专题2 研究有机化合物的一般步骤和方法
一．研究有机化合物的基本步骤
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMAT
二．分离提纯有机化合物常用的方法
1．蒸馏
(1)适用条件
①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)蒸馏装置及注意事项
①实验装置——写出相应仪器的名称
②注意事项
a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。
2．萃取
类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
装置和仪器
萃取剂 对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作
操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
3.重结晶
(1)
(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。
已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
提纯苯甲酸的实验步骤如下：
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
⑤计算重结晶收率。
问题讨论
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 搅拌和引流。
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
4．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
三．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-8.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/11-8.tif" \* MERGEFORMAT
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，＝，则M1＝M2＝DM2
四．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMAT
1．碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5．燃烧法可确定有机物的分子结构( )
6．有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
一、有机化合物分子组成的确定
1．利用李比希法分析有机化合物的组成。
将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过CaCl2和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/11-11.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
提示 浓硫酸干燥O2；CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
提示 n(H)＝×2＝0.016 mol，n(C)＝＝0.012 mol，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝＝0.012 mol，该有机物的最简式为C3H4O3。
(3)若要知道该有机物分子式，还缺少哪种物理量？
提示 相对分子质量。
2．利用质谱法分析有机化合物的组成。
(1)若某有机物的相对分子质量为128，写出该有机物可能的分子式。
提示 C10H8或C9H20或C7H12O2(合理即可)。
(2)如何测定有机物的相对分子质量？
提示 质谱法。
3．利用燃烧规律分析有机化合物的组成。
有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。
(1)A、B的组成必须满足的条件是什么？
提示 A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)。
(2)若A是甲烷，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H4O2
(3)若A是C3H6O2，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H6
解析 由于混合物不论以何种比例混合，生成水的物质的量相同，可以推断A、B分子中所含的氢原子数相同，且由于燃烧时耗氧量相同，因而A、B的化学式都可用CxHy(CO2)z表示，A的化学式可表示为B(CO2)n，B的化学式也可表示为A(CO2)n。
若A是甲烷，则B的化学式可表示为CH4(CO2)n，n＝1时式量最小，化学式为C2H4O2。
若A是C3H6O2，A的化学式可改写为C2H6(CO2)，符合题设条件的B的化学式为C2H6。
二、有机化合物分子结构的确定
4．利用化学实验确定有机物分子结构。
化学方法 可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去 碳碳双键或碳碳三键
②向某烃样品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去 碳碳双键或碳碳三键
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 碳溴键
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出 羟基或羧基
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生 酚羟基
⑥向某有机物样品中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色 酚羟基
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜 醛基
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀 醛基
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO3溶液，有无色无味气体放出 羧基
5.利用物理方法确定有机物分子结构。
若用李比希法测得一种烃的含氧衍生物中：碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。试通过计算确定该有机物的最简式。
提示 C5H12O4
(1)有无必要通过质谱法测定该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式？
提示 没有必要。
(2)若该烃的含氧衍生物核磁共振氢谱中有2个信号峰，请你写出该有机物的结构简式。
提示
(3)通过哪一种物理方法，可以确定该有机物中所含的官能团？
提示 红外光谱。
