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专题4 同分异构体的书写和数目判断
一、同分异构体的书写
对称：经过对折、旋转、翻转等操作后最初状态和最末状态能够完全重合。
1．同分异构体的种类、书写思路
2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由等效氢原子推断（碳链异构）
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(2)用替换法推断（官能团异构）
如，碳碳双键=环替换；碳氧双键=碳碳双键+-OH/-O-替换；又如，碳碳三键=两个碳碳双键=两个环替换。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(3)由有机物氢环境不同的个数来推断异构体数（位置异构）
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。有机物中氢环境不同的个数就等于一元取代物的个数。如判断丁醇的同分异构体时，其组成C4H9—OH，根据丁烷碳链异构下的氢环境不同个数是4，故丁醇有4种同分异构体。
(4)用定一移一法推断（二元取代物）
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心不到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；
排布由邻到间再到对；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
4.常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
5．同分异构体的书写步骤
1．烷烃（饱和烃）只存在直链碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明：
(1)碳架异构：C—C—C—C、 （有C=C键）
C—C C—C
(2)官能团异构： C—C C—C （无C=C键）
(3)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8的同分异构体共有5种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
(3)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
-OH醇：
-O- 醚：
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、 同分异构体的数目判断方法
1、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法（碳链异构）
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
2.用替换法推断（官能团异构）
如，碳碳双键=环替换；碳氧双键=碳碳双键+-OH/-O-替换；又如，碳碳三键=两个碳碳双键=两个环替换。
换元法(官能团异构)
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
4.由有机物氢环境不同的个数来推断异构体数（位置异构）
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。有机物中氢环境不同的个数就等于一元取代物的个数。如判断丁醇的同分异构体时，其组成C4H9—OH，根据丁烷碳链异构下的氢环境不同个数是4，故丁醇有4种同分异构体。
5.用定一移一法推断（二元取代物）
对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固 定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
一、同分异构体书写与数目判断
1．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案 C
解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，———，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。
2．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的同分异构体共有4种。
3．已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
答案 C
解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。
4．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 D
解析 的同分异构体中属于酯类化合物且含苯环的结构有：、、、、、。
5．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
答案 (1)8
(2)
解析 (1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。
所以有、、，共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构
6. 下列关于有机化合物的说法正确的是
A．无机苯的分子式为B3N3H6，其结构与苯相似，则无机苯的二氯代物的同分异构体有3种
B．稠环芳烃中菲的结构简式为，它与硝酸反应生成的一硝基取代物有7种
C．分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基(—CHO)的同分异构体有5种
D．(CH3)2CHCH(CH3)2进行一氯取代反应后，可以得到3种沸点不同的有机产物
答案：C
解析：苯分子环上的六个碳原子均是等效的，而无机苯环上的三个B原子是等效的，三个N原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢原子，故其二氯代物中两个氯原子分别处在邻位或对位时各1种，而处在间位时有2种，故其二氯代物的同分异构体有4种，A错误；菲是一个对称性分子，一元取代物有5种，B错误；分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基的同分异构体有2 羟基丁醛、3 羟基丁醛、4 羟基丁醛、2 甲基 2 羟基丙醛、2 甲基 3 羟基丙醛，共5种，C正确；(CH3)2CHCH(CH3)2有两种等效氢原子，则一氯取代产物有2种，D错误。
7．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是
①分子中含有7个碳原子的芳香烃 ②分子中含有4个碳原子的烷烃 ③分子中含有12个氢原子的烷烃
④分子中含有8个碳原子的烷烃
A．③④ B．②③
C．①② D．②④
二、限制条件的同分异构体书写
1．（2021年高考化学押题预测卷）X是（）的同分异构体，其中核磁共振氢谱有5组峰且面积比为6∶2∶2∶1∶1的是___________(写结构简式)。
①含苯环且苯环上只有两个取代基；
②含醛基且与苯环直接相连；
③除苯环外不含其他环状结构。
【答案】
【详解】
G的结构简式为，X是G的同分异构体，分子式为C11H12O，满足①含苯环且苯环上只有两个取代基；②含醛基且与苯环直接相连；③除苯环外不含其他环状结构，说明一个取代基为醛基，另一个取代基为含有4个碳原子的烃基，其中核磁共振氢谱有5组峰且面积比为6：2：2：1：1的是；
2．（2021年高考化学押题预测卷）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
① 该分子属于芳香族化合物；
② 遇FeCl3溶液不发生显色反应；
③ 能发生银镜反应；
④ 分子中只有一个环状结构，有“—NH2”直接连环上，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。
答案： (4)
详解：(4) 根据Z的结构简式可确定其分子式为C11H13O7N，再结合其限定条件“该分子属于芳香族化合物，遇FeCl3溶液不发生显色反应，能发生银镜反应，分子中只有一个环状结构，有‘—NH2’直接连环上”，说明其同分异构体中含有“—NH2和—CHO”等结构单元，不含有(酚)—OH，又根据“分子中有4种不同化学环境的氢原子”，另外分子中含有7个氧原子，而C只有11个，H只有13个，说明分子中除了有较强的对称性外，还应该有2个“—O—CHO”、3个“—O—CH3”等基团才能满足以上要求，满足条件的Z的同分异构体的结构简式为或；
3．（2021年高考化学押题预测卷）写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。
① 分子中含有苯环结构；
② 分子中有4种不同化学环境的氢；
③ 既能与FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应。
答案：(4) 、或、或
详解：(4) 根据B的结构简式()，结合其限定条件，可确定其同分异构体中除苯环结构外，还有1个“-OH”和1个“-OOCH”或2个“-OH”和1个“-CHO”，并在苯环上形成对称性结构，据此便可写出3种可能结构的同分异构体为、或、或。
4．(2020江苏化学,节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,且含苯环。
答案：
解析：
①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生水解反应,说明含有酯基或肽键,水解产物之一是α-氨基酸,该有机化合物中含有“”,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1,且含有苯环,说明是对称结构,综上所述,符合条件的是
。
5．(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。
