1.2.2《有机化学反应的研究》同步检测
一、选择题(本题包括7小题，每小题3分，共21分)
1．给CH3COOH和C2HOH与浓硫酸的混合物加热，一段时间后，下列有关说法正确的是( )
A．18O存在乙酸分子中 B．18O存在于乙酸乙酯和乙醇中
C．18O只存在于乙醇分子中 D．18O存在于水分子中
2．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H、C2H、C2H，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示，该有机物可能是( )
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
3．在CH3COOH＋C2H5OH??CH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于( )。
A．乙酸乙酯中 B．乙酸中 C．水中 D．乙酸、乙酸乙酯和水中
4．化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪原子的方法。如有下列方法：
断裂的化学键应该是( )。
A．①③ B．①④ C．② D．②③
5．CH4与Cl2反应的机理是：①Cl2·Cl＋·Cl
②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl
③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl
则下列说法正确的是( )。
A．可以得到纯净的CH3Cl
B．产物中最多的是HCl
C．该反应需一直光照
D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等
6．两种气态烃的混合物共0.1 mol，完全燃烧后得3.36 L(标准状况)CO2和3.6 g水，下列说法正确的是( )
A．一定有乙烯B．一定有甲烷C．可能有乙烷D．一定是甲烷和乙烯的混合物
7．某有机物含C：60%，H：13.33%,0.2 mol该有机物质量为12 g，则它的分子式为( )
A．CH4 B．C3H8O
C．C2H4O2 D．CH2O
8．[双选题]某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
9．某有机物的核磁共振氢谱图如下，该物质可能是( )[来源:
A．乙酸 B．苯
C．丙醇 D．乙酸乙酯
10．[双选题]已知若1个碳原子连有4个不同原子或原子团，则该碳原子称为“手性碳原子”，这种物质一般具有光学活性，烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反应，生成了一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为( )
A．CH2ClCH2CH(CH3)2 B．CH3CHClCH(CH3)2
C．CH3CH2CCl(CH3)2 D．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl
11、已知一定量的有机物A在氧气中完全燃烧，只生成0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，试回答下列问题：
(1)有机物A的物质的量为________。
(2)若A为烃，其分子式为________。
(3)若A的1H核磁共振谱图如上图所示，则A的结构简式为________。
12．3-氯-2-丁氨酸的结构简式：，一个3-氯-2-丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。其中一对对映异构体用投影式表示为：和，则另一对对映异构体的简单投影式为和________。
答案及解析
1、B【解析】酯化反应的机理是：有机酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。酯化反应是可逆反应。
2、B【解析】根据质荷比图，质荷比最大的是16，该有机物可能是甲烷。
3、A【解析】酯化反应的原理是“酸脱羟基，醇脱氢”，所以C2HOH中的18O可以到酯中去，所得酯水解后18O仍然回到乙醇中，故选A。
4、A【解析】根据反应方程式可以判断出反应的原理为两边的单键断开形成基团，然后这些基团重新组合成新的物质，故化合物的断键位置为①③。
5、B【解析】由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多产物为HCl。故A、D项错误，B项正确。由反应机理②③知CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故一旦光照下产生·Cl，反应即可进行完全，C项错误。
6、B【解析】气态烃中平均分子式为C1.5H4，可知一定有甲烷、另一种烃可能为C2H4、C3H4、C4H4等。
7、B【解析】方法一：先求12 g有机物中含C、H的质量，确定还含O，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。方法二：先求相对分子质量然后求1 mol有机物中含C、H、O的物质的量，确定分子式。方法三：从选项下手去试C的质量分数满足60%的只有C3H8O。
8、BC【解析】有O—H键说明有—OH。
9、D【解析】该有机物有3种氢原子且个数比为3∶3∶2。
10、BD【解析】在光照时与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有4种：、分子中标“*”的碳原子为手性碳原子。
11、(1)0.1 mol (2)C2H6 (3)CH3CH2OH【解析】由题n(C)∶n(H)＝1∶3，分子式为C2H6Ox，所以物质的量为0.1 mol。
12、2 【解析】根据手性碳原子周围连接四个互不相同的原子或基团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可以知道对映异构体的关系就像我们照镜子一样，其另一种异构体就是该异构体在镜子中的“镜像”。
原创精品导学案（苏教化学选修五）
章节与课题
专题一第二单元 科学家怎样研究有机物第二课时（有机化学反应的研究）
课时安排
1 课时
使用人
高二化学组
使用日期或周
课时学习目标
1、知道手性化合物、能区分出手性分子及手性碳原子。
2、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
重点 难点
1、能区分出手性分子及受性碳原子。
2、知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
[知识导学]1
一、有机化学反应的研究
1．对有机化学反应的研究首先是研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到了哪些内外因素的影响等。
2．研究有机化学反应的目的
利用已知有机物和已有条件合成我们所想要的新的有机物。
3．逆合成分析法
逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的____________，该
____________同________________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________________和________________。
二、有机化学反应的机理
