化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯（共53张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯（共53张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 65.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-01-15 18:12:46 | ||
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文档简介
(共53张PPT)
第1课时 苯
第三节 芳香烃
新课引入
我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。
在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。
—CH3
CH CH2
—
—CH3
—CH3
C6H6
C8H10
C7H8
C12H10
C10H8
C8H8
一起来认识这几种有机物：
分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。
甲苯
联 苯
萘
邻二甲苯
苯乙烯
1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________
2.下列有机物属于芳香烃的是_____________
—OH
—Cl
—CH3
—CH3
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
①②④⑥⑦⑧⑨
④⑦⑨
⑧
练一练
C ≡ CH
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
⑨
蒽
(C14H10)
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
[区别] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念
芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
同系物
苯的
芳香化合物
苯
最简单的芳香烃是：苯
颜 色：
气 味：
状 态：
密 度：
溶解性：
挥发性：
熔沸点：
无色透明
特殊芳香气味
液体
比水 。
不溶于水, 易溶于有机溶剂
易挥发
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
一.苯的结构和性质
[1] 苯的物理性质
有 毒
用冰冷却时结成无色的晶体。
(密封保存)
小
苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂.
P41
(0.88g/cm3)
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
可 怕 的 苯
P41【实验2-1】
一.苯的结构和性质
向两只各盛有2 ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
P41【实验2-1】
无
紫红
橙红
无
一.苯的结构和性质
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应.
→该实验证明苯分子中 碳碳双键和碳碳三键
苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
萃取
无
σ键
②结构式:
[2]苯分子的结构
①分子式：
C6H6
最简式: CH
C%=92.3%
一.苯的结构和性质
→分子的不饱和程度大
成键方式:苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 。
120°
相等
sp2
其碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中并没有交替存在的单、双键，
→每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
与碳碳双键中的π键有什么不同？
探究：苯分子中的大π键是如何形成的？
→每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
→6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环状。
→碳碳双键：由两个p轨道形成π键
③结构简式:
④苯分子的结构特点:
1)平面正六边形结构:6个碳碳键完全相同,12个原子共平面,键角1200
2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。
3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。
凯库勒式
苯分子的结构
苯的大π键结构使苯的性质比烯烃稳定。
一.苯的结构和性质
②结构式:
①分子式：
C6H6
最简式: CH
C%=92.3%
→分子的不饱和程度大
球棍模型
空间填充模型
苯的分子结构可表示为：
苯分子的空间构型
键线式
苯分子是平面正六边形的结构，6个C原子和6个H原子都在同一平面上。
键角 键 能(KJ/mol) 键 长
(10-10 m)
C—C 109o28’ 348 1.54
C=C 120o 615 1.33
苯中碳碳键 120o 约494 1.39
键参数的比较
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
【进一步探究】
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯分子C6H6可能的同分异构体
(了解)
(不稳定)
(6)
(7)
(8)
2.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如下图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.所有碳原子不可能都在同一平面上
C.完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量比为5:2
D.此物质不属于芳香烃
3．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似于苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为( )
A．78 B．79 C．80 D．81
D
B
C5H5N
课本 P42
但在一定条件下,还是能发生氧化、取代、加成等反应。
→苯的大π键比较稳定。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
课本 P42
在一定条件下,能发生氧化、取代、加成等反应。
→苯的大π键比较稳定。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
火焰明亮，
伴有浓烈的黑烟
【注意】①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯和溴水发生萃取而使之褪色。
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
苯能够发生取代反应
纯净的溴苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水 。
