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五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编52-同分异构体书写-选择、填空题(含解析)
一、单选题
1.(2022·山东·高考真题)崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A.可与溴水发生取代反应
B.可与溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量加成后,产物分子中含手性碳原子
2.(2022·浙江·统考高考真题)关于化合物,下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线 B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐 D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
3.(2022·江苏·高考真题)精细化学品Z是X与反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
4.(2022·北京·高考真题)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.分子中N原子有、两种杂化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代反应、加成反应
5.(2021·河北·统考高考真题)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
6.(2021·浙江·统考高考真题)有关 的说法不正确的是
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
7.(2021·辽宁·统考高考真题)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A.a的一氯代物有3种 B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为 D.a、b、c互为同分异构体
8.(2021·重庆·统考高考真题)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念, HPS作为经典的AIE分子,可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1mol X最多与7mol H2发生加成反应
C.生成1molHPS同时生成1molLiCl
D.HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
9.(2019·全国·高考真题)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种
B.10种
C.12种
D.14种
10.(2019·海南·高考真题)下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
11.(2018·海南·高考真题)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
12.(2019·浙江·统考高考真题)下列说法不正确的是
A.18O和16O是质子数相同的两种核素
B.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷
C.丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物种数相同
D.金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体
二、多选题
13.(2022·河北·高考真题)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种
14.(2022·海南·统考高考真题)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是
A.能使的溶液褪色 B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子 D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应
15.(2021·山东·统考高考真题)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
16.(2021·海南·统考高考真题)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是
A.谷氨酸分子式为 B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水 D.的数目(不含立体异构)有8种
17.(2019·江苏·高考真题)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
18.(2018·江苏·高考真题)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A.X 分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
三、填空题
19.(2019·海南·高考真题)无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)硫酸氢乙酯()可看作是硫酸与乙醇形成的单酯,工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得,该反应的化学方程式为_________,反应类型为__________,写出硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯()的结构简式_____。
(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂,工业上常用正丁醇与三氯氧磷()反应来制备,该反应的化学方程式为__________,反应类型为________。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式___________。
参考答案:
1.B
【分析】由题中信息可知,γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
【详解】A.酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;
B.酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B说法错误;
C.γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C说法正确;
D.γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D说法正确;
综上所述,本题选B。
2.C
【详解】A.图中所示的C课理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,A错误;
B.,分子中含有2个手性碳原子,B错误;
C.该物质含有酯基,与碱溶液反应生成盐,有亚氨基,与酸反应生成盐,C正确;
D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误;
答案选C。
3.D
【详解】A.X与互为顺反异构体,故A正确;
B.X中含有碳碳双键,故能使溴的溶液褪色,故B正确;
C.X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成,故C正确;
D.Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误;
故选D。
4.B
【详解】A.该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键,为杂化;第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键,为杂化,A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,B错误;
C.该物质中存在羧基,具有酸性;该物质中还含有 ,具有碱性,C正确;
D.该物质中存在苯环可以发生加成反应,含有甲基可以发生取代反应,D正确;
故选B。
5.B
【详解】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;
B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;
C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;
D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;
故选B。
6.C
【详解】A.与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确;
B.该物质完全水解后所得有机物为,其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;
C.该物质含有醇羟基,不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显紫色,C错误;
D.与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3,生成的钠盐只有1种,D正确;
答案选C。
7.A
