化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯的结构与性质（共30张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯的结构与性质（共30张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 15.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-01-07 11:03:39 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第二章 烃
第三节 芳香烃
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：
分子中含有苯环的碳氢化合物。
苯
稠环
芳香烃
芳香烃
苯的
同系物
常见的芳香烃
苯┃最简单的芳香烃
学习
目标
第课时
苯的结构与性质
PART
01
PART
02
从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证
一.苯—最简单的芳香烃
1.苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃(低)，熔点5.5 ℃(低)，常温下密度为0.88g/cm3(比水小)。
2.苯的用途
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
“苯的外观似水，而并非水”
C6H14 C6H6
—8H
【教材实验 P41】
高度不饱和的结构
结合碳四价理论，苯可能具有哪些不饱和键？
如何设计实验进行验证苯的不饱和键？
化学键 实验操作 预测现象
碳碳双键或 碳碳三建 取少量样品滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去
取少量样品滴加溴水溶液 溴水褪色
凯库勒(1829年-1896年)
学习任务一：探究苯的分子结构
实验操作
实验现象
结论原因
液体分层，上层无色，下层紫红色
液体分层，上层橙黄色，下层无色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
水层显紫色，没有褪色
苯层显黄色，苯能萃取溴水中Br2
（1）为什么两支试管溶液都发生了分层？
苯不溶于水，密度比水小。
（2）右侧试管中上层溶液显黄色，说明苯对Br2溶解有什么规律？
溴能在苯中溶解且溶解度大于水溶液中，苯能萃取溴水中
的溴。
1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。
共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键
键长/pm 154.1 133.7 139
进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
（数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁，高等教育出版社）
类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键
键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
根据下列信息，请分析苯分子结构有何特点？
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
120o
结构式
成键特点：
6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
空间充填模型
σ键
π键
键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键
大π键
大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
苯的分子结构
结构简式：
结构简式
或
C
1.下列事实能说明苯不是单、双键交替结构的是( )
A.苯中所有原子共平面 B.苯的一氯代物只有1种
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯的对位二氯代物只有1种
解析:含有碳碳双键的有机化合物有的也是平面结构,如乙烯,故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构,A错误;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的一氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯不是单、双键交替结构,C正确;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的对位二氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,D错误。
2.苯的结构中不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是 (填序号)。
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
解析:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,①正确;苯中碳碳键的键长相等,说明苯的结构中的化学键只有一种,不存在单、双键交替结构,②正
确;与H2加成是苯和双键都有的性质,因此,苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷,不能证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,③错误;如果苯是单、双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,则邻二甲苯只有一种结构,说明苯的结构中的化学键只有一种,不存在单、双键交替结构,④正确;苯不能因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,⑤正确。
答案:①②④⑤
归纳总结：苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
①苯分子中碳碳键的键长均相等。
②核磁共振只显示一种氢。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯不能因化学变化而使溴水褪色。
⑤苯的邻位二取代物只有一种。
学习任务二:苯的化学性质
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应
硝化反应
与H2
苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃的加成反应。
(1)加成反应
在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应。
环己烷不是平面结构
+3Cl2
（六氯环己烷）
紫外线
(2)氧化反应
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
(3)取代反应
①溴代反应：
苯不与溴水、溴的CCl4溶液反应，但在FeBr3催化下能与液溴发生取代反应。
①卤代反应—— 苯和液溴的取代
+ Br2 + HBr
FeBr3
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应
苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
本实验中溴苯因溶有溴而呈褐色
纯净的溴苯是一种无色油状液体，有特殊的气味，沸点156.2℃，不溶于水，密度比水大。
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
用Na2SO4吸水干燥，除去水
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
提纯方法
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
⑴反应物：苯和液溴（不能用溴水）。
先加苯→再加液溴→最后加铁屑
⑵反应条件：催化剂（FeBr3）
⑶只发生单取代反应。
温馨提示
碱石灰作用：
吸收尾气，防止污染空气。
反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。
冷凝管作用：
导气、冷凝、回流。
冷凝水下口流入，上口流出
导管不能伸入液面下：防止倒吸。
1
2
3
4
【其他实验装置】
②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。
浓硫酸（催化剂、吸水剂）
本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色
NO2、NO2-、-NO2的比较
NO2是一种具体的物质，可以独立存在；
NO2-是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；
-NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。
温馨提示：
⑴混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡，最后加入苯。
⑵条件: 50-60℃ 水浴加热
⑶浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑷单取代反应：一个氢原子被-NO2（硝基）取代
浓硝酸→浓硫酸→苯
受热均匀，容易控制温度。
【实验装置】
长导管作用：
导气、冷凝、回流。
【实验现象】
将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物质生成。
硝酸部分分解产生的NO2气体溶于硝基苯
水浴加热；温度计的水银球插入水浴中测量温度，水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
提纯方法：
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
③磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应。
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