1.依据有机物的性质分离和提纯有机混合物
(1)(2023汇编，4分)下列说法正确的是 (填序号)。
①水可以用来分离溴苯和苯的混合物
②提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
③乙酸与乙醇的混合溶液可用分液漏斗进行分离
④为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤
⑤明朝的《本草纲目》记载“烧酒非古法也，自元时始创，其法用浓酒和糟入甑(指蒸锅)，蒸令气上，用器承滴露”。该段文字记载了白酒(烧酒)的制造过程中采用了蒸馏的方法来分离和提纯
答案：②⑤
解析：溴苯与苯互溶，且均不溶于水，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故①错误。乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，振荡后静置分液，并除去有机相的水可除杂，故②正确。乙醇和乙酸是互溶的，不分层，所以无法用分液法分离，故③错误。苯酚与溴水虽然能反应生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，故④错误。“用浓酒和糟入甑(指蒸锅)，蒸令气上”，即将浓酒蒸烧，“用器承滴露”再用器皿承接凝成的液体，即收集馏分。白酒的烧制是利用沸点不同进行分离，符合蒸馏原理，故⑤正确。
（2）.(经典题，2分)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 被提纯物质 除杂试剂 分离方法
A 酒精(水) 生石灰 蒸馏
B 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液
C 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
D 溴苯(溴) KI溶液 分液
答案：A
解析：CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物，沸点高，而乙醇沸点低，采用蒸馏的方法可将乙醇分离出来，故A项正确。乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，故B项错误。乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体，又混入了新的杂质，不能达到分离提纯的目的，故C项错误。溴单质与KI反应产生的I2也容易溶于有机物溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，故D项错误。
（3）.(2021河北联考，3分)实验室从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的操作流程如图所示。已知二氯甲烷的密度大于水，下列说法错误的是( )
A.萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率
B.分液时先将水层从分液漏斗上口倒出，再将有机层从下口放出
C.无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水
D.水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
答案：B
解析：萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率，有利于充分提取橙油，故A项正确，不符合题意。分液操作中必须先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，故B项错误，符合题意。无水硫酸镁具有吸水性，可除去有机层中的水，故C项正确，不符合题意。本题中蒸馏分离出的馏分均为混合物，故D项正确，不符合题意。
2.有机物分子式的确定
a.根据键线式确定有机物的分子式
(4)(2018全国Ⅰ，2分)G()的分子式为 。
答案：C12H18O3
解析：根据G的结构简式可知，其分子式为C12H18O3。
b.根据元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式
(5)(2021.06浙江选考，4分)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如表所示：
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
①燃烧产物中水的物质的量为 mol。
②该有机物的分子式为 (写出计算过程)。
答案：①0.0600(1分) ②C4H6O6(1分)
计算过程：n(H)＝0.0600 mol×2＝0.120 mol，
n(C)＝ mol＝0.0800 mol，
n(O)＝ mol＝0.120 mol，
最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150得分子式为C4H6O6(2分)
解析：①根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝＝＝0.0600 mol。
②根据①可得有机物中含有H的物质的量，即n(H)＝0.0600 mol×2＝0.120 mol，根据表格中的数据，CO2吸收剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成CO2的质量，又知生成CO2的物质的量与有机物中C的物质的量相同，即n(C)＝＝0.0800 mol；根据题给信息“3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)”，可得该有机物含有O的物质的量为n(O)＝＝0.120 mol，则该有机物中C、H、O三种元素物质的量之比即原子个数比为2∶3∶3，最简式为C2H3O3，由于相对分子质量为150，则可以得到有机物的分子式为C4H6O6。
（6）.(2020山东济南历城校级模拟，2分)下列有机物的核磁共振氢谱图中吸收峰组数与溴双(4 氟苯基)甲烷()的核磁共振氢谱图中吸收峰组数相同的是( )
A.2－甲基丙烷 B.2，4－二甲基戊烷
C.2，2，3，3－四甲基丁烷 D.2－甲基丁烷
答案：B
解析：有机物的核磁共振氢谱图中吸收峰组数反映了有机物中氢原子的种类数。溴双(4－氟苯基)甲烷()是对称结构，苯环上有2种氢原子，与溴相连的碳原子上有1种氢原子，共有3种氢原子即核磁共振氢谱图中有3组吸收峰。2－甲基丙烷分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱图中有2组吸收峰，故A项不符合题意。2，4－二甲基戊烷的结构简式为，有3种氢原子，核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，故B项符合题意。2，2，3，3－四甲基丁烷的结构简式为，有1种氢原子，核磁共振氢谱图中有1组吸收峰，故C项不符合题意。2－甲基丁烷分子中有4种氢原子，核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，故D项不符合题意。