1．有机化学反应的机理
(1)甲烷和氯气发生反应的机理
化学反应方程式为
CH4＋Cl2____________________，
CH3Cl＋Cl2__________________，
CH2Cl2＋Cl2________________，
CHCl3＋Cl2__________________。
(2)反应机理是氯气在光照或加热条件下形成氯原子，即________________；________________与甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则变成________________；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷，氯气分子变为氯自由基，反应依此类推。
2．反应机理的研究方法——同位素示踪法
同位素原子示踪法是指：将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
完成化学方程式：
________________________________________________________________________。
【新课探究一】手性分子
1、定义： 称为手性分子。如下图：丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为_____；与4个 碳原子称为手性碳原子
2、意义：手性分子具有神奇的光学特性（ 性）
【练习1】当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如
下列分子中含有手性碳原子的是 ( )
A．CF2Cl2 B．CH3CH2OH C． D．CH2=CH-COOH
【新课探究二】有机化学反应的研究
1、什么叫反应机理？它与反应方程式的关系是怎样的？
2、甲烷取代反应（卤代反应）的机理：用方程式形式表示甲烷与氯气发生取代反应的机理：
3、回忆必修二，写出CH3COOH和CH3CH218OH反应的方程式。你能判断出在该反应中，乙酸和乙醇分别断裂了哪些共价键？
4、将乙酸乙酯与H218O混合后，加入硫酸，乙酸乙酯在加热条件下发生水解反应。下面是该反应方程式：
⑴根据产物中18O的分布情况，判断乙酸乙酯在发生水解时分子中哪些共价键发生断裂？
⑵根据上述两个反应，酯化反应和酯的水解反应在断裂化学键上有什么特点？你能判断出18O在
酯的水解平衡体系中存在在哪些物质中？
⑶如何利用上述方法研究反应：2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2↑的机理？写出用18O作为示踪原
子表示的该反应方程式。
【达标检测】
1、葡萄糖分子的结构为则葡萄糖分子中手性碳原子的个数为（ ）
A、1 B、2 C、3 D、4
2、某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为： （ ）
A.86 B.88 C.90 D.92
3、向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O是 （ ）
A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中 D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
4、乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有下列两种有机物：CH3CO18OH和CH3CH2OH，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为 ( ) A．88 B．90 C．92 D．86
[解析] 乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，因此，两种有机物按下式发生反应：CH3CO18OH + CH3CH2OH →CH3COOCH2CH3 + H218O. 18O原子反应后进入水分子中，所以生成的乙酸乙酯的相对分子质量是12X4+8+2X16=88。
5．向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O是 （ ）
A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中 D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
6．在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是（ ）
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CCl4 D．HCl
7．下列分子中含有“手性碳原子”的是 （ ）
A．CBr2F2 B．CH3CH2OH C．CH3CH2CH3 D．CH3CH(OH)COOH
8．CH3CO16OH、CH3CO18OH分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系 （ ）
A．前者大于后者 B．前者小于后者 C．前者等于后者 D．无法确定
1.2.2《有机化学反应的研究》教学设计
一、教学目标
知识与技能
1、了解几种典型的反应机理
2、了解同位素示踪法研究反应机理的基本原理
过程与方法
通过烃类的取代反应和酯化反应以及酯的水解反应了解有机化学反应的机理
情感、态度与价值观
通过介绍有机物的合成方法及反应原理，激发学生对化学的学习兴趣，并培养他们严谨的科学态度。
二、教学重难点
教学重点
取代、酯化、酯的水解反应机理
教学难点
取代、酯化、酯的水解反应机理；同位素示踪法研究反应机理的基本原理
三、教学过程
【知识复习】
（引入）设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容
【教师】请同学们花5-10分钟时间阅读教材相关内容
【板书】三 有机化学反应的研究——机理与方法
【设问】有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些都是科学家们研究的课题。
1、化学方程式与反应机理——烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应）
化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。
【副板书】反应方程式：
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl
CH3Cl ＋ Cl2 CH2Cl2 ＋ HCl
CH2Cl2 ＋ Cl2 CHCl3 ＋ HCl
CHCl3 ＋ Cl2 CCl4 ＋ HCl
反应机理：Cl2 Cl· ＋ Cl·
CH4 ＋ Cl· CH3· ＋ HCl
CH3· ＋ Cl2 CH3Cl ＋ Cl·
Cl· ＋ CH3Cl ClCH2· ＋ HCl
……
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法（酯化反应及酯类水解反应的反应机理）
【问题解决】
1、我们知道乙酸和乙醇在浓硫酸作用下，能够生成酯，下面是该反应的化学方程式：
