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专题1 糖类
一、糖类的组成和分类
1．结构与组成
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2．分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、葡萄糖与果糖
1．分子组成和结构特点
分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖
果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。
2．葡萄糖分子结构的探究
步骤 探究实验 推理 结论
① 1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64g CO2和1.08g H2O 0.01 mol葡萄糖中， n(C)＝0.06 mol n(H)＝0.12 mol n(O)＝0.06 mol 最简式为CH2O
② 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6 分子式为C6H12O6
③ 一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol 1 mol葡萄糖中有5 mol羟基
④ 葡萄糖可以发生银镜反应 — 分子中含有醛基
⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 — 葡萄糖分子为直链结构
3．葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
(1)氧化反应
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l)
ΔH＝－2 804 kJ·mol－1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。
(4)发酵成醇
2C2H5OH＋2CO2↑。
三、二糖
1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖
试管内产生砖红色沉淀
① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性； 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
为保证上述实验成功，应注意：
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；
③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。
2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质
蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基
互为同分异构体，都是二糖
化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
3.蔗糖的水解反应
(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为
＋H2O＋。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
四、淀粉和纤维素
1．糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
3.纤维素性质探究实验
(1)实验步骤
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。
(2)实验现象
有砖红色沉淀生成。
4．淀粉和纤维素的结构与性质
淀粉 纤维素
通式 (C6H10O5)n
关系 ①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)； ②都是天然有机高分子化合物
结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元
物理性质 白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用 白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应
存在 植物光合作用的产物 构成细胞壁的基础物质
用途 制葡萄糖和酒精，人体的能源之一 纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
1.糖类的组成、结构、性质及应用
a.根据糖类的组成、结构分析其性质
(1)(2020北京单科，3分)淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是( )
A.nB.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
答案：A
解析：由流程图可知，淀粉在一定条件下发生水解时，首先转化成为中间物质，即糊精，故n＞m，故A项错误，符合题意。1分子麦芽糖在一定条件下水解为两分子单糖，则麦芽糖属于二糖，故B项正确，不符合题意。过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，故C项正确，不符合题意。④的反应为葡萄糖氧化为二氧化碳和水的过程，并释放大量的能量，为人体提供能量，故D项正确，不符合题意。
(2)(2023汇编，4分)下列关于糖类的说法正确的是 (填序号)。
①糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
②在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳(2018.11浙江选考)
③用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
④麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应
⑤白砂糖的主要成分是蔗糖，蔗糖属于天然高分子化合物
⑥淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成(2018.04浙江选考)
⑦制作粤绣所用的植物纤维布含有天然高分子化合物(2021广东单科)
答案：③⑦
解析：大多数糖类化合物中氢氧原子个数比恰好为2 ∶1，因此通常用通式CnH2mOm表示，但并不是所有的糖分子中氢氧原子个数比都是2∶1，如脱氧核糖的分子组成是C5H10O4；而有些物质虽符合此通式，从结构上看却不是糖，如乙酸C2H4O2。淀粉和纤维素都属于糖类，但没有甜味，因此并不是所有糖类都有甜味，故①错误。葡萄糖是单糖，无法水解，在酒化酶的作用下转化为乙醇和二氧化碳，不是水解反应，故②错误。淀粉水解是否完全，需要检验淀粉和葡萄糖的存在，用碘水检验淀粉，用银镜反应检验葡萄糖，仅仅用银镜反应不能检验淀粉水解是否完全，故③正确。蔗糖属于非还原性糖，不能发生银镜反应，故④错误。白糖、红糖、冰糖等的主要成分都是蔗糖，蔗糖的相对分子质量为342，远小于10000，属于小分子化合物，故⑤错误。淀粉水解用硫酸作催化剂，即反应环境为酸性，而银镜反应必须是在碱性环境下进行，故应先向淀粉的水解液中加入过量氢氧化钠，然后再加入银氨溶液，加热，才能看到有光亮的银镜产生，故⑥错误。制作粤绣所用的植物纤维布含有纤维素，纤维素属于天然高分子化合物，故⑦正确。
(3)(2021山东单科，2分)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？( )
A.1 B.2 C.3 D.4
答案：B
解析：第1处错误：利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，故B项符合题意。
b.糖类与日常生产生活的联系
(4)(2023汇编，4分)化学与生活密切相关，下列说法正确的是 (填序号)。
①蔗糖可作调味剂
②合成硝化纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
③木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
④纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
⑤糖尿病病人不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高
⑥“弄风柳絮疑成雪，满地榆钱买得春”中“柳絮”的主要成分是纤维素
答案：①⑥
解析：蔗糖是生活中常用的调味剂，故①正确。合成硝化纤维和醋酸纤维需要用纤维素，聚酯纤维是醇和酸在催化剂作用下缩聚而成，不需要用到纤维素，故②错误。常温下淀粉遇碘变蓝，是淀粉的特征反应，木材纤维遇碘不发生颜色改变，故③错误。人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中不能水解，不能作为人类的营养物质，故④错误。糯米中含大量的淀粉，在人体内能水解生成葡萄糖，使血糖升高，因此糖尿病病人不宜吃粽子，故⑤错误。柳絮的主要成分是纤维素，故⑥正确。
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专题1 糖类
一、糖类的组成和分类
1．结构与组成
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2．分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、葡萄糖与果糖
1．分子组成和结构特点
分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖
果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。
2．葡萄糖分子结构的探究
步骤 探究实验 推理 结论
① 1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64g CO2和1.08g H2O 0.01 mol葡萄糖中， n(C)＝0.06 mol n(H)＝0.12 mol n(O)＝0.06 mol 最简式为CH2O
② 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6 分子式为C6H12O6
③ 一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g n(葡萄糖)＝0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O)，现增加2.10 g，即含有羟基0.05 mol 1 mol葡萄糖中有5 mol羟基
④ 葡萄糖可以发生银镜反应 — 分子中含有醛基
⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 — 葡萄糖分子为直链结构
3．葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
(1)氧化反应
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l)
ΔH＝－2 804 kJ·mol－1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。
(4)发酵成醇
2C2H5OH＋2CO2↑。
三、二糖
1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖
试管内产生砖红色沉淀
① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作 加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性； 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
为保证上述实验成功，应注意：
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；
③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。
2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质
蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基
互为同分异构体，都是二糖
化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
3.蔗糖的水解反应
(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为
＋H2O＋。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
四、淀粉和纤维素
1．糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
3.纤维素性质探究实验
(1)实验步骤
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。
(2)实验现象
有砖红色沉淀生成。
4．淀粉和纤维素的结构与性质
淀粉 纤维素
通式 (C6H10O5)n
关系 ①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)； ②都是天然有机高分子化合物
结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元
物理性质 白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用 白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应
存在 植物光合作用的产物 构成细胞壁的基础物质
用途 制葡萄糖和酒精，人体的能源之一 纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
1.糖类的组成、结构、性质及应用
a.根据糖类的组成、结构分析其性质
(1)(2020北京单科，3分)淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是( )
A.nB.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
(2)(2023汇编，4分)下列关于糖类的说法正确的是 (填序号)。
①糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
②在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳(2018.11浙江选考)
③用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
④麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应
⑤白砂糖的主要成分是蔗糖，蔗糖属于天然高分子化合物
⑥淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成(2018.04浙江选考)
⑦制作粤绣所用的植物纤维布含有天然高分子化合物(2021广东单科)
(3)(2021山东单科，2分)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？( )
A.1 B.2 C.3 D.4
b.糖类与日常生产生活的联系
(4)(2023汇编，4分)化学与生活密切相关，下列说法正确的是 (填序号)。
①蔗糖可作调味剂
②合成硝化纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
③木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
④纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
⑤糖尿病病人不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高
⑥“弄风柳絮疑成雪，满地榆钱买得春”中“柳絮”的主要成分是纤维素
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