（7）.(经典题，2分)氟他胺G()是一种可用于治疗肿瘤的药物。G的分子式为 。
答案：C11H11F3N2O3
解析：根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。
（8）.(经典题，6分)标准状况下1.68 L无色可燃混合气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水中，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重 9.3 g。
(1)燃烧产物中生成水的质量是 g。
(2)若原混合气体是两种等物质的量的气体的混合物，且其中一种是链烃。若另一种气体是CO，则烃的分子式为 ；若另一种气体是H2，则烃的分子式为________________________________________________________________________。
答案：(1)2.7(2分) (2)C3H8(2分) C4H6(2分)
解析：(1)设燃烧产物中CO2的质量为x。
CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
44 100
x 15.0 g
则x＝＝6.6 g。而碱石灰既能吸收燃烧生成的水，又能吸收燃烧生成的二氧化碳，因此，增长的质量即燃烧生成的二氧化碳和水的质量总和：m(CO2)＋m(H2O)＝9.3 g，m(H2O)＝9.3 g－6.6 g＝2.7 g。
(2)n(无色可燃气体)＝＝0.075 mol，n(CO2)＝＝0.15 mol，则n(C)＝0.15 mol，n(H2O)＝＝0.15 mol，则n(H)＝n(H2O)×2＝0.3 mol。即0.075 mol混合气体中含有0.15 mol C、0.3 mol H，则1 mol 混合气体中含有2 mol C、4 mol H，若原混合气体是两种等物质的量的气体的混合物，且其中一种是链烃，若另一种气体是CO，设烃的分子式是CxHy，则CO为0.5 mol，CxHy为0.5 mol，有0.5＋0.5x＝2，0.5y＝4，解得x＝3、y＝8，该烃分子式是C3H8。若另一种气体是H2，则0.5x＝2，0.5×2＋0.5y＝4，解得x＝4、y＝6，该烃的分子式是C4H6。
3.有机物分子结构的确定
(9)(多选)(2019海南单科，4分)分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3 ∶2的化合物有( )
A. B. C. D.
答案：CD
解析：A()有两种不同化学环境的氢，且数目比是1 ∶1，故A项不符合题意。B()中有三种不同化学环境的氢，且数目比是1 ∶1 ∶1，故B项不符合题意。C()、D()都有两种不同化学环境的氢，且数目比是3 ∶2，故C、D项符合题意。
（10）.(2023改编，2分)下列关于研究有机物的组成及结构的叙述中错误的是( )
A.红外光谱图能反映分子中含有的化学键或官能团
B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C.质谱法是精确测定有机物相对分子质量的重要方法
D.某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，则该有机物中不含氧元素
答案：D
解析：红外光谱图能快速确定分子中含有的化学键及官能团的信息，故A项正确，不符合题意。重结晶是利用物质溶解度的不同，从溶液中析出晶体进行分离，所以必须选择适当的溶剂，故B项正确，不符合题意。质谱法是一种具备高特异性和高灵敏度的方法，利用质谱法测定有机物的相对分子质量，精确、快捷，故C项正确，不符合题意。8.8 g CO2含有碳元素的质量m(C)＝×12 g·mol－1＝2.4 g，7.2 g H2O中含有氢元素的质量m(H)＝×2×1 g·mol－1＝0.8 g，则碳、氢元素质量之和为3.2 g＜6.4 g，可知该有机物中含有氧元素，故D项错误，符合题意。
(11)(经典题，6分)D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
答案： 5 C
解析：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，且D的不饱和度为2，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，说明有三种氢原子，且峰面积比为6∶1∶1，说明三种氢原子的数目之比为6∶1∶1，故答案为。质谱仪又称质谱计，是分离和检测不同同位素的仪器，即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。红外光谱仪是测定结构的，核磁共振仪可测定氢原子的种类数，元素分析仪是测定元素种类的，因此信号显示完全相同的是元素分析仪，故c项正确。
(12)(2021广东茂名模拟，4分)将6.8 g 的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2，X的核磁共振氢谱有四组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱如图。关于X的叙述正确的是( )
A.化合物X的相对分子质量为106
B.化合物X中含有的官能团名称为酯基
C.符合题中X的分子结构特征的有机物有3种
D.X分子中所有的原子在同一平面上
答案：B
解析：由该有机物的质谱图可知其相对分子质量为136，故A项错误。6.8 g的化合物也就是0.05 mol的X，完全燃烧生成3.6 g的水，即n(H2O)＝0.2 mol，8.96 L(标准状况)的CO2，即n(CO2)＝0.4 mol，根据物质的量之比就是分子中原子个数比，即n(X)∶n(C)∶n(H)＝1∶8∶8，可知X的分子式为C8H8Ok，结合X的相对分子质量为136，可得k＝2，则X的分子式为C8H8O2，由红外光谱可知，X含有苯环，占有6个碳原子，还含有C===O、C—H、C—O—C，苯环上只有一个取代基(只有2个C)且取代基的碳原子直接连在苯环上，则C===O和C—O—C可组合为，即有机物含有酯基，故B项正确。由以上分析可知，X可以看作苯环分别连接在的两个碳原子上，分别是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯，同分异构体只有2种，故C项错误。若X为苯甲酸甲酯，则含有甲基，所有原子不可能共平面，故D项错误。
（13）．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A项正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图只有一组峰，与核磁共振氢谱图不符，D项不正确。
（14）．准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构，例如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为( )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．CH3OCH3 B．CH3CH2CHO
