2022-2023学年下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3第3章有机合成及其应用合成高分子化合物练习（word版附答案）

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 练习
一、单选题
1．下列说法正确的是
A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B．相同物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，乙醇消耗的氧气多
C．CH4和C2H4的混合气体与足量O2完全反应，反应前后气体体积一定不变(气体体积在同一温度和压强下测量)
D．相同质量的烃完全燃烧，烃中氢的百分含量越高，消耗O2越多
2．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
选项 实验操作和现象 结论
A C2H5OH与浓硫酸共热至170℃，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去 证明生成了乙烯
B 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀 苯酚浓度小
C 取少许CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后滴加AgNO3溶液，无淡黄色沉淀 CH3CH2Br没有水解
D 向蛋白质溶液中滴加饱和CuSO4溶液，有固体析出，再加水固体不溶解 蛋白质的结构已发生变化
A．A B．B C．C D．D
3．姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6 B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在4种含氧官能团 D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
4．顺-1，4-聚异戊二烯，又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法正确的是
N顺式聚异戊二烯
A．N是顺式异戊二烯
B．M存在顺反异构体
C．N分子中最多有10个原子共平面
D．顺式聚异戊二烯的结构简式为
5．下图是合成高分子材料Ⅰ和部分物质转化的过程示意。已知：G、H和I均含有酯基，下列说法正确的是
A．H2C=CHCOOH存在顺反异构
B．G合成高分子材料I是缩聚反应
C．F是CH3CH2COOH
D．G发生氧化反应生成H
6．两种气态混合烃0.1mol完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，下列说法错误是
A．混合气体中一定是甲烷和乙烯
B．混合气体中一定有甲烷
C．混合气体中一定没有乙烷
D．混合气体中可能有乙烯
7．下列实验方案设计正确且能达到相应实验目的的是
A．用装置甲实验室制乙烯并检验产物
B．用装置乙实验室制溴苯并检验产物中的HBr
C．用装置丙蒸干溶液获得CuSO4·5H2O
D．用装置丁实验室制乙酸乙酯并收集
8．某化合物的结构(键线式)、球棍模型以及该有机分子的核磁共振氢谱图如图：
下列关于该有机化合物的叙述正确的是
A．该有机化合物中不同化学环境的氢原子有3种
B．该有机化合物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为
D．1mol该有机化合物完全燃烧可以产生9molCO2和7molH2O
9．近年来，我国航空航天事业成果显著。下列成果所涉及的材料为合成有机高分子材料的是
A．“天宫二号”航天器使用的质量轻强度高的材料——钛合金
B．“北斗三号”导航卫星使用的太阳能电池材料——砷化镓
C．“长征五号”运载火箭使用的高效燃料——液氢
D．“C919”飞机身使用的复合材料——碳纤维和环氧树脂
10．由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的类型完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰
A．1种　1种 B．1种　2种
C．1种　3种 D．2种　3种
11．有科学研究提出:锂电池负极材料(Li)由于生成LiH而不利于电池容量的保持。一定温度下，利用足量重水(D2O）与含LiH的Li负极材料反应，通过测定n(D2)/n(HD)可以获知 n(Li)/n(LiH)。
已知：①LiH+H2O=LiOH+H2↑
②2Li(s)+H2 2LiH △H＜0
下列说法不正确的是
A．可用质谱区分D2和HD
B．Li与D2O的反应：2Li+2D2O=2LiOD+D2↑
C．若n(Li)/n(LiH)越大，则n(D2)/n(HD)越小
D．80℃反应所得n(D2)/n(HD)比25℃反应所得n(D2)/n(HD)大
12．核磁共振(NMR)氢谱图上有3个吸收峰的是
A．正丁烷 B．甲苯 C． D．
13．下列叙述正确的是
A．某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，可推出的结论是有机物属于烃