【详解】A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种如图所示:,A正确;
B.b的加聚产物是:,的单体是苯乙烯不是b,B错误;
C.c中碳原子的杂化方式由6个,2个sp3,C错误;
D.a、b、c的分子式分别为:C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误;
故答案为:A。
8.D
【详解】A.X中苯环上有3种H原子,则X中苯环上的一溴代物有3种,A项错误;
B.X中含两个苯环和1个碳碳三键,1molX最多与8molH2发生加成反应,B项错误;
C.对比HPS与Y的结构简式,Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl,C项错误;
D.HPS中含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;
答案选D。
9.C
【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断。
【详解】先分析碳骨架异构,分别为 C-C-C-C 与2种情况,然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种,骨架有和, 4 种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种,
C项正确;
答案选C。
【点睛】本题考查同分异构体的书写,难度中等,学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
10.B
【详解】A.二者分子式都是C6H6,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,A不符合题意;
B.前者分子式是C14H24,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不是同分异构体,B符合题意;
C.前者分子式是C3H6O2,后者分子式是C3H6O2,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,C不符合题意;
D.前者分子式是C6H6O3,后者分子式是C6H6O3,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,D不符合题意;
故合理选项是B。
11.D
【详解】A. 乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,是酯化反应,也是取代反应,A错误;
B. 乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯,共三种,但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类,还可能是羧酸类等,因此同分异构体大于三种,B错误;
C.因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡,故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全,C错误;
D. 该反应为可逆反应,加大乙醇的量平衡正向移动,提高乙酸的转化率,D正确;
故答案为D。
12.B
【详解】A、18O和16O含有的质子数虽然都是8个,但是中子数分别为10、8,中子数不同,因此二者属于不同的核素,选项A正确;B、不存在2-乙基丙烷,应该命名为2-甲基丁烷,选项B不正确;C、丙烷有两种不同环境的氢,一氯代物有2种,正丁烷也有两种不同环境的氢,一氯代物也有2种,一氯代物的种数相同,选项C正确;D、金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体,选项D正确。答案选B。
【点睛】本题考查了同位素、质量数的概念应用,原子核结构中各微粒之间的关系计算,有机物的命名,等效氢的分析。注意同素异形体是由同种元素组成的不同单质。
13.CD
【详解】A.由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A说法不正确;
B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;
C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;
D.萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法正确;
本题选CD。
14.AB
【详解】A.根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;
B.由结构简式可知,分子中含有如图,其中有两个酰胺基,共4种官能团,B正确;
C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ,共3个,C错误;
D.分子中 均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误;
答案选AB。
15.AC
【分析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为。
【详解】A.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象,、都不存在顺反异构,故A错误;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;
C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有:、、,共3种,故C错误;
D.连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项解析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为,故D正确;
综上所述,说法错误的是AC,故答案为:AC。
16.CD
【详解】A.根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为,故A错误;
B.谷氨酸分子( )中有1个手性碳原子(用*标出),故B错误;
C.谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,故C正确;
D.有(不含立体异构) 、 、 、 、 、 、 、 ,共8种,故D正确;
选CD。
17.CD
【详解】A.X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能与3molNaOH反应,故A错误;
B.比较X与Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,故B错误;
C.X和Y分子中都含有碳碳双键,所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应,故C正确;
D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,故D正确;
故选CD。
18.BD
【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上,由于单键可以旋转,X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上,A项错误;
B.Y与Br2的加成产物为,中“*”碳为手性碳原子,B项正确;
C.X中含酚羟基,X能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;
D项,对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式,X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl,反应类型为取代反应,D项正确;
答案选BD。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定,分子中共面原子的判断需要注意:①联想典型有机物的结构,如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等;②单键可以旋转,双键和三键不能旋转;③任意三个原子一定共平面。
19. CH2=CH2+H2SO4(浓)→ 加成反应 +3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl 取代反应 、、(CH3)3COH
【分析】(1)乙烯与浓硫酸发生加成反应生成;硫酸与2个分子的乙醇发生酯化反应,生成双酯—硫酸二乙酯;
(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯和HCl;根据同分异构体的含义及要求,写出正丁醇的一种同分异构体的结构简式。
【详解】(1)乙烯CH2=CH2与浓硫酸发生加成反应生成,反应方程式为:CH2=CH2+H2SO4(浓)→;硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯(),其结构简式为:;
(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯,该反应的化学方程式为: +3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl,正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的醇类同分异构体的结构简式可能为:、、(CH3)3COH。
【点睛】本题考查了无机酸有机酯的合成方法、结构简式和化学方程式的的书写、有机物同分异构体的书写等知识。掌握酯化反应特点及同分异构体书写规律是本题解答关键。
试卷第1页,共3页
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