3种，也可能是一个支链，—CH2OOCH，或者—COOCH3，或者—OOCCH3，一共有6种结构；其中核磁共振氢谱5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式为。