答案、、、
解析分子中有4种氢原子并且苯环上有2种,分子中含有碳氧双键,不含—CHO和氮氧键,故分子中苯环上含有两个取代基,满足条件的同分异构体分别为、、、。
6．(2020全国3,节选)M为C()的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
答案：
解析：
根据M的有关信息可知,M分子中含有2个羧基、一个苯环,且两个取代基在苯环的对位。根据C物质的结构简式可知,其同分异构体M中的两个对位羧基分别为—COOH、—CH2COOH,故M的结构简式为。
7．(2020全国1,节选)E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
答案：6
解析：已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应(则其分子中有羟基);核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、,共6种。其中,芳香环上为二取代的结构简式为。
8．(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为 。
答案：c
解析：根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,还应含2个甲基,符合条件的有8种,如下(编号为碳碳双键位置):
。
其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。
9．(2020天津化学,节选)A()的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构: 。
答案：、、、H2CCHCH2CHO
解析：
A的链状同分异构体可发生银镜反应,说明该同分异构体中含有醛基,此外还应含有碳碳双键,结合“顺反异构”原理,可能的结构为、、、H2CCHCH2CHO。
10．(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。
答案：、、、、(任写三种)
解析：具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的分子中含有醛基,则可能的结构为、、、、。
11．(2018全国1,36节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1): 。
答案：、
解析：属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1,说明分子中有两种不同化学环境的氢原子,数目均为6,因此符合条件的同分异构体的结构简式为或。
12．(2017全国1,节选)芳香化合物X是的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式: 。
答案：、、
、(任写两种)
解析：苯环的支链上含有2个饱和碳原子、3个不饱和碳原子和2个氧原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2,即必含有羧基;核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,则具有较高的对称性,由氢原子个数比为6∶2∶1∶1,可知含有两个对称的甲基;还有2个碳原子和2个不饱和
度,则含有碳碳叁键,故满足条件的同分异构体的结构简式为、、和。
13．(2017全国3,节选)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。
答案：9
解析：G()的苯环上有3个不同的取代基,设这三种取代基分别为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,可分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
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专题4 同分异构体的书写和数目判断
一、同分异构体的书写
对称：经过对折、旋转、翻转等操作后最初状态和最末状态能够完全重合。
1．同分异构体的种类、书写思路
2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由等效氢原子推断（碳链异构）
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(2)用替换法推断（官能团异构）
如，碳碳双键=环替换；碳氧双键=碳碳双键+-OH/-O-替换；又如，碳碳三键=两个碳碳双键=两个环替换。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(3)由有机物氢环境不同的个数来推断异构体数（位置异构）
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。有机物中氢环境不同的个数就等于一元取代物的个数。如判断丁醇的同分异构体时，其组成C4H9—OH，根据丁烷碳链异构下的氢环境不同个数是4，故丁醇有4种同分异构体。
(4)用定一移一法推断（二元取代物）
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心不到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；
排布由邻到间再到对；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
4.常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
5．同分异构体的书写步骤
1．烷烃（饱和烃）只存在直链碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明：
(1)碳架异构：C—C—C—C、 （有C=C键）
C—C C—C
(2)官能团异构： C—C C—C （无C=C键）
(3)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8的同分异构体共有5种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
(3)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
-OH醇：
-O- 醚：
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、 同分异构体的数目判断方法
1、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法（碳链异构）
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
2.用替换法推断（官能团异构）
如，碳碳双键=环替换；碳氧双键=碳碳双键+-OH/-O-替换；又如，碳碳三键=两个碳碳双键=两个环替换。
换元法(官能团异构)
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
4.由有机物氢环境不同的个数来推断异构体数（位置异构）
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。有机物中氢环境不同的个数就等于一元取代物的个数。如判断丁醇的同分异构体时，其组成C4H9—OH，根据丁烷碳链异构下的氢环境不同个数是4，故丁醇有4种同分异构体。
5.用定一移一法推断（二元取代物）
对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固 定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
一、同分异构体书写与数目判断
1．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
2．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
3．已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
4．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
5．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
6. 下列关于有机化合物的说法正确的是
A．无机苯的分子式为B3N3H6，其结构与苯相似，则无机苯的二氯代物的同分异构体有3种
B．稠环芳烃中菲的结构简式为，它与硝酸反应生成的一硝基取代物有7种
C．分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基(—CHO)的同分异构体有5种
D．(CH3)2CHCH(CH3)2进行一氯取代反应后，可以得到3种沸点不同的有机产物
7．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是
①分子中含有7个碳原子的芳香烃 ②分子中含有4个碳原子的烷烃 ③分子中含有12个氢原子的烷烃
④分子中含有8个碳原子的烷烃
A．③④ B．②③
C．①② D．②④
二、限制条件的同分异构体书写
1．（2021年高考化学押题预测卷）X是（）的同分异构体，其中核磁共振氢谱有5组峰且面积比为6∶2∶2∶1∶1的是___________(写结构简式)。
①含苯环且苯环上只有两个取代基；
②含醛基且与苯环直接相连；
③除苯环外不含其他环状结构。
2．（2021年高考化学押题预测卷）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
① 该分子属于芳香族化合物；
② 遇FeCl3溶液不发生显色反应；
③ 能发生银镜反应；
