1.2.1《有机化合物组成和结构的研究》同步检测
1．人类对有机化学的研究经历了以下几个阶段；①研究有机化合物的组成、结构、性质和应用 ②根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 ③从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物。这是有机化学发展的必经之路。下列按先后顺序排列的是( )。
A．①②③ B．③②① C．③①② D．②①③
2．【双选】确定有机物中是否含有卤素的方法是( )。
A．将待测物与氧化铜混合高温加热，产物分别用高氯酸镁和碱石灰吸收
B．将待测物与金属钠混合熔融，再用水溶解、稀硝酸酸化后滴加硝酸银溶液
C．将待测物直接在空气中燃烧，观察火焰颜色和烟雾的浓烈程度
D．将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，观察火焰颜色
3．【双选】用元素分析仪分析6.4 mg某有机化合物，测得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O，无其他物质生成。下列说法中正确的是( )。
A．该化合物的分子式为C2H8O2 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物中是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
4．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( )。
A．只测定该有机物的C、H的质量比值
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量
5．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )。
A．CH3CH2CH3 B．
C．CH3OCH3 D．
6．具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是( )。
A．C6H5CH(CH3)OCH3 B．CH3CH3
C．甲烷 D．C2H5CH===
7．质谱法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室，使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。例如，C2H6离子化后可得到C2H、C2H、C2H……然后测定其质荷比，设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度表示碎片质量，与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )。
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
8．(1)研究有机化合物组成元素的常用方法有__________、________、________等；研究有机物结构的常用物理方法有________、________、________、________等；研究有机反应机理的常用方法有________等。
(2)写出相对分子质量为128、72的烃的分子式________、________。
9．一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，该化合物的结构如图所示：试回答下列问题：
(1)上述结构简式中Et表示乙基，该分子的化学式为________________，有机物归类时，母体优先顺序为酯＞酸＞醛(或酮)＞醇等，则该分子所属类别是______________________。
(2)解决有机物分子结构问题的手段之一是核磁共振，下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大。
试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有______种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有______个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有________个化学环境相同的氢原子。
10．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(2)A的分子式为：________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的1H核磁共振谱如图
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式________
答案及解析
1、C【解析】人类对事物的认识过程总是从简单到复杂，从初级到高级发展。这是一个循序渐进的过程。
2、BD【解析】有机物分子中卤素的检验可采用钠融法和铜丝燃烧法。采用钠融法时卤素转化为卤化钠，在硝酸存在下与AgNO3溶液反应生成卤化银沉淀，据沉淀颜色可判断卤素种类；铜丝燃烧法简便易行，若蘸上试样的铜丝灼烧时火焰为绿色，则证明存在卤素。
3、BD【解析】由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2，故该有机化合物的分子式不是C2H8O2，而是CH4O，A项错误；8.8 mg CO2为0.000 2 mol，含碳元素2.4 mg；7.2 mg H2O中含氢元素0.8 mg，即含氢原子0.000 8 mol。因此原6.4 mg有机物中一定含氧元素，氧元素质量为6.4 mg－2.4 mg－0.8 mg＝3.2 mg，含氧原子0.000 2 mol，则C项不正确，D项正确；碳、氢原子个数比为0.000 2∶0.000 8＝1∶4，B项正确。
4、D【解析】试样的质量应等于燃烧产物中C元素和H元素的质量之和，才能排除氧元素的存在，从而证明为烃。所以欲判定有机物中是否含氧，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含有氧。
5、B【解析】核磁共振氢谱图中有三种信号峰则说明该分子中有三种不同环境的氢原子。
6、A【解析】手性碳原子是指与四个不同基团连接的碳原子，具有手性碳原子的分子为手性分子，具有旋光性，存在对映异构体。
A的分子结构为，C·为手性碳原子；B、C两项CH3CH3、CH4中均不存在手性碳原子；D的结构为是对称结构，不存在手性碳原子。
7、B【解析】从质谱图中可以看出，信号强度最大的碎片质量为16，即相当于碎片甲烷；故正确答案为B项。
8、(1)燃烧法 钠融法 铜丝燃烧法 核磁共振氢谱法 红外光谱法 质谱法 紫外光谱法 同位素示踪法(2)C10H8、C9H20 C5H12【解析】＝10……8(余数)，得分子式C10H8，减少一个C原子，增加12个H原子，又得分子式C9H20；＝5……12(余数)，得分子式C5H12。
9、(1)C9H12O4 酯 (2)8 3 1【解析】根据键线式写法特点，写出分子式；根据化合物的结构简式，其中官能团有酯基、羰基、醇羟基，对比信息“酯＞酸＞醛(或酮)＞醇”知该物质属于酯；根据“氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置”信息知有8种化学环境不同的氢原子；据“化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大”对比结构式可得出化学环境相同的氢原子个数。
10、(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5)
【解析】(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量为n(O)＝＝0.3(mol)，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。
(3)0. 1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子，且个数比是1∶1∶1∶3。
