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第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
第7章 有机化合物
【课程标准要求】
1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。
2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合乙醇认识官能团与性质的关系。
3.知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
新知自主预习
课堂互动探究
课时训练
目
录
CONTENTS
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课堂小结·即时达标
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一、乙醇的物理性质及分子结构
1.乙醇的物理性质
乙醇俗称________,是________、有特殊香味、易________的液体,密度比水的________,能够溶解多种有机物和无机物,能与水以____________互溶。
酒精
无色
挥发
小
任意比例
2.乙醇的分子结构
(1)分子结构
C2H6O
—OH
C2H5OH
(2)烃基
烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,常用“—R”表示。
如________叫甲基,____________叫乙基。
(3)烃的衍生物
烃分子中的____________被________________________所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1,2二溴乙烷、乙醇、乙酸等。烃的衍生物与其母体相比,其性质因分子中____________的存在而不同。
—CH3
—CH2CH3
氢原子
其他原子或原子团
取代基团
(4)官能团
①定义:决定有机化合物________的原子或原子团。
②实例
特性
—OH
羟基
碳碳双键
碳碳三键
是
不是
不是
【微自测】
1.下列描述中正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙醇是一种优良的有机溶剂,能溶解很多有机物和无机物 ( )
(2)“酒香不怕巷子深”体现了乙醇有特殊香味和易挥发的性质 ( )
(3)乙醇的密度小于水的密度,故可用分液的方法分离乙醇和水 ( )
(4)乙醇分子结构中有OH-( )
√
√
×
×
×
×
×
×
二、乙醇的化学性质及用途
1.乙醇的化学性质
2CH3CH2OH+2Na―→ 2CH3CH2ONa+H2↑
缓和得多
活泼
淡蓝色
大量的热
醛基
—CHO
乙酸
CH3COOH
2.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。
75%
【微自测】
2.下列关于乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是( )
A.跟活泼金属Na发生反应
B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和H2O
C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2O
D.乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸
解析 乙醇和金属Na反应是钠置换羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂;燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。
B
二、醇的催化氧化规律及断键位置与性质的关系
一、乙醇与钠的反应
一、乙醇与钠的反应
实验操作:在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
———————【活动探究】———————
实验装置:
1.乙醇能与活泼金属钠反应产生氢气,所以乙醇是酸,这种认识对吗?
提示:不对。乙醇不具有酸的通性,不属于酸。
2.已知乙醇的分子式为C2H6O,某同学根据各原子的成键特点写出如下两种可能的结构式:
如何用实验证明乙醇的结构?(已知钠与烃基上的氢不反应)
提示:甲式中羟基上的氢能被钠置换生成氢气,而且,有机分子与生成氢气的比例是2∶1,乙式分子与钠不反应。
3.乙醇与所有金属都能发生反应吗?
提示:乙醇只能与钾、钙、钠等活泼金属反应。
4.乙醇与金属反应时,断裂的是什么键?
提示:乙醇与金属反应时,乙醇分子中的羟基中的O—H键断裂。
5.在处理工业上废弃的金属钠时为什么用乙醇而不用水?
提示:乙醇中的氢氧键断裂比水中的氢氧键断裂难得多。即乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应缓和。
乙醇、水与钠反应的比较
———————【核心归纳】———————
Na与水反应 Na与乙醇反应
反应方程式 2Na+2H2O===2NaOH+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质 水中氢原子被置换 羟基氢原子被置换
现象 声现象 有“嘶嘶”声响 无声响
钠变化 浮、熔、游 沉到底部,慢慢消失
结论 羟基氢的 活泼性 H2O>CH3CH2OH 密度大小 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
定量计算关系 2H2O~2Na~H2 2CH3CH2OH~2Na~H2
名师提醒 钠只能取代羟基氢(包括无机含氧酸中的羟基),不能取代烃基氢。
1.某有机物6 g与足量Na反应,生成0.05 mol H2,该有机物可能是( )
A.CH3CH2OH B.CH3CHOHCH3
C.CH3OH D.CH3OCH2CH3
解析 有机物能与Na反应放出H2,由题意可知有机物为醇,排除D;6 g有机物提供0.1 mol H,则一元醇的相对分子质量应为60,故选B。
———————【实践应用】———————
B
(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是_________________________。
(2)有人认为装置中有空气,所测的气体体积应扣除装置中空气的体积,才是氢气的体积,你认为________(填“正确”或“不正确”)。
(3)如果实验开始前b导管内未充满水,则实验结果将________(填“偏大”或“偏小”)。
(4)若测得有1.15 g C2H6O参加反应,把量筒c中水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL,试结合计算和讨论,判断下面Ⅰ和Ⅱ两式中,哪个正确?________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
答案 (1)连接好装置,关闭分液漏斗的活塞,将右侧导管插入水槽,微热烧瓶,右侧导管若有气泡冒出,冷却后形成一段水柱,且一段时间内水柱不变化,证明装置气密性良好 (2)不正确 (3)偏小 (4)Ⅱ
解析 该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积,根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。(3)如果实验开始前b导管内未充满水,则会使排出水的体积减小,故实验结果偏小。(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025 mol,生成氢气的物质的量是0.012 5 mol,即乙醇分子中的6个氢原子所处的化学环境并不完全相同,有1个应不同于其他的氢原子,从而确定乙醇的结构为Ⅱ式。
二、醇的催化氧化规律及断键位置与性质的关系
实验操作:向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味。
———————【活动探究】———————
实验装置:
1.实验时铜丝为什么要绕成螺旋状?