C．HCOOH D．CH3CH2OH
答案 D
解析 由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可得该有机物的相对分子质量为46，故选D。
（15）．有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为____________。
(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-28.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(3)①有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
②有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振氢谱中应有________个峰。
答案 (1)C3H8O (2)AB (3)①5 2 ②3 2
解析 (1)m(C)＝×12 g·mol－1＝1.8 g，m(H)＝×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。
(2)A、B项都有两个 —CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个 —CH3为对称结构。
(3)①中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
②中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
（16）．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、____________，操作Ⅱ的名称是________________________________________________________________________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET
①装置E中盛放的物质是________________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________________________________________________________________________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2 d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是_________________________________________________。
(5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
答案 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)漏斗 蒸馏 (3)B (4)①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C15H22O5 (5)C
解析 (2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，C项错误。
(4)①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝＝1.1 mol；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝＝1.5 mol，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为
＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数比为1.5 mol∶(1.1 mol×2)∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
(5)加热后溶解量增大，且溶液红色变浅，说明溶液pH降低，青蒿素在氢氧化钠溶液中加热水解，性质与乙酸乙酯相似。专题2 研究有机化合物的一般步骤和方法
一．研究有机化合物的基本步骤
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/作图+3教师.TIF" \* MERGEFORMAT
二．分离提纯有机化合物常用的方法
1．蒸馏
(1)适用条件
①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)蒸馏装置及注意事项
①实验装置——写出相应仪器的名称
②注意事项
a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。
2．萃取
类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
装置和仪器
萃取剂 对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作
操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
3.重结晶
(1)
(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。
已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
提纯苯甲酸的实验步骤如下：
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
⑤计算重结晶收率。
问题讨论
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 搅拌和引流。
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
4．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
三．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-8.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-8.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/11-8.tif" \* MERGEFORMAT
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，＝，则M1＝M2＝DM2
四．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/易错易混明辨析.TIF" \* MERGEFORMAT
1．碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5．燃烧法可确定有机物的分子结构( )