④ 分子中只有一个环状结构，有“—NH2”直接连环上，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。
3．（2021年高考化学押题预测卷）写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。
① 分子中含有苯环结构；
② 分子中有4种不同化学环境的氢；
③ 既能与FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应。
4．(2020江苏化学,节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,且含苯环。
5．(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。
6．(2020全国3,节选)M为C()的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
7．(2020全国1,节选)E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
8．(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为 。
9．(2020天津化学,节选)A()的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构: 。
10．(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。
11．(2018全国1,36节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶1): 。
12．(2017全国1,节选)芳香化合物X是的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式: 。
13．(2017全国3,节选)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。
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专题1 有机化合物的分类和命名
考点1：有机化合物的分类
1．根据元素组成分类
有机化合物
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
类别 官能团 典型代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2
炔烃 —C≡C— (碳碳三键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 (碳卤键) 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH (羟基) 乙醇 CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
考点2：有机化合物的命名
1．有机化合物常用的表示方法
有机化合物名称 结构式 结构简式 键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇 或CH3CH(OH)CH3
2.有机化合物的命名
(1)习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种，分别是
，
用习惯命名法分别为正戊烷 、异戊烷 、 新戊烷 。
(2)烷烃
(3)含官能团的有机物，与烷烃命名类似
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(4)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①习惯命名：用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
（5）酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。
（6）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团 有官能团
类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链
编号原则 取代基最近（小） 官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法 支位-支名-母名 支名同，要合并 支名异，简在前 支位-支名-官位-母名
符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号
1．有机化合物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
③支链主次不分(不是先简后繁)。
④“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
3.有机物命名的“技巧”
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．有机化合物一定含碳、氢元素( )
3．醛基的结构简式为“—COH”( )
4．和都属于酚类( )
5．含有醚键和醛基( )
6．属于脂环烃衍生物( )
7．的名称为丙二醇( )
8．的名称为二溴乙烯( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.√ 7.× 8.×
1.有机化合物的类别辨析
(1)(2023改编，2分)下列各项有机化合物的分类及对应的官能团都正确的是( )
A. 酯类
B. 酚类 —OH
C. 醛类 —CHO
D.HOOCCOOH 羧酸类 —COOH
答案：D
解析：在酯基()中，—O—的两侧分别是酮羰基和烃基，题中所示结构中—O—两侧均为酮羰基，不是酯基，故A项错误。—OH与苯环直接相连是酚，而属于醇类，故B项错误。酯的官能团是—COOR，则属于酯类，故C项错误。羧酸的官能团是—COOH，则HOOCCOOH属于羧酸类，故D项正确。
（2）.(经典题，2分)现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于链状化合物
④属于醚
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
答案： C
解析：甲醛含有醛基，属于醛类化合物，分类方法是根据官能团的种类进行分类。为环状化合物，是根据碳原子的连接方式进行分类，不含官能团，与甲醛的分类不同，故①不符合题意。含有的碳溴键为卤代烃的官能团，与甲醛的分类相同，故②符合题意。属于链状化合物，是从碳原子的连接方式分类，没有从官能团的角度分类，与甲醛的分类不同，故③不符合题意。含有醚键，属于醚，是根据官能团进行分类，与甲醛的分类相同，故④符合题意。综上，故C项正确。
2.官能团的结构与名称辨析
(3)(经典题，2分)已知：2 E(CH3COOCH2CH3)F(CH3CH2OOCCH2COCH3)＋C2H5OH。F所含官能团有和 。
答案：
解析：由F的结构简式CH3CH2OOCCH2COCH3可知，除含有外，还含有。
(4)(2018全国Ⅰ，2分)中含氧官能团的名称为 。
答案：羟基、醚键
解析：由结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为羟基和醚键。
（5）.(经典题，3分)α－氰基丙烯酸甲酯G()中的官能团有
、 、 (填官能团名称)。
答案：碳碳双键(1分) 酯基(1分) 氰基(1分)
解析：根据G的结构简式可知，G中的官能团有碳碳双键()、酯基()、氰基(—CN)。
（6）.(2023改编，2分)香豆素－3－羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
其中涉及的主要物质中所含官能团及其表示不正确的是( )
A.酯基：—COOR B.羟基：—OH
C.醛基：—COH D.羧基：—COOH
答案：C
解析：中间体A和香豆素－3－羧酸中均含有酯基，酯基的结构简式为—COOR，故A项正确，不符合题意。水杨醛中含有羟基，羟基的结构简式为—OH，故B项正确，不符合题意。水杨醛中含有醛基，但醛基的结构简式为—CHO，故C项错误，符合题意。香豆素－3－羧酸中含有羧基，羧基的结构简式为—COOH，故D项正确，不符合题意。
3.有机物结构特征的辨析
(7)(2023汇编，4分)下列相关有机物结构的描述不正确的是 (填序号)。
①乙醚的球棍模型：
②丙烯酸的结构简式：CH2===CHCOOH
③顺－2－丁烯的结构简式：
④丙炔的键线式： (2021天津单科)
⑤分子中碳原子的杂化方式只有sp2和sp3
答案：①④⑤
解析：乙醚为乙醇通过分子间脱水生成的，其球棍模型为，故①错误，符合题意。丙烯酸主链含有3个碳原子，结构简式为CH2===CHCOOH，故②正确，不符合题意。顺－2－丁烯中两个甲基位于双键的同侧，写法为，故③正确，不符合题意。丙炔的三个碳原子在同一直线上，故④错误，符合题意。⑤中该有机物含甲基、亚甲基、苯环、碳碳双键和—CN，甲基、亚甲基上碳原子为sp3杂化，双键、苯环中碳原子为sp2杂化，—CN中碳原子为sp杂化，故⑤错误，符合题意。
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专题1 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
1．根据元素组成分类
有机化合物
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
类别 官能团 典型代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2
炔烃 —C≡C— (碳碳三键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 (碳卤键) 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH (羟基) 乙醇 CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