提示:增大接触面积,提高反应速率。
2.乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应?铜丝的作用是什么?
提示:铜丝参与化学反应,铜丝先被氧气氧化成氧化铜,后又被乙醇还原为铜,反应前后的质量和化学性质没有变化,起催化剂的作用。
3.在乙醇的催化氧化反应中,乙醇分子中断键的位置?
1.乙醇催化氧化反应的实质
———————【核心归纳】———————
2.醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
3.乙醇的性质与断键位置的关系
———————【实践应用】———————
A
(1)和金属钠反应,断裂的化学键为________(填断键序号,下同),化学方程式为_____________________________________________________________。
1 mol 乙醇和足量的金属钠反应,生成标准状况下的氢气为________ L。
(2)乙醇在空气中充分燃烧,反应时断裂的化学键为________,反应的化学方程式为____________________________________________________________。
核心体系建构
1.《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”这里所用的“法”是指( )
B
A.过滤 B.蒸馏 C.分液 D.升华
解析 由题给文字可知,文中的“法”是指我国古代制烧酒的方法,从浓酒中分离出乙醇,利用酒精和水的沸点不同,加热使乙醇挥发,冷凝得烧酒,故选B。
D
2.下列有关酒和酒精的说法中正确的是( )
A.检验乙醇中是否含水,可加入少量的金属钠,若生成气体则含水
B.酒精结构中含有—OH,可推测乙醇溶液呈碱性
C.获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰,然后再蒸馏
D.酒精是一种很好的溶剂,能溶解许多无机化合物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质
解析 金属钠和水及乙醇都可以反应生成H2,A错误;酒精的结构简式为C2H5OH,分子在溶液中不能发生电离,溶液呈中性,B错误;熟石灰[Ca(OH)2]不能再吸水,故无法彻底去除乙醇中的水,C错误;酒精能溶解许多无机物和有机物,故白酒可以浸泡中药制药酒,D正确。
B
3.将质量为m g的铜丝燃烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,且质量仍为m g的是( )
A.盐酸 B.酒精
C.稀硫酸 D.二氧化碳
解析 铜丝燃烧生成黑色CuO,如遇稀硫酸和盐酸,发生反应CuO+2H+===Cu2++H2O,使质量减少,遇酒精又生成Cu单质,质量不变,CuO与CO2不反应。
D
4.乙醇能发生如下反应:
解析 由反应①可知,乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O,由反应②可知乙醇与O2在铜作催化剂的条件下反应生成CH3CHO和H2O,条件不同,乙醇与O2反应的产物不同,故A正确;由反应②可知,Cu参与反应,但在反应前后质量和化学性质不变,是催化剂,故B正确;由反应①可知,乙醇燃烧时,碳碳键、碳氢键均断裂,故C正确;由反应②可知,乙醇氧化为乙醛时,断开了氢氧键、碳氢键,故D错误。
5.实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知:乙醛可被氧化为乙酸。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式:________________________________________________________________、
________________________________________________________________。
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇催化氧化反应是________反应。进一步研究表明,鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。试解释出现图中现象的原因:______________________
________________________________________________________________。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是___________________________
________________________________________________________________;
乙的作用是______________________________________________________。
(4)若试管a中收集的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。要除去该物质,可在混合液中加入________(填字母),然后再进行________(填实验操作名称)。
A.氯化钠溶液 B.苯
C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1.决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A
A.羟基 B.乙基(—CH2CH3)
C.氢氧根离子 D.氢离子
解析 羟基是乙醇的官能团,决定其主要化学性质。
2.下列说法正确的是( )
D
A.日常生活中常用无水乙醇杀菌消毒
B.用乙醇作萃取剂可以将碘从碘水中萃取出来
C.乙醇、乙烷都可以与钠反应生成氢气
D.乙醇是一种再生能源