(溴苯)
——断裂C-H键
2.取代反应
(1)卤代反应
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
无色
特殊
不
大
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
【知识链接】
思考与交流
(一)苯与溴的实验设计
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.液溴的密度比苯的大
3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉或FeBr3作为催化剂
4.该反应是放热反应，不需要加热
5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发
6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流
7. HBr的性质与HCl相似
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
A
B
C
√
D
1.根据以上信息，请选择最合适的装置制溴苯
2. 实验方案
步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，
同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，
反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
---苯与液溴的取代反应
2. 实验方案
步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，
同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，
反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；
锥形瓶中：导管口有白雾。
烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。
现象？
---苯与液溴的取代反应
苯
液溴
混合
长导管口处
锥形瓶内
①滴入AgNO3溶液
烧瓶内液体
倒入烧杯内水中
Fe屑
互溶、
不反应
深红棕色
剧烈
反应
大量白雾
淡黄色沉淀
烧杯底部有褐色油状物、不溶于水
实验小结:
取溶液：
②加入镁粉
产生大量气体
加入NaOH搅拌
得到无色油状物
上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色
(HBr与水蒸汽的小液滴)
说明瓶内有H+ 和Br—
说明Fe被Br2氧化成了Fe3+
生成了有机物溴苯
从这些现象中分别可以得出什么结论呢？
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2.Fe屑的作用是什么？
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
4.长导管的作用是什么？
5.为什么导管末端不插入液面下？
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯 液溴 Fe屑
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。
用于导气和冷凝回流
HBr易溶于水，防止倒吸。
苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应因加成反应不会生成HBr。
FeBr3
反应放热
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
与溴反应生成催化剂
7. 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？
因为反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中。
8.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1)水洗：除去FeBr3、氢溴酸
2)NaOH溶液洗涤：除去溴单质
3)再水洗：除去NaOH等无机物
4)干燥：除去水分
5)蒸馏：除去苯
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
实验思考题：
9.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
将产生的气体①通过CCl4中洗气(除去其中的溴和苯)
紫色石蕊试液
或AgNO3溶液
不可靠，因为溴易挥发。
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
长导管
:用于导气和冷凝回流
防止倒吸
除去其中的溴和苯
实验思考题：
②再通入AgNO3溶液中
AgNO3溶液
冷凝水
出口
冷凝水
进口
冷凝管竖直放置时，进水方向与蒸气流向一致；
设计制备溴苯实验方案——再改进1
改 进
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
设计制备溴苯实验方案——再改进2
改 进
苯的溴代反应注意事项总结：
1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水只发生萃取而分层。
2. 必须有FeBr3做催化剂；
3. 苯与Br2只发生一元取代反应
4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
5. 长导管的作用：
a.导气：因为苯和溴都易挥发
b.冷凝回流：该反应为放热反应
6. 产物的位置：
HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
7.除杂：
为了除去溴苯中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
苯能够发生取代反应
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水 。
——断裂C-H键
2.取代反应
(2)硝化反应
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
无色
苦杏仁
不
大
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
催化剂和脱水剂
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
(二)设计苯的硝化反应实验方案
2)苯与硝酸的反应在50℃--60℃ 时产物是硝基苯。
【知识链接】
1)硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
5)苯和硝酸都易挥发。
4)反应过程中硝酸会部分分解。
3) 浓硫酸和硝酸混合时剧烈放热。
思考与交流
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
温度低于50℃，不易反应；
温度过高会有副产物。
1.根据以上信息，请选择最合适的装置制硝基苯
√
A
B
C
D
玻璃管
温度计
(二)设计苯的硝化反应实验方案
思考与交流
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中。
苯的硝化反应
现象
冷凝、回流作用
有黄色油状物生成.