(5)综上所述，A的结构简式为：
原创精品导学案（苏教化学选修五）
章节与课题
专题一第二单元 科学家怎样研究有机物
第一课时（有机化合物组成和结构的研究）
课时安排
1 课时
使用人
高二化学组
使用日期或周
第 2 周
课时学习目标
1、能用常见的几种方法确定有机物的分子式
2、能知道李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。
3、能认识有机化合物中常见的基团（官能团），能正确书写常见的基团。
4、会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等来研究有机化合物的结构的方法。
重点 难点
1、能正确书写常见的基团。
2、会用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。
【知识导学】
一、有机化合物组成的研究
1．研究方法
2．仪器——元素分析仪
(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对________________进行自动分析。
(2)特点
二、有机化合物结构的研究
1．李比希基团理论
1831年，李比希提出基团理论，他认为：有机化合物中往往有一部分________的结构，我们称之为基团。常有的有机基团有________、________、________等，不同的基团因具有不同的________而具有不同的特性。
2．测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法
在1H核磁共振谱中：
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的________；
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的________比。
如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现____个峰，峰面积之比为________。
(2)红外光谱法
①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。
②应用：初步判定有机物中________的种类。
【交流与讨论一】 例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。C2H 6
【例1】 实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子量是30，求该化合物的分子式。
2、.直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。
例4：已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，二氧化碳66g，求该烃的分子式。
二、基团理论
1、基团理论：1838年，李比烯提出了“基”的定义(见教材P8)： ；
__________________;________________。常见的基团有：羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。
2、“基团”可以看成某分子失去一个或几个原子以后，留下的部分。如：羟基和氢氧根的电子式分别为_____ ____、______ _____；羟基和氢氧根带电荷的是 。
【练习1】在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。请写出下列常见基团的结构简式：
羟基_________,醛基_________,羧基__________,氨基________，甲基__________。
【交流与讨论二】有机化合物中不含有的基团是 ( )
A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．烃基
三、现代化学测定有机物结构的方法： (NMR)、 (IR)、 和 等。
1、核磁共振
⑴核磁共振原理是什么？核磁共振谱图中峰的个数和峰的强度之比分别表示什么意思？
⑵请根据乙醇分子结构思考下列问题：
①乙醇分子中有 种不同化学环境的氢原子
②上图是分子式为C2H6O的两种有机物的核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H—NMR谱图吗？请说出理由.你能写出另一幅谱图表示的有机物结构式吗？
【交流与讨论三】核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。
⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是________
A．CH3-CH3 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为 。B的PMR谱上有 个峰，强度比为 。
2、红外光谱(IR)⑴红外光谱(IR)法测定测定原理
⑵通过红外光谱能得到有机物结构中什么信息？
例5、通过红外光谱图得该物质的结构简式是:
【交流与讨论四】未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图（b），峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为 。
3、质谱法：简述原理
【交流与讨论五】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ）
A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
例3、某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为： 分子式为： 。
【反馈训练】
1．下列化学用语书写正确的是
A．甲烷的电子式： B．丙烯的键线式：
C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．乙醇的结构式：
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
3．下列不是有机化合物所具有的基团的是
A．－OH B．－CHO C．－COOH D．OH-
4．下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是
A．燃烧法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振法
5．下列说法不正确的是
A．有机化合物的1H核磁共振分析中，氢原子核所处的化学环境不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同。
B．红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，根据对红外光谱的分析，可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团。
C．有机化合物中的“基”是一成不变的。
D．质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带点的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。
6．解决有机分子结构问题的最佳手段是1H核磁共振。有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在1H核磁谱图中就处于不同的位置，通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子
A．6 B．5 C．4 D．3
7．用核磁共振波谱法测定有机物结构, 试样应是
A．单质 B．纯物质 C．混合物 D．任何试样
8．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、