解析 日常生活中常用75%(体积分数)的乙醇水溶液杀菌消毒,故A项错误;由于乙醇与水互溶,不能发生分层,所以乙醇不能将碘从碘水中萃取出来,故B项错误;乙烷不与钠发生反应,故C项错误;由于乙醇燃烧生成CO2和H2O,CO2和H2O通过绿色植物的光合作用生成粮食,而粮食是生产乙醇的重要原料,所以乙醇属于再生能源,故D项正确。
3.新型冠状病毒威胁着人们的身体健康,医用酒精可以起到消毒作用,下列有关酒精的叙述错误的是( )
B
A.酒精的结构简式为C2H5OH
B.酒精与乙醛互为同分异构体
C.酒精与水能任意比例互溶
D.酒精完全燃烧生成二氧化碳和水
解析 A.省略部分短线的结构式为结构简式,酒精的结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH,A正确;B.酒精分子式为C2H6O,乙醛分子式为C2H4O,两者分子式不同,不互为同分异构体,B错误;C.乙醇官能团为羟基,为亲水基团,能与水以任意比例互溶,C正确;D.酒精是一种优良的燃料,根据分子式为C2H6O,可判断其完全燃烧生成二氧化碳和水,D正确。
4.将一小粒金属钠投入到盛有无水乙醇的小烧杯中,以下描述合理的是( )
D
A.无明显现象
B.烧杯内溶液颜色逐渐变红
C.金属钠浮于液面上,四处游动
D.金属钠沉入烧杯底部,并产生气泡
解析 乙醇中含有羟基,能与钠反应生成氢气,因为钠的密度比乙醇大,因此是在烧杯底部产生气泡,但乙醇钠是无色溶液,所以溶液颜色不变化,答案选D。
5.“喝酒不开车,开车不喝酒”。酒后驾驶是一种违法行为,酒精的分子式为C2H6O。下列有关酒精的说法中正确的是( )
C
A.酒精中氢元素的质量分数最大
B.酒精中碳、氢元素的质量比为1∶3
C.酒精属于有机物
D.酒精分子中6个氢原子都可以与钠反应
解析 酒精中碳元素的质量分数最大,A错误;酒精中碳、氢元素的质量比为4∶1,B错误;酒精属于有机物,C正确;酒精分子中只有羟基氢能与钠反应,D错误。
6.能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( )
C
A.乙醇完全燃烧生成水
B.乙醇能与水以任意比互溶
C.0.1 mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05 mol氢气
D.乙醇易挥发
解析 A项,乙醇完全燃烧生成水说明乙醇分子中含有氢原子,但不能说明含有1个羟基,错误;B项,乙醇能与水以任意比互溶不能说明分子中含有1个羟基,错误;C项,由于2个羟基产生1分子氢气,则0.1 mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05 mol氢气可以说明分子中存在一个羟基,正确;D项,乙醇易挥发不能说明分子中含有1个羟基,D错误。
7.下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
D
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
解析 Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率③>①,可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H+使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率排序为②>③>①。
8.下列说法正确的是( )
C
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,若变蓝则含水
②除去乙醇中微量的水可加入金属钠,使其完全反应
③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏
A.①③ B.②④
C.①④ D.③④
解析 ①用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在,因为无水CuSO4遇水变蓝,故①正确;②乙醇和水均与金属钠反应生成H2,故②错误;③将含水的乙醇直接加热蒸馏,水也会挥发,所得乙醇不纯,故③错误;④获得无水乙醇,通常先用生石灰吸水,然后再蒸馏,故④正确;故选项C正确。
9.某化学反应过程如图所示。由图得出的判断,错误的是( )
B
A.生成物M的结构简式为CH3CHO
B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂
D.反应中有红黑交替变化的现象
解析 A.生成物M的结构简式为CH3CHO,A正确;B.乙醇发生了氧化反应,B错误;C.铜参与反应但反应前后质量和性质不变,是此反应的催化剂,C正确;D.反应中铜为红色,与氧气氧化为黑色氧化铜,最后被乙醇还原为铜单质,有红黑交替变化的现象,D正确。
10.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
C
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性
④乙醇的组成中含氧元素
A.②④ B.②③
C.①③ D.①④
解析 ①乙醇沸点低,易挥发,若饮酒,呼出的气体中含有酒精,与测定原理有关;②乙醇密度比水小,可与水以任意比混溶,与测定原理无关;③K2Cr2O7遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+,Cr元素的化合价由+6价降为+3价,K2Cr2O7被还原,则乙醇被氧化,具有还原性,与测定原理有关;④乙醇的组成中含氧元素,与测定原理无关;则与反应原理有关的序号为①③,因此合理选项是C。
11.(2021·天津英华国际学校高一月考)关于有机化合物HO—CH2—CH===CH—CH2OH,下列说法不正确的是( )
C
A.分子式为C4H8O2,1 mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5 mol
B.能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
C.1 mol该物质和足量的金属钠反应,产生22.4 L的氢气