二、有机化合物的命名
1．有机化合物常用的表示方法
有机化合物名称 结构式 结构简式 键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇 或CH3CH(OH)CH3
2.有机化合物的命名
(1)习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种，分别是
，
用习惯命名法分别为正戊烷 、异戊烷 、 新戊烷 。
(2)烷烃
(3)含官能团的有机物，与烷烃命名类似
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(4)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①习惯命名：用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
（5）酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。
（6）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团 有官能团
类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链
编号原则 取代基最近（小） 官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法 支位-支名-母名 支名同，要合并 支名异，简在前 支位-支名-官位-母名
符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号
1．有机化合物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
③支链主次不分(不是先简后繁)。
④“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
3.有机物命名的“技巧”
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．有机化合物一定含碳、氢元素( )
3．醛基的结构简式为“—COH”( )
4．和都属于酚类( )
5．含有醚键和醛基( )
6．属于脂环烃衍生物( )
7．的名称为丙二醇( )
8．的名称为二溴乙烯( )
1．考查有机化合物的名称。
(1)[2021·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为____________。
(2)[2021·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________。
(3)[2021·河北，18(1)]A()的名称为______________。
(4)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]A(C2HCl3)的化学名称为________。
(5)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]A()的化学名称为________。
(6)[2021·海南，18(1)节选]A()的名称是______________。
2．考查官能团的名称。
(1)[2021·全国甲卷，36(3)]写出E()中任意两种含氧官能团的名称________。
(2)[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________。(不考虑苯环)
(3)[2020·全国卷Ⅰ，36(3)]C()中所含官能团的名称为________。
(4)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是____________、____________。
(5)[2021·天津，14(1)](1)普瑞巴林分子()所含官能团的名称为____________。
(6)[2021·福建，15(1)]分子含有的官能团名称为__________。
(7)[2021·辽宁，19(1)]中含氧官能团的名称为__________。
(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
1.有机化合物的类别辨析
(1)(2023改编，2分)下列各项有机化合物的分类及对应的官能团都正确的是( )
A. 酯类
B. 酚类 —OH
C. 醛类 —CHO
D.HOOCCOOH 羧酸类 —COOH
（2）.(经典题，2分)现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于链状化合物
④属于醚
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
2.官能团的结构与名称辨析
(3)(经典题，2分)已知：2 E(CH3COOCH2CH3)F(CH3CH2OOCCH2COCH3)＋C2H5OH。F所含官能团有和 。
(4)(2018全国Ⅰ，2分)中含氧官能团的名称为 。
（5）.(经典题，3分)α－氰基丙烯酸甲酯G()中的官能团有
、 、 (填官能团名称)。
（6）.(2023改编，2分)香豆素－3－羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
其中涉及的主要物质中所含官能团及其表示不正确的是( )
A.酯基：—COOR B.羟基：—OH
C.醛基：—COH D.羧基：—COOH
3.有机物结构特征的辨析
(7)(2023汇编，4分)下列相关有机物结构的描述不正确的是 (填序号)。
①乙醚的球棍模型：
②丙烯酸的结构简式：CH2===CHCOOH
③顺－2－丁烯的结构简式：
④丙炔的键线式： (2021天津单科)
⑤分子中碳原子的杂化方式只有sp2和sp3
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专题3 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
一、有机化合物的空间结构
1．熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )
2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )
3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )
4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
5．与或或直接相连的原子一定共面( )
答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√
1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案 11 6 9
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
2．某有机物结构为，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
答案 (1)4 (2)13 (3)21
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
二、同系物 同分异构体
1．同系物
2．同分异构现象 同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳架异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
3.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1．相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )
2．同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )
3．CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )
4．与互为官能团异构( )
5．CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物( )
6．CH2==CH—CH==CH2与一定互为同系物( )
7．C4H8与C3H6可能互为同系物( )
8．同分异构体的化学性质可能相似( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.√ 7.√ 8.√
一、同分异构体书写的模型建构
1．写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
答案 C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
2．写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。
答案 、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
二、限制条件同分异构体的书写
3．某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。
①含有苯环；
②属于酯类。
思维流程 审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
(1)甲酸某酯→
(2)乙酸某酯→
(3)苯甲酸某酯→
符合条件的同分异构体共有6种。
答案 、、、、
、
4．F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是________(写结构简式)。
思维流程
