2013-2014学年高二人教版化学选修五专题对点演练：第3章 烃的含氧衍生物 Word版含解析

1．(2013·新课标全国高考Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
OH
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】　以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。
A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。
B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。
C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。
D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。
【答案】　A
2．(2013·西安高陵质检)能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能跟溴水反应褪色的是(　　)
A．乙醛　　　　　　　B．乙醇
C．乙烯 D．裂化汽油
【解析】　乙醛、乙醇、乙烯、裂化汽油均能被酸性KMnO4溶液氧化；乙醛能被溴水氧化，乙烯、裂化汽油中均含不饱和碳碳键，能与溴水发生加成反应。
【答案】　B
3．(2011·全国高考)下列叙述错误的是(　　)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
【解析】　A项，钠与乙醇反应产生气泡，与乙醚不反应；B项，酸性高锰酸钾溶液能氧化烯烃，不能氧化烷烃；C项，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大；D项，甲酸甲酯和乙醛分子中均含—CHO，故均能发生银镜反应。
【答案】　D
4．(2013·沈阳高二质检)琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是(　　)
OOOO
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
【解析】　根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，选D。
【答案】　D
5．(2013·长沙高二质检)已知酸性：COOH>H2CO3>OH，综合考虑反应物的转化率、原料成本、操作是否简便等因素，将COOHO—C—CH3O转变为COONaOH的最佳方法是(　　)
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
【解析】　A项，最终产物为COONaONa；B项，由于酸性：HO>HCO，故最终产物为COONaONa；D项，最终产物为COOHOH。
【答案】　C
6．(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：
HOH3COCHO＋H2CCOOHCOOH HOH3COCHCHCOOH＋H2O＋CO2
下列说法正确的是(　　)
A．可用KMnO4酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
【解析】　阿魏酸中的官能团有酚羟基、碳碳双键，均能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应，应用溴水检验其中的CC键；能发生消去反应的官能团为—X和醇羟基，二者都不能发生消去反应。
【答案】　BD
7．(2010·重庆高考改编)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：
COOH＋
HO ―→
COONH—C—CH3OO—C—CH3O＋H2O
下列叙述错误的是(　　)
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
【解析】　阿司匹林分子中无酚羟基，扑热息痛分子中有酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B项错；由于贝诺酯分子中无亲水基团，而扑热息痛分子中羟基是亲水基，故常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C项正确；扑热息痛水解生成CH3COOH和HONH2(C6H7NO)，D项正确。
【答案】　B
8．(2010·全国高考Ⅰ节选)有机化合物A～H的转换关系如下所示：
AEFGH
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________________________________________________________________________，
名称是________________________________________________________________________；
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是________________________________________________________________________。
(4)①的反应类型是______________；③的反应类型是____________。
【解析】　(1)由A的相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol O2可推出A的分子式为C5H8，A为链烃有支链且只有一个官能团，则A的结构简式是CCHCHCH3CH3。
(2)A与等物质的量的H2反应生成的E应为CHH2CCHCH3CH3。
(3)G的结构简式为CH2OHCHOHCHCH3CH3，由H的分子式C9H14O4知反应中脱去2分子水。
【答案】　(1)(CH3)2CHCCH　3-甲基-1-丁炔
(2)(CH3)2CHCH===CH2＋Br2(CH3)2CHCHCH2BrBr
(3)(CH3)2CHCHCH2OHOH＋HOCCH2CH2COHOO
＋2H2O
(4)加成反应(或还原反应)　取代反应(或水解反应)
9．(2011·重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760－2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
CH3OHCH3OCH3COOHOCH3
A　　　　 　B　　　　　　　D
COOHOH―→COOCH2CH3OH
　　　E　　　　　　G
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是________。
③E→G的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)W的制备
CH3CHCl2CH3CHO
　J　　　　　　　L　　　　　　　　M
CHOHCH3CH2CHOCHCH3CHCHO
　　　　Q　　　　　　　T
CHCH3CHCHCHCOOH
W
①J→L为加成反应，J的结构简式为________________________________________________________________________
__________________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的______________(填“C—C键”或“C—H键”)。
③用Q的同分异构体Z制备C?HOH2CHCCH2OHH?，为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、________、________(填反应类型)。
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步：________________________________________________________________________；
第2步：消去反应；第3步：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。(第1、3步用化学方程式表示)
【解析】　(1)①根据同系物的定义可知，A与苯酚互称为同系物。苯酚的同系物在水中的溶解度小于苯酚。②由反应A→B、D→E可见，酚羟基没有改变。③E→G的化学方程式为HOCOOH＋CH3CH2OH
HOCOOCH2CH3＋H2O。
(2)①由J→L为加成反应，L的结构简式为CH3CHCl2，且与2 mol HCl加成可知，J为HC≡CH；②由M和Q的结构简式可知，分子中形成了新的“C—C键”；③为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O反应的发生应先酯化再加聚，最后水解。
【答案】　(1)①同系物　小　②—OH
③HOCOOH＋CH3CH2OH
HOCOOCH2CH3＋H2O
(2)①HCCH　②C—C键　③加聚　水解
④CH3CHO＋CHCH3CHCHOCHCH3CHCHOHCH2CHO
2CHCH3CHCHCHCHO＋O2
2CHCH3CHCHCHCOOH[或CHCH3CHCHCHCHO＋
2Cu(OH)2CHCH3CHCHCHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O]