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认识有机化合物
第二课时 烷烃的性质
一、烷烃的性质
1. 物理性质
烷烃均为 于水的 色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而 ，在常温下的状态由 态变为 态，再到 态。
难溶
无
升高
固
气
液
2. 化学性质
（1）稳定性
在通常情况下，烷烃比较稳定，与 、 或
等强氧化剂不发生反应。
强酸
强碱
高锰酸钾
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）可燃性
烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
甲烷燃烧： 。
丙烷燃烧： 。
注意：煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。
（3）受热分解
烷烃在较高的温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中。
【实验7-1】取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好（如图所示）。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象：在室温下，甲烷与氯气的混合气体在无光照时 。光照时，试管内气体颜色 ，试管壁出现 ，试管内水面 。
上升
不反应
逐渐变浅
油状液滴
反应方程式：
常温下，一氯甲烷为________，二氯甲烷、三氯甲烷(俗名：__________)、四氯甲烷(俗名： )都为________，都________溶于水。
气体
氯仿
四氯化碳
液体
不
思考：
（1）上图说明甲烷是可燃性气体，在点燃可燃性气体前要注意什么？
【答案】可燃性气体在点燃前要验纯，因为可燃性气体和空气混合，如果在爆炸极限内，点燃会发生爆炸。
（2）根据甲烷的性质，推测丙烷的化学性质有哪些？
【答案】丙烷能与O2发生燃烧反应，能与Cl2在光照下发生取代反应。
思考：
（3）CH4和Cl2发生取代反应的产物中物质的量最多的是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？
【答案】因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知，每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
思考：
（4）CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl
【答案】CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，无论以何种比例混合，生成物均为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物。CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1 的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
4. 取代反应
有机物分子中的某些 被其他 所替代的反应。烷烃在一定条件下，可以与卤素单质发生取代反应。
原子或原子团
原子或原子团
3. 大多数有机化合物的通性
（1）物理性质
①熔点比较 。
② 溶于水，易溶于 、乙醇、 等有机溶剂。
（2）化学性质。
大多数有机物 ，受热会 ；化学反应常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、 或 的条件下进行。
低
难
汽油
苯
发生分解
容易燃烧
光照
使用催化剂
思考：（1）烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，试写出烷烃在空气中完全燃烧的通式？
（2）CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种氯代甲烷中，哪种物质的分子结构也是正四面体结构？
练习：1. 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol 甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
C
2. 下列性质中，属于烷烃特征的是( )
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气在光照条件下发生取代反应
D．密度都较小
C
3. 下列化学反应不属于取代反应的是（ ）
C
4. 如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出反应的化学方程式： 。
（2）若甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物为 (填序号，下同)。
A．CH3Cl、HCl B．CCl4、HCl
C．CH3Cl、CH2Cl2 D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
（3）反应一段时间后，U形管右端的液面变化是 。
A．升高 B．降低 C．不变 D．无法确定
（4）若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端可观察到 。
（5）右端玻璃管的作用是 。
D
B
有白色胶状沉淀生成
平衡气压(共30张PPT)
认识有机化合物
第一课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1. 最简单的有机物——
甲烷分子中，碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C—H共价键。
甲烷的电子式： 甲烷的结构式：
思考：甲烷中碳原子的成键有什么特点？
甲烷
2. 有机物中碳原子的成键特点
（1）有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成 个共价键，而且 与 之间也能形成共价键，可以形成 、
、 。
（2）多个碳原子之间可以结合成 ，也可以结合成 ，构成有机物 或 的碳骨架。
碳原子
4
碳原子
双键
单键
三键
碳链
碳环
链状
环状
思考：某有机物的碳骨架为 ，则该碳骨架是否带支链？
【答案】属于不带支链的直链结构。
思考与讨论：请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
C4H10
C4H10
C4H8
C4H8
C4H8
C4H6
有机物种类繁多的原因：
①每个碳原子能与其它原子形成4个共价键；
②碳原子可以与H、Cl等原子形成共价键，C原子间可形成单键、双键和三键；
③碳原子间可以连成碳链、碳环；
④有机物中碳原子数目可能只含有一个或几个或成千上万个。
C4H8