B．某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，可推出的结论是有机物属于烃的含氧衍生物
C．某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，通过测定有机物、CO2和H2O的质量，可确定有机物是否含有氧
D．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源
14．下列说法正确的是
A．丙烷分子的空间填充模型为：
B．羟基中氢原子的活泼性：乙酸＞水＞乙醇
C．聚丙烯的结构简式：
D．丙烯中所有原子可能共平面
15．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团 B．能与溶液反应
C．可发生氧化反应 D．能与发生加成反应
二、填空题
16．苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。
17．按要求回答下列问题：
(1)中含有官能团的名称为___________；
(2)2－甲基－1－丁烯的结构简式___________；
(3)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式___________；
(4)的分子式为___________。
(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是___________；
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．元素分析仪 D．与钠反应
(6)在物质鉴别时，常用溴水来鉴别烷烃和烯烃，请写出乙烯使溴水褪色的反应方程式： ___________
18．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
2
请回答下列问题：
(1)金刚烷的分子式为___________，其分子中的基团有___________个；
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
反应①的产物名称是_______写出反应①的产物与溶液共热的化学方程式：______；
(3)已知烯烃能发生如下反应：，请写出下列反应产物的结构简式：_____；
(4)是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基( )或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出所有可能的结构简式( 不考虑立体异构)： _____。
19．碳、氢元素可形成种类繁多的烃类物质。
(1)如图表示某些烃分子的模型：
①c分子中的一个氢原子被C6H5-取代后的物质共直线的原子最多有_______个。
②取等质量的上述三种烃充分燃烧，耗氧量最大的是_______(填分子式)。
③25℃和101kPa时，取a、b和c组成的混合烃32mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了56mL，则原混合烃中c的体积分数为_______。
(2)现有分子式是C11H16的烷基取代苯，它可以被氧化为的同分异构体共有_______种，并写出一种不能被氧化为的同分异构体的结构简式_______。
20．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为_______。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。
21．具有一种官能团且苯环上有两个取代基的有机物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有___种结构(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____。
22．按照组成元素可将有机物分为烃和烃的衍生物。
I.丙烯(CH3CH=CH2)是一种重要的化工原料，它存在如下转化关系：
（1）等质量的甲烷、丙烷和丙烯，完全燃烧时耗氧量最多的物质是___。
（2）在120℃、1.01×105Pa条件下时，取一定体积的丙烯和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积将___（填“变大”“变小”或“不变”)。
（3）丙烯能使溴水褪色，其反应的化学方程式为___，反应类型为___。
（4）CH3CHBrCH3的同分异构体的结构简式为___。
II.由丙烯可以制得多种重要的衍生物，如丙烯酸(CH2=CHCOOH)、乳酸[CH3CH(OH)COOH]等。
（1）丙烯酸中含有的无氧官能团的名称是___。
（2）丙烯酸与CH318OH发生酯化反应的化学方程式为___。
（3）0.2mol乳酸与足量碳酸氢钠溶液反应，能生成标准状况下的CO2___L。
23．卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题：
(1)向盛有1mL溴乙烷的试管中加入2mL 5%的NaOH溶液，加热，发生反应的化学方程式为_______。某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加溶液，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应生成了溴化钠，你认为他的结论_______(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。