D.该物质能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
解析 根据结构简式知,分子式为C4H8O2,可写成C4H4(H2O)2,只有C4H4消耗氧气,故1 mol物质充分燃烧消耗O2为5 mol,A正确;分子含有羟基和碳碳双键,因此可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应,B正确;1 mol该物质和足量钠反应会生成1 mol H2,在标准状况下为22.4 L,但题目中没有说明条件,故C错误;分子中含有醇羟基和碳碳双键,能和Br2发生加成反应,也能被酸性KMnO4氧化,故D正确。
12.(2021·河北保定市第二十八中学高一月考)乙醇分子中不同的化学键如图所示,关于乙醇相关性质的说法不正确的是( )
D
A.和金属钠反应键①断裂
B.在铜催化下和O2反应键①③断裂
C.燃烧反应时键①②③④⑤断裂
D.钠与乙醇反应时,钠熔化成一个小球在乙醇表面不断的游动
解析 A.乙醇和Na反应生成CH3CH2ONa,根据产物CH3CH2ONa知反应中断裂了羟基上的O—H键,即①号键,A正确;B.乙醇催化氧化时,断裂①③键,碳氧之间由单键形成双键,生成乙醛,B正确;C.燃烧反应时,乙醇键全断裂,C正确;D.Na与乙醇反应时,由于乙醇中羟基不如水中羟基活泼,且Na密度比乙醇大,故钠是沉在乙醇底部与其反应,D错误。
二、非选择题
13.根据乙醇的分子结构,回答下列问题:
(1)乙醇属于烃的衍生物是因为______________________________________。
(2)羟基为乙醇官能团的原因是______________________________________。
(3)乙醇分子中的碳原子是否都是饱和碳原子________(填“是”或“不是”)。
(4)乙醇分子中的共价键类型有______________________________________。
(5)乙醇分子中有________种类型的氢原子,它们的数目之比是________________。
(6)一个羟基(—OH)含有________个电子,它是否带有电荷________(填“带”或“不带”)。
答案 (1)乙醇可看成是乙烷分子中的一个氢原子被一个羟基取代后的产物 (2)羟基决定乙醇的化学性质
(3)是 (4)全部为共价单键,有极性共价键(C—H键、C—O键、O—H键) 、非极性共价键(C—C键)
(5)三 1∶2∶3 (6)9 不带
解析 (1)乙醇属于烃的衍生物是因为乙醇可看成是乙烷分子中的一个氢原子被一个羟基取代后的产物;(2)羟基为乙醇官能团的原因是羟基决定了乙醇的化学性质;(3)根据上图球棍模型可知,乙醇分子中的碳原子均存在4个单键,因此都是饱和碳原子; (4)共价键分极性共价键和非极性共价键,同种元素原子之间形成的是非极性共价键,不同种元素原子之间形成极性共价键,乙醇分子中的共价键全部为共价单键,有极性共价键(C—H键、C—O键、O—H键) 还有非极性共价键(C—C键);(5)观察乙醇的结构式,可知乙醇分子中有三种类型的氢原子,它们的数目之比是1∶2∶3;(6)氧原子的核电荷数为8,氢原子的核电荷数为1,则一个羟基(—OH)含有9个电子,因为没有电子得失,羟基不带电荷。
14.乙醇是一种重要的有机化工原料,它可以用玉米、薯类等为原料经发酵、蒸馏制成。乙醇和汽油经加工处理形成车用燃料即乙醇汽油。结合有关知识,回答下列问题:
(1)在试管里加入2 mL乙醇。把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精
灯外焰中加热,使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜,立即把它插入盛有乙醇的试管里(如图),取出铜丝,可以观察到铜丝表面________。写出灼热的铜丝插入乙醇中发生反应的化学方程式:___________________________
________________________________________________________________。
(2)乙醇汽油作为一种新型车用燃料,符合我国的能源战略,推广使用乙醇汽油的好处是________(写出一条即可)。
(3))对于驾驶员酒后驾车,可对其呼出的气体进行检验,所利用的化学反应如下:K2Cr2O7(橙色)+3C2H5OH+4H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+7H2O+K2SO4,被检测的气体成分是________,上述反应中的氧化剂是________,还原剂是________。
15.为了测定乙醇的结构式,有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题:
(1)测量氢气体积的正确装置是________(填写编号)。
(2)装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是________(填写编号)。
A.防止无水酒精挥发 B.保证实验装置不漏气
C.使无水酒精容易滴下
(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠,冷却后倒入烧瓶中,其目的是____________________________________________________________。
(4)已知无水酒精的密度为0.789 g·cm-3,移取2.0 mL酒精,反应完全后(钠过量),收集390 mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为________,由此可确定乙醇的结构式为______________而不是_____________________。
(5)实验所测定的结果偏高,可能引起的原因是________(填写编号)。
A.本实验在室温下进行
B.无水酒精中混有微量甲醇
C.无水酒精与钠的反应不够完全
Thanks!
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