答案 9 OHC—CH2—CH2—CHO
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
(2)结合所给有机物有序思维：碳架异构→位置异构→官能团异构。
(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
三、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的比较
比较 概念 定义 化学式 结构 性质
同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同，如 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同、结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
四、有机反应类型主要以下几类：
1、取代反应：
①．卤代反应： 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、酚类等；
②．酯化反应： 醇、羧酸、糖类等；
③．水解反应： 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等；
④．硝化反应： 苯和苯的同系物等；
⑤．磺化反应： 苯和苯的同系物等；
2、加成反应：
烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛、酮、氰基等；
3、消去反应：
卤代烃、醇等；
4、加成聚合反应：
烯烃、二烯烃、炔烃等；
5、缩合聚合反应：
苯酚和甲醛、多元醇和多元羧酸、多元羧酸和多元胺、氨基酸等；
6、氧化反应：
1．燃烧 绝大多数有机物
2．酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、甲酸酯等；
3．直接或催化氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等；
7、还原反应：
醛、酮、葡萄糖等；
8、与浓硝酸的颜色反应：
蛋白质（含苯环）
9、与氯化铁溶液的显色反应：
酚类物质
1.有机物结构特征的辨析
(1)(2023汇编，4分)下列相关有机物结构的描述不正确的是 (填序号)。
①乙醚的球棍模型：
②丙烯酸的结构简式：CH2===CHCOOH
③顺－2－丁烯的结构简式：
④丙炔的键线式： (2021天津单科)
⑤分子中碳原子的杂化方式只有sp2和sp3
（2）(2021.06浙江选考，2分)下列表示不正确的是( )
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2，3－二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
（3）.(2023汇编，2分)下列说法正确的是( )
A. 分子中所有原子一定在同一平面上(2018江苏单科)
B.二环[1，1，0]丁烷()中4个碳原子可能处于同一平面
C.物质最多有10个原子共平面
D. 中所有的碳原子可能同时处于同一平面
3.有机物分子中原子共面及共线的判断
(4)(2019全国Ⅲ，6分)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3－丁二烯
(5)(2023汇编，4分)下列说法正确的是 (填序号)。
① (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
②环己烷分子中所有碳原子共平面(2021湖北单科)
③在同一条直线上的原子数最多为5个
④乙苯()和苯乙烯()分子内共平面的碳原子数均为7
⑤分子中共平面的原子数目最多为14(2020天津单科)
（6）．某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是( )
A．3,14,5 B．4,10,2
C．3,14,4 D．3,10,3
（7）．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面、8个原子共线
（8）．下列有机物的分子结构叙述正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．最多有10个碳原子共面
C．2-苯基丙烯()分子中所有原子能共面
D．CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
4.同系物与同分异构体的判断
a.解读概念判断同系物
(7)(2023汇编，4分)下列说法正确的是( )
A. 和互为同系物
B.正己烷和2，2－二甲基丙烷互为同系物(2019.04浙江选考)
C.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物(2020.07浙江选考)
D. 和苯乙烯互为同系物
（10）．下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
b.同分异构体概念的理解与运用
(8)(2019海南单科，2分)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
c.有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
(9)(2018全国Ⅰ，4分)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1 ∶1) 。
(10)(2021山东菏泽模拟，2分)某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有( )
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种
(11)(多选)(2021山东单科，4分)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2－甲基－2－丁醇)存在如下转化关系，下列说法错误的是( )
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
（11）.(经典题，2分)分子式为C5H11Cl的具有2个甲基的同分异构体共有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
（12）.(经典题，2分)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种结构简式
____________________________________________________________________________。
13．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
（14）．[2021·湖南，19(4)]B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
（15）．[2021·河北，18(2)] 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（16）．[2021·福建，15(5)]化合物Y是B()的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_____________。
（17）．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
（18）．(2022·黑龙江模拟)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．3种 B．10种
C．15种 D．30种
（19）．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有( )
A．15种 B．12种
C．9种 D．5种
（20）．(2022·长春东北师大附中高三模拟)合成某药物中间体的片段如下，下列说法错误的是( )
A．E→F和F→G反应都是取代反应
B．E、F和G分子中碳原子都不可能共平面
C．E、F和G都能与Na、NaOH溶液反应
D．与E的分子式相同且苯环上含2个—OH、1个—CH2COOH的结构有6种
（22）．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列两个条件的同分异构体有( )
①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上
A．3种 B．5种
C．6种 D．10种
（23）．以下有机物同分异构体数目判断不正确的是( )
A．有机物的三氯代物只有一种
B．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有15种
C．C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有10种
D．分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有13种
（24）．有人设想合成具有以下结构的烃分子，下列说法不正确的是( )
A．Ⅳ不可能合成
B．Ⅱ与苯互为同分异构体
C．Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种
D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的实验式不同
（25）．按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香族化合物H是G
()的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________________(写出一种即可)。
(2)的一种同分异构体具有以下性质：