(2)某同学在圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)。产生的气体通过盛有水的试管后，再通入盛有酸性溶液的试管中，观察到溶液紫红色逐渐褪去。
已知：溴乙烷的沸点：38.4℃，1-溴丁烷的沸点：101.6℃。
①该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时，发现酸性溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是_______。
②实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的方法是_______(填字母)。
a.对产物进行红外光谱分析
b.对产物进行核磁共振氢谱分析
c.使反应混合物与金属钠反应
(3)写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式：_______。
参考答案：
1．D
【详解】A．有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，只能说明有机物的组成中碳氢原子个数比为1∶2，不能确定有无氧元素，选项A错误；
B．1mol乙烯和1mol乙醇完全燃烧都消耗3mol氧气，完全燃烧消耗的氧气一样多，故B错误；
C．高于100℃条件下，水为气体，烃中的H原子数为4时，反应前后气体体积不变，则在高于100°C条件下，燃烧甲烷和乙烯的混合气体，前后气体体积不变；低于100℃条件下，水为液体，则反应前后的体积会变化，C错误；
D．12g碳可以消耗1mol氢气，4g氢可以消耗1mol氢气，所以质量相同时，氢元素的质量分数越高消耗的氧气越多，D正确；
故选D。
2．D
【详解】A．反应中生成杂质气体二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能证明生成了乙烯，A错误；
B．向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，生成的三溴苯酚溶于苯酚，观察不到白色沉淀，B错误；
C．过量氢氧化钠也会和硝酸银反应，故应该酸化后滴加硝酸银溶液，C错误；
D．重金属盐能使蛋白质变性，向蛋白质溶液中滴加饱和CuSO4溶液，有固体析出，再加水固体不溶解，则蛋白质的结构已发生变化，D正确；
故选D。
3．D
【详解】A．有机物分子中含有21个C原子、6个O原子，不饱和度为12，则分子中含H原子个数为21×2+2-12×2=20，分子式为C21H20O6，A不正确；
B．分子中不含有连接4个不同原子或原子团的碳原子，所以不存在手性碳原子，B不正确；
C．分子中存在羟基、醚键、羰基共3种含氧官能团，C不正确；
D．该分子中苯环既能发生取代反应，又能发生加成反应，碳碳双键和羰基都能发生加成反应，D正确；
故选D。
4．D
【详解】A．N发生缩聚反应生成顺式聚异戊二烯，则N为异戊二烯，不存在顺反异构，故A错误；
B．双键上存在同一碳原子连接2个氢原子，则M不存在顺反异构体，故B错误；
C．N为异戊二烯，碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使碳碳双键形成的2个平面重合，甲基是四面体结构，可以使甲基中1个氢原子处于平面内，因此分子中最多有11个原子共面，故C错误；
D．两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，故顺式聚异戊二烯的结构简式为，故D正确；
故选D。
5．C
【分析】乙炔和一氧化碳生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和甲醇酯化生成G，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I；G加成生成H，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH；
【详解】A．H2C=CHCOOH中碳碳双键左端碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，A错误；
B．由流程可知，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I，B错误；
C．G和氢气加成生成H：CH3CH2COOCH3，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH，C正确；
D．G和氢气加成生成H，为加成反应，D错误；
故选C。
6．A
【分析】n(H2O)==0.2mol，即0.1mol混合烃完全燃烧得0.16molCO2和0.2mol H2O，根据元素守恒，混合烃的平均分子式为C1.6H4，烃中C原子数小于1.6的只有CH4，则混合气体中一定含有甲烷，由于CH4分子中含4个H原子，则另一烃分子中一定含4个H原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。