C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2CH（OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O
1、1838年李比希提出了“基”的定义，从此，有机化学中“基”的概念就确定了，下列有机基团的表达式正确的是 ( )
A.羟基 OH- B.醛基—COH C.羧基—COOH D.甲基
2、 某有机物在氧气中充分燃烧，生成36g水和44gCO2，则该有机物的组成必须满足的条件是
A．分子式一定是CH4 B．分子式一定是CH4O
C．分子式可能是CH4 或 CH4O D．以上说法均不正确
3、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是( )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
4、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （ ）
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
5、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子 （ ）
A．6 B．5 C．4 D．3
4、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机物的分子式，该有机物红外光谱图如下，试写出该有机物的结构式。
1.2.1《有机化合物组成和结构的研究》教案
一、教学目标
知识与技能
1、知道如何确定有机物的最简式
2、了解有机物中元素的定性测定方法。
3、了解有机物中几种常见元素质量分数测定的定量计算。
过程与方法
通过教师举例讲解、学生课堂练习以及最后老师的解析使学生掌握有机物化学式的确定
情感、态度与价值观
通过计算及科学探究，培养学生严谨的科学态度
教学重点
有机物化学式的确定及元素定量的计算
教学难点
有机物化学式的确定
教学过程
【知识回顾】
1、有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出的有机化学概念？
2、打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁？他用什么物质的变化证明？
3、什么叫有机物？有何特点？
由有机化合物的组成和结构特点决定了多数有机物不溶于水，易溶于有机溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，反应速率比较慢，副反应较多。
4、人类研究有机物的过程
1、从天然动植物中提取、分离出一些纯净的有机物
2、研究有机物的组成、结构、性质、反应和应用
3、根据需要对有机化合物进行设计和合成
【新课引入】
人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取”，“分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。
【板书】一、定性分析确定有机物的组成元素
【板书】有机物组成元素的一般测定方法——燃烧法
【设问】在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？
【归纳】一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H, 可能有O。那么，如何判断该有机物中是否含氧元素？
例题1：3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪些元素组成？
【板书】二、其它常见的元素测定方法
① 钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素
备注：有机物与Na混合熔融：N → NaCN Cl → NaCl Br → NaBr S → Na2S
②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。
备注：将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色
③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。
【板书】三、有机物分子式的确定
1、直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。
2.最简式法：
根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。
【补充】有机物相对分子质量的确定
1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量：
例题2：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。 C2H6
二、有机化合物结构的研究
在有机物分子中，原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异，因此，分子式相同的物质，其结构可能不同，性质也可能不同。
【板书】1 有机物中的基团：有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。
1、 1832年和维勒合作提出“基团论”。（早期的研究 ）
【介绍】李比希对“基团”概念的贡献；学生阅读教材P7
【学生活动】
【教师总结并板书】例如：—COOH具有酸性 －NH2具有碱性，有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。
例3、有机化合物中不含有的基团是 ( )
A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．烃基
2、现代化学测定有机物结构的方法
核磁共振(NMR)
红外光谱(IR)
质谱法和紫外光谱法等
（1）核磁共振谱图——确定有机物的结构
在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。
例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图（教材P9）
分析：乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子
因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的高度与H原子的个数成正比。
甲醚的结构为：
其中6个H都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。
例题4、图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是( )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
变式练习：化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有————个峰，强度比为————。
（2）有机物中基团种类的确定——红外光谱法
红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。
【例如】下图是乙醇的红外光谱图：
【例1】 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式
【例2】 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式
用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。
【课堂小结】本节课学习物质元素的定性测定方法和物质元素的定量计算，以及有机物化学式的确定，以及有机物常见基团和官能团的结构及性质；通过对质谱和红外光谱的学习，了解了有机物分子结构的确定及科学方法。
【作 业】
【反 思】