①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液________mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________。
(4)芳香族化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：______________________、______________________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件：
①与互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：____________________________________________________________________________。
(6)的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．可以发生水解反应；
c．可以发生银镜反应。
符合以上性质特点的H共有________种。
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专题3 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
一、有机化合物的空间结构
1．熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )
2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )
3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )
4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
5．与或或直接相连的原子一定共面( )
答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√
1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案 11 6 9
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
2．某有机物结构为，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
答案 (1)4 (2)13 (3)21
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
二、同系物 同分异构体
1．同系物
2．同分异构现象 同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳架异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
3.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1．相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )
2．同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )
3．CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )
4．与互为官能团异构( )
5．CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物( )
6．CH2==CH—CH==CH2与一定互为同系物( )
7．C4H8与C3H6可能互为同系物( )
8．同分异构体的化学性质可能相似( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.√ 7.√ 8.√
一、同分异构体书写的模型建构
1．写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
答案 C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
2．写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。
答案 、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
二、限制条件同分异构体的书写
3．某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。
①含有苯环；
②属于酯类。
思维流程 审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
(1)甲酸某酯→
(2)乙酸某酯→
(3)苯甲酸某酯→
符合条件的同分异构体共有6种。
答案 、、、、
、
4．F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是________(写结构简式)。
思维流程
答案 9 OHC—CH2—CH2—CHO
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
(2)结合所给有机物有序思维：碳架异构→位置异构→官能团异构。
(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
三、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的比较
比较 概念 定义 化学式 结构 性质
同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同，如 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同、结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
四、有机反应类型主要以下几类：
1、取代反应：
①．卤代反应： 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、酚类等；
②．酯化反应： 醇、羧酸、糖类等；
③．水解反应： 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等；
④．硝化反应： 苯和苯的同系物等；
⑤．磺化反应： 苯和苯的同系物等；
2、加成反应：
烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛、酮、氰基等；
3、消去反应：
卤代烃、醇等；
4、加成聚合反应：
烯烃、二烯烃、炔烃等；
5、缩合聚合反应：
苯酚和甲醛、多元醇和多元羧酸、多元羧酸和多元胺、氨基酸等；
6、氧化反应：
1．燃烧 绝大多数有机物
2．酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、甲酸酯等；
3．直接或催化氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等；
7、还原反应：
醛、酮、葡萄糖等；
8、与浓硝酸的颜色反应：
蛋白质（含苯环）
9、与氯化铁溶液的显色反应：
酚类物质
1.有机物结构特征的辨析
(1)(2023汇编，4分)下列相关有机物结构的描述不正确的是 (填序号)。
①乙醚的球棍模型：
②丙烯酸的结构简式：CH2===CHCOOH
③顺－2－丁烯的结构简式：
④丙炔的键线式： (2021天津单科)
⑤分子中碳原子的杂化方式只有sp2和sp3
答案：①④⑤
解析：乙醚为乙醇通过分子间脱水生成的，其球棍模型为，故①错误，符合题意。丙烯酸主链含有3个碳原子，结构简式为CH2===CHCOOH，故②正确，不符合题意。顺－2－丁烯中两个甲基位于双键的同侧，写法为，故③正确，不符合题意。丙炔的三个碳原子在同一直线上，故④错误，符合题意。⑤中该有机物含甲基、亚甲基、苯环、碳碳双键和—CN，甲基、亚甲基上碳原子为sp3杂化，双键、苯环中碳原子为sp2杂化，—CN中碳原子为sp杂化，故⑤错误，符合题意。
（2）(2021.06浙江选考，2分)下列表示不正确的是( )
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2，3－二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
答案：A
解析：乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A项错误，符合题意。乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B项正确，不符合题意。2，3－二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为，故C项正确，不符合题意。乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为，故D项正确，不符合题意。
（3）.(2023汇编，2分)下列说法正确的是( )
A. 分子中所有原子一定在同一平面上(2018江苏单科)
B.二环[1，1，0]丁烷()中4个碳原子可能处于同一平面
C.物质最多有10个原子共平面
D. 中所有的碳原子可能同时处于同一平面
答案：D
解析：羟基上的氧原子一定与苯环在同一平面上，但是羟基上的氢原子不一定与苯环在同一平面上，故A项错误。以题图所示结构中最上面的碳原子为研究对象，该碳原子为四面体结构，其余3个碳原子均与其相连，则四个碳原子不可能共面，故B项错误。由碳碳双键为平面结构可知，中有5个C原子与4个H原子可共平面，即最多9个原子共平面，故C项错误。根据苯环的平面结构和碳碳单键能绕轴旋转的特性可知，中所有的碳原子可能同时处于同一平面，故D项正确。
3.有机物分子中原子共面及共线的判断
(4)(2019全国Ⅲ，6分)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3－丁二烯