【详解】A．根据上述分析可知，混合气体中一定含有甲烷，可能含有C2H4或C3H4，故A错误；
B．混合气体中一定含有甲烷，故B正确；
C．由于H原子数平均为4，则混合气体中一定没有乙烷，故C正确；
D．混合气体中可能有C2H4或C3H4，故D正确；
答案选A。
7．B
【详解】A．乙醇易挥发，制备的乙烯中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能达到实验目的，A错误；
B．B中液溴易挥发，发生取代反应得到的HBr中混有Br2，CCl4可吸收Br2，硝酸银溶液用来检验生成的HBr，B正确；
C．蒸干硫酸铜溶液得到的是硫酸铜固体，要想得到五水硫酸铜晶体，应采用冷却结晶，C错误；
D．乙酸与乙醇应在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，该装置不能实现制备乙酸乙酯，D错误；
故选B。
8．C
【详解】A．由题图可知，该有机化合物分子的核磁共振氢谱图中有8组峰，故含有8种化学环境的H原子，A错误；
B．根据该有机化合物的键线式可知分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；
C．由键线式及球棍模型可知，Et代表-CH2CH3，C正确；
D．该有机化合物的分子式为C9H12O4，1molC9H12O4， 1 mol该有机化合物完全燃烧可以产生9 molCO2和6 mol H2O，D错误。
答案选C。
9．D
【详解】A．钛合金属于金属材料，故A错误；
B．砷化镓属于无机物，故B错误；
C．液氢是单质，属于无机非金属燃料，故C错误；
D．环氧树脂属于合成有机高分子材料，故D正确；
故选D。
10．C
【详解】图甲E(C5H5)2的结构中氢原子的类型完全相同、则只有1种氢原子，图乙E的结构为轴对称、则有3种氢原子，C符合；
答案选C。
11．C
【详解】A．D2和HD的相对分子质量不同，可以用质谱区分，A正确；
B．类似于钠和水的反应， Li与D2O反应生成LiOD与D2，化学方程式是2Li+2D2O=2LiOD+D2↑，B正确；
C．D2由Li与D2O反应生成，HD 通过反应LiH+D2O=LiOD+HD， n(D2)/n(HD)越大，n(Li)/n(LiH)越大，C不正确；
D．升温，2LiH 2Li+H2 △H>0平衡右移，Li增多LiH 减少，则结合选项C可知：80℃下的n(D2)/n(HD)大于25℃下的n(D2)/n(HD) ，D正确；
答案为：C。
12．C
【详解】A．CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，A错误；
B．中有4种氢原子，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，B错误；
C．中有3种氢原子，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，C正确；
D．中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，D错误；
故选C。
13．C
【详解】A．烃的含氧衍生物完全燃烧产物也只有二氧化碳和水，故该有机物不一定为烃类，A错误；
B．烃类物质完全燃烧产物也只有二氧化碳和水，故该有机物可能为烃类，不一定为烃的含氧衍生物，B错误；
C．有机物完全燃烧生成二氧化碳和水，说明有机物中一定含有C、H两种元素，C、H质量可以根据质量守恒确定，再根据有机物的质量减去C和H的质量确定是否有氧元素，C正确；
D．烷烃（CnH2n+2）是含氢量最高的有机物，甲烷（CH4）是含氢量最高的烷烃，故甲烷的含碳量最低，D错误；
故选C。
14．B
【详解】A． 图为丙烷的球棍模型，不属于空间填充模型，A错误；
B．物质的酸性越强，越容易电离出氢离子，则羟基氢原子活泼性越强，由于乙酸酸性强于水和乙醇，水电离出氢离子的能力强于乙醇，所以羟基中氢原子的活泼性：乙酸＞水＞乙醇，B正确；
C．丙烯加聚得到聚丙烯，结构简式为 ，C错误；
D．丙烯分子中含碳碳双键，与碳碳双键直接相连的原子一定共平面，另外一个甲基中的所有原子不可能共平面，D错误；
故答案选：B。
15．A
【详解】A．根据物质的结构简式可知，该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，故A错误；
B．该物质含有羟基，能与发生酯化反应，故B正确；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，故C正确；
D．该物质含碳碳双键，能与发生加成反应，故D正确；
答案选A。
16．
【详解】 可以由 和 酯化生成，而可以由 被酸性高锰酸钾氧化制备； 可以由 水解制备， 与氯气在光照条件下取代可以生成 ，所以合成路线为： 。
17． 羟基、酯基 C6H12 C CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
【详解】(1)由结构简式 可知含有官能团的名称为羟基、酯基；故答案为：羟基、酯基；
(2)由系统命名法可知2－甲基－1－丁烯的结构简式为 ；故答案为： ；
