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专题2 烯烃、炔烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2==CH—CH3。
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH?CH==CH?。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
1．符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( )
2．聚乙炔可发生加成反应( )
3．1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )
一、乙烯和乙炔的性质及制备实验
1．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
2．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
二、烯烃、炔烃的同分异构体
3．某烷烃的结构简式为
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有 种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有 种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构。
三、烯烃、炔烃和酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
4．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：
。
四、脂肪烃的转化
5．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 (填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ，C的名称为 。
(4)C和D生成M的化学方程式为
。
四. 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
2．下列关于组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法不正确的是( )
A．当x≤4时，常温常压下均为气体
B．y一定是偶数
C．分别完全燃烧1 mol，耗O2为(x＋)mol
D．在密闭容器中完全燃烧，120 ℃时测得的压强一定比燃烧前大
3．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
4．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
5．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t、b、c的二氯代物均只有三种
C．t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面
D．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
6．链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是( )
A．m、n互为同系物
B．m、n的一氯代物均只有四种
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子处于同一平面
7. 有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
8． 1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子数超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．化合物B有两种同分异构体
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专题2 烯烃、炔烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2==CH—CH3。
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH?CH==CH?。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
1．符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( )
2．聚乙炔可发生加成反应( )
3．1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )
答案 1.× 2.√ 3.×
一、乙烯和乙炔的性质及制备实验
1．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
答案 C
解析 浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
2．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
答案 B
解析 电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D项不正确。
二、烯烃、炔烃的同分异构体
3．某烷烃的结构简式为
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有 种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有 种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构。
答案 (1)5 (2)1 (3)5
解析 该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于①②③④⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③④⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
三、烯烃、炔烃和酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
4．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：
。
答案
四、脂肪烃的转化
5．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 (填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ，C的名称为 。
(4)C和D生成M的化学方程式为
。
答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应 (3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C的分子式为C4H6O2，C项错误。
(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
四. 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案 D
解析 烯烃中也可能含有饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式也是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。
2．下列关于组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法不正确的是( )
A．当x≤4时，常温常压下均为气体
B．y一定是偶数
C．分别完全燃烧1 mol，耗O2为(x＋)mol
D．在密闭容器中完全燃烧，120 ℃时测得的压强一定比燃烧前大
答案 D
3．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
答案 C
解析 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
4．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
答案 A
解析 将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了溴水中的溴，使溴水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故A错误。
5．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t、b、c的二氯代物均只有三种
C．t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面
D．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
答案 D
6．链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是( )
A．m、n互为同系物
B．m、n的一氯代物均只有四种
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子处于同一平面
答案 B
解析 m、n的结构不相似，不互为同系物，故A错误；m分子中含有四种氢原子，n分子中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故B正确；m、n含有苯环，不能和溴单质发生加成反应，都不能使Br2的CCl4溶液褪色，故C错误；n分子中含1个四面体结构的C，不可能与苯环在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故D错误。
7. 有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
答案：C
解析：X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
8． 1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子数超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．化合物B有两种同分异构体
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