答案：D
解析：在有机物分子中，因CH4为正四面体结构，在分子结构中若有—CH3、、存在，则所有的原子不可能共平面，故A、B、C项错误。1，3－丁二烯的结构简式为CH2===CHCH===CH2，，平面M1和平面M2共用一个碳碳单键，所有的原子可能共平面，故D项正确。
(5)(2023汇编，4分)下列说法正确的是 (填序号)。
① (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
②环己烷分子中所有碳原子共平面(2021湖北单科)
③在同一条直线上的原子数最多为5个
④乙苯()和苯乙烯()分子内共平面的碳原子数均为7
⑤分子中共平面的原子数目最多为14(2020天津单科)
答案：①
解析：苯是平面结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故①正确。环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，每个碳原子与跟其直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故②错误。由结构简式可知，对羟基苯乙酮分子中苯环上的对位碳原子与跟其直接相连的原子在同一条直线上，则在同一条直线上的原子数最多为4个，故③错误。苯环是平面正六边形，所以乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子数至少有7个，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子数可能有8个，故④错误。苯环中的C及与C直接相连的原子共平面(共12个原子共平面)，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个，故⑤错误。
（6）．某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是( )
A．3,14,5 B．4,10,2
C．3,14,4 D．3,10,3
答案 C
解析 已知乙炔为直线形结构，则与C≡C相连的C原子一定共线，则共有3个；分子中与苯环以及直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个。
（7）．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面、8个原子共线
答案 D
解析 直链烃是锯齿形的，所以丙烷分子中3个碳原子不可能在一条直线上，A错误；CH3—CH==CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，B错误；因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，D正确。
（8）．下列有机物的分子结构叙述正确的是( )
A．CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．最多有10个碳原子共面
C．2-苯基丙烯()分子中所有原子能共面
D．CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
答案 D
解析 CH3—C≡C—CH==CH2分子中，最多有5个碳原子共面，A错误；有机物中，最多有12个碳原子共面，B错误；2-苯基丙烯分子中甲基的碳原子为sp3杂化，则所有原子不可能共面，C错误。
4.同系物与同分异构体的判断
a.解读概念判断同系物
(7)(2023汇编，4分)下列说法正确的是( )
A. 和互为同系物
B.正己烷和2，2－二甲基丙烷互为同系物(2019.04浙江选考)
C.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物(2020.07浙江选考)
D. 和苯乙烯互为同系物
答案：B
解析：和虽然相差一个—CH2，但前者羟基直接与苯环相连，是酚类物质，而后者是醇类物质，不符合同系物定义，故A项错误。正己烷的分子式为C6H14，
2，2－二甲基丙烷的结构简式为，分子式是C5H12，两者同属于烷烃，且分子式差一个CH2，属于同系物，故B项正确。HCOOH是羧酸，HOCH2CHO是含羟基取代基的醛，结构不相似，不属于同系物，故C项错误。有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，官能团数目不同，二者不是同系物，故D项错误。
（10）．下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
答案 D
解析 丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质有很多，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，D项正确。
b.同分异构体概念的理解与运用
(8)(2019海南单科，2分)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
答案：B
解析：分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。A中分子式均为C6H6，结构不同，二者互为同分异构体，故A项不符合题意。B中分子式分别为C14H24、C13H22，二者不互为同分异构体，故B项符合题意。C中分子式均为C3H6O2，结构不同，二者互为同分异构体，故C项不符合题意。D中分子式均为C6H6O3，结构不同，二者互为同分异构体，故D项不符合题意。
c.有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
(9)(2018全国Ⅰ，4分)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1 ∶1) 。
(9)答案：、
解析：E的结构简式为，其同分异构体中属于酯类，核磁共振氢谱为两组峰且峰面积之比为1 ∶1的有机物结构简式为和。
(10)(2021山东菏泽模拟，2分)某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有( )
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种
答案：C
解析：只有含“—CH2OH”的醇能被氧化成羧酸(—COOH)，符合条件的醇有正戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)、2－甲基－1－丁醇[HOCH2CH(CH3)CH2CH3]、3－甲基－1－丁醇[HOCH2CH2CH(CH3)2]、2，2－二甲基－1－丙醇[HOCH2C(CH3)3]，共4种，故X可以被氧化生成的羧酸也有4种，这些醇与羧酸分别结合可以生成酯，共4×4＝16种，故C项正确。
(11)(多选)(2021山东单科，4分)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2－甲基－2－丁醇)存在如下转化关系，下列说法错误的是( )
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
答案：AC
解析：M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。顺反异构是指通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同所产生的异构现象。中碳碳双键中有一个碳原子连接两个氢原子，中碳碳双键中有一个碳原子连接两个甲基，因此都不存在顺反异构，故A项错误，符合题意。手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B项正确，不符合题意。当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中—CH2上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C项错误，符合题意。连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D项正确，不符合题意。
（11）.(经典题，2分)分子式为C5H11Cl的具有2个甲基的同分异构体共有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案：D
解析：如果碳链结构为C—C—C—C—C，且有两个甲基，则—Cl有2种排列方式。如果碳链结构为，且存在两个甲基，则—Cl有2种排列方式，一共有4种同分异构体，故D项正确。
（12）.(经典题，2分)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种结构简式
____________________________________________________________________________。
答案：、、、、 (任选三种)
解析：芳香化合物F是的同分异构体，F需满足条件：(1)与具有相同的分子组成，含有1个苯环和2个Cl原子； (2)分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有、、、、。
13．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
答案 C
解析 C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为———，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
（14）．[2021·湖南，19(4)]B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
答案 15
解析 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为。