(3)由烷烃的通式CnH2n+2可得相对分子质量为72的烷烃为C5H12，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3，(CH3)2CHCH2CH3，，一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为；故答案为：；
(4)的分子式为C6H12；故答案为：C6H12；
(5) A．红外光谱可以测定官能团的种类，乙醇和甲醚所含官能团不同，可以用此法区别，故A不合题意；
B．核磁共振氢谱可以测定氢原子的种类和个数，乙醇和甲醚所含氢原子种类不同，可以用此法区别，故B不合题意；
C．元素分析仪是分析元素的种类，乙醇和甲醚都是含有C、H、O三种元素，不能用元素分析仪区别，故C符合题意；
D．乙醇可以与钠反应，甲醚和钠不反应，可以用钠区别二者，故D不符合题意；
故答案为C；
(6) 乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，反应方程式为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；故答案为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。
18．(1) C10H16 6
(2) 一氯环戊烷 +NaOH+NaCl
(3)
(4)、、
【解析】（1）
金刚烷的分子式是C10H16；其分子中与2个C原子相连的C原子即是-CH2结构，所以含有的CH2基团的个数是6个；
（2）
环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，则反应①的产物名称是：一氯环戊烷；一氯环戊烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊烯，环戊烯再与溴发生加成反应生成1，2-二溴环戊烷，所以反应③的反应类型是加成反应；一氯环戊烷与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成环戊醇和氯化钠，化学方程式是：+NaOH+NaCl；
（3）
根据所给烯烃发生的反应判断，二聚环戊二烯中的碳碳双键断裂，生成醛，其他环不变，则二聚环戊二烯与臭氧、水、Zn反应的产物的结构简式是： ；
（4）
二聚环戊二烯的分子式是C10H12，其同分异构体经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明含有苯环结构，且苯环上存在2个对位取代基，能被高锰酸钾氧化；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明还含有1个碳碳双键，则该同分异构体中的取代基可能是甲基、丙烯基；乙基、乙烯基，所以共3种符合题意的同分异构体，其结构简式分别是：
、 、。
19．(1) 6 CH4 50%
(2) 8
【解析】（1）
①乙炔分子四原子共直线，苯分子中存在对顶角两个碳原子和两个氢原子共四原子共直线，所以乙炔分子中的一个氢原子被C6H5—取代后的物质共直线的原子最多有6个；
②等质量的烃含氢质量分数越大，耗氧量越大，所以等质量的甲烷、乙烯和乙炔充分燃烧，耗氧量最大的是CH4；
③25℃和101kPa时，根据烃CxHy燃烧通式，
，解得y=3，因为CH4和C2H4都含有4个碳原子，C2H2含有2个碳原子，设C2H2所占的体积分数为x，则CH4和C2H4占(1-x)，所以4（1-x）+2x=3，解得x=0.5，即原混合烃中c的体积分数为50%；
因此，本题正确答案为：6；CH4；50%；
（2）
分子式为的烷基一取代苯，R基为，其结构可能为、、、、、、、，共8种。其中不能被氧化为苯甲酸的有一种，即，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共7种。
20．(1) 蒸馏烧瓶 仪器y
(2) 88
(3) 羟基、羰基
【解析】（1）
根据装置图，仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器直形冷凝管，球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，选仪器y。
（2）
①M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，所以该有机物中还一定含有氧元素，氧元素的质量分数为，分子内各元素原子的个数比，所以实验式为；
②同温同压，密度比等于相对分子量之比。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为，设分子式为，则，n=2，则分子式为。
（3）
根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、羰基。
21． 12
【分析】根据题干信息可知，W的分子结构中含有苯环，且苯环上有2个取代基。根据“0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2”可知，W分子结构中含有2个-COOH。
【详解】由分析可知，W具有一种官能团，含有两个-COOH，由E的结构简式可知，W分子结构中除苯环外还存在4种情况：①-CH2COOH、-CH2COOH，②-COOH、-CH2CH2COOH，③-COOH、，④-CH3、。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故W共有4×3=12种结构；核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，其结构简式为。答案为：12；。