实验步骤：
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
←敞口玻璃管
(溶解了NO2的硝基苯)
便于控温，且能使反应物受热均匀
导气兼冷凝回流
先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯。
【苯的硝化反应——实验思考】
②为什么要水浴加热？温度计水银球的位置？
③长导管的作用是什么？
①如何混合硫酸和硝酸的混合液？
(温度过高，苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。)
温度计水银球的在水浴中，且不能触底
【苯的硝化反应——实验思考】
⑤如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？
除杂：
①蒸馏水洗涤(除去NO2)
②NaOH溶液洗涤(除去未反应的硝酸和硫酸)
③蒸馏水洗涤(除去NaOH溶液及与其反应生成的盐)
④无水CaCl2干燥
⑤蒸馏(除去苯)
产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
④纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？
因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
P42 资料卡片
磺酸基
苯磺酸
☆★苯的溴代反应、硝化反应、磺化反应都属于取代反应。
苯能够发生取代反应
——断裂C-H键
2.取代反应
(3) 苯的磺化反应
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
→该反应可用于制备合成洗涤剂。
(易溶于水的有机强酸)
3.苯的加成反应(难)
+ H2
催化剂(Ni)
△
环己烷
3
①苯与H2加成：
②苯与Cl2在紫外线作用下加成
六氯环己烷
或
(农药六六六)
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
紫外线
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
+ Cl2
Cl
+ HCl
FeCl3
取代反应
加成反应
苯的化学性质小结：
(2)可燃
(1)稳定
(3)易取代：
(4) 难加成：
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
磺化反应
与氢气、氯气加成
不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
卤代反应
硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
+HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
D
课堂检测
2.下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有
三个碳碳双键
B
课堂检测
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物
的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
D
课堂检测
4．实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10％NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 ( )
A．①②③④ B．②④②③①
C．④②③①② D．②④①②③
B
课堂检测
5.下列实验操作中正确的是
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计
水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再
滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
B
课堂检测
D
课堂检测
B
课堂检测
A
课堂检测
9.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
课堂检测
苯 溴 溴苯
密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/°C 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
10.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下.
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是 。
HBr
吸收HBr和Br2
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 。
③向分离所得的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 ；
除去HBr和未反应的Br2
干燥
15mL苯和少量铁屑
4.0mL液溴
（4）在该实验中，a的容积最适合的是___。
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___，要进一步提纯，下列操作中必须的是____；
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
苯
C
B
15mL无水苯和少量铁屑
4.0mL液态溴
烧瓶中液体的量为容积的1/3----2/3
15mL苯和少量铁屑
4.0mL液溴
第1课时 苯
第三节 芳香烃
新课引入
我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。
在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。
—CH3
CH CH2
—
—CH3
—CH3
C6H6
C8H10
C7H8
C12H10
C10H8
C8H8
一起来认识这几种有机物：
分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。
甲苯
联 苯
萘
邻二甲苯
苯乙烯
1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________
2.下列有机物属于芳香烃的是_____________
—OH
—Cl
—CH3
—CH3
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
①②④⑥⑦⑧⑨
④⑦⑨
⑧
练一练
C ≡ CH
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
⑨
蒽
(C14H10)
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
[区别] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念
芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
同系物
苯的
芳香化合物
苯
最简单的芳香烃是：苯
颜 色：
气 味：
状 态：
密 度：
溶解性：
挥发性：
熔沸点：
无色透明
特殊芳香气味
液体
比水 。
不溶于水, 易溶于有机溶剂
易挥发
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
一.苯的结构和性质
[1] 苯的物理性质
有 毒
用冰冷却时结成无色的晶体。
(密封保存)
小
苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂.
P41
(0.88g/cm3)
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
可 怕 的 苯
P41【实验2-1】
一.苯的结构和性质
向两只各盛有2 ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
P41【实验2-1】
无
紫红
橙红
无
一.苯的结构和性质
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应.