（15）．[2021·河北，18(2)] 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
答案
解析 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，除苯环以外不饱和度为1，则该同分异构体中只有一个—CHO，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体的结构简式为和。
（16）．[2021·福建，15(5)]化合物Y是B()的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_____________。
答案
解析 化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构简式为。
（17）．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
答案 D
解析 与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。C5H12O的饱和一元醇的同分异构体有8种，C4H8O2的饱和一元羧酸的同分异构体有2种，所以生成的酯共有2×8＝16种。
（18）．(2022·黑龙江模拟)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．3种 B．10种
C．15种 D．30种
答案 B
（19）．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有( )
A．15种 B．12种
C．9种 D．5种
答案 A
解析 甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2，取代基—C4H7O2含有羧基的同分异构体有：—CH2CH2CH2COOH、、、和共5种，取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的同分异构体的数目为5×3＝15。
（20）．(2022·长春东北师大附中高三模拟)合成某药物中间体的片段如下，下列说法错误的是( )
A．E→F和F→G反应都是取代反应
B．E、F和G分子中碳原子都不可能共平面
C．E、F和G都能与Na、NaOH溶液反应
D．与E的分子式相同且苯环上含2个—OH、1个—CH2COOH的结构有6种
答案 B
解析 E→F时，—COOH转化为—COOCH3，发生酯化(取代)反应，F→G时，—OH转化为—Br，发生取代反应，A正确；E、F和G分子中，可能共平面的碳原子所在平面为、、，两个相邻平面都共用2个原子，所以同一分子中碳原子都可能共平面，B不正确；E、F和G分子中都含有酚羟基，所以都能与Na、NaOH溶液反应，C正确；与E的分子式相同且苯环上含2个—OH、1个—CH2COOH的结构有6种，它们分别是(其中①②③④为另一个—OH所在位置)和(其中①②为另一个—OH所在位置)，D正确。
（22）．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列两个条件的同分异构体有( )
①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上
A．3种 B．5种
C．6种 D．10种
答案 C
解析 分子式与苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]相同，且同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上，则说明其为芳香族化合物，含有—NO2，则另一个取代基为—C3H7，有正丙基、异丙基两种，两种取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有2×3＝6种。
（23）．以下有机物同分异构体数目判断不正确的是( )
A．有机物的三氯代物只有一种
B．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有15种
C．C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有10种
D．分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有13种
答案 C
解析 正丙基和异丙基各有3种和2种氢原子，则—C3H6Cl就有5种结构，而甲苯苯环上的氢原子有3种，所以其同分异构体有15种，B正确；丁烯有3种同分异构体，即1-丁烯、2-丁烯和甲基丙烯，其氢原子种类分别是4、2、2，共8种，C4H8属于环烷烃的同分异构体有和两种，只有一种氢原子，一溴代物有1种，有三种氢原子，一溴代物有3种，所以C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有12种，C错误；分子式为C5H10O2并能与NaOH溶液反应，该有机物可能为羧酸，也可能为酯。若为羧酸，C5H10O2为饱和一元羧酸，烷基为—C4H9，—C4H9有4种结构，因此含有4种同分异构体；若为酯，分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；②乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；
③丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；因此属于酯的共4＋2＋1＋2＝9种，因此符合条件的C5H10O2的同分异构体共13种，D正确。
（24）．有人设想合成具有以下结构的烃分子，下列说法不正确的是( )
A．Ⅳ不可能合成
B．Ⅱ与苯互为同分异构体
C．Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种
D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的实验式不同
答案 D
解析 Ⅳ中碳原子形成5个共价键，所以不可能合成，故A正确；Ⅱ的分子式为C6H6，与苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故B正确；Ⅲ(立方烷)分子的二氯代物有3种，二氯取代产物和六氯取代产物种数一样，所以Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种，故C正确；Ⅰ的化学式为C4H4、Ⅱ的化学式为C6H6、Ⅲ的化学式为C8H8，实验式都是CH，故D错误。
（25）．按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香族化合物H是G
()的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________________(写出一种即可)。
(2)的一种同分异构体具有以下性质：
①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液________mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________。
(4)芳香族化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：______________________、______________________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件：
①与互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：____________________________________________________________________________。
(6)的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．可以发生水解反应；
c．可以发生银镜反应。
符合以上性质特点的H共有________种。
答案 (1)11
(2)500
(3)13
(4)
(5)、
(6)10
解析 (1)H为二元取代芳香族化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个均为，共有间、邻位2种结构；若一个为，另一个可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
。
(2)的同分异构体中，满足：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为＋4NaOH＋2HCOONa＋2H2O，则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液500 mL。
(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。若苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻、间、对3种结构；若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种结构，则W共有13种结构；其中核磁共振氢谱为五组峰的是。
(5)由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1可知，有机化合物甲的结构简式为或。
(6)H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b.可以发生水解反应，说明含有酯基；c.可发生银镜反应，说明含有醛基，则符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。
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