6．有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
一、有机化合物分子组成的确定
1．利用李比希法分析有机化合物的组成。
将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过CaCl2和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "../../../../高中化学%20%20考点专题/化学一轮/2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）/11-11.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
提示 浓硫酸干燥O2；CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
提示 n(H)＝×2＝0.016 mol，n(C)＝＝0.012 mol，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝＝0.012 mol，该有机物的最简式为C3H4O3。
(3)若要知道该有机物分子式，还缺少哪种物理量？
提示 相对分子质量。
2．利用质谱法分析有机化合物的组成。
(1)若某有机物的相对分子质量为128，写出该有机物可能的分子式。
提示 C10H8或C9H20或C7H12O2(合理即可)。
(2)如何测定有机物的相对分子质量？
提示 质谱法。
3．利用燃烧规律分析有机化合物的组成。
有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。
(1)A、B的组成必须满足的条件是什么？
提示 A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)。
(2)若A是甲烷，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H4O2
(3)若A是C3H6O2，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H6
解析 由于混合物不论以何种比例混合，生成水的物质的量相同，可以推断A、B分子中所含的氢原子数相同，且由于燃烧时耗氧量相同，因而A、B的化学式都可用CxHy(CO2)z表示，A的化学式可表示为B(CO2)n，B的化学式也可表示为A(CO2)n。
若A是甲烷，则B的化学式可表示为CH4(CO2)n，n＝1时式量最小，化学式为C2H4O2。
若A是C3H6O2，A的化学式可改写为C2H6(CO2)，符合题设条件的B的化学式为C2H6。
二、有机化合物分子结构的确定
4．利用化学实验确定有机物分子结构。
化学方法 可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去 碳碳双键或碳碳三键
②向某烃样品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去 碳碳双键或碳碳三键
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 碳溴键
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出 羟基或羧基
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生 酚羟基
⑥向某有机物样品中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色 酚羟基
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜 醛基
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀 醛基
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO3溶液，有无色无味气体放出 羧基
5.利用物理方法确定有机物分子结构。
若用李比希法测得一种烃的含氧衍生物中：碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。试通过计算确定该有机物的最简式。
提示 C5H12O4
(1)有无必要通过质谱法测定该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式？
提示 没有必要。
(2)若该烃的含氧衍生物核磁共振氢谱中有2个信号峰，请你写出该有机物的结构简式。
提示
(3)通过哪一种物理方法，可以确定该有机物中所含的官能团？
提示 红外光谱。
1.依据有机物的性质分离和提纯有机混合物
(1)(2023汇编，4分)下列说法正确的是 (填序号)。
①水可以用来分离溴苯和苯的混合物
②提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
③乙酸与乙醇的混合溶液可用分液漏斗进行分离
④为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤
⑤明朝的《本草纲目》记载“烧酒非古法也，自元时始创，其法用浓酒和糟入甑(指蒸锅)，蒸令气上，用器承滴露”。该段文字记载了白酒(烧酒)的制造过程中采用了蒸馏的方法来分离和提纯
答案：②⑤
解析：溴苯与苯互溶，且均不溶于水，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故①错误。乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，振荡后静置分液，并除去有机相的水可除杂，故②正确。乙醇和乙酸是互溶的，不分层，所以无法用分液法分离，故③错误。苯酚与溴水虽然能反应生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，故④错误。“用浓酒和糟入甑(指蒸锅)，蒸令气上”，即将浓酒蒸烧，“用器承滴露”再用器皿承接凝成的液体，即收集馏分。白酒的烧制是利用沸点不同进行分离，符合蒸馏原理，故⑤正确。
（2）.(经典题，2分)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 被提纯物质 除杂试剂 分离方法
A 酒精(水) 生石灰 蒸馏
B 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液
C 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
D 溴苯(溴) KI溶液 分液
答案：A
解析：CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物，沸点高，而乙醇沸点低，采用蒸馏的方法可将乙醇分离出来，故A项正确。乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，故B项错误。乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体，又混入了新的杂质，不能达到分离提纯的目的，故C项错误。溴单质与KI反应产生的I2也容易溶于有机物溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，故D项错误。