→该实验证明苯分子中 碳碳双键和碳碳三键
苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
萃取
无
σ键
②结构式:
[2]苯分子的结构
①分子式：
C6H6
最简式: CH
C%=92.3%
一.苯的结构和性质
→分子的不饱和程度大
成键方式:苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 。
120°
相等
sp2
其碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中并没有交替存在的单、双键，
→每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
与碳碳双键中的π键有什么不同？
探究：苯分子中的大π键是如何形成的？
→每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
→6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环状。
→碳碳双键：由两个p轨道形成π键
③结构简式:
④苯分子的结构特点:
1)平面正六边形结构:6个碳碳键完全相同,12个原子共平面,键角1200
2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。
3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。
凯库勒式
苯分子的结构
苯的大π键结构使苯的性质比烯烃稳定。
一.苯的结构和性质
②结构式:
①分子式：
C6H6
最简式: CH
C%=92.3%
→分子的不饱和程度大
球棍模型
空间填充模型
苯的分子结构可表示为：
苯分子的空间构型
键线式
苯分子是平面正六边形的结构，6个C原子和6个H原子都在同一平面上。
键角 键 能(KJ/mol) 键 长
(10-10 m)
C—C 109o28’ 348 1.54
C=C 120o 615 1.33
苯中碳碳键 120o 约494 1.39
键参数的比较
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
【进一步探究】
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯分子C6H6可能的同分异构体
(了解)
(不稳定)
(6)
(7)
(8)
2.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如下图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.所有碳原子不可能都在同一平面上
C.完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量比为5:2
D.此物质不属于芳香烃
3．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似于苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为( )
A．78 B．79 C．80 D．81
D
B
C5H5N
课本 P42
但在一定条件下,还是能发生氧化、取代、加成等反应。
→苯的大π键比较稳定。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
课本 P42
在一定条件下,能发生氧化、取代、加成等反应。
→苯的大π键比较稳定。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
火焰明亮，
伴有浓烈的黑烟
【注意】①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯和溴水发生萃取而使之褪色。
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
苯能够发生取代反应
纯净的溴苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水 。
(溴苯)
——断裂C-H键
2.取代反应
(1)卤代反应
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
无色
特殊
不
大
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
【知识链接】
思考与交流
(一)苯与溴的实验设计
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.液溴的密度比苯的大
3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉或FeBr3作为催化剂
4.该反应是放热反应，不需要加热
5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发
6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流
7. HBr的性质与HCl相似
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
A
B
C
√
D
1.根据以上信息，请选择最合适的装置制溴苯
2. 实验方案
步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，
同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，
反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
---苯与液溴的取代反应
2. 实验方案
步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，
同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，
反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；
锥形瓶中：导管口有白雾。
烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。
现象？
---苯与液溴的取代反应
苯
液溴
混合
长导管口处
锥形瓶内
①滴入AgNO3溶液
烧瓶内液体
倒入烧杯内水中
Fe屑
互溶、
不反应
深红棕色
剧烈
反应
大量白雾
淡黄色沉淀
烧杯底部有褐色油状物、不溶于水
实验小结:
取溶液：
②加入镁粉
产生大量气体
加入NaOH搅拌
得到无色油状物
上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色
(HBr与水蒸汽的小液滴)
说明瓶内有H+ 和Br—
说明Fe被Br2氧化成了Fe3+
生成了有机物溴苯
从这些现象中分别可以得出什么结论呢？
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2.Fe屑的作用是什么？
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
4.长导管的作用是什么？
5.为什么导管末端不插入液面下？
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯 液溴 Fe屑
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。
用于导气和冷凝回流
HBr易溶于水，防止倒吸。
苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应因加成反应不会生成HBr。
FeBr3
反应放热
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
与溴反应生成催化剂
7. 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？
因为反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中。
8.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1)水洗：除去FeBr3、氢溴酸
2)NaOH溶液洗涤：除去溴单质
3)再水洗：除去NaOH等无机物
4)干燥：除去水分
5)蒸馏：除去苯
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
实验思考题：
9.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