易取代
能氧化
难加成
难被酸性
KMnO4氧化
与H2加成
易燃烧
苯的化学性质
最简式
分子式
结构简式
球棍模型
C6H6
CH
或
比例模型
大π键
卤代反应 硝化反应 磺化反应
课堂小结
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第二章 烃
第三节 芳香烃
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：
分子中含有苯环的碳氢化合物。
苯
稠环
芳香烃
芳香烃
苯的
同系物
常见的芳香烃
苯┃最简单的芳香烃
学习
目标
第课时
苯的结构与性质
PART
01
PART
02
从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证
一.苯—最简单的芳香烃
1.苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃(低)，熔点5.5 ℃(低)，常温下密度为0.88g/cm3(比水小)。
2.苯的用途
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
“苯的外观似水，而并非水”
C6H14 C6H6
—8H
【教材实验 P41】
高度不饱和的结构
结合碳四价理论，苯可能具有哪些不饱和键？
如何设计实验进行验证苯的不饱和键？
化学键 实验操作 预测现象
碳碳双键或 碳碳三建 取少量样品滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去
取少量样品滴加溴水溶液 溴水褪色
凯库勒(1829年-1896年)
学习任务一：探究苯的分子结构
实验操作
实验现象
结论原因
液体分层，上层无色，下层紫红色
液体分层，上层橙黄色，下层无色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
水层显紫色，没有褪色
苯层显黄色，苯能萃取溴水中Br2
（1）为什么两支试管溶液都发生了分层？
苯不溶于水，密度比水小。
（2）右侧试管中上层溶液显黄色，说明苯对Br2溶解有什么规律？
溴能在苯中溶解且溶解度大于水溶液中，苯能萃取溴水中
的溴。
1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。
共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键
键长/pm 154.1 133.7 139
进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
（数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁，高等教育出版社）
类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键
键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
根据下列信息，请分析苯分子结构有何特点？
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
120o
结构式
成键特点：
6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
空间充填模型
σ键
π键
键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键
大π键
大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
苯的分子结构
结构简式：
结构简式
或
C
1.下列事实能说明苯不是单、双键交替结构的是( )
A.苯中所有原子共平面 B.苯的一氯代物只有1种
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯的对位二氯代物只有1种
解析:含有碳碳双键的有机化合物有的也是平面结构,如乙烯,故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构,A错误;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的一氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯不是单、双键交替结构,C正确;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的对位二氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,D错误。
2.苯的结构中不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是 (填序号)。
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
解析:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,①正确;苯中碳碳键的键长相等,说明苯的结构中的化学键只有一种,不存在单、双键交替结构,②正
确;与H2加成是苯和双键都有的性质,因此,苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷,不能证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,③错误;如果苯是单、双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,则邻二甲苯只有一种结构,说明苯的结构中的化学键只有一种,不存在单、双键交替结构,④正确;苯不能因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的结构中不存在单、双键交替结构,⑤正确。
答案:①②④⑤
归纳总结：苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
①苯分子中碳碳键的键长均相等。
②核磁共振只显示一种氢。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯不能因化学变化而使溴水褪色。
⑤苯的邻位二取代物只有一种。
学习任务二:苯的化学性质
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应
硝化反应
与H2
苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃的加成反应。
(1)加成反应
在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应。
环己烷不是平面结构
+3Cl2
（六氯环己烷）
紫外线
(2)氧化反应
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
(3)取代反应
①溴代反应：
苯不与溴水、溴的CCl4溶液反应，但在FeBr3催化下能与液溴发生取代反应。
①卤代反应—— 苯和液溴的取代
+ Br2 + HBr
FeBr3
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应
苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
本实验中溴苯因溶有溴而呈褐色
纯净的溴苯是一种无色油状液体，有特殊的气味，沸点156.2℃，不溶于水，密度比水大。
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
用Na2SO4吸水干燥，除去水
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
提纯方法
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
⑴反应物：苯和液溴（不能用溴水）。
先加苯→再加液溴→最后加铁屑
⑵反应条件：催化剂（FeBr3）
⑶只发生单取代反应。
温馨提示
碱石灰作用：
吸收尾气，防止污染空气。
反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。
冷凝管作用：
导气、冷凝、回流。
冷凝水下口流入，上口流出
导管不能伸入液面下：防止倒吸。
1
2
3
4
【其他实验装置】
②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。
浓硫酸（催化剂、吸水剂）
本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色
NO2、NO2-、-NO2的比较
NO2是一种具体的物质，可以独立存在；
NO2-是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；
-NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。
温馨提示：
⑴混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡，最后加入苯。
⑵条件: 50-60℃ 水浴加热
⑶浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑷单取代反应：一个氢原子被-NO2（硝基）取代
浓硝酸→浓硫酸→苯
受热均匀，容易控制温度。
【实验装置】
长导管作用：
导气、冷凝、回流。
【实验现象】
将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物质生成。
硝酸部分分解产生的NO2气体溶于硝基苯
水浴加热；温度计的水银球插入水浴中测量温度，水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
提纯方法：
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
③磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应。
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
易取代
能氧化
难加成
难被酸性
KMnO4氧化
与H2加成
易燃烧
苯的化学性质
最简式
分子式
结构简式
球棍模型
C6H6
CH
或
比例模型
大π键
卤代反应 硝化反应 磺化反应
课堂小结