【点睛】推断有机物的可能结构简式时，先据题给信息，确定该有机物可能具有的官能团或原子团，再调整取代基的相对位置。
22． 甲烷（或CH4) 变大 CH3—CH=CH2+Br2 加成反应 CH3CH2CH2Br 碳碳双键 CH2=CHCOOH+CH318OH+H2O（或CH2=CHCOOH+CH318OHCH2=CHCO18OCH3+H2O） 4.48
【分析】I.（1）由C～O2～CO2，4H～O2～2H2O进行比较可知，等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CHx中x的值，x值越大，耗氧量越多；
（2）丙烯在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为2C3H6+9O2 6CO2+6H2O，由方程式可知在120℃、1.01×105 Pa下时，反应前的气体体积小于反应后气体体积；
（3）丙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色；
（4）丙烷结构对称，分子中含有2类氢原子，一溴代物有2种；
II.（1）丙烯酸的结构简式为CH2=CHCOOH，官能团为羧基和碳碳双键；
（2）在浓硫酸作用下，丙烯酸与CH318OH共热发生酯化反应生成和H2O；
（3）CH3CH(OH)COOH含有1个羧基和1个羟基，羧基能与碳酸氢钠溶液反应，羟基与碳酸氢钠溶液不反应。
【详解】I.（1）由C～O2～CO2，4H～O2～2H2O进行比较可知，等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CHx中x的值，x值越大，耗氧量越多，甲烷、丙烷和丙烯中x值分别为4、、2，则甲烷的耗氧量最高，故答案为：甲烷（或CH4)；
（2）丙烯在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为2C3H6+9O2 6CO2+6H2O，由方程式可知在120℃、1.01×105 Pa下时，反应前的气体体积小于反应后气体体积，则丙烯完全燃烧后，气体体积变大，故答案为：变大；
（3）丙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，反应的化学方程式为CH3—CH=CH2+Br2，故答案为：CH3—CH=CH2+Br2；加成反应；
（4）丙烷结构对称，分子中含有2类氢原子，一溴代物有2种，则CH3CHBrCH3的同分异构体为CH3CH2CH2Br，故答案为：CH3CH2CH2Br；
II.（1）丙烯酸的结构简式为CH2=CHCOOH，无氧官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）在浓硫酸作用下，丙烯酸与CH318OH共热发生酯化反应生成和H2O，反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH318OH+H2O，故答案为：CH2=CHCOOH+CH318OH+H2O（或CH2=CHCOOH+CH318OHCH2=CHCO18OCH3+H2O）；
（3）CH3CH(OH)COOH含有1个羧基和1个羟基，羧基能与碳酸氢钠溶液反应，羟基与碳酸氢钠溶液不反应，则0.2mol乳酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成0.2mol二氧化碳，标准状况下的体积为0.2mol×22.4L/mol=4.48L，故答案为：4.48。
【点睛】由C～O2～CO2，4H～O2～2H2O进行比较可知，等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CHx中x的值，x值越大，耗氧量越多是解答关键。
23．(1) 不合理 没有用硝酸进行酸化，排除的干扰
(2) 溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 ab
(3)
【解析】（1）
溴乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇，反应为；银离子和氢氧根离子会生成沉淀，由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除的干扰，故结论不合理；
（2）
①已知：溴乙烷的沸点：38.4℃；而反应过程中加热到微沸，由于溴乙烷沸点低，导致加热时没有充分反应就挥发出去，使得实验失败；
②a．红外光谱可检测化学键及官能团，丁烯含有碳碳双键、1-丁醇含有羟基，对产物进行红外光谱分析可以检验，a正确；
b．核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢，丁烯、1-丁醇中氢所处的环境不同，对产物进行核磁共振氢谱分析可以检验，b正确；
c．钠与加入的乙醇、生成1-丁醇都会生成氢气，故使反应混合物与金属钠反应不可以检验，c正确；
故选ab；
（3）
2-溴-2-甲基丙烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应生成溴化钠、水、，反应为：；