将产生的气体①通过CCl4中洗气(除去其中的溴和苯)
紫色石蕊试液
或AgNO3溶液
不可靠，因为溴易挥发。
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
长导管
:用于导气和冷凝回流
防止倒吸
除去其中的溴和苯
实验思考题：
②再通入AgNO3溶液中
AgNO3溶液
冷凝水
出口
冷凝水
进口
冷凝管竖直放置时，进水方向与蒸气流向一致；
设计制备溴苯实验方案——再改进1
改 进
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
设计制备溴苯实验方案——再改进2
改 进
苯的溴代反应注意事项总结：
1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水只发生萃取而分层。
2. 必须有FeBr3做催化剂；
3. 苯与Br2只发生一元取代反应
4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
5. 长导管的作用：
a.导气：因为苯和溴都易挥发
b.冷凝回流：该反应为放热反应
6. 产物的位置：
HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
7.除杂：
为了除去溴苯中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
苯能够发生取代反应
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水 。
——断裂C-H键
2.取代反应
(2)硝化反应
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
无色
苦杏仁
不
大
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
催化剂和脱水剂
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
(二)设计苯的硝化反应实验方案
2)苯与硝酸的反应在50℃--60℃ 时产物是硝基苯。
【知识链接】
1)硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
5)苯和硝酸都易挥发。
4)反应过程中硝酸会部分分解。
3) 浓硫酸和硝酸混合时剧烈放热。
思考与交流
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
温度低于50℃，不易反应；
温度过高会有副产物。
1.根据以上信息，请选择最合适的装置制硝基苯
√
A
B
C
D
玻璃管
温度计
(二)设计苯的硝化反应实验方案
思考与交流
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中。
苯的硝化反应
现象
冷凝、回流作用
有黄色油状物生成.
实验步骤：
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
←敞口玻璃管
(溶解了NO2的硝基苯)
便于控温，且能使反应物受热均匀
导气兼冷凝回流
先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯。
【苯的硝化反应——实验思考】
②为什么要水浴加热？温度计水银球的位置？
③长导管的作用是什么？
①如何混合硫酸和硝酸的混合液？
(温度过高，苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。)
温度计水银球的在水浴中，且不能触底
【苯的硝化反应——实验思考】
⑤如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？
除杂：
①蒸馏水洗涤(除去NO2)
②NaOH溶液洗涤(除去未反应的硝酸和硫酸)
③蒸馏水洗涤(除去NaOH溶液及与其反应生成的盐)
④无水CaCl2干燥
⑤蒸馏(除去苯)
产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
④纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？
因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
P42 资料卡片
磺酸基
苯磺酸
☆★苯的溴代反应、硝化反应、磺化反应都属于取代反应。
苯能够发生取代反应
——断裂C-H键
2.取代反应
(3) 苯的磺化反应
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
→该反应可用于制备合成洗涤剂。
(易溶于水的有机强酸)
3.苯的加成反应(难)
+ H2
催化剂(Ni)
△
环己烷
3
①苯与H2加成：
②苯与Cl2在紫外线作用下加成
六氯环己烷
或
(农药六六六)
[3]苯的化学性质
一.苯的结构和性质
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
紫外线
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
+ Cl2
Cl
+ HCl
FeCl3
取代反应
加成反应
苯的化学性质小结：
(2)可燃
(1)稳定
(3)易取代：
(4) 难加成：
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
磺化反应
与氢气、氯气加成
不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
卤代反应
硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
+HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
D
课堂检测
2.下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有
三个碳碳双键
B
课堂检测
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物
的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
D
课堂检测
4．实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10％NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 ( )
A．①②③④ B．②④②③①
C．④②③①② D．②④①②③
B
课堂检测
5.下列实验操作中正确的是
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计
水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再
滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
B
课堂检测
D
课堂检测
B
课堂检测
A
课堂检测
9.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
课堂检测
苯 溴 溴苯
密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/°C 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
10.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下.
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是 。
HBr
吸收HBr和Br2
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 。
③向分离所得的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 ；
除去HBr和未反应的Br2
干燥
15mL苯和少量铁屑
4.0mL液溴
（4）在该实验中，a的容积最适合的是___。
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___，要进一步提纯，下列操作中必须的是____；
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
苯
C
B
15mL无水苯和少量铁屑
4.0mL液态溴
烧瓶中液体的量为容积的1/3----2/3
15mL苯和少量铁屑
4.0mL液溴