C4H6
C4H8
二、烷烃的结构
1. 甲烷分子的空间构型
甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了 的立体结构。碳原子位于 ，4个氢原子分别位于 ；分子中的4个C—H键的长度和强度 ，相互之间的夹角 。
相等
正四面体
正四面体的中心
4个顶点
相同
思考与讨论：
（1）与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，随着分子中碳原子数的增多，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 2 3 4
结构式
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
这类有机化合物分子式的通式？
CnH2n+2 (n≥1)
2. 烷烃
（1）概念：分子中只含有 和 两种元素，分子中的碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为 。
链状烷烃的分子式通式：
C
H
单键
烷烃
CnH2n+2 (n≥1)
（2）烷烃的命名
以烷烃分子中碳原子数命名，按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、 、 、 、 表示，碳原子数在10以上用 表示。
碳原子数相同，结构不同的烷烃用正、异、新表示。
壬
庚
辛
癸
汉字数字
（3）结构简式
为了书写方便，有机物常用结构简式表示，如乙烷、丙烷和十一烷的结构简式可以分别表示为 、 、 。
CH3CH2CH3
CH3CH3
CH3(CH2)9CH3
思考与讨论：
（2）与同学交流，比较大家写出的丁烷的结构式是否相同，思考产生这种现象的可能原因？
（3）结合下图的分子结构模型，总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
碳原子的连接方式不同，从而出现碳链异构。
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
3. 同系物
结构 ，在分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称为同系物。如CH4、C2H6、C3H8互称为同系物。
思考：有机物CH2=CHCH3和 的组成相同，二者中哪一个与
CH2=CH2互为同系物？
由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是有机物吗？
相似
CH2原子团
注意：同系物判断的三个要点
①“同”：互为同系物的物质必须属于同一类物质。
②“似”：结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
③“差”：组成上相差n(n≥1)个CH2原子团。
练习：1. 下列说法错误的是( )
①化学性质相似的有机物一定是同系物
②分子组成上相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质相似
A．①②③④ B．②③
C．③④ D．①②③
D
2. 下列各组内的物质不属于同系物的是( )
D
观察上述有机物的球棍模型，总结上述有机化合物的组成
4. 同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。
（2）同分异构体：具有 的化合物。
结构
分子式
同分异构现象
分子式相同，结构不同的化合物
（3）同分异构体数目
①随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就 。
②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有 种，己烷有 种，而癸烷有75种。
（4）性质
互为同分异构体的物质的性质有差异，如正丁烷和异丁烷的熔沸点 。支链越多、对称性越强的物质的熔沸点越低。
越多
3
5
不相同
练习：判断正误。
（1）甲烷的结构式为 ，空间构型为正方形。
（2）含有8个碳原子的烷烃分子式为C8H16。
（3）正丁烷与异丁烷互为同系物，性质相同。
（4） 二者互为同分异构体。
同系物、同分异构体、同种物质比较：
概念 定义 组成 结构 性质
同系物 结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物 不同 相似 物理性质不完全相同，化学性质相似
同分 异构体 分子式相同，结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不完全相同，化学性质不一定相同
同种 物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同
注意：链状烷烃同分异构体的书写方法
（1）书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
①先写出碳原子数最多的主链。
②再写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。
③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。
（2）以C6H14为例(为了简便，只写碳骨架)：
①将分子中全部碳原子连成一条直链。
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下一个碳原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。
不能连接在端部，且要考虑到对称结构，避免重复。
③从主链上取下两个碳原子，作为一个乙基或两个甲基。
a. 作为乙基：
依次连接到剩余的含4个碳原子的主链，由于连入乙基后会改变主链碳原子数，如 主链实际为5个碳原子，与上面的书写重复，要注意舍去；
b. 作为两个甲基：
连入两个甲基时，可得两种结构：
(支链对位)， (支链邻位)。
若再从主链取下更多碳原子，其连接方式均与上述重复。因此，C6H14有5种同分异构体。
（3）等效氢原子法判断同分异构体的数目
烷烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物的种类就有多少。判断等效氢原子的方法有：
①同一碳原子上所连的氢原子是等效的。
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如 中四个甲基上的氢原子等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如 中
的四个甲基上的氢原子是等效的，两个 上的氢原子是等效的。
练习：1. 某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个 “ ”和一个“—Cl”，写出它的同分异构体的结构简式。
2. 分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
B