反应原理：酸脱羟基，醇脱氢
2、教材P13问题与解决
【板书】3、同位素示踪法
【介绍】同位素示踪法（isotopic tracer method）是利用放射性核素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法，示踪实验的创建者是Hevesy。Hevesy于1923年首先用天然放射性212Pb研究铅盐在豆科植物内的分布和转移。
一、同位素示踪法基本原理和特点
同位素示踪所利用的放射性核素（或稳定性核素）及它们的化合物，与自然界存在的相应普通元素及其化合物之间的化学性质和生物学性质是相同的，只是具有不同的核物理性质。因此，就可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物（如标记食物，药物和代谢物质等）代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，就可以用核探测器随时追踪它在体内或体外的位置、数量及其转变等，稳定性同位素虽然不释放射线，但可以利用它与普通相应同位素的质量之差，通过质谱仪，气相层析仪，核磁共振等质量分析仪器来测定。放射性同位素和稳定性同位素都可作为示踪剂（tracer），但是，稳定性同位素作为示踪剂其灵敏度较低，可获得的种类少，价格较昂贵，其应用范围受到限制；而用放射性同位素作为示踪剂不仅灵敏度，测量方法简便易行，能准确地定量，准确地定位及符合所研究对象的生理条件等特点
【拓展视野】诺贝尔化学奖与逆合成分析理论
1967年美国有机化学家科里(Elias James Corey),他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，由于科里提出有机合成的“逆合成分方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。
【拓展视野】诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。
【练习】
1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。 A的结构简式为CH2Br-CH2Br ,则A的1H—NMR谱上有几个峰?B的1H—NMR谱上有2个峰，强度比为3:1,则B的结构简式?
2.某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为 （ ）
A.86 B.88 C.90 D.92
【课堂小结】本节课学习了几个典型的化学反应机理，并了解了同位素示踪法在化学反应机理上的应用
【作 业】
【反 思】
课件15张PPT。第二单元 科学家怎样研究有机物专题1 认识有机化合物有机化反应的研究 复习：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析
确定实验式测定相对分子质量
确定分子式 波谱分析
确定结构式步骤方法蒸馏 重结晶 萃取 红外光谱
核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子
质量组成三、有机化学反应的研究——机理与方法有机化学反应需要什么条件、受哪些因素
的影响、反应机理如何等等，这些都是科
学家们研究的课题。 通过实例理解有机反应的机理甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1、化学方程式与反应机理注意：
将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。
解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。
将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。
解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；
甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。
解：甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。问题解决酯化反应的反应机理酯的水解反应机理2、反应机理的研究方法——同位素示踪法1、-c-o- 酯键中的-c--o- 碳氧单键
2、利用同位素的核物理性质（具有放射性，质量不同）
3、可以研究如 2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2↑
氧原子的去向=oo=问题解决拓展视野诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。
海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福
教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打
下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。
他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特
合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学
教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位
素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身
体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，
他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了
诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是
《放射性同位素探索》。海维西于1966年7月5日在德国去世，享年81岁。 蛋白质分子DNA分子拓展视野诺贝尔化学奖与逆合成分析理论1967年美国有机化学家科里(Elias James Corey),他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，由于科里提出有机合成的“逆合成分方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。拓展视野诺贝尔化学奖与不对称合成 2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。 什么是手性分子与对映异构？ 1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。 A的结构简式为CH2Br-CH2Br ,则A的1H—NMR谱上有几个峰?B的1H—NMR谱上有2个峰，强度比为3:1,则B的结构简式?
巩固练习：2.某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：
（ ）
A.86 B.88 C.90 D.92C1、有机化合物组成的研究
分子式的确定
2、有机化合物结构的研究
核磁共振谱分析法
3、有机化学反应的研究
反应历程和同位素示踪小结谢谢大家