（3）.(2021河北联考，3分)实验室从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的操作流程如图所示。已知二氯甲烷的密度大于水，下列说法错误的是( )
A.萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率
B.分液时先将水层从分液漏斗上口倒出，再将有机层从下口放出
C.无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水
D.水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
答案：B
解析：萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率，有利于充分提取橙油，故A项正确，不符合题意。分液操作中必须先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，故B项错误，符合题意。无水硫酸镁具有吸水性，可除去有机层中的水，故C项正确，不符合题意。本题中蒸馏分离出的馏分均为混合物，故D项正确，不符合题意。
2.有机物分子式的确定
a.根据键线式确定有机物的分子式
(4)(2018全国Ⅰ，2分)G()的分子式为 。
答案：C12H18O3
解析：根据G的结构简式可知，其分子式为C12H18O3。
b.根据元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式
(5)(2021.06浙江选考，4分)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如表所示：
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
①燃烧产物中水的物质的量为 mol。
②该有机物的分子式为 (写出计算过程)。
答案：①0.0600(1分) ②C4H6O6(1分)
计算过程：n(H)＝0.0600 mol×2＝0.120 mol，
n(C)＝ mol＝0.0800 mol，
n(O)＝ mol＝0.120 mol，
最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150得分子式为C4H6O6(2分)
解析：①根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝＝＝0.0600 mol。
②根据①可得有机物中含有H的物质的量，即n(H)＝0.0600 mol×2＝0.120 mol，根据表格中的数据，CO2吸收剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成CO2的质量，又知生成CO2的物质的量与有机物中C的物质的量相同，即n(C)＝＝0.0800 mol；根据题给信息“3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)”，可得该有机物含有O的物质的量为n(O)＝＝0.120 mol，则该有机物中C、H、O三种元素物质的量之比即原子个数比为2∶3∶3，最简式为C2H3O3，由于相对分子质量为150，则可以得到有机物的分子式为C4H6O6。
（6）.(2020山东济南历城校级模拟，2分)下列有机物的核磁共振氢谱图中吸收峰组数与溴双(4 氟苯基)甲烷()的核磁共振氢谱图中吸收峰组数相同的是( )
A.2－甲基丙烷 B.2，4－二甲基戊烷
C.2，2，3，3－四甲基丁烷 D.2－甲基丁烷
答案：B
解析：有机物的核磁共振氢谱图中吸收峰组数反映了有机物中氢原子的种类数。溴双(4－氟苯基)甲烷()是对称结构，苯环上有2种氢原子，与溴相连的碳原子上有1种氢原子，共有3种氢原子即核磁共振氢谱图中有3组吸收峰。2－甲基丙烷分子中有2种氢原子，核磁共振氢谱图中有2组吸收峰，故A项不符合题意。2，4－二甲基戊烷的结构简式为，有3种氢原子，核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，故B项符合题意。2，2，3，3－四甲基丁烷的结构简式为，有1种氢原子，核磁共振氢谱图中有1组吸收峰，故C项不符合题意。2－甲基丁烷分子中有4种氢原子，核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，故D项不符合题意。
（7）.(经典题，2分)氟他胺G()是一种可用于治疗肿瘤的药物。G的分子式为 。
答案：C11H11F3N2O3
解析：根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。
（8）.(经典题，6分)标准状况下1.68 L无色可燃混合气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水中，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重 9.3 g。
(1)燃烧产物中生成水的质量是 g。
(2)若原混合气体是两种等物质的量的气体的混合物，且其中一种是链烃。若另一种气体是CO，则烃的分子式为 ；若另一种气体是H2，则烃的分子式为________________________________________________________________________。
答案：(1)2.7(2分) (2)C3H8(2分) C4H6(2分)
解析：(1)设燃烧产物中CO2的质量为x。
CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
44 100
x 15.0 g
则x＝＝6.6 g。而碱石灰既能吸收燃烧生成的水，又能吸收燃烧生成的二氧化碳，因此，增长的质量即燃烧生成的二氧化碳和水的质量总和：m(CO2)＋m(H2O)＝9.3 g，m(H2O)＝9.3 g－6.6 g＝2.7 g。
(2)n(无色可燃气体)＝＝0.075 mol，n(CO2)＝＝0.15 mol，则n(C)＝0.15 mol，n(H2O)＝＝0.15 mol，则n(H)＝n(H2O)×2＝0.3 mol。即0.075 mol混合气体中含有0.15 mol C、0.3 mol H，则1 mol 混合气体中含有2 mol C、4 mol H，若原混合气体是两种等物质的量的气体的混合物，且其中一种是链烃，若另一种气体是CO，设烃的分子式是CxHy，则CO为0.5 mol，CxHy为0.5 mol，有0.5＋0.5x＝2，0.5y＝4，解得x＝3、y＝8，该烃分子式是C3H8。若另一种气体是H2，则0.5x＝2，0.5×2＋0.5y＝4，解得x＝4、y＝6，该烃的分子式是C4H6。
3.有机物分子结构的确定
(9)(多选)(2019海南单科，4分)分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3 ∶2的化合物有( )
A. B. C. D.
答案：CD
解析：A()有两种不同化学环境的氢，且数目比是1 ∶1，故A项不符合题意。B()中有三种不同化学环境的氢，且数目比是1 ∶1 ∶1，故B项不符合题意。C()、D()都有两种不同化学环境的氢，且数目比是3 ∶2，故C、D项符合题意。
（10）.(2023改编，2分)下列关于研究有机物的组成及结构的叙述中错误的是( )
A.红外光谱图能反映分子中含有的化学键或官能团
B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C.质谱法是精确测定有机物相对分子质量的重要方法
D.某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，则该有机物中不含氧元素
答案：D
解析：红外光谱图能快速确定分子中含有的化学键及官能团的信息，故A项正确，不符合题意。重结晶是利用物质溶解度的不同，从溶液中析出晶体进行分离，所以必须选择适当的溶剂，故B项正确，不符合题意。质谱法是一种具备高特异性和高灵敏度的方法，利用质谱法测定有机物的相对分子质量，精确、快捷，故C项正确，不符合题意。8.8 g CO2含有碳元素的质量m(C)＝×12 g·mol－1＝2.4 g，7.2 g H2O中含有氢元素的质量m(H)＝×2×1 g·mol－1＝0.8 g，则碳、氢元素质量之和为3.2 g＜6.4 g，可知该有机物中含有氧元素，故D项错误，符合题意。
(11)(经典题，6分)D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
答案： 5 C
解析：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，且D的不饱和度为2，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，说明有三种氢原子，且峰面积比为6∶1∶1，说明三种氢原子的数目之比为6∶1∶1，故答案为。质谱仪又称质谱计，是分离和检测不同同位素的仪器，即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。红外光谱仪是测定结构的，核磁共振仪可测定氢原子的种类数，元素分析仪是测定元素种类的，因此信号显示完全相同的是元素分析仪，故c项正确。
(12)(2021广东茂名模拟，4分)将6.8 g 的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2，X的核磁共振氢谱有四组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱如图。关于X的叙述正确的是( )
A.化合物X的相对分子质量为106
B.化合物X中含有的官能团名称为酯基
C.符合题中X的分子结构特征的有机物有3种
D.X分子中所有的原子在同一平面上
答案：B
解析：由该有机物的质谱图可知其相对分子质量为136，故A项错误。6.8 g的化合物也就是0.05 mol的X，完全燃烧生成3.6 g的水，即n(H2O)＝0.2 mol，8.96 L(标准状况)的CO2，即n(CO2)＝0.4 mol，根据物质的量之比就是分子中原子个数比，即n(X)∶n(C)∶n(H)＝1∶8∶8，可知X的分子式为C8H8Ok，结合X的相对分子质量为136，可得k＝2，则X的分子式为C8H8O2，由红外光谱可知，X含有苯环，占有6个碳原子，还含有C===O、C—H、C—O—C，苯环上只有一个取代基(只有2个C)且取代基的碳原子直接连在苯环上，则C===O和C—O—C可组合为，即有机物含有酯基，故B项正确。由以上分析可知，X可以看作苯环分别连接在的两个碳原子上，分别是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯，同分异构体只有2种，故C项错误。若X为苯甲酸甲酯，则含有甲基，所有原子不可能共平面，故D项错误。
（13）．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-26.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A项正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图只有一组峰，与核磁共振氢谱图不符，D项不正确。
（14）．准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构，例如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为( )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-27A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-27B.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-27.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．CH3OCH3 B．CH3CH2CHO
C．HCOOH D．CH3CH2OH
答案 D
解析 由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可得该有机物的相对分子质量为46，故选D。
（15）．有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为____________。
(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-28.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-28.TIF" \* MERGEFORMATINET
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(3)①有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
②有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振氢谱中应有________个峰。
答案 (1)C3H8O (2)AB (3)①5 2 ②3 2
解析 (1)m(C)＝×12 g·mol－1＝1.8 g，m(H)＝×2×1 g·mol－1＝0.4 g，则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。
(2)A、B项都有两个 —CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个 —CH3为对称结构。
(3)①中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
②中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
（16）．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-29.TIF" \* MERGEFORMATINET
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、____________，操作Ⅱ的名称是________________________________________________________________________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\我的文档\\高中化学\\高中化学资料\\高中化学 考点专题\\化学一轮\\2023年高考化学一轮复习讲义（新高考）\\11-30.TIF" \* MERGEFORMATINET
①装置E中盛放的物质是________________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________________________________________________________________________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2 d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是_________________________________________________。
(5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
答案 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)漏斗 蒸馏 (3)B (4)①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C15H22O5 (5)C
解析 (2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，C项错误。
(4)①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝＝1.1 mol；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝＝1.5 mol，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为
＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数比为1.5 mol∶(1.1 mol×2)∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
(5)加热后溶解量增大，且溶液红色变浅，说明溶液pH降低，青蒿素在氢氧化钠溶液中加热水解，性质与乙酸